Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất hoá học của ankađien.. + 1 số ankađien còn có đồng phân hình học tính chất hoá học đặc trưng + Phản ứng cộng : H2; hyđrohalogenua, Br2dd + P
Trang 1Soạn:
14/01/2017
Giảng: Tuần 22
Bài 31 (tiết 45) LUYỆN TẬP: AN KEN VÀ AN KAN ĐIEN
I Mục tiêu:
1 Kiến thức:
Củng cố kiến thức:
+ Tính chất hoá học của anken và ankađien
+ Phân biệt ankan, ankađien bằng phương pháp hoá học
2 Kỹ năng
Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất hoá học của ankađien
II
Phương pháp
Vấn đáp, giải bài tập
III Chuẩn bị:
GV: Bảng sơ đồ chuyển hoá giữa ankan, anken và ankađien
HS: Xem lại lí thuyết bài anken và ankađien
IV Các hoạt động dạy học:
1 Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số: 11A1: 11A4: 11A6:
2 Kiểm tra bài cũ: ( 5 phút)
Nêu tính chất hoá học của ankađien Viết các phương trình phản ứng ?
3 Nội dung bài:
Hoạt động 1: ( 10 phút)
- GV: hưóng dẫn HS kẻ bảng ôn tập lại phần
kiến thúc cần nắn vững (So sánh về đặc điểm
cấu tạo, tính chất của ankan, anken, ankađien)
- HS: Lập bảng theo hướng dẫn
I kiến thúc cần nắm vững.
1 Công thức phân tử chung CnH2n. CnH2n-2
2 Đặc điểm cấu tạo
Trong phân tử
có 1 liên kết đôi C=C
+ Có đồng phân mạch C và đồng phân vi trí liên kết đôi
+ 1 số anken còn có đồng phân hình học
Trong phân tử
có 2 liên kết đôi C=C
+ Có đồng phân mạch C và đồng phân vi trí liên kết đôi + 1 số ankađien còn có đồng phân hình học tính chất hoá
học đặc trưng + Phản ứng cộng : H2; hyđrohalogenua, Br2(dd)
+ Phản ứng trùng hợp
Sự chuyển hoá giữa ankan, anken và ankađien
1
Ankađien +H,t0,xt→
2 anken ←,(−)
2
0 xt H
2
anken +H,t0,xt→
2 Ankan ←,(−)
2
0 xt H
3
Ankađien +H,t0,xt→
2 Ankan ←,(−)
2
0 xt H
Hoạt động 2: ( 5 phút)
- GV: hướng dẫn HS giải bài tập Bài 1a:
Viết các phương trình phản ứng tách metan từ
II bài tập:
Bài 1a/137-138.
CH2=CH2+ Br2 → CH2 Br-CH2Br
Trang 2hỗn hợp metan và etilen.(hs tb)
Bài 1b: Sục khí propilen vào dd KMnO4, thấy
màu của đ nhạt dần, có kết tủa nâu đen xuất
hiện.(hs khá)
- HS thảo luận và chữa bài tập
1b
3CH3-CH=CH2 + 4H2O +2KMnO4 → 3CH3-CHOH-CHOH +2MnO2 +2KOH
Hoạt động 3: ( 5 phút)
- GV: hướng dẫn HS giải bài tập Bài 2/ 138
Phương pháp hoá học để phân biệt 3 bình
đựng 3 khí riêng biệt là CH4, C2H4, CO2 (hs tb
+ khá)
- HS: Thảo luận nhóm và chữa bài tập2/138
theo hướng dẫn
Bài 2/137-138:
Dẫn lần lượt từng khí trong mỗi bình qua dung dịch Ca(OH) 2, khí cho kết tủa trắng là khí CO2
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ +H2O
Hai khí còn lại lần lượt qua bình nước Br2 Khí nào làm mất mầu nước Br2 là khí etilen
CH2 = CH2+ Br2 → CH2Br - CH2Br
Hoạt động 4: ( 5 phút)
- GV: hướng dẫn HS giải bài tập 3/138
Viết phương trình phản ứng thực hiện sơ đồ
chuyển hoá sau:
CH4 → C2 H2 → C2 H4 → C2H6 → C2H5Cl
(hs khá + tb)
- HS giải bài tập theo hướng dẫn
Bài 3 :
2CH4 1500 →0C C2H2 +3H2
2CH4 1500 →0C C2H2 +3H2
C2H2 +H2 Pd/ PbCO3→ C2H4 C2H4 +H2 t , →0Ni
C2H6
C2H6 +Cl2 →anh sang C2H5Cl +HCl
Hoạt động 5: ( 5 phút)
- GV: hướng dẫn HS giải bài tập 4/138
Viết phương trình phản ứng điều chế 1,2-
đicloetan 1,1-đicloetan từ etan và các chất vô
cơ cần thiết (hs khá)
- HS giải bài tập theo hướng dẫn
Bài 4:
CH3 -CH3 5000C,xt→
CH2=CH2 + H2
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl 1,2- đicloetan
CH3 -CH3 + 2Cl2 →as CH3-CHCl2+HCl 1,1-đicloetan
Hoạt động 6: ( 5 phút)
- GV: hướng dẫn HS giải bài tập5/138(hs khá)
Cho 4,48 lít hỗn hợp gồm mêtan và etylen đi
qua dung dịch nước Br 2dư , thấy dd nhạt màu
và còn 1,12 lit khí thoát ra Cácthể tích khí đo
ở điều kiện tiêu chuẩn
Thành phần % của thể tích khí CH4 trong hỗn
hợp là:
A 25%; B 50%; C.60%; D 37,5%
-HS thảo luận và chữa bài tập theo hướng dẫn
Bài 5
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br CH4 +Br2(dd) → không phản ứng → VCH4= 1,12 lít ; VC2H4=4,48-1,12= 3,36 lít
%VC2H4=
48 , 4
% 100
* 12 , 1
= 25%
Chọn đáp án : A
4 Củng cố: ( 2 phút)
+ Cấu tạo, tính chất và sự chuyển hoá các ankađien
+ Phương pháp giải bài tập về ankan, anken, ankađien
5 Hướng dẫn HS tự học:( 3 phút)
Bài 6/138
Các phương trình phản ứng,
CH2=CH-CH-CH3 t , →0xt
CH2=CH-CH=CH2 +H2
But-1-en but-1,3-đien
CH2=CH-CH=CH2t →0 ,P,Na
(- CH2-CH=CH-CH2-)n
Bài 7/138.
phương trình hoá học CnH2n -2 +
2
1
3n− O2 →t0 nCO2+ (n-1)H2O
Theo pthh và theo đề bài:
2
14
*
40
,
5
−
n
n
=
4 ,
22
96
,
8
→ n = 4
Kết hợp điều kiện đề bài cho “ ankađien liên hợp ” nên chọn công thức: CH2=CH-CH=CH2 đáp án A
Trang 3Soạn: 4/2/2017
Giảng: Tuần 23
Bài 32( tiết 46): ANKIN
I Mục tiêu:
1 Kiến thức:
Biết được :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin
− Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá)
- Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
2 Kĩ năng
− Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin
− Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể
− Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen
Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hoá học
Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp
II
Phương pháp
Đặt vấn đề, vấn đáp, GV – HS cùng giải quyết vấn đề
III Chuẩn bị
GV: Dụng cụ : cặp ống nghiệm, ống nghiệm
Hoá chất : khí C2H2, dd NH3, dd AgNO3
HS: đọc trước về ankin
IV Các hoạt động tổ chức dạy học
1 Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số : 11A1: 11A4: 11A6:
2 Kiểm tra bài cũ : ( 5 phút)
Nêu tính chất hóa học của anken?
3 Nội dung bài:
Hoạt động 1: ( 10 phút)
- GV: Đưa ra công thức đầu tiên trong dãy đồng
đẳng của an kin là C2H2 ? Viết các chất thuộc
dãy đồng đẳng của ankin và đưa ra khái niệm
ankin(hs tb)
- HS: Viết dãy đồng đẳng của ankin và đưa ra
khái niệm về ankin
I
ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
axetilen (CH ≡CH) và các chất đồng đẳng tiếp theo
có công thức phân tử C3H4, C4H6… Có tính chất tương tự… lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin có công thức tổng quát: C2H2n-2 (n ≥2) Cấu tạo phân tử của C2H2: H:C::C:H (công thức e) Hay H- C≡C - H Công thức cấu tạo
- GV: ? dựa vào kiến thức về đồng phân, viết
công thức cấu tạo của các ankin có ctpt C4H6,
C5H8, phân loại các đồng phân vừa viết (hs khá
+ tb)
- HS: viết công thức cấu tạo của caca ankin có
ctpt C4H6, C5H8, phân loại các đồng phân vừa
viết
+ đồng phân mạch C
+ đồng phân liên kết bội
2
ĐỒNG PHÂN Hai chất đầu dãy C2 H2, C3H4 không có đồng phân ankin Từ C4H6 trở đi, có đồng phân về vị trí liên kết
3, từ C5H8 còn có đồng phân về mạch C VD: C5H8 có các đồng phân ankin với công thức cấu tạo sau:
CH≡C - CH2 - CH2 - CH3, CH3 - C≡C-CH2 - CH3,
CH≡C - CH - CH3, CH3
Hoạt động 2: ( 5 phút)
- GV : đưa ra vd và tên gọi 1 số ankin, hướng
dẫn hs tìm hiểu các đọc tên theo danh pháp
thông thường và danh pháp thay thế
- HS: tìm hiểu các đọc tên theo danh pháp thông
3
DANH PHÁP
a/ tên thông thường -vd:
CH≡CH axetilen
CH≡C- CH2- CH3 etyl axetilen
CH3-C≡C-CH3 đimetylaxetilen
Trang 4thường và danh pháp thay thế với tên gọi ankin CH3-CH2-CH2-C≡CH propyl axetilen.
được gọi như sau:
Tên gốc an kyl liên kết với nguyên tử C của liên
kết 3 + axetilen.
b/Tên thay thế.
Xuất phát từ tên ankan có cùng mạch C bằng cách đổi
đuôi -an thành –in từ C 4 H 6 trở đi trong tên an kin cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử C bắt đầu liên kết ba mạch C được đánh số thứ tự từ phía gần liên kết ba hơn
VD: C1 H3 −C2 ≡C3−C4H(CH3)−C5H3
4 - metyl pent – 2 - in.
Các ankin có liên kết 3 ở đầu mạch (dạng R-C≡CH) được gọi là ank-1-in
Etin còn có tên thông thường axetilen
Hoạt động 3:( 5 phút)
- GV: Hướng dẫn HS nghiên cứu sgk tìm hiểu
về tính chất vật lí của ankin (hs tb + yếu)
- HS: nghiên cứu tìm hiểu qua sgk và trả lời
các câu hỏi của GV
II TÍNH CHẤT VẬT LÝ + ts tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối
+ Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng
+ giống ankan và anken các ankin đều nhẹ hơn nước
và không tan trong nước
Hoạt động 4: ( 15 phút)
- GV: ? Từ đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán về
tính chất hoá học của các anken ( hs khá)
- HS: Dự đoán tính chất hoá học của ankin
III
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Liên kết ba C ≡ C trong phân tử ankin gồm 1 liên kết (σ) bền và 2 liên kết (π) kém bền hơn, do đó các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng Ngoài ra, ank-1-in còn có phản ứng thế nguyên tử H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại
- GV: hướng dẫn hs viết các phương trình phản
ứng cộng H2 của ankin
của ankin
- GV: hướng dẫn hs viết các phương trình phản
ứng cộng X2 của ankin
của ankin
1 Phản ứng cộng.
a.Cộng H 2 Khi có Ni làm xúc tác ankin cộng H2 → anken, sau
đó → ankan
CH≡ CH + H2 t , →0Ni
CH2=CH2 CH2 = CH2 + H2 t , →0Ni
CH3-CH3 Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 ankin chỉ cộng 1 phân tủ H2 tạo thành anken
C2H2 +H2 Pd / PbCO3→ C2H4
đặc tính này dùng để điều chế anken từ ankin
b Cộng hal…
Br2,Cl2 cũng tác dụng voí ankin theo 2 giai đoạn liên
tiếp
CH≡ CH + Br2 (dd) → CHBr = CHBr 1,2- đibrrometen CHBr = CHBr + Br2 (dd) → CHBr2 - CHBr2 1,1,2,2- tetrabrometan
Trang 5- GV: hướng dẫn hs viết các phương trình phản
ứng HX
Phân tích về điều kiện phản ứng, sự hình thành
sản phẩm ( những pư thể hiện ứng dụng của
ankin)
- HS viết các phương trình phản ứng HX
- GV lưu ý: phản ứng cộng xảy ra theo 2 giai
đoạn liên tiếp và tuân theo qui tắc maconhicop
c Cộng HX ( X là OH - , Cl - , Br - , CH3COO-…)
An kin tác dụng với HX theo 2 giai đoạn liên tiếp
CH≡ CH + HCl → CH2 = CHCl Vinylclorua
CH2 = CHBr + HCl → CH3 - CHCl2 1,1- đicloetan Khi có xúc tác thích hợp ankịn tác dụng với HCl sinh
ra dẫn suất monoclo của anken
CH≡ CH + HCl HgCl−0C→
2 , 150 200 CH2 = CHCl Vinylclorua
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo qui tắc macconhicop- vd:
CH 3 -C≡CH + →HCl CH 3 -CCl = CH 2 + →HCl CH 3 - CCl 2 – CH 3
2,2- điclopropan. Phản ứng cộng H2O của các an kin chỉ xảy ra theo tỷ
lệ 1:1 – vd :
CH≡CH +H 2 O HgSO →4 [CH 2 =CH-OH] → CH 3 CH=O (không bền) anđehít axetic
- GV hd hs tìm hiểu pư
- HS tìm hiểu, viết phương trình phản ứng
d Phản ứng đime hoá và trime hoá
2 phân tử axetylen cộng hợp vào nhau thành vinyl axetilen
2 CH≡CH t , →0xt
CH≡CH - CH = CH2 vinyl axetilen
3 phân tử axetylen cộng hợp vào nhau thành vinyl benzen
3 CH≡CH 6000C, botC→
benzen
Vể hình thức đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết 3, với HX là H- C≡CH
- GV: hướng dẫn HS tìm hiểu sgk
- Hs nghiên cứu tìm hiểu qua sgk và viết ptpư
1 phản ứng thế bằng kim loại
a.TN : sục khí C2H2 vào dd AgNO3 trong NH3 thấy có kết tủa bạc axetilua tạo thành do phản ứng :
CH≡CH +2AgNO 3 +2NH 3 → Ag-C≡C-Ag ↓+ 2NH 4 NO 3
Bạc axetilua
b nhận xét:
* Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết 3 đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên
tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại Các ank-1- in khác như propin, but-1-in,… cũng có phản ứng tương tự axetilen
+ Tính chất này dùng để phân biệt ank-1-in với anken
và với các ankin khác
- GV đặt vấn đề: Tất cả các ankin khi cháy hoàn
toàn đều cho sp cuối cùng là CO2 và H2O ? Viết
pt tổng quát của ankin.(hs tb + khá)
- HS: Viết pt cháy tổng quát
- GV hướng dẫn hs viết pư oxihoa không hoàn
toàn của ankin
- HS tìm hiểu thêm trong sgk và viết pư
3 Phản ứng oxihoá.
a/ Phản ứng oxihoá hoàn toàn
2CnH2n -2 +(3n-1)O2 →t0 2nCO2+ 2(n-1)H2O
VD: 2C2H2 +5 O2→t0 4CO2+ 2H2O
b Phản ứng oxihoá không hoàn toàn
tương tự anken, ankađien, ankin cũng làm mất màu
dd KMnO4
Hoạt động 5:( 5 phút)
- G V : hướng dẫn HS viết phương trình phản
IV
ĐIỀU CHẾ
1.Trong PTN: ( Trước đây trong CN):
Trang 6ứng điều chế axetilen trong ptn và trong CN
(hs tb)
- HS: Viết ptpư điều chế axetilen trong cn và
trong ptn
- GV: Yêu cầu HS tìm hiểu sgk rút ra những ứng
dụng cơ bản của C2 H2
- HS: tìm hiểu sgk rút ra những ứng dụng cơ bản
của C2 H2
CaC2 + 2H2O → C2H2 ↑ +Ca(OH)2
2.Trong công nghiệp: axetilen được điều chế từ metan
2CH4 1500o C l, àm lanh nhanh→ 1500o C l, àmlanh nhanh→ C2H2 +3H2
V
ỨNG DỤNG + 1 Làm nhiên liệu: axetilen được dùng làm đèn xì Oxi- axetilen để hàn cắt kim loại
+ 2 Làm nguyên liệu: Từ axetilen có thể điều chế nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình sx tổng hợp hữu cơ
4 Củng cố: ( 2 phút)
- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tên gọi,
- Tính chất lý, hoá học của ankin, điều chế, ứng dụng của an kin, các phương trình phản ứng
5 Hướng dẫn HS tự học ( 3 phút)
a Xác định CTCT của A biết rằng A phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
b Gọi B là đồng phân mạch hở của A Trong B không có 2 nối đôi liền nhau B phản ứng với dd brom theo tỉ lệ 1:1 thì thu được 3 đồng phân Xác định CTCT của B và 3 đồng phân