đại học 1

HÓA HỌC HỮU CƠDanh từ HỮU CƠ được sử dụng lần đầu tiên bởi một nhà khoa học người Thụy Sĩ để chỉ những chất được trích từ cơ thể sống từ động, thực vật như đường, giấm, rượu, dầu thực vậ

HÓA HỌC HỮU CƠ

Danh từ HỮU CƠ được sử dụng lần đầu tiên bởi một nhà khoa học người Thụy Sĩ để chỉ những chất được trích từ cơ thể sống (từ động, thực vật) như đường, giấm, rượu, dầu thực vật, mỡ động vật … Nói chung, trong thành phần hợp chất hữu cơ có thể gặp hầu hết các nguyên tố trong BTH nhưng luôn luôn có cacbon, vì vậy hóa học các hợp chất của cacbon còn được gọi là hóa học hữu cơ Những nguồn nguyên liệu hữu cơ lớn nhất là dầu thô và than đá Mãi đến thế kỉ thứ 19, người ta mới tổng hợp được các hợp chất hữu cơ

Kết quả phân tích cho thấy tất cả các hợp chất hữu cơ được tạo nên từ cái “sườn” cacbon Ngoài

ra, trong HCHC còn chứa nhiều nguyên tố khác, phổ biến nhất là hydrogen, kế đến là oxygen, nitrogen, sulfur, fluorine, chlorine, bromine, iodine, phosphorous … Các nguyên tố này chủ yếu đính trực tiếp lên sườn cacbon

Tại sao cacbon có khả năng liên kết bền với nhiều nguyên tố như vậy?

Cacbon, nguyên tố thuộc PNC nhóm IV, có 4 electron hóa trị 2s2 2p2 nên có khuynh hướng là nhận thêm 4e hoặc nhường đi 4e để có cấu hình bền của khí hiếm Tuy nhiên, trong thực tế, nó không có hai khả năng này mà chỉ có khả năng góp chung e với các nguyên tố khác tạo thành liên kết CHT Carbon có thể tạo liên kết CHT với rất nhiều nguyên tố khác như hydrogen, nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur

… nhờ vào độ âm điện không nhỏ lắm mà cũng không lớn lắm

Ngoài ra, do có kích thước nhỏ (0,077 nm), mà carbon có thể tạo liên kết đôi C=C và liên kết ba C

C khá bền vững Nó còn tạo được liên kết đôi, và liên kết ba bền với các nguyên tố khác như nitrogen và oxygen

Cacbon có 4e hóa trị, trong khi đó H chỉ có 1e nên mỗi nguyên tử cacbon có thể liên kết tối đa với

4 nguyên tử H Đôi khi, các nguyên tử cacbon tạo liên kết đôi, liên kết ba với những nguyên tử khác

Nhờ khả năng đặc biệt đó của cacbon mà hàng triệu hợp chất đã được tạo nên từ cacbon và các nguyên tố khác với nhiều kiểu cấu trúc khác nhau như mạch thẳng, nhánh, vòng … Rất nhiều HCHC được chúng ta sử dụng hàng ngày như thực phẩm, xăng dầu, quần áo, dày dép, thuốc men … Các HCHC thường được chia thành hai loại là hydrocacbon và dẫn xuất của hydrocacbon

Compounds that contain only carbon and hydrogen are called hydrocarbons Hydrocarbons are divided into two groups: aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons

ALIPHATIC COMPOUNDS

Aliphatic hydrocarbons can be simple like methane (1) (the main constituent of natural gas), which has only one carbon and four hydrogens, or very complex with branched or cyclic structures like cyclohexane (2)

Aliphatic compounds can be divided into categories depending on structural features They can be:

Alkane: The general name for linear or branched aliphatic hydrocarbons that contain no double or

Alkane là hợp chất hữu cơ mạch hở và trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn C – C và C – H.

Alkane đơn giản nhất là methane: CH4 (gas used for cooking) The Lewis structure of methane can

be generated by combining the four electrons in the valence shell of a neutral carbon atom with four hydrogen atoms to form a compound in which the carbon atom shares a total of eight valence electrons with the four hydrogen atoms

Trong alkanes, tất cả 4e của C đã tham gia tạo liên kết, nghĩa là các alkane đã chứa số nguyên tử

H cực đại Vì vậy, chúng được gọi là hydrocarbon bão hòa: không có khả năng kết hợp thêm hydro và

phân tử nữa

Problem

Vẽ công thức cấu tạo của ethane, alkane chứa 2 nguyên tử carbon atoms; propane, the alkane that contains 3 carbon atoms; buane, the alkane that contains 4 carbon atoms Biết rằng, cacbon luôn có hóa trị bốn

The alkane that contains three carbon atoms is known as propane, which has the formula C3H8 and the following skeleton structure

The four-carbon alkane is butane, with the formula C4H10

The generic formula for these compounds can be understood by assuming that they contain chains

of CH2 groups with an additional hydrogen atom capping either end of the chain Thus, for every n carbon atoms there must be 2n + 2 hydrogen atoms: C nH2n+2

The alkanes in the table above are all straight-chain hydrocarbons, in which the carbon atoms

form a chain that runs from one end of the molecule to the other In addition to the straight-chain examples

considered so far, alkanes also form branched structures The smallest hydrocarbon in which a branch can

occur has four carbon atoms This compound has the same formula as butane (C4H10), but a different

structure Compounds with the same formula and different structures are known as isomers (from the

Greek isos, "equal," and meros, "parts") When it was first discovered, the branched isomer with the formula

C4H10 was therefore given the name isobutane

Isobutane

Butane and isobutane are called constitutional isomers because they literally differ in their

constitution One contains two CH3 groups and two CH2 groups; the other contains three CH3 groups and one CH group

There are three constitutional isomers of pentane, C5H12 The first is "normal" pentane, or

Theo đó, mỗi vạch biểu thị một liên kết đơn C – C; mỗi giao điểm là một nhóm CH2; mỗi điểm cuối

là một nhóm CH3.

Ví dụ: The line formula for a branched alkane is shown below.

What is the molecular formula of this compound?

How many carbon atoms are in the longest chain?

How many alkyl substituents are attached to this chain?

Practice Problem 2: The following structures all have the same molecular formula: C6H14 Which

of these structures represent the same molecule? Biểu diễn CTCT vạch của chúng.

Practice Problem 3: Determine the number of constitutional isomers of hexane, C6H14

Hãy gọi tên các đồng phân trên?

The Nomenclature of Alkanes

Những tên gọi như pentane, isopentane, and neopentane chỉ thích hợp để phân biệt các đồng phân của C5H12 Đối với các hợp chất phức tạp hơn những tên thông thường như trên trở nên kém hiệu quả Khi đó, chúng sẽ được gọi tên theo hệ thống danh pháp của IUPAC – The International Union of Pure and Applied Chem Theo đó, tên của alkane được gọi như sau:

Vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính

Ví dụ:

2-methylpentane (not 4-methylpentane)

• Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhóm thế nhất làm mạch chính Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch chính sao cho tổng các vị trí nhánh là nhỏ nhất

• Mạch chính có 5 C gọi là pentane, 6 C gọi là hexane, 7C: heptane, 8C: octane, 9C: nonane, 10C: decane …

• Nhánh là gốc alkyl: đổi đuôi ane của alkane tương ứng thành đuôi yl Ví dụ:

• Các nhánh được gọi theo thứ tự alphabet

• Nếu trên mạch chính có nhiều nhánh giống nhau, ta dùng các tiếp đầu ngữ di-, tri-, and tetra- … để

chỉ số lượng nhánh

Practice Problem 4 Name the following compounds

ALKENES

Alkene là hydrocarbon chứa một nối đôi C=C trong phân tử Alkene đơn giản nhất là ethylene C2H4

có cấu trúc như sau:

Trong phân tử alken, hai cacbon chứa liên kết đôi C=C ở trạng thái lai hóa sp2: 1 orbital s lai hóa với 2 orbital d tạo 3 orbital lai hóa sp2 hướng ra 3 đỉnh:

Mối liên hệ giữa alkane và alkene có thể thấy qua phản ứng sau:

We start by breaking the bond in an H2 molecule so that one of the electrons ends up on each of hydrogen atoms We do the same thing to one of the bonds between the carbon atoms in an alkene We

then allow the unpaired electron on each hydrogen atom to interact with the unpaired electron on a carbon atom to form a new C H bond Thus, in theory, we can transform an alkene into the parent alkane by adding an H2 molecule across a C=C double bond In practice, this reaction only occurs at high pressures in the presence of a suitable catalyst, such as piece of nickel metal

Như vậy, so với alkane tương ứng, alkene có ít hơn 2 nguyên tử cacbon nên công thức tổng quát của alkene là CnH2n và được xếp vào loại hydrocarbon chưa no, nghĩa là có thể kết hợp thêm H

Các alkene được gọi tên bằng cách đổi đuôi ane của alkane tương ứng thành đuôi ene

Lưu ý: Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối đôi C=C; đánh số sao cho vị trí nối đôi nhỏ nhất

Đối với các alkene có đồng phân hình học để phân biệt chúng ta có thể sử dụng tiếp đầu ngữ cis hoặc trans Ví dụ:

Đống phân cis: hai nhóm thế giống nhau ở cùng phía; trans: hai nhóm thế giống nhau ở hai phía Tuy nhiên, đối với các đồng phân hình học phức tạp hơn, hệ thống gọi tên này không thể áp dụng được nữa Khi đó ta phải sử dụng hệ thống gọi tên E – Z

Theo đó thì nếu hai nguyên tử gắn trực tiếp vào nối đôi C=C có nguyên tử lượng lớn hơn ở cùng phía thì ta gọi là đồng phân Z; ngược lại gọi là E Nếu các nguyên tử gắn trực tiếp giống nhau, ta chú ý đến các nguyên tử thứ hai, thứ ba … Lưu ý một nối đôi được tính bằng hai nguyên tử

Practice Problem 6:

1 Name the following compounds

2 The line formula for a branched alkene is shown below

What is the molecular formula of this compound?

How many carbon atoms are in the longest chain, ignoring the double bond?

What is the longest chain incorporating both carbons of the double bond?

How many substituents are on this chain?

Give the IUPAC name for this compound

3 Gọi tên các chất sau, cho biết chúng là đồng phân E hay Z?

ALKYNES

Hydrocacbon trong phân tử có nối ba C C được gọi là alkyne So với alkane tương ứng, nó có

ít hơn 4 nguyên tử H Vậy công thức tổng quát của alkyne chứa một nối ba C C là CnH2n-2 Alkyne đơn

giản nhất là acetylene C2H2 có cấu tạo như sau:

Theo IUPAC, tên của alkyne được gọi theo tên alkene tương ứng như thay đuôi ane thành yne:

Give the IUPAC name for this compound

- CH3C=CCH(C2H5)2

-CYCLIC ALIPHATIC HYDROCARBONS

Cyclic aliphatic hydrocarbons are formed when carbon atoms are joined together to form a ring For example:

Cyclic aliphatic hydrocarbons are sometimes drawn with lines joining imaginary carbons This is a very convenient way of drawing cyclic structures

It is assumed that there are two hydrogens at each corner of the cyclic shape unless otherwise indicated The above structures have the formulae of C3H6, C4H8 and C5H10 respectively

The smallest cyclic aliphatic hydrocarbon contains three carbon atoms The largest can contain, theoretically, an unlimited number of carbon atoms

The Reactions of Alkanes, Alkenes, and Alkynes

Ở điều kiện thường, trong phòng tối, alkane khá trơ Tuy nhiên, nếu ai có sử dụng bếp ga hoặc quẹt ga sẽ thấy khi có mặt của tia lửa điện, các alkane sẽ cháy cho ngọn lửa màu xanh Ví dụ:

Mỗi gam alkane cháy thành CO2 and H2O sẽ tỏa ra một lượng nhiệt khoảng từ 40 – 50 kJ

In the presence of light, or at high temperatures, alkanes react with halogens to form alkyl halides Reaction with chlorine gives an alkyl chloride

Alkenes and Alkynes

Unsaturated hydrocarbons such as alkenes and alkynes are much more reactive than the parent alkanes They react rapidly with bromine, for example, to add a Br2 molecule across the C=C double bond

This reaction provides a way to test for alkenes or alkynes Solutions of bromine in CCl4 have an intense red-orange color When Br2 in CCl4 is mixed with a sample of an alkane, no change is initially observed When it is mixed with an alkene or alkyne, the color of Br2 rapidly disappears

The reaction between 2-butene and bromine to form 2,3-dibromobutane is just one example of the

addition reactions of alkenes and alkynes Hydrogen bromide (HBr) adds across a C=C double bond to

form the corresponding alkyl bromide, in which the hydrogen ends up on the carbon atom that had more hydrogen atoms to begin with Addition of HBr to 2-butene, for example, gives 2-bromobutane

H2 adds across double (or triple bonds) in the presence of a suitable catalyst to convert an alkene (or alkyne) to the corresponding alkane

In the presence of an acid catalyst, it is even possible to add a molecule of water across a C=C double bond

Addition reactions provide a way to add new substituents to a hydrocarbon chain and thereby produce new derivatives of the parent alkanes

In theory, two products can form when an unsymmetric reagent such as HBr is added to an unsymmetric C=C double bond In practice, only one product is obtained When HBr is added to 2-methylpropene, for example, the product is 2-bromo-2-methylpropane, not 1-bromo-2-methylpropane

In 1870, after careful study of many examples of addition reactions, the Russian chemist Valdimir Markovnikov formulated a rule for predicting the product of these reactions Markovnikov's rule states that

the hydrogen atom adds to the carbon atom that already has the larger number of hydrogen atoms when HX adds to an alkene Thus, water (H OH) adds to propene to form the product in which the OH group is on the middle carbon atom

Ngoài ra, liên kết đôi của alkene còn dễ dàng bị oxi hóa bởi những tác nhân oxi hóa như dd KMnO4, O3:

Alken còn bị oxi hóa bởi ozon tạo hợp chất ozonid Hợp chất này không bền, bị thủy phân trong axit tạo hợp chất cacbonyl

Sản phẩm là andehid hoặc xeton tùy thuộc vào cấu trúc anken Phản ứng này được dùng để xác định cơ cấu của alken.

AROMATIC COMPOUND

Hợp chất aromatic là những hợp chất trong phân tử chứa vòng bennene Hợp chất đơn giản nhất

là benzene có công thức C6H6 Tiếp đến là methylbenzene hay toluene có công thức C6H5CH3

Benzene is obviously an unsaturated hydrocarbon because it has far less hydrogen than the equivalent saturated hydrocarbon: C6H14 But benzene is too stable to be an alkene or alkyne Alkenes and alkynes rapidly add Br2 to the C=C or CC bonds, whereas benzene only reacts with bromine in the presence of a catalyst: FeBr3 Furthermore, when benzene reacts with Br2 in the presence of FeBr3, the product of this reaction is a compound in which a bromine atom has been

substituted for a hydrogen atom, not added to the compound the way an alkene adds bromine

FeBr3

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

Benzene lần đầu tiên được Faraday tìm thấy khi phân tích phần cặn trong những thùng chứa than

đá Phân tích than đá người ta cũng tìm thấy những hợp chất có tính chất tương tự benzene: tỉ lệ nguyên

tử H:C thấp, có chứa nhiều liên kết đôi C=C nhưng không thể hiện tính chất giống như alkene Hơn nữa chúng có mùi đặc trưng Do đó, chúng được gọi là hợp chất thơm

Aromatic compounds were being extracted from coal tar as early as the 1830s As a result, many of these compounds were given common names that are still in use today A few of these compounds are shown below

There are three ways in which a pair of substituents can be placed on an aromatic ring In the ortho (o) isomer, the substituents are in adjacent positions on the ring In the meta (m) isomer, they are separated

by one carbon atom In the para (p) isomer, they are on opposite ends of the ring The three isomers of

dimethylbenzene, or xylene, are shown below

Phản ứng quan trọng và đặc trưng nhất của các hợp chất aromatic là phản ứng thế một hoặc nhiều nguyên tử H trên vòng benzene bởi các nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác Ví dụ:

Qua thực nghiệm, người ta nhận thấy khi vòng benzene đã có chứa nhóm thế đẩy điện tử như nhóm alkyl, amin (NH2), hydroxyl (OH) … thì phản ứng ưu tiên xảy ra ở các vị trí orto, para Còn khi vòng benzene chứa nhóm thế hút điện tử như NO2, COOH … thì phản ứng ưu tiên xảy ra ở vị trí orto

and:

Phần 2 HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC

1 Khái niệm về nhóm chức

Ví dụ 1: Bromine phản ứng với 2-butene cho 2,3-dibromobutane

Ví dụ 2: Brom cũng phản ứng được với 3-methyl-2-pentene cho 2,3-dibromopentane

Ta thấy trong cả hai trường hợp trên, phản ứng chỉ xảy ra tại liên kết đôi C=C Như vậy, thay vì nhớ cả phương trình phản ứng, ta có thể rút ra một qui luật chung là khi cho brom tác dụng với hợp chất chứa liên kết đôi C=C sẽ cho sản phẩm cộng vào nối đôi C=C

Nếu cho hai hợp chất hữu cơ trên tác dụng với HBr, sản phẩm thu được sẽ là:

Cũng giống như tác dụng với brom, hợp chất chứa liên kết đôi C=C phản ứng với HBr cho ta sản phẩm cộng vào nối đôi Người ta nói liên kết đôi C=C đã quyết định tính chất của cả phân tử và được gọi

F, Cl, Br, or I dẫn xuất halogen CH3Br (methyl bromide)

Alcohol CH3CH2OH (ethanol) Ether CH3OCH3 (dimethyl ether) Amine CH3NH2 (methyl amine)

Trong hóa học hữu cơ, nhóm carbonyl C=O đóng một vai trò đặc biệt quan trọng Dưới đây là một

số ví dụ về nhóm chức chứa nhóm carbonyl

Functional Groups That Contain a Carbonyl

Functional Group Name Example

Aldehyde CH3CHO (acetaldehyde)Ketone CH3COCH3 (acetone)Acyl chloride CH3COCl (acetyl chloride)Carboxylic acid CH3CO2H (acetic acid)Ester CH3CO2CH3 (methyl acetate)Amide CH3NH2 (acetamide)

Practice Problem 2: The following compounds are the active ingredients in over-the-counter drugs used

as analgesics (to relieve pain without decreasing sensibility or consciousness), antipyretics (to reduce the body temperature when it is elevated), and/or anti-inflammatory agents (to counteract swelling or inflammation of the joints, skin, and eyes) Identify the functional groups in each molecule

Solution All three compounds are aromatic Aspirin is also a carboxylic acid ( CO2H) and an ester (

CO2CH3) Tylenol is also an alcohol ( OH) and an amide ( CONH ) Ibuprofen contains alkane substituents and a carboxylic acid functional group

Alcohols and Ethers

Alcohols là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxil OH nối với carbon bão hòa Tên thường gọi của alcol dựa trên tên của gốc hydrocabon

CH3OH Methyl alcohol

CH3CH2OH Ethyl alcohol

CH3CHOHCH3 Isopropyl alcohol

The systematic nomenclature for alcohols adds the ending -ol to the name of the parent

hydrocacbon and uses a number to identify the carbon that carries the OH group The systematic name for isopropyl alcohol, for example, is 2-propanol

CH3OH Methanol

CH3CH2OH Ethanol

CH3CHOHCH3 2-Propanol

Practice Problem 1: More than 50 organic compounds have been isolated from the oil that gives rise to

the characteristic odor of a rose One of the most abundant of these compounds is known by the common

name citronellol Use the systematic nomenclature to name this alcohol, which has the following structure

Solution: The longest chain of carbon atoms in this compound contains eight atoms

The longest chain contains the OH group, which means this compound is named as a

derivative of octane Because it is an alcohol, it would be tempting to name it as an octanol But it contains

a C=C double bond, which means it must be an octenol We now have to indicate that the OH group is

on one end of the chain and the C=C double bond occurs between the 6th and 7th carbon atoms of this

chain, which can be done by considering the compound to be a derivative of 6-octen-1-ol Finally, we have

to indicate the presence of a pair of CH3 groups on the third and seventh carbon atom This compound is

therefore given the systematic name 3,7-dimethyl-6-octen-1-ol.

Practice Problem 2:

What IUPAC nomenclature suffix (ending) should be used for this compound?

How many carbon atoms are in the longest carbon chain?How many carbon atoms are in the longest chain bearing the hydroxyl group?

Give the IUPAC name for this compound

Practice Problem 3:

What IUPAC nomenclature suffix (ending) should be used for this compound?

Give the IUPAC name for this compound.

Alcol đơn giản nhất là Methanol hay rượu gỗ do trong quá trình chưng cất gỗ người ta thu được

nó Methanol là chất rất độc, có thể gây mù mắt hoặc chết nếu ta uống phải methanol Ethanol, or ethyl alcohol, hay rượu uống đã được sản xuất cách đây hơn 6000 năm từ ngũ cốc hoặc từ đường trên cơ sở phản ứng lên men:

C6H12O6(aq) 2 CH3CH2OH(aq) + 2 CO2(g)

So với methanol, ethanol không độc hại bằng, tuy nhiên nó cũng khá nguy hiểm nếu ta uống lượng lớn ethanol Most people are intoxicated at blood alcohol levels of about 0.1 gram per 100 mL An increase

in the level of alcohol in the blood to between 0.4 and 0.6 g/100 mL can lead to coma or death

Làm thế nào để kiểm tra nồng độ cồn trong máu?

Phương pháp hay dùng để xác định lượng cồn trong máu là phân tích hơi thở Phương pháp này được R F Borkenstein đưa ra năm 1958 trên cơ sở phản ứng giữa alcol với ion chromate trong axit:

3CH3CH2OH(g) + 2Cr2O72-(aq) + 16H+(aq 3CH3CO2H(aq) + 4Cr3+(aq) + 11H2O(l)

The instrument contains two ampules that hold small samples of potassium dichromate dissolved in sulfuric acid One of these ampules is used a reference The other is opened and the breath sample to be analyzed is added to this ampule If alcohol is present in the breath, it reduces the yellow-orange Cr2O72- ion

to the green Cr3+ ion The extent to which the color balance between the two ampules is disturbed is a direct measure of the amount of alcohol in the breath sample Measurements of the alcohol on the breath are then converted into estimates of the concentration of the alcohol in the blood by assuming that 2100 mL of air exhaled from the lungs contains the same amount of alcohol as 1 mL of blood

Measurements taken with the Breathalyzer are reported in units of percent blood-alcohol concentration (BAC) In most states, a BAC of 0.10% is sufficient for a DUI or DWI conviction (This corresponds to a blood-alcohol concentration of 0.10 grams of alcohol per 100 mL of blood.)

Ethanol is oxidized to CO2 and H2O by the alcohol dehydrogenase enzymes in the body This reaction gives off 30 kilojoules per gram, which makes ethanol a better source of energy than carbohydrates (17 kJ/g), and almost as good a source of energy as fat (38 kJ/g) An ounce of 80-proof liquor can provide as much as 3% of the average daily caloric intake, and drinking alcohol can contribute to obesity Many alcoholics are malnourished, however, because of the absence of vitamins in the calories they obtain from alcoholic beverages

Phân loại: Primary, Secondary, and Tertiary Alcohols

Alcohols are classified as either primary (1), secondary (2), or tertiary (3) on the basis of their

structures

Ethanol is a primary alcohol because there is only one alkyl group attached to the carbon that carries the OH substituent The structure of a primary alcohol can be abbreviated as RCH2OH, where R stands for an alkyl group The isopropyl alcohol found in rubbing alcohol is a secondary alcohol, which has two alkyl groups on the carbon atom with the OH substituent (R2CHOH) An example of a tertiary alcohol (R3COH) is tert-butyl (or t-butyl) alcohol or 2-methyl-2-propanol

Phenols

Những hợp chất hữu cơ chứa nhóm hydroxyl đính trực tiếp lên vòng benzene hoặc vòng aromatic được gọi là phenol Ví dụ:

O2N

Catechol–O–methyltransferase Các phenol được dùng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất, làm nguyên liệu để sản xuất nhựa phenolic, nylon, sợi tổng hợp, chất làm dẻo

Another class of alcohols are the phenols, in which an OH group is attached to an aromatic ring, as shown in the figure below Phenols are potent disinfectants When antiseptic techniques were first introduced in the 1860s by Joseph Lister, it was phenol (or carbolic acid, as it was then known) that was

used Phenol derivatives, such as o-phenylphenol, are still used in commercial disinfectants such as Lysol

Preparation of Alcohols

Alcohols can be prepared by adding water to an alkene in the presence of a strong acid such as concentrated sulfuric acid This reaction involves adding an H2O molecule across a C=C double bond Because these reactions follow Markovnikov's rule, the product of the reaction is often a highly substituted 2

or 3 alcohol

Less substituted 1 alcohols can be prepared by substitution reactions that occur when a primary alkyl halide is allowed to react with the OH- ion

CH3CH2CH2Br + OH- CH3CH2CH2OH + Br