Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
Trang 1## Đun nóng hỗn hợp hai ancol mạch hở với
2 4
H SO đặc ta được các ete Lấy X là một trong các ete đó đốt cháy hoàn toàn được tỷ lệ mol của X, oxi cần dùng, khí cacbonic và nước tạo ra lần lượt là 0,25 : 1,375 : 1 : 1 Công thức
2 ancol trên là
A
2 5
C H OH
và
3
CH OH
B
3 7
C H OH
và
CH = CHCH OH
C
2 5
C H OH
và
2
CH = CHOH
*D
3
CH OH
và
CH = CHCH OH
$ Gọi công thức ete đem đốt là
x y z
C H O
( x,y,z nguyên dương) Phương trình cháy:
x y z
C H O
+ ( x + y/4 –z/2)
2 O → x
2 CO + y/2
2
H O
x =
2
CO ete
n / n
=1/0,25 = 4 ; y =
2
H O ete 2n / n
= 8
x + y/4 –z/2 =
2
O ete
n / n
= 1,375/0,25 Suy ra z = 1 Công thức
4 8
C H O -> ete có một gốc hidrocacbon chứa 1 liên kết đôi, gốc này phải có 3C
Do đó ete là
CH = CH CH − − − O CH
Suy ra 2 rượu là
3
CH OH
và
CH = CHCH OH
### Một hỗn hợp A gồm hai ancol có khối lượng 16,6 gam đun với dung dịch
2 4
H SO đậm đặc thu được hỗn hợp B gồm hai olefin đồng đẳng liên tiếp, ba ete và hai ancol dư có khối lượng bằng 13 gam Đốt cháy hoàn toàn 13 gam hỗn hợp B ở trên thu được 0,8 mol
2 CO
và 0,9 mol
2
H O CTPT và thành phần phần trăm (theo số mol) của mỗi ancol trong hỗn hợp A là
A
3
CH OH
50% và
2 5
C H OH
50%
B
2 5
C H OH
50% và
3 7
C H OH
50%
*C
2 5
C H OH
33,33% và
3 7
C H OH
66,67%
D
2 5
C H OH
66,67% và
3 7
C H OH
33,33%
$ Áp dụng bảo toàn khối lượng:
2
m = m − m
=16,6-13=3,6 gam =>
2
H O n =0,2 mol
=> Nếu đốt cháy 16,6 gam A thì thu được
2
H O
n
=0,2+0,9=1,1 mol =>
A n =1,1-0,8=0,3 mol
Trang 2=>
A
16, 6
0,3
=> 2 ancol là
2 5
C H OH
(x mol) và
3 7
C H OH
(y mol)
=>
A
m 46x 60y 16,6
x y 0,3
+ =
=>
x 0,1
y 0, 2
=
=
=> % số mol của
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
lần lượt là 33,33% và 66,67%
## Đun 19,8 gam hổn hợp 2 ancol đơn chức là đồng đẳng kế tiếp với
2 4
H SO đặc ở
o
140 C Biết hiệu suất phản ứng đạt 80%, sau phản ứng thu được 12,96 gam hỗn hợp ete Hai ancol là:
A
3
CH OH
và
2 5
C H OH
*B
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
C
3 7
C H OH
và
4 9
C H OH
D
3 5
C H OH
và
4 7
C H OH
$ Đun 19,8 gam hh ancol với
2 4
H SO đặc ở
o
140 C → 12,96 gam ete, H = 80%
Đặt CTC của hai ancol là R-OH
2 4 d
o
H SO
140 C
2R OH − → R O H O +
H = 80% →
R OHpu
m −
= 19,8 x 80% = 15,84 gam
→
2
H O
m
= 15,48 - 12,96 = 2,88 gam →
2
H O n
= 0,16 mol
→
R OH
n −
= 0,32 mol →
R OH
M −
= 15,84 : 0,32 = 49,5
→ Hai ancol là
2 5
C H OH
(M = 46) và
3 7
C H OH
(M = 60)
## Khi loại nước hỗn hợp 3 ancol cùng dãy đồng đẳng ở
o
170 C , xt
2 4
H SO đặc thu được hỗn hợp hai olefin kế tiếp
nhau Nếu đun 6,45 gam hỗn hợp đó với
2 4
H SO đặc,
o
140 C thì thu được 5,325 gam hỗn hợp 6 ete Công thức của các ancol là
*A
2 5
C H OH
,
CH CH CH OH
,
CH CH(OH)CH
B
CH CH CH CH OH
,
CH CH CH OH
,
CH CH(OH)CH
C
CH CH CH OH
,
CH CH(OH)CH
,
CH CH(CH ) OH
D
CH CH CH OH
,
CH CH(OH)CH
,
CH CH CH(OH)CH
$ giả thiết 1 cho ta biết 3 rượu đều là 3 ancol no, đơn chức, trong đó có 2 rược là đồng phân của nhau
Giả thiết 2, nghe có vẻ phức to tát nhưng thực chất nếu nhìn nhận đơn giản:
Trang 3Cứ 2 rược → 1 ete + 1 nước thì ta có:
2
H O
m
=6,45-5,325=1,125 gam =>
2 ancol H O
n = 2n
=0,125 mol
=>
TB
M = 51,6 → = C 2, 4
Từ giả thiết 1 và số C trung bình = 2,4 suy ra là ancol etylic (
2 C ) và 2 đồng đẳng của ancol propanol (
3 C )
## Đun nóng hỗn hợp 2 ancol no đơn chức với
2 4
H SO đặc ở
o
140 C thu được 21,6 gam
2
H O
và 72 gam hỗn hợp
3 ete Biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hoàn toàn, vậy công thức phân tử của 2 ancol trên là:
A
3 7
C H OH
và
3
CH OH
*B
3
CH OH
và
2 5
C H OH
C
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
D
3
CH OH
và
4 9
C H OH
$ Đun nóng hh 2 ancol đơn chức với
2 4
H SO đặc ở
o
140 C → 1,2 mol
2
H O
và 72 gam hh ete Đặt CTC của hai ancol là R-OH
2 4 d
o
H SO
140 C
2R OH − → R O H O +
R OH
n −
= 1,2 x 2 = 2,4 mol;
R OH
m −
= 72 + 21,6 = 93,6 gam
→
R OH
M −
= 93,6 : 2,4 = 39 →
3
CH OH
(M = 32) và
2 5
C H OH
(M = 46)
# Hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức no Y và Z, trong đó có 1 ancol bậc 2 Đun hỗn hợp X với
2 4
H SO
đặc,
o
140 C
thu được hỗn hợp ete T Biết rằng trong T có 1 ete là đồng phân với 1 ancol trong X Y và Z là
A metanol, propan-2-ol
B metanol, etanol
*C etanol, butan-2-ol
D propan-2-ol, etanol
$ Trong T có 1 ete là đồng phân của 1 rượu Trong X → 2 rượu trong X có số cacbon gấp đôi nhau Mặt khác trong X
có 1 rượu bậc 2
# Đun hỗn hợp
2 5
C H OH
,
n-3 7
C H OH
và
iso-3 7
C H OH
với axit
2 4
H SO
đặc thì số anken và số ete thu được là
A 3-3
B 3-6
*C 2-6
D 2-3
$ Đun hh thì
2 5
C H OH
tạo ra anken
CH = CH
, còn
n-3 7
C H OH
và
iso-3 7
C H OH
chỉ tạo ra anken
CH = CH CH −
Số ete tạo ra là 3(3+1)/2 = 6
Trang 4## Cho 0,4 mol hỗn hợp X gồm 2 ancol A và B đơn chức bậc một là đồng đẳng kế tiếp (
A M
>
B M ), đun nóng X với
2 4
H SO
với nhiệt độ thích hợp thu 7,704 gam ete Tham gia phản ứng ete hóa có 40% A và 50% B Hai ancol A và B lần lượt là
A etanol và metanol
*B propan-1-ol và etanol
C propan-1-ol và butan-1-ol
D butan-1-ol và propan-1-ol
$ Để ý hiệu suất phản ứng 40%-50% Ta xét từng TH: cùng 40% hoặc 50%
Nhanh hơn, một cách gần đúng: xem hiệu suất chung là 45%
Khi đó từ phản ứng: 2.ancol → 1.ete + 1.nước, ta có:
2
H O
n
=0,4:2x0,45=0,09 mol =>
2
H O m =1,62 ancolpu
m 7,704 1,62 9,324
gam
M 9,324 : 0, 4x0, 45 51,8 C 2, 4
Như vậy
2
C
và
3 C
là 2 ancol thỏa mãn Chú ý A > B nên A là ancol propylic, B là ancol etylic
### Đun nóng hỗn hợp 3 ancol no đơn chức X, Y, Z với
2 4
H SO đặc ở
o
170 C chỉ thu được 2 anken là đồng đẳng kế tiếp nhau Mặt khác, nếu đun nóng hỗn hợp 2 trong 3 ancol trên với
2 4
H SO đặc ở
o
140 C thì thu được 1,32 gam hỗn hợp 3 ete Tỉ khối hơi của hỗn hợp ete so với hiđro bằng 44 Biết Y, Z có cùng số nguyên tử C và Y là ancol bậc
1 Công thức cấu tạo của X, Y, Z và % khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu lần lượt là
*A X:
CH CH OH
43,39%; Y:
CH CH CH OH
; Z:
CH CHOHCH
B X:
CH CH OH
33,39%; Y:
CH CH CH OH
Z:
CH CHOHCH
C X:
CH CH CH OH
43,39%; Y:
CH CH CH CH OH
Z:
CH CH CHOHCH
D X:
CH CH CH OH
33,39%; Y:
CH CH CH CH OH
Z:
CH CH CHOHCH
$ Khi đun nóng 3 ancol với
2 4
H SO
ở
o
170 C
mà thu đc 2 anken là đồng đẳng kế tiếp thì suy ra có 2 ancol là đồng phân cấu tạo của nhau và ancol còn lại cũng nằm cùng dãy đồng đẳng
-Gọi công thức của 2 ancol là ROH và R'OH
Ta có
ROH + R'OH = ROR' + H2O (1)
2ROH =
2
R O
+
2
H O (2) 2R'2O =
2
R ' O
+
2
H O (3)
Vì 3 ete có số mol = nhau
=>nROR' = n
2
R O
= n 2
R ' O = x mol
Mà m ete= 1,32 g => 3Rx + 3R'x + 48x = 1,32 (*)
Tỉ khối hơi của 3 ete với
2 H = 44 => ete=44.2=88
Trang 5=>1,32/3x=88 => x = 0,005 mol, thay vào (*) ta đc R + R' = 72
Lập bảng và biện luận ta được : R=29 và R'=43
Vậy 2 rượu đó là
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
(
3 7
C H OH
có 2 đồng phân cấu tạo) thõa mãn
=> X là
2 5
C H OH
%
2 5
C H OH
= (0,005.3.46)/((0,005.3.46) + (0,005.3.60))% = 43,39 %
## Đun 1 mol hỗn hợp
2 5
C H OH
và
4 9
C H OH
(tỷ lệ mol tương ứng là 3:2) với
2 4
H SO đặc ở
o
140 C thu được m
gam ete, biết hiệu suất phản ứng của
2 5
C H OH
là 60% và của
4 9
C H OH
là 40% Giá trị của m là:
A 28,4 gam
*B 23,72 gam
C 19,04 gam
D 53,76 gam
$ : Số mol
2 5
C H OH
là 0,6 mol số mol
4 9
C H OH
là 0,4 mol Do hiệu suất nên:
số mol
2 5
C H OH
phản ứng là 0,36 mol, số mol
4 9
C H OH
là 0,16 mol
phản ứng: 2.ancol → 1.ete + 1.nước
=>
2
H O
1
n (0,36 0,16) 0, 26
2
mol =>
2
H O m =4,68 gam Vậy: m=0,36x46+0,16x74-0,26x18=23,72 gam
## Đun nóng
1
m
gam ancol no, đơn chức A với
2 4
H SO đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được
2 m gam chất hữu cơ B
Tỉ khối hơi của B so với A bằng 1,4375 Hiệu suất của phản ứng đạt 100% Công thức phân tử của A là
*A
3
CH OH
B
2 5
C H OH
C
3 7
C H OH
D
4 9
C H OH
$ Đun
1
m
gam R-OH với
2 4
H SO đặc →
2 m gam chất hữu cơ B;
B/ A d
= 1,4375 B/A
d
> 1 → B là ete
2 4 d
o
H SO
140 C
2R OH − → R O H O +
Ta có
2R 16
R 17
+
+
= 1,4375 → R = 15 →
3
CH −
→ A là
3
CH OH
Trang 6
## Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no đơn chức, bậc một là đồng đẳng kế tiếp tác dụng với Na dư, thu được
1,68 lít khí (ở
o
0 C
, 2 atm) Mặt khác, khi đun nóng m gam hỗn hợp trên ở
o
140 C với
2 4
H SO đặc thu được 13,5 gam hỗn hợp 3 ete Giả sử hiệu suất các phản ứng đều là 100% Tên gọi của hai ancol trong X là
A metanol và etanol
*B etanol và propan-1-ol
C propan-1-ol và butan-1-ol
D butan-1-ol và pentan-1-ol
$
2
H
n
= 0,15 (mol) →
X n = 0,15 × 2 = 0,3 (mol) ancol + ancol'→ ete + nước
→
2
H O
n
= 0,3 : 2 = 0,15 (mol)
→
X
m
= 13,5 + 0,15 × 18 = 16,2 (g) →
X M
= 16,2 : 0,3 = 54
→ X gồm
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
## Đun nóng một hỗn hợp gồm một ancol bậc III và một ancol bậc I đều thuộc loại ancol no, đơn chức với
2 4
H SO
đặc,
o
140 C
thì thu được 5,4 gam
2
H O
và 26,4 gam hỗn hợp 3 ete, giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và 3 ete trong hỗn hợp có số mol bằng nhau Công thức của hai ancol là:
A
3 2
(CH ) CH OH −
và
CH CH OH
B
3 3
(CH ) C OH −
và
CH CH OH
*C
3 3
(CH ) C OH −
và 3
CH OH
D
2 5 3
(C H ) C OH −
và 3
CH OH
$ Theo đề ra 5,4 gam
2
H O
và 26,4 gam hỗn hợp 3 ete, giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và 3 ete trong hỗn hợp có số mol bằng nhau
2
n = 0,3 → n = 0,1
Vậy
ete
M = 264
gồm ROR; R’OR’; ROR’
=> 264=16.3+3R+3R’ => R+R’=72 Do bậc 3 nên phải ít nhất là 4C
=> R=57; R’=15
=>
3 3
(CH ) C OH −
và 3
CH OH
### Một hỗn hợp A gồm hai rượu có khối lượng 16,6g đun với dung dịch
2 4
H SO đậm đặc thu được hỗn hợp B gồm hai olefin đồng đẳng liên tiếp, 3 ete và hai rượi dư có khối lượng bằng 13 gam Biết rằng khi đốt cháy hoàn toàn 13 gam hỗn hợp B ở trên thu được 0,8 mol
2 CO
và 0,9 mol
2
H O CTPT và phần trăm theo số mol của mỗi rượu trong hỗn hợp A là:
Trang 7A
3
CH OH
50% và
2 5
C H OH
50%
B
2 5
C H OH
50% và
3 7
C H OH
50%
*C
2 5
C H OH
33,33% và
3 7
C H OH
66,67%
D
2 5
C H OH
66,67% và
3 7
C H OH
33,33%
$ Đốt cháy B thu được
H O CO
n > n
=> 2 rượu no, đơn chức
Áp dụng bảo toàn khối lượng:
2
m = m − m
=16,6-13=3,6 gam =>
2
H O n =0,2 mol
=> Nếu đốt cháy 16,6 gam A thì thu được
2
H O
n
=0,2+0,9=1,1 mol =>
A n =1,1-0,8=0,3 mol
=>
A
16, 6
0,3
=> 2 ancol là
2 5
C H OH
(x mol) và
3 7
C H OH
(y mol)
=>
A
m 46x 60y 16,6
x y 0,3
+ =
=>
x 0,1
y 0, 2
=
=
=> % số mol của
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
lần lượt là 33,33% và 66,67%
## Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp Đun nóng 16,6 gam X với
2 4
H SO đặc ở
140 Cο , thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác) Biết với phản ứng xảy ra hoàn toàn Công thức của hai ancol trong X là
A
3 7
C H OH
và
4 9
C H OH
B
3
CH OH
và
2 5
C H OH
*C
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
D
3 5
C H OH
và
4 7
C H OH
$ X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp
16,6 g X +
2 4
H SO
đặc,
140 Cο
→ 13,9 g hh ete +
2
H O
Theo BTKL
2
H O
m
= 16,6 - 13,9 = 2,7 gam →
2
H O n
= 2,7 : 18 = 0,15 mol
ancol
M
= 16,6 : 0,3 ≈ 53,33 →
2 5
C H OH
(M = 46) và
3 7
C H OH
(M = 60)
## Đun nóng
1
m
gam ancol no, đơn chức X với
2 4
H SO đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được
2 m gam chất hữu cơ Y
Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 0,7 Hiệu suất của phản ứng đạt 100% X có công thức phân tử là
Trang 8A
2 5
C H OH
*B
3 7
C H OH
C
4 9
C H OH
D
5 11
C H OH
$ Tỉ khối của Y so với X bằng 0,7 → Y là anken
Giả sử X là
n 2n 2
C H + O
o
2 4
2
H SO ,t
Ta có:
14n
0, 7 14n 18 =
+
→ n = 3 → X là
3 7
C H OH
## Đun hỗn hợp X gồm 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau với
2 4
H SO đặc ở
o
170 C thu được hỗn hợp 2 olefin có tỉ khối so với X bằng 0,66 X là hỗn hợp 2 ancol nào dưới đây?
A
3
CH OH
và
2 5
C H OH
B
4 9
C H OH
và
5 11
C H OH
C
3 7
C H OH
và
4 9
C H OH
*D
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
$ Gọi CTC của 2 ancol là
n 2n 2
C H + O
Đun hh X với
2 4
H SO
đặc ở
o
170 C → hh 2olefin Y,
X/ Y d
= 0,66
o
2 4
2
H SO ,t
Y/ X
14n
14n 18
+
→ n ≈ 2,5 → Hai ancol là
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
## Cho hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp tách
2
H O (
2 4
H SO đặc,
o
140 C ) thu được ba ete Trong đó có một ete có khối lượng phân tử bằng khối lượng phân tử của một trong hai ancol X gồm
*A
3
CH OH
và
2 5
C H OH
B
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
C
2 5
C H OH
và
4 9
C H OH
Trang 9
D
3 7
C H OH
và
4 9
C H OH
$ Giả sử hhX gồm 2 ancol là
n 2n 1
C H +OH
và
n 1 2n 3
C H+ + OH
TH1:
n 2 n 1 2 n 1 2n 3
(C H ) O C H OH
→ 2(14n + 1) + 16 = 12(n + 1) + 2n + 3 + 17 → n = 1
→ X gồm
3
CH OH
và
2 5
C H OH TH2 tương tự không có đáp án
## Đun nóng 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp với
2 4
H SO đặc ở
o
140 C , thu được 12,5 gam hỗn hợp 3 ete (H = 100%) Công thức của 2 ancol là
A
3 7
C H OH
và
4 9
C H OH
B
3
CH OH
và
2 5
C H OH
*C
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
D
3
CH OH
và
3 7
C H OH
$ Giả sử hai ancol có CTC là
n 2n 1
C H +OH
Ta có:
o
2 4d
H SO ,140 C
Theo BTKL:
2
H O
m
= 15,2 - 12,5 = 2,7 gam →
2
H O n
= 2,7 : 18 = 0,15 mol
→
n 2 n 1
C H OH
n
+
= 0,15 x 2 = 0,3 mol →
n 2n 1
C H OH M
+
= 15,2 : 0,3 ≈ 50,67
→ Hai ancol lần lượt là
2 5
C H OH
(M = 46) và
3 7
C H OH
(M = 60)
## Chia 27,6 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức thành 2 phần bằng nhau Phần 1 cho tác dụng hết với Na, thu được
3,36 lít khí
2
H
(đktc) Phần 2 tách nước thu được m gam hỗn hợp 6 ete (H=100%) Giá trị của m là
A 24,9
*B 11,1
C 8,4
D 22,2
$ Sau khi chia thành hai phần bằng nhau thì
ancol m = 27,6 : 2 = 13,8 gam
Giả sử hh ancol có dạng R-OH
P1 + Na → 0,15 mol
2 H
→
R OH
n −
= 0,3 mol
P2 tách nước
o
2 4
H SO d,140 C
2R OH− →R O H O+
Trang 10H O
n
= 0,3 : 2 = 0,15 mol
Theo BTKL:
ete
m
= 13,8 - 0,15 x 18 = 11,1 gam
## Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 13,2 gam
2 CO
và
8,28 gam
2
H O
Nếu cho X tách nước tạo ete (H = 100%) thì khối lượng 3 ete thu được là
A 42,81
*B 5,64
C 4,20
D 70,50
$ Giả sử hh ancol có CTC là
n 2n 1
C H +OH
Ta có
2
CO
n
= 0,3 mol;
2
H O n = 0,46 mol
→
n 2 n 1
C H OH
n
+
= 0,46 - 0,3 = 0,16 mol
hhX
m
=
C
m
+
H
m
+ O m = 0,3 x 12 + 0,46 x 2 + 0,16 x 16 = 7,08 gam
Ta có:
o
2 4d
H SO ,140 C
2
H O
n
= 0,16 : 2 = 0,08 mol
Theo BTKL:
ete
m
= 7,08 - 0,08 x 18 = 5,64 gam
## Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức qua bình đựng Na (dư) thấy khối lượng bình tăng 15,2 gam Cũng lượng hỗn hợp trên, nếu tách nước để tạo ete (H = 100%) thì số gam ete thu được là
*A 12,0
B 8,4
C 10,2
D 14,4
$ Giả sử hai ancol đơn chức có dạng R-OH
Theo BTKL:
m = m − m → m
= 15,6 - 15,2 = 0,4 gam
→
2
H
n
= 0,2 mol →
R OH
n −
= 0,4 mol
o
2 4
H SO d,140 C
2R OH− →R O H O+
Ta có:
2
H O
n
= 0,4 : 2 = 0,2 mol
Theo BTKL:
ete
m
= 15,6 - 0,2 x 18 = 12 gam
## Đun nóng một ancol đơn chức X với
2 4
H SO đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được chất hữu cơ Y và nước Tỉ khối hơi của Y so với X là 1,609 Công thức của X là