Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
Trang 1# Chất Y là một ancol bậc II, có công thức phân tử là
6 14
C H O Đun Y với
2 4
H SO đặc ở
o
170 C chỉ tạo ra một anken duy nhất Vậy tên gọi nào sau đây của Y là thỏa mãn:
A 1,2,3-trimetylpropan-1-ol
B 2,2-đimetylbutan-3-ol
*C 3,3-đimetylbutan-2-ol
D 2,3-đimetylbutan-3-ol
$
CH CH C(CH )(CH ) CH OH CH − −
→
CH CH C(CH )(CH ) C CH − =
do C ở vị trí thứ 3 đã đủ 4 liên kết Đọc là 3,3-đimetylbutan-2-ol
# Sản phẩm chính của sự đehiđrat hóa 3-metylpentan-2-ol là chất nào?
*A 3-metylpent-2-en
B 4-metylpent-2-en
C 2-metylpent-3-en
D 2-metylpent-1-en
$ ancol 3-methylpentan-2-ol có công thức cấu tạo là:
CH − CH CH(CH ) CHOH CH − −
Khi đêhiđrat hóa thì sẽ theo quy tắc Zai-xep:
Ta có sản phẩm chính thu được sẽ là:
CH − CH C(CH ) CHCH =
Có tên theo danh pháp quốc tế IUPAC là: 3- - metylpent-2-en
# Cho các ancol có tên sau: propan-1-ol(I); sec-butylic(II); etanol(III); 2-metylpropan-1-ol(IV); 2-metylpropan-2-ol(V); metylic (VI) và n-butylic (VII)
Các ancol khi tách nước chỉ tạo một đồng phân anken duy nhất là
A III, và VII
B II, III, V, VI
*C I, III, IV, V và VII
D Chỉ trừ VI
$ (I)
CH CH CH OH H SO d 2 4
170 C
→ CH CH CH3 = 2
(II)
CH CH CH(OH)CH H SO d 2 4
170 C
CH CH CHCH
CH CH CH CH
=
(III)
CH CH OH H SO d 2 4
170 C
(IV)
(CH ) CH CH OH − H SO d 2 4
170 C
→ (CH ) C CH3 2 = 2
(V)
3 3
(CH ) COH H SO d 2 4
170 C
→ (CH ) C CH3 2 = 2
(VI)
3
CH OH H SO d 2 4
170 C
không phản ứng
(VII)
CH CH CH CH OH H SO d 2 4
170 C
→ CH CH CH CH3 2 = 2
→ Các ancol khi tách nước chỉ tạo một đồng phân anken duy nhất là I, III, IV, V và VII
# Khi tách nước các ancol bậc 2 có cùng công thức phân tử
5 12
C H O thì số anken tối đa được tạo ra là:
A 3
*B 5
C 4
Trang 2D 2
$ Khi tách nước các ancol bậc 2 có cùng công thức phân tử
5 12
C H O
CH CHOHCH CH CH
2 4
H SO d t
CH CH CH CH CH (cis tran)
CH CH CH CH CH
CH − CHOH CH (CH ) − − H SO d 2 4
t
CH CH CH (CH )
CH CH C(CH )
→ Số anken tối đa tạo ra là 5
## Trộn 0,5 mol
2 5
C H OH
và 0,7 mol
3 7
C H OH
Sau đó dẫn qua
2 4
H SO
đặc nóng Tất cả ancol đều bị khử nước (không có ancol dư) Lượng anken sinh ra làm mất màu 1 mol
2 Br
trong dung dịch Các phản ứng xảy ra hoàn toàn
Số mol
2
H O
tạo thành trong sự khử nước trên là
A 1,0 mol
*B 1,1 mol
C 1,2 mol
D 0,6 mol
$ ở
o
180 C
: cứ 1.ancol → 1.anken + 1
2
H O
ở
o
140 C
: cứ 2.ancol → 1.ete + 1
2
H O
Lượng anken sinh ra tác dụng tỉ lê 1 ÷ 1 vs Brom nên số mol nước tạo thành là 1 mol
đồng thời số mol rượu dư tạo ete là 0,2 mol → sẽ tách 0,1 mol nước
Vậy tổng tất cả là 1,1 mol nước được tạo thành
# Cho chuỗi phản ứng :
CH − CH − CH − OH H SO d 2 4
170 C
A
2
2 4
H O
H SO +
→
B Biết A và B là các sản phẩm chính Vậy A, B lần lượt là
*A propen; propan-2-ol
B propylen; propan-1-ol
C dipropylete; ancol propylic
D propen; propanal
$
CH − CH − CH − OH H SO d 2 4
170 C
→ CH CH CH3 = 2
CH CH CH =
+ H-OH
2 4
H SO
→ CH3− CH(OH) CH − 3 → A, B lần lượt là propen và propan-2-ol
## Có bao nhiêu ancol no đơn chức mạch hở trong phân tử có từ 2 đến 5 nguyên tử cacbon mà khi tách nước (xt:
2 4
H SO
đặc,
o
t
>
o
170 C
) chỉ thu được một anken duy nhất ( không kể đồng phân hình học) ?
*A 10
B 7
C 8
D 9
Trang 3$
CH CH OH
CH OH CH CH −
CH − CH(OH) CH −
CH OH CH − − CH − CH
CH OH CH(CH )CH −
CH − C(OH)(CH ) CH −
CH OH CH − − CH − CH − CH
CH − CH − CHOH CH − − CH
CH OH CH − − CH(CH ) CH −
CH − CH − CH(CH ) CH OH −
## Đun nóng 13,8 gam ancol etylic với
H SO
đặc ở
o
170 C
được 5,04 lít
2 4
C H
(đktc) Hiệu suất của phản ứng đehiđrat hóa và khối lượng ancol còn lại sau phản ứng lần lượt là
A 85% và 3,45 gam
B 75% và 2,07 gam
C 85% và 2,07 gam
*D 75% và 3,45 gam
$ Đun nóng 0,3 mol
2 5
C H OH
với
2 4
H SO
đặc ở
o
170 C
→ 0,225 mol
2 4
C H
CH CH OH H SO 2 4
170 C
+
2
H O
2 5
C H OHdu
n
= 0,3 - 0,225 = 0,075 mol →
2 5
C H OHdu m
= 0,075 x 46 = 3,45 gam
H =
0, 225
0,3
= 75%
## Có bao nhiêu ancol
5 12
C H O
khi tách nước chỉ tạo một anken duy nhất ( không tính đồng phân hình học) ?
A 5
B 2
*C 4
D 3
$ Có 4 ancol thỏa mãn là
CH CH CH CH CH OH
,
CH CH CH(OH)CH CH
,
CH CH CH(CH )CH OH
;
HOCH − CH − CH(CH ) CH −
Trang 4# Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức
(CH ) CHCH(OH)CH
với
dung dịch
2 4
H SO
đặc là
*A 2-metylbut-2-en
B 3-metylbut-1-en
C 2-metylbut -1-en
D 3-metylbut-2-en
$ Nguyên tắc tách: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C
(CH ) CHCH(OH)CH H SO 2 4
170 C
→ (CH ) C C CH3 2 = − 3
→ Sản phẩm chính là
(CH ) C C CH = −
(2-metylbut-2-en)
## Chia hỗn hợp 2 rượu no đơn chức thành 2 phần bằng nhau Đốt cháy hoàn toàn phần 1, thu được 2,24 lít khí
2
CO
(đktc) Phần 2 tách nước hoàn toàn thu được 2 anken Số gam
2
H O
tạo thành khi đốt cháy hoàn toàn 2 anken trên là
A 3,6
B 2,4
*C 1,8
D 1,2
$ Giả sử rượu no, đơn chức là
n 2n 2
C H + O
P1 +
2
O
→ 0,1 mol
2 CO
P2 tách nước thu được 2 anken Đốt cháy anken thu được
2 CO n
=
2
H O n
= 0,1 mol →
2
H O
m
= 0,1 x 18 = 1,8 gam
# Cho 3-metylbutan-2-ol tách nước ở điều kiện thích hợp, rồi lấy anken thu được tác dụng với nước (xúc tác axit) thì thu được ancol (rượu) X Các sản phẩm đều là sản phẩm chính Tên gọi của X là
A 3-metylbutan-2-ol
*B 2-metylbutan-2-ol
C 3-metylbutan-1-ol
D 2-metylbutan-3-ol
$
CH − CH(OH) CH(CH ) − H SO 2 4
170 C
→ (CH ) C C(CH )3 2 = 3 2
(CH ) C C(CH ) =
+ H-OH
H+
→ CH3− CH2− C(OH)(CH )3 2 Tên gọi của sản phẩm chính là 2-metylbutan-2-ol
## Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử
4 10
C H O
tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là
*A
CH CH(OH)CH CH
B
3 3
(CH ) COH
Trang 5
C
CH OCH CH CH
D
CH CH(CH )CH OH
$
CH CH(OH)CH CH H SO 2 4
170 C
CH CH CH CH
CH CH CH CH (cis tran)
3 3
(CH ) COH H SO 2 4
170 C
→ CH2 = C(CH )3 2
CH OCH CH CH H SO 2 4
170 C
→
không phản ứng
CH CH(CH )CH OH H SO 2 4
170 C
→ (CH ) C CH3 2 = 2
# Đun nóng 2,3-đimetylpentan-2-ol với
H SO đặc,
o
170 C , thu được sản phẩm chính là
*A
(CH ) C C(CH ) CH CH = −
B
CH − CH C(CH ) CH(CH ) = −
C
CH CH CH(CH ) C(CH ) CH − =
D
CH = CH CH(CH ) CH(CH ) − −
$ Quy tắc tách: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi
C = C
(CH ) C(OH) CH(CH ) CH CH − − H SO 2 4
170 C
→ (CH ) C C(CH ) CH CH3 2 = 3 − 2 3
Sản phẩm chính là
(CH ) C C(CH ) CH CH = −
(2,3-đimetylpent-2-en)
# Khi đun ancol X với
H SO đặc thu được anken Y duy nhất mạch không nhánh Tỉ khối hơi của X so với Y bằng 1,321 Tên gọi của X và Y là
A propan–1–ol và propen
*B butan–1–ol và but–1–en
C butan–2–ol và but–2–en
D 2–metylpropan–2–ol và isobutilen
$ Tỉ khối hơi của X so với Y bằng 1,321 → Y là anken
Giả sử X là
n 2n 2
C H + O
n 2n 2
C H + O H SO 2 4
170 C
→ C Hn 2n
Ta có:
14n 18
1,321 14n
+ =
→ n = 4 → X là
4 10
C H O
Mà X tách nước thu được anken Y duy nhất mạch không phân nhánh
→ X và Y lần lượt là
CH CH CH CH OH
(butan-1-ol) và
CH CH CH CH =
(but-1-en)
Trang 6## Một hỗn hợp X gồm hai ancol
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
Đem khử nước hoàn toàn m gam X ở
o
180 C
với
2 4
H SO
đặc làm xúc tác, khí thu được cho hấp thụ hết vào bình đựng dd nước Brom thấy có 48 gam brom bị mất màu và khối lượng của bình tăng lên 9,8 gam Giá trị m
A 21,5
*B 15,2
C 12,5
D 25,1
$ Ta có
anken
n
=
2
H O n
=
2 Br n
= 48 : 160 = 0,3 mol
Ta có
anken
m
=
binh tan g m
= 9,8 gam
Theo BTKL: m =
anken m
+
2
H O m
= 9,8 + 0,3 x 18 = 15,2 gam
# Ancol khi đun với
2 4
H SO đặc ở nhiệt độ thích hợp tạo ra một anken duy nhất là
A ancol metyilc
*B ancol tert-butylic
C 2,2-đimetylpropan-1-ol
D ancol sec-butylic
$
3
CH OH H SO 2 4
170 C
→
không phản ứng
3 3
(CH ) COH H SO 2 4
170 C
→ CH2 = C(CH )3 2
HO CH − − C(CH ) H SO 2 4
170 C
→
không phản ứng
CH CH CH(OH)CH H SO 2 4
170 C
→ CH3− CH CH CH = − 3
+
CH CH CH CH =
Ancol thỏa mãn là
3 3 (CH ) COH
(ancol tert-butylic)
# Một ancol X có công thức
Nếu đehiđrat hoá X thì có thể thu được tối đa
A 3 anken đồng phân
B 4 anken đồng phân
*C 5 anken đồng phân
D 6 anken đồng phân
Trang 7$
CH − CH − CH(CH ) C(OH)(CH(CH ) ) CH − − − CH 2 4
170 C
→
CH CH C(CH ) C(CH(CH ) ) CH CH (cis tran)
CH CH CH(CH ) C(CH CH ) C(CH )
CH CH CH(CH ) C(CH(CH ) ) CH CH (cis tran)
Nếu đehiđrat hóa X thì có thể thu được tối đa 5 anken đồng phân
# Khi đehiđrat hóa ancol X, sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en Vậy X không thể là
*A Ancol bậc I
B Ancol bậc II
C Ancol bậc III
D 2-metylpentan-2-ol
$ Khi đehiđrat hóa X, sản phẩm chính là
(CH ) C CH CH CH = −
→ X có thể là:
1,
(CH ) C(OH) CH CH CH −
(2-metylpentan-2-ol ancol bậc III)
2,
(CH ) CH CH(OH) CH CH − −
(2-metylpentan-3-ol ancol bậc II) → X không thể là ancol bậc I
# Đehiđrat hóa 0,05 mol hỗn hợp 2 ancol X, Y thu được 1,904 gam hỗn hợp hai olefin liên tiếp Biết rằng hiệu suất mỗi phản ứng đều là 80% Vậy CTPT của X và Y là
A
3 6
C H O
,
4 8
C H O
*B
3 8
C H O
;
4 10
C H O
C
2 6
C H O
;
3 8
C H O
D
4 10
C H O
;
5 12
C H O
$ Vì đehiđrat hóa hh X, Y thu được hỗn hợp hai olefin liên tiếp → X, Y là hai ancol no đơn chức kế tiếp
Gọi CTC của hai ancol là
n 2n 2
C H + O
n 2n 2
C H + O H SO 2 4
170 C
→ C Hn 2n
n 2 n
C H
n
=
n 2 n 2
C H O
n +
= 0,05 mol
Mà H = 80% →
n 2 n
C H n
= 0,05 x 80% = 0,04 mol →
n 2 n
C H M = 1,904 : 0,04 = 47,6 → n = 3,4
→ Hai ancol lần lượt là
3 8
C H O
và
4 10
C H O
## Thực hiện phản ứng đehiđrat hóa hoàn toàn 4,84 gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được hỗn hợp hai anken hơn kém nhau 14 đvC trong phân tử Lượng anken này làm mất màu vừa đủ 0,9 lít dung dịch
2 Br
0,1M Phần trăm theo khối lượng của ancol có số nguyên tử cacbon nhỏ trong hỗn hợp X là
A 33,33%
B 28,45%
C 28,92%
Trang 8*D 38,02%
$ Thực hiện đehiđrat hóa 4,84 gam hhX gồm hai ancol → hai anken hơn kém nhau 14 đvC
→ Hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau
Giả sử X có CTC là
n 2n 2
C H + O
n 2n 2
C H + O H SO 2 4
170 C
n 2 n 2
C H O
n +
=
n 2 n
C H
n
=
2 Br n
= 0,9 x 0,1 = 0,09 mol
→
n 2 n 2
C H O
M +
= 4,84 : 0,09 ≈ 53,77 → n ≈ 2,56
→ Hai ancol lần lượt là
2 5
C H OH
(M = 46) và
3 7
C H OH
(M = 60) Giả sử
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
có số mol lần lượt là a, b
Ta có hpt:
a b 0,09
46a 60b 4,84
+ =
→
a 0, 04
b 0, 05
=
=
→
2 5
C H OH
%m
=
0, 04.46 4,84
= 38,02%
## Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất (không kể đồng phân hình học) Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít
2 CO
(ở đktc) và 5,4 gam
2
H O
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ?
*A 4
B 3
C 2
D 5
$ Ancol tách nước → anken duy nhất Vậy X là ancol no, đơn chức
Giả sử X có CTC là
n 2n 2
C H + O
X +
2
O
→ 0,25 mol
2 CO
+ 0,3 mol
2
H O X
n
=
2
H O
n
-
2 CO
n
= 0,3 - 0,25 = 0,05 mol → n = 0,25 : 0,05 = 5
→ X là
5 12
C H O
Vì X tách nước chỉ thu được ancol duy nhất → Có 4 CTCT thỏa mãn là
CH CH CH CH CH OH
,
(CH ) CH CH − − CH OH
,
CH − CH − CH(CH ) CH OH −
,
HO CH − − CH(CH ) CH − − CH
# Tách nước hoàn toàn hỗn hợp ancol X ta thu được hỗn hợp Y gồm các anken Nếu đốt cháy hoàn toàn X để thu
được 1,76 gam
2 CO
thì khi đốt cháy hoàn toàn Y, tổng khối lượng
2
H O
và 2 CO tạo ra là bao nhiêu gam ?
A 2,49 gam
*B 2,48 gam
C 1,76 gam
Trang 9D 2,76 gam
$ Ta có
2
CO (X)
n
=
2
CO (Y) n = 0,04 mol
→
2
H O(Y)
n
=
2
CO (Y)
n
= 0,04 mol →
2 CO m + 2
H O m = 0,04 x 44 + 0,04 x 18 = 2,48 gam
# Tách nước từ một lượng ancol mạch hở X thu được chất hữu cơ có tỉ khối hơi so với ancol đó là 0,7 Số đồng phân ancol của X là
A 1
*B 2
C 3
D 4
$ Tách nước từ một ancol mạch hở X → chất hữu cơ có tỉ khối hơi so với ancol đó là 0,7
→ chất hữu cơ là anken, X là ancol no, đơn chức, mạch hở
Giả sử X là
n 2n 2
C H + O
→ anken tương ứng là
n 2n
C H
Ta có:
14n
0,7 14n 18 =
+
→ n = 3 → X là
3 8
C H O
Có 2 CTCT thỏa mãn là
CH − CH − CH OH
,
3 2 (CH ) CH OH −
## Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử
6 14
C H O
mà khi đun với
2 4
H SO
đặc ở
o
170 C
luôn cho anken có đồng phân hình học cis – trans ?
*A 1
B 3
C 2
D 6
$ Có 1 ancol thỏa mãn là
CH CH CH(OH)CH CH CH
CH CH CH(OH)CH CH CH H SO 2 4
170 C
→ CH CH CHCH CH (cis tran)3 = 2 3 −