Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
Trang 1## Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là
A 3
*B 4
C 1
D 2
$ Gọi CT của X là:
x y
C H O
Có: 12x+y=3,625.16=58
→
58
12
< =
→ x=4; y=10 →
4 10
C H O
Số đồng phân là:
2
2 = 4
## Oxi hóa hoàn toàn m gam một ancol đơn chức X bằng CuO thì thu được hỗn hợp khí và hơi có tỷ khối so với
2 H
bằng 19 Sau phản ứng người ta nhận thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8 g Giá trị của m là:
A 15 g
B 1,8 g
C 12 g
*D 18 g
$
pu
n
= 4,8/16 =0,3 (mol)
2
H O andehit
n = n
→ M= 38
→ (
andehit
M
+18)/2=38
→ M =58
→
ancol
M
= 60
→
ruou
m
= 0,3.60=18 (gam)
## Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol thu được 0,35 mol
2
CO
và 0,6 mol
2
H O
Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hết với 10,35 gam Na thu được (10+m) gam chất rắn Công thức phân tử của hai ancol trong
X là:
*A
3
CH OH
và
C H (OH)
B
2 5
C H OH
và
C H (OH)
C
3
CH OH
và
2 5
C H OH
D
3
CH OH
và
C H (OH)
Trang 2
$ Theo đáp án đều là các ancol no
Gọi CT ancol là
n 2n 2
C H + O
→
2 2
CO
H O
+
→ n=1,4 Bảo toàn khối lượng
m+10,35=10+m+
2
H m →
2
H m =0,35 →
2
H n =0,175 mol
ancol H O CO
n = n − n = 0, 25
mol
→ 2 ancol gồm 1 ancol 1 chức
3
CH OH
(x mol), 1 ancol 2 chức (y mol)
Ta có hệ:
x y 0, 25
x 2y 2.0,175
+ =
+ =
→
x 0,15
y 0,1
=
=
Tính được số mol 2 ancol lần lượt là 0,15 và 0,1 mol
Gọi số nguyên tử cacbon trong ancol 2 chức là a
Bảo toàn Cacbon: 0,15.1+0,1.a=0,35 → a=2 →
C H (OH)
## Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Lượng anđehit sinh ra cho phản ứng tràng gương thu được tối đa bao nhiêu gam Ag
A 32,4
B 54
*C 64,8
D 43,2
$
andehit
n
= (8,4 - 6 ) : 16 = 0,15 (mol)
Dư ancol →
A
n
> 0,15 →
A
6 M 0,15
<
= 40
→ A là
3
CH OH
→
Ag
m
= 0,15 × 4 × 108 = 64,8 gam
## Hỗn hợp X gồm ancol etylic và 2 ankan là đổng đẳng kế tiếp Đốt cháy hoàn toàn 9,45 gam X thu được 13.05
gam nước và 13,44 lít
2
CO
(đktc) Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là:
A 52,92%
B 38,09%
*C 24,34%
D 22,75%
$
2
H O
n
= 0,725 mol;
2
CO n = 0,6 mol
Theo bảo toàn nguyên tố:
X m = C m + H m + O m → O m = 9,45 - 0,6 x 12 - 0,725 x 2 = 0,8
→
2 5
C H OH
n
=
O
n
= 0,8 : 16 = 0,05 mol →
2 5
0,05.46
%C H OH 24,34%
9, 45
## Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một ancol không no, có một liên kết
đôi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí
2
CO
và m gam
2
H O
Giá trị của m là
Trang 3A 2,70
B 8,40
*C 5,40
D 2,34
$
C
0, 23
0,07 0,03
+
nên phải có 1 chất có số C nhỏ hơn 2,3 mà một ancol không no thì số C phải lớn hơn
hoặc bằng 3 nên chất ancol đa chức có số C bằng 2 →
C H (OH)
là ancol no
Khi đốt cháy ancol không no, có một liên kết đôi, mạch hở thì
n = n
Nến khi đốt cháy hoàn toàn X thì
C H (OH) H O CO
n = n − n
→
2
H O
n
=0,23+0,07=0,3 → m=5,4 (gam)
## Ancol X tác dụng với Na dư cho số mol
2 H bằng số mol X đã dùng Đốt cháy hoàn toàn X được
m = 1,833m
X có cấu tạo thu gọn là
A
C H (OH)
*B
C H (OH)
C
C H (OH)
D
C H (OH)
$
2
n = n
→ X có 2 nhóm OH
Giả sử:
2
CO
m = 11
→
2
H O
m = 6
→
H O CO
n > n
→ Ancol no
1
12
mol
Số C trong X:
2
CO
X
n 0, 25
3 1 n
12
→
C H (OH)
## X là một ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam 2
CO
Công thức của X là
A
B
C H (OH)
*C
D
C H (OH)
Trang 4
$ 0,05 mol ancol X + 0,175 mol
2 O → 0,15 mol
2 CO + 2
H O
X là một ancol no, mạch hở → CTC là
n 2n 2 a
n =
2
CO
n
:
n 2 n 2 a
C H O
n +
= 0,15 : 0,05 = 3 →
3 8 a
C H O
3 8 a
C H O
+
2
10 a
O 2
−
→ 3CO2
+ 2 4H O
Ta có
10 a
2 − =
→ a = 3 →
C H (OH)
## Đốt cháy hoàn toàn 5,16 gam hỗn hợp X gồm các ancol
3
CH OH
,
2 5
C H OH
,
3 7
C H OH
,
4 9
C H OH
bằng lượng 2
O
vừa đủ, thu được 12,992 lít hh khí và hơi (đktc).Sục toàn bộ lượng khí và hơi trên vào bình đựng dung dịch 2
Ca(OH)
dư thấy khối lượng dung dịch giảm m gam Giá trị m là
*A 7.32
B 6.46
C 7.48
D 6.84
$ Nhận thấy các ancol đều có công thức
n 2n 2
→ ancol
n
= O(X)
n
=
2
H O n
-
2
CO n
Gọi số mol của
2 CO
và 2
H O lần lượt là x,y
Ta có hệ:
x y 0,58
12x 2y 16(y x) 5,16
+ =
→
x 0, 24
y 0,34
=
=
giam
m
= 0,24.100- 0,24 44- 0,34.18= 7,32 gam
## Một hỗn hợp X gồm
3
CH OH
,
,
CH CH OH
,
C H (OH)
.Cho 25,4 gam hỗn hợp X tác
dụng với Na dư thu được 5,6 lít
2 H (đktc) Mặt khác đem đốt cháy hoàn toàn 25,4 gam hỗn hợp X thu được m gam 2
CO
và 27 gam
2
H O
Giá trị của m là
A 61,6 gam
*B 52,8 gam
C 44 gam
D 55 gam
$ 25,4 gam hhX + Na dư → 0,25 mol
2 H
→
OH
n−
= 0,25 x 2 = 0,5 mol
Trang 5Theo baor toàn khối lượng:
X m = C m + H m + O m → C m = 25,4 - 0,5 x 16 - 27 : 18 x 2 = 14,4 gam
→
C
n
= 1,2 mol →
2
CO n = 1,2 mol → m = 1,2 x 44 = 52,8 gam
## Đốt cháy môôt lượng ancol X cần vừa đủ 26,88 lít
2 O
ở đktc, thu được 39,6 gam
2 CO
và 21,6 gam
2
H O X có công thức phân tử là
A
2 6
C H O
B
3 8
C H O
*C
3 8 2
C H O
D
4 10
C H O
$ Nhận thấy
2
CO
n
= 0,9 <
2
H O n = 1,2 mol → X là ancol no X
n
=
2
H O
n
-
2
CO
n
= 0,3 mol
Bảo toàn nguyên tố O →
O(X)
n
= 2 0,9 + 1,2 - 1,2.2 = 0,6 mol
Vì
O(X)
n
:
X
n
= 0,6 : 0,3 = 2 → X là ancol 2 chức
## Đốt cháy hỗn hợp X gồm 2 ancol có số mol khác nhau thu được hỗn hợp
2 CO
và 2
H O theo lêô mol tương ứng 2 : 3 X gồm
A
3
CH OH
và
2 5
C H OH
B
3 7
C H OH
và
C H (OH)
*C
2 5
C H OH
và
C H (OH)
D
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
$ Mặc dù đốt cháy hhX gồm hai ancol có số mol khác nhau nhưng đều thu được
2
CO n :
2
H O n = 2 : 3 → hhX gồm hai ancol có cùng C và H trong phân tử
Vì
2
H O
n
>
2
CO
n
→ hh gồm hai ancol no, mạch hở
Giả sử CTC của hai ancol là
n 2n 2 a
và số mol của
2
CO
, 2
H O
lần lượt là 2, 3 mol
X
n
= 3 - 2 = 1 mol → n = 2 : 1 = 2 →
2 6 a
C H O
→ hhX gồm
2 6
C H O
và
2 6 2
C H O
hay
2 5
C H OH
và
C H (OH)
Trang 6## Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu được 13,2 gam
2
CO
và 8,1 gam nước Công thức của X là
A
3
CH OH
*B
2 5
C H OH
C
3 7
C H OH
D
3 5
C H OH
$
2
CO
n
= 0,3 mol;
2
H O n = 0,45 mol
2
H O
n
>
2
CO
n
→ ancol no, đơn chức
→
X
n
= 0,45 - 0,3 = 0,15 mol → Số C = 0,3 : 0,15 = 2 →
2 5
C H OH
## Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức mạch hở, liên tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng thu
được 7,84 lít
2
CO
(đktc) và 9 gam
2
H O
Công thức của 2 ancol là
A
3
CH OH
và
2 5
C H OH
*B
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
C
3 7
C H OH
và
4 9
C H OH
D
4 9
C H OH
và
5 11
C H OH
$
2
CO
n
= 0,35 mol;
2
H O n = 0,5 mol
Vì
2
H O
n
>
2
CO
n
→ ancol no, đơn chức
Đặt CTC của hai ancol là
n 2n 2
C H + O
n 2 n 2
C H O
n +
= 0,5 - 0,35 = 0,15 mol → n = 0,35 : 0,15 ≈ 2,33
→ Hai ancol là
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
## Ancol đơn chức X cháy cho
2
CO m :
2
H O m = 11: 9 Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X rồi hấp thụ toàn bôô sản phẩm
cháy vào 600 ml dung dịch
2
Ba(OH)
1M thì lượng kết tủa là
A 11,48 gam
B 59,1 gam
*C 39,4 gam
D 19,7 gam
Trang 7$
2
CO
m
:
2
H O
m
= 11 : 9 →
2
CO n :
2
H O n = 0,25 : 0,5
→ X là ancol no, đơn chức, mạch hở
Đặt CTPT của X là
n 2n 2
và giả sử số gam của
2
CO
và 2
H O
lần lượt là 11 và 9 gam
X
n
= 0,5 - 0,25 = 0,25 mol
Cứ có 0,25 mol X khi đốt cháy thì sinh ra 0,25 mol
2
CO
→ Cứ có 1 mol X khi đốt cháy thì sinh ra 1 mol
2 CO
1 mol
2
CO
+ 0,6 mol
2
Ba(OH)
Gọi số mol
3 HCO−
và
2 3
CO− lần lượt là a và b ta có hệ:
a b 1
a 2b 1, 2
+ =
+ =
→
a 0,8
b 0, 2
=
=
→ m↓ = 0,2 x 197 = 39,4 gam
## X là môôt ancol no, mạch hở Để đốt cháy 0,05 mol X cần 4 gam oxi Công thức cấu tạo của X là
A
C H (OH)
B
C H (OH)
*C
C H (OH)
D
C H (OH)
$
X
n
= 0,05 mol;
2
O n = 0,125 mol
Giả sử ancol no, mạch hở là
n 2n 2 a
C H + O
n 2n 2 a
3n 1 a
O 2
+ − +
2
nCO
3n 1 a
2
+ − =
→ 3n - a = 4
Biện luận → n = 2; a = 2 thỏa mãn → X là
C H (OH)
## Đốt cháy hoàn toàn ancol X được
2
CO
và 2
H O
có tỉ lêô mol tương ứng là 3: 4, thể tích oxi cần dùng để đốt cháy
X bằng 1,5 lần thể tích
2 CO thu được (đo cùng đk) X là
*A
3 8
C H O
Trang 8
B
3 8 2
C H O
C
3 8 3
C H O
D
3 4
C H O
$
2
CO
n
:
2
H O
n
= 3 : 4 → ancol no
Giả sử ancol là
. và số mol của
2
CO
và 2
H O
là 3, 4 mol
Ta có
X
n
= 4 - 3 = 1 mol → n = 3 : 1 = 3 → X là
3 8 a
C H O
3 8 a
10 a
O 2
−
+
2 3CO
Ta có:
10 a
1,5.3
2 − =
→ a = 1 → X là
3 8
C H O
## Đốt cháy hoàn toàn 80,08 gam hỗn hợp X gồm
3 7
C H OH
,
2 5
C H OH
và
CH OC H
thu được 95,76 gam
2
H O
và V lít khí
2
CO
(đktc) Giá trị của V là?
A 129,6 lít
*B 87,808 lít
C 119,168 lít
D 112 lít
$
2
H O
n
= 5,32 mol
Gọi CTC của hhX là
n 2n 2
C H + O
và số mol của X là x mol →
2
CO n = nx mol
Ta có:
X
m
=
C
m
+ H
m
+ O
m
→ 12nx + 16x = 80,08 - 5,32 x 2 (*)
nX = nO =
2
H O
n
-
2
CO x.n = 5,32 - nx (**)
Từ (*), (**) → nx = 3,92; x = 1,4 →
2
CO V = 3,92 x 22,4 = 87,808 lít
## Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi ancol X thu được ba thể tích
2
CO
Thể tích
2
O
cần dùng để đốt cháy bằng
1,5 lần thể tích khí
2 CO thu được (ở cùng điều kiện) Công thức của ancol X là:
A
C H (OH)
*B
3 7
C H OH
C
3 5
C H OH
Trang 9
D
C H (OH)
$ Giả sử X có CTPT là
X Y Z
C H O
X Y Z
y z
4 2
+ −
2 xCO
y
H O 2
+
Một thể tích hơi X đốt cháy thu được ba thể tích
2
CO
→ x = 3
Ta có:
y z
4 2
+ − =
→ y - 2z = 6
Biện luận → y = 8, z = 1 thỏa mãn → X là
3 7
C H OH
## Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích hơi ancol no X mạch hở thu được
2
CO
và 2
H O
có tổng thể tích gấp 5 lần thể tích hơi ancol đã dùng (ở đktc) Số công thức cấu tạo của X là:
A 1
*B 2
C 3
D 4
$ Giả sử ancol là
n 2n 2 a
và X
V
= 1
2
CO
V
= n lít;
2
H O
V
= n + 1 lít
Mà
2
CO
và
2
H O
có tổng thể tích gấp 5 lần thể tích hơi ancol → n + n + 1 = 5 → n = 2
→ X là
2 6 a
C H O
a = 1 → X là
CH CH OH
a = 2 → X là
Vậy có 2 CTCT của X thỏa mãn
## Oxi hoá 1 ancol X bằng CuO, to thu được anđehit no đơn chức, X là
A Ancol no đơn chức bậc 3
B Ancol no đơn chức bậc 2
C Ancol no bậc 1
*D Ancol no đơn chức bậc 1
$ Ancol no, đơn chức bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit:
2
R CH OH −
+ CuO
o
t
→
R-CHO + Cu +
2
H O
Ancol no, đơn chức bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton: R-CH(OH)-R' + CuO
o
t
→
R-CO-R' + Cu +
2
H O Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon
## Trong các ancol sau: propan-2-ol (I); 2-metyl propan-2-ol (II); metanol (III); etanol(IV) Ancol bị oxi hoá thành xeton là
*A I
B II
C III
D IV
Trang 10$ Có 1 ancol bị oxi hóa thành xeton là propan-1-ol (I)
3 2
(CH ) CH OH −
+ CuO
o
t
→ (CH ) CO3 2
+ Cu +
2
H O
Metanol (III) và etanol (IV) là ancol no, đơn chức, bậc I nên bị oxi hóa thành anđehit
2-metylpropan-ol là ancol bậc III nên khi bị oxi hóa mạnh thì bị gãy mạch cacbon, oxi hóa nhẹ không thu được xeton hoặc anđehit
## Oxi hoá 2,5 mol ancol
3
CH OH
thành anđehit HCHO bởi CuO, rồi cho lượng HCHO trên tan hết vào 100g nước, biết hiệu suất phản ứng là 80% Nồng độ % của HCHO trong dung dịch thu được là
*A 37,5%
B 35,7%
C 53,7%
D 57,3%
$
3
CH OH
+ CuO
o
t
→
HCHO + Cu +
2
H O
Theo phương trình:
HCHO
n
= 2,5 mol
Mà H = 80% →
HCHO n
= 2,5 80% = 2 mol →
HCHO m = 2 30 = 60 gam
ddHCHO
m
= 100 + 60 = 160 gam →
HCHO
60
160
# X là ancol no đơn chức có tỉ khối so với
2
O
là 2,3125 Biết X tác dụng với CuO đun nóng thu được xeton X là
A butan-1-ol
*B butan-2-ol
C 2-metylpropan-1-ol
D 2-metylpropan-2-ol
$
X
M
= 2,3125 x 32 = 74 → X là
4 10
C H O
Mà X + CuO → xeton Vậy X là ancol bậc II → X là butan-2-ol
+ CuO
o
t
→ CH3− − O CH3
+ Cu +
2
H O
# Oxi hóa 4 gam ancol đơn chức x bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 5,6 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước X có công thức là
*A
3
CH OH
B
2 5
C H OH
C
3 5
C H OH
D
3 7
C H OH
Trang 11
$ Theo bảo toàn khối lượng:
2
O m
= 5,6 : 4 = 1,6 gam →
2
O n
= 0,05 mol
2
RCH OH
+
2
1
O
R-CHO +
2
H O
2
RCH OH
n
> 0,05 x 2 = 0,1 mol →
2
RCH OH M
< 4 : 0,1 = 40 → X là
3
CH OH
(M = 32)
## Dẫn m gam hơi ancol đơn chức X qua ống đựng CuO (dư) nung nóng Sau khi phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn trong ống giảm 0,5m gam Ancol X có tên là
*A metanol
B etanol
C propan-1-ol
D propan-2-ol
$
ran,giam CuO Cu
→
CuO,pu
0,5m m
n
80 64 32
−
2
RCH OH
+ CuO
o
t
→
RCHO + Cu +
2
H O
2
RCH OH
m
n
32
=
→
2
RCH OH
M = 32
→ X là
3
CH OH
## Dẫn hơi
2 5
C H OH
qua ống đựng CuO nung nóng được hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư và nước Cho X tác
dụng với Na dư được 4,48 lít
2
H
ở đktc Khối lượng hỗn hợp X là (biết chỉ có 80% ancol bị oxi hóa)
A 13,8 gam
B 27,6 gam
C 18,4 gam
*D 23,52 gam
$
CH CH OH
+
2
1 O
2 →CuO,to
3 2
CH CHO H O
CH CH OHdu
+
3 2
CH CH OH,bandau
n
=
2
H O n +
3 2
CH CH OH,du n
= 2
2
H n = 2 0,2 = 0,4 mol
Vì chỉ có 80% ancol bị oxi hóa →
2
O n = 0,4 : 2 x 0,8 = 0,16 mol
Theo bảo toàn khối lượng:
X
m
=
3 2
CH CH OH,bandau m
+
2
O m = 0,4 x 46 + 0,16 x 32 = 23,52 gam
## Dẫn hơi
2 5
C H OH
qua ống đựng CuO nung nóng được 11,76 gam hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư và nước
Cho X tác dụng với Na dư được 2,24 lít
2 H (ở đktc) % ancol bị oxi hoá là
*A 80%
Trang 12B 75%
C 60%
D 50%
$
CH CH OH
+
2
1 O
2 →CuO,to
3 2
CH CHO H O
CH CH OHdu
+
Ta có:
3 2
CH CH OH,bandau
n
=
2
H O n +
3 2
CH CH OH,du n
= 2
2
H n = 0,2 mol
Theo bảo toàn khối lượng:
2
O m = 11,76 - 0,2 x 46 = 2,56 gam →
2
O n = 0,08 mol →
2 5
C H OH,pu n
= 0,08 x 2 = 0,16 mol
Vậy % ancol bị oxi hóa là
0,16 80%
0, 2 =
## Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là
*A
CH CHOHCH
B
CH COCH
C
CH CH CH OH
D
CH CH CHOHCH
$ Giả sử Y có CTPT là
n 2n
C H O
Y
M
= 58 → n = 3 → Y là
3 6
C H O → Y là
CH COCH
Mà oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO thu được Y → X là
CH CHOHCH
## Cho một ancol bậc 1, đơn chức X qua ống sứ đựng CuO dư, đun nóng Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn,
ngoài chất rắn thu được hỗn hợp khí và hơi Y (gồm 2 chất) có tỉ khối hơi của Y so với
2 H
là 19 Ancol X là
*A
2 5 2
C H CH OH
B
3 5
C H OH
C
3 2
(CH ) CHOH
D
2 5
C H OH
$ Giả sử X có dạng
2
RCH OH
2
RCH OH
+ CuO
o
t
→
RCHO + Cu +
2
H O
Vì phản ứng xảy ra hoàn toàn nên hỗn hợp khí và hơi Y gồm RCHO và
2
H O
Trang 13Ta có:
R
19.2 2
+ + =
→ R M = 29 → R là
2 5
C H −
Vậy X là
C H CH OH