Bai 44 andehit xeton hoa 11

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.. I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.Xeton: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai n

Hoàn thành sơ đồ phản ứng saupropyl clorua A B C

(5) CH 3 CH 2 CH 2 -OH + CuO CuO,t 0 C CH 3 CH 2 CHO + Cu + H 2 O

./

Chương 9:

ANĐEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC

Bài 44: (tiết 1)

BỘ MÔN: Hoá Học

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân

và danh pháp.

II- Tính chất vật lý

III- Tính chất hóa học

IV- Điều chế và ứng dụng

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

Tìm điểm giống nhau giữa các

C

O

C O

Đều có nhóm C = O 1.Định nghĩa

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

Xeton: là những hợp chất hữu cơ mà phân

tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon./

Hãy định nghĩa anđehit, xeton?

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

H

Mô hình phân tử anđêhit fomic./



a Dựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon

b Dựa vào số nhóm –CH=O

O=CH- CH2-CH=O ,

2 Phân loại:

Nhóm –CHO luôn nằm ở đầu mạch C là mạch C chính.

Trường hợp đặc biệt:

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

H

C O

x ≥ 1

x ≥ 3

Công thức chung

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

CH 3

 Có 1 đp xeton: CH 3 – CO – CH 2 -CH 3

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

CH 3

CH 3

|

CH 3 – C – CHO |

CH 3

CH 3 -CO-CH-CH 3 |

CH 3

CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 CH 3

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

4- Danh pháp

a) Anđehit

+ Tên thông thường:

Anđehit + tên axit tương ứng

+ Tên thay thế:

Tên hiđrocacbon theo mạch chính + al

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp.

Anđehit Tên thay thế Tên thông thường

HCH=O

CH3CH=O

(CH3)2CHCH2CH=O

Anđehit axetic (axetanđehit)

Anđehit fomic (fomanđehit)

Anđehit isovaleric (isovaleranđehit) CH

O

Anđehit benzoic (Benzanđehit)

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

Anđehit Tên thay thế Tên thông thường

Anđehit malonic Anđehit metacrylic

Propen al

Etandi al

Propandi al

2-metylpropen al

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

- So với hiđrocacbon, ancol có cùng số nguyên tử C: t0s, t0nc

Hiđrocacbon < anđêthit, xeton < ancol

- Mỗi anđehit hay xeton đều có mùi đặc trưng

II Tính chất vật lí

Tinh dầu quế

có anđehit

Menton có mùi bạc hà

O

Menton

CHO

Anđehit xinamic Xinamic

Geranial (xitral b)

Trong tinh dầu

vỏ chanh có:

Xitral cũngcó trong tinh dầu

sả

Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt

độ sôi của các chất sau (có giải thích):

GiẢI THÍCH

Cả 3 chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau

nhưng:

(1) Tạo được liên kết hiđro nên có t 0 s cao

(3) Không tạo liên kết hiđro nhưng liên kết >C=O

phân cực nên có nhiệt độ sôi trung bình

(2) Phân tử không phân cực cũng không tạo liên

kết hiđro nên có nhiệt độ sôi thấp nhất

Chương 9:

ANDEHIT – XETON – AXIT CARBOXYLIC

Bài 44: (tiết 2)

BỘ MÔN: Hoá Học

KIỂM TRA BÀI CŨ

Viết CTCT và gọi tên thay thế của

các đồng phân anđehit ứng với CTPT C 5 H 10 O

III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Cấu trúc nhóm cacbonyl:

Cδ+ Oδ

-So sánh liên kết : >C=C< với >C=O

Giống nhau : Đều có liên kết đôi gồm 1 liên kết σ (bền) và một liên kết pi (kém bền).

Đều tham gia phản ứng cộng

Tác dụng với Brom và KMnO 4 Tác dụng với ion bạc trong

dd amoniac

VD1: Nung mg hỗn hợp X gồm các andehit no, đơn chức, mạch

hở với H 2 (Ni,t 0 ) thu được (m + 0,2)g hỗn hợp Y Cho Y tác dụng với Na dư thu được V lít H 2 (đktc) Tính V?

Màu nước brom bị mất

Màu tím bị

mất

Không phản ứng

Màu tím không bị mất

Xuất hiện lớp bạc bám trên ông

nghiệm

bị mất

Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac

CH3- COOH MnO2 +

RCOOH + HBr

KOH 2CH3COOK

CH3COOH

2H2O

III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2 Phản ứng oxi hóa

b Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac

AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O  [Ag(NHAg(NH 3 ) 2 ]OH + NHOH + NH 4 NO 3

(Phức chất tan)

R–CHO + [Ag(NHAg(NH +1 2 +1 3 ) 2 ]OH + NHOH  R–COONH +3 4 + Ag + NH 2 +0 3 3 + H 2 O

Phản ứng tráng bạc dùng

để nhận biết anđehit Xác định số nhóm anđehit trong phân tử:

R-(CHO)a:

2

Ag andehit

n a

n



VD1: Cho hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCHO; 0,02 mol OHC – CHO; 0,01 mol HCOOH tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được mg Ag Tính m?

A 15,12g B 10,8g C 12,96g D 8,64g

Giải:

 m Ag = 0,14.108 = 15,12g

VD2: Cho 1,04g hỗn hợp X gồm HCHO và CH 3 CHO tác

dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 10,8g Ag Tính % theo khối lượng của HCHO trong X?

A 28,85%g B 57,69%g C 42,31%g D 71,15%

Giải:

Ta có hệ phương trình:

4x + 2y = 0,1 30x + 44y = 1,04

 x = 0,02 mol

y = 0,01 mol

VD3: Cho 2,9g một andehit X tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 21,6g Ag Công thức cấu tạo của X là?

A HCHO B CH 3 CHO C OHC - CHO D C 2 H 5 CHO

Giải:

0,2 mol 0,1

0,2 mol 0,05

VD4: Cho 0,1 mol một andehit X đơn chức tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 41g kết tủa Công thức cấu tạo của X là?

VD4: Cho 0,1 mol một andehit X đơn chức tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 41g kết tủa Công thức cấu tạo của X là?

A.HCHO B CH 2 =CH-CHO

C CH≡C-CHO D CH≡C-CH 2 -CHO

Giải: TH 3: X có liên kết 3 đầu mạch

CH ≡ C – R - CHO

Mặt khác: m ↓ = 41  0,1(108 + 24 + R + 62) + 0,2.108 = 41

=> R = 0 => X là: HC ≡ C - CHO

VD5: Cho hỗn hợp X gồm 2 andehit đơn chức, đồng đẳng

kế tiếp tráng bạc hoàn toàn thu được 86,4g Ag và dung dịch Y Cho Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl dư thoát ra 2,24 lít khí CO 2 (đktc) Tính m X ?

A.11,8g B 7,4g

C 10,4g D 14,8g

Giải: Vì Y tác dụng với dung dịch HCl thu được CO 2 nên X có

andehit fomic (HCHO) HCHO

=> m X = 0,1.30 + 0,2.44 = 11,8g

Lưu ý: Nếu:

2 < nAg

nhh Andehit đơn chức < 4

=> Thì hỗn hợp andehit có chứa andehit fomic(HCHO)

VD 6: Cho 1,24g hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, bậc 1 tác dụng hoàn toàn với CuO dư thu được 1,72g hỗn hợp hơi Y

Cho Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 10,8g Ag CTCT của ancol có phân tử khối lớn hơn là?

A.CH 3 OH B C 2 H 5 OH

C CH 3 CH 2 CH 2 OH D CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

c Phản ứng với Cu(OH)2/OH-, t0

Đỏ gạch

VD1: Đối với andehit đơn chức khác fomic(HCHO)

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t 0 CH3COONa + Cu2O + 3H2O

VD2: Đối với andehit fomic(HCHO)

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH t 0 Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

VD3: Đối với andehit 2 chức

CH2(CHO)2 + 4Cu(OH)2 + 2NaOH t

0

CH2(COONa)2 + 2 Cu2O + 6H2O

Đỏ gạch

Đỏ gạch

VD: Cho hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCHO; 0,02 mol CH 3 CHO; 0,01 mol OHC – CHO tác dụng hoàn toàn với Cu(OH) 2 /OH - đun nóng thu được mg kết tủa đỏ gạch Cu 2 O Giá trị m là?

 Andehit có phản ứng tráng gương với AgNO 3 /NH 3 và

Cu(OH) 2 /OH - còn xeton thì không.

 Andehit không phản ứng với Brom trong dung môi CCl 4

Ancol bậc 1

CuO,t 0 C CuO,t 0 C

2CH3-OH + O2 2HCHO + 2HAg,600 0 C 2Ob) Từ hiđrocacbon

CH4 + O2 HCHO + HXt,t 0 C 2O 2CH2=CH2 + O2 2CHPdCl 2, CuCl 2 3-CHO + H2O

(CH3)2CH-C6H5 1 O CH2 3-CO-CH3 + C6H5OH

2 H 2 SO 4 20%

- Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric

- Oxi hóa không hoàn toàn metan

- Oxi hóa etilen

IV - ĐiỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

2 Ứng dụng

a) Fomanđehit

- Dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomanđehit

- dd 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin(fomon) dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, diệt trùng…

Ông là ai ?

Nhà hóa học Mỹ, gốc

Bỉ, người phát minh ra

polime tổng hợp tiện dụng đầu tiên trên thế giới.

Leo H.Baekeland

POLIPHENOLFOMANĐETHIT

Làm dung

môi sơn

Thuốc rửa móng tay

Mực in

Ngâm tiêu bản động vật

C 4-metyl-4-etyl

pentanal

D 4,4-đimetyl hexanal

Câu 2 Viết các đồng phân anđehit có công thức phân tử là C5H10O (hay C4H9CHO)

BÀI TẬP

Câu 3 Cho các chất sau:

CH 3 -OH, C 2 H 5 -O-C 2 H 5 , H-CH=O, , CH 3 -CH=O

Câu 4 Cho các anđehit sau:

CH 2 =CH-CH=O, CH 3 -CH=O, O=CH-CH 2 -CH=O

Anđehit no, đơn chức, mạch hở là:

A 1, 2 B 2 C 2, 3 D 1, 2, 3

Câu 5 Cho CTPT của anđehit no, đơn chức,

mạch hở như sau: C3H6O CTCT của anđehit này

CỦNG CỐ

1 Hợp chất cacbonyl gồm 2 loại là anđehit và xeton.

2 Anđehit là hợp chất hữu cơ trong phân tử có

nhóm –CH=O.

3 Anđehit giống axetilen vì đều tác dụng với dd

AgNO 3 trong NH 3 tạo kết tủa.

4 Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức

chung là C n H 2n O.

5 Hợp chất có công thức chung C n H 2n O là anđehit

no, đơn chức, mạch hở.

6 Anđehit và xeton có phản ứng cộng hiđro giống

anken nên chúng cũng là hợp chất không no.

SEE YOU SOON!

Thank you very much ^_^!