CHƯƠNG 5: HỢP CHẤT LIPIT

Chương V. LIPID Định nghĩa: Là các hợp chất không hòa tan trong nước Hầu hết lipit là acid béo hoặc este của acid béo Hòa tan trong các dung môi không phân cực như ete, benzen, clorofoc Chức năng: Dự trữ năng lượng Cấu trúc màng tế bào Cách nhiệt cho cơ thể Tiền chất của hormon (steroids and prostaglandins) Nguồn cung cấp các vitamin A,D,E, K… cho cơ thể Tạo kết cấu và tính cảm vị cho một số thực phẩm

Chương V LIPID

Khái niệm

Định nghĩa:

• Là các hợp chất không hòa tan trong nước

• Hầu hết lipit là acid béo hoặc este của acid béo

• Hòa tan trong các dung môi không phân cực như ete, benzen, clorofoc

Chức năng:

• Dự trữ năng lượng

• Cấu trúc màng tế bào

• Cách nhiệt cho cơ thể

• Tiền chất của hormon (steroids and prostaglandins)

• Nguồn cung cấp các vitamin A,D,E, K… cho cơ thể

• Tạo kết cấu và tính cảm vị cho một số thực phẩm

Khái niệm

Các loại:

• Acid béo

• Lipid đơn giản: este của rượu và axit béo

• Lipit phức tạp

(rượu: glycerol, sphingozin, inozit)

- Glycolipid: acid béo+ rượu + gluxit

n is almost always even

n = 0 : CH 3 COOH n = 1 : propionic acid

Acid béo

Phân loại:

– Acid béo no (bão hòa)

– Acid béo không no (không bão hòa) – Hoặc theo độ dài của chuỗi:

• Chuỗi ngắn: 2-4 cacbon

• Trung bình : 6 –10 cacbon

• Chuỗi dài : 12 – 26 cacbon

Acid béo không no

Loại một nối đôi

- Nối đôi thường ở dạng cis

- Nhiệt độ nóng chảy thấp do

có nút xoắn trong chuỗi

H 3 C

HOOC

• Loại 2 nối đôi : acid linoleic

Acid béo không no

(CH 2 ) 4

cis linoleic acid

• Loại nhiều nối đôi (arachidonic)

Acid béo không no

COOH

Axit béo không no (cis/trans)

Các axit béo không thay thế

omega-3 fatty acids Eicosapentaenoic acid (EPA)

Linoleic, omega-6 fatty acids

docosahexaenoic acid (DHA)

• Cách đánh số thứ tự và vị trí của nối đôi

Acid béo không no

10 17

n

2 3 4 5 6 7 8 9 10 18

ω

ω 9, C18:1 or n-9, 18:1

Axit béo no

Common

Butyric Butanoic acid CH3(CH2)2COOH C4:0 -8

Caproic Hexanoic acid CH3(CH2)4COOH C6:0 -3

Caprylic Octanoic acid CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17

Capric Decanoic acid CH3(CH2)8COOH C10:0 31

Lauric Dodecanoic acid CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46

Myristic Tetradecanoic acid CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8

Palmitic Hexadecanoic acid CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64

Stearic Octadecanoic acid CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9

Arachidic Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5

Behenic Docosanoic acid CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78

Lignoceric Tetracosanoic acid CH3(CH2)22COOH C24:0

noic acid

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2

CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5Erucic acid CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1

Sản phẩm dầu cá

Dầu mỡ

Dầu, mỡ: Glyceride, lipit trung tính

Este của glycerol và acid béo mạch thẳng

(mono glycerid, diglycerid và triglycerid

OPP Oleic

Linoleic

Oleic

LOO

Thuộc tính của dầu và mỡ

• Dầu mỡ tự nhiên là những triglicerid hỗn tạp

• Hòa tan một số vitamin

Một số loại dầu

• Dầu ôliu (Olive oil– from Oleo europa (olive tree)

• Dầu ngô (Corn oil – from Zea mays)

• Dầu lạc (Peanut oil – from Arachis hypogaea)

• Dầu bông (Cottonseed oil – from Gossypium)

• Dầu vừng (Sesame oil – from Sesamum indicum)

• Dầu lanh (Linseed oil – from Linum usitatissimum)

• Dầu hướng dương (Sunflower seed oil – from Helianthus annuus)

• Dầu cải (Rapeseed oil – from Brassica rapa)

• Dầu dừa (Coconut oil – from Cocos nucifera)

Dầu không khô, dầu bán khô và dầu khô

Dựa trên khả năng tự oxy hóa và khả năng tạo màng (polymer hóa) khi để khô trong không khí

– Dầu không khô: không tạo màng, không bị khô

Dầu thầu dầu (Castor), ôliu (olive), dầu lạc (peanut),

dầu cải (rapeseed oils)

– Dầu bán khô: bị khô chậm và tạo màng mềm, dính

Dầu ngô, vừng, bông (Corn, sesame, cottonseed oils)

– Dầu khô: bị khô sau vài ngày, tạo màng rắn, không tan trong các dung môi hữu cơ thông thường, bị trương len trong êt dietyl

Đậu tương, hướng dương, lanh, tung (Soybean,

sunflower, linseed, tung)

Nhiệt độ chế biến thích hợp

• Mỗi loại dầu có thành phần và tỷ lệ các axit béo no, không no khác nhau,

• Có khả năng bền với nhiệt độ khác nhau

• Có nhiệt độ bốc hơi riêng

• Ở nhiệt độ cao, dầu bị phân hủy, tạo ra những chất có mùi

khét như acrolein có thể có hại cho sức khỏe

• Nhiệt độ quá cao, chuyển axit béo từ không no thành acid béo

no và mỡ trans bất lợi cho tim mạch

Chú ý: hạn chế xào rán ở nhiệt độ cao (dưới 190 độ C)

không để cho dầu bốc khói khi nấu,

không nên dùng dầu đã sử dụng rán nhiều lần

Các phản ứng của chất béo

Phản ứng thủy phân:

Tác nhân: axit, kiềm, enzym (lipase)

Sản phẩm: acid béo, glycerin, xà phòng

Các acid béo mạch ngắn (axit butyric tạo mùi ôi khét cho sản phẩm (bơ)

Các phản ứng của acid béo

• Tạo muối (xà phòng)

• Tạo este

• Tạo peroxit

RCO 2 H NaOH RCO 2 - Na + (a soap)

R'OH + RCO 2 H - H 2 0 RCO 2 R'

very reactive

Xà phòng

Một số dạng xà phòng:

• Xà phòng thường (Sodium soap)

• Xà phòng mềm (Potassium soap – (bọt cạo râu: potassium soaps+dầu dừa và dầu cọ)

• Xà phòng xanh (Green soap – mixture of sodium and potassium linseed oil)

• Xà phòng tạo bọt (Floating soap – contains air)

Sự peroxit hóa lipid

• Phản ứng không có sự xúc tác của enzym

• Được xúc tác bởi oxy

• Xảy ra phổ biến trong thực phẩm (sự ôi hóa-

spoilage)

– Quá trình tạo hydroperoxit dẫn tới sự tạo gốc tự

do làm oxi hóa protein hoặc AND (gây lão hóa

và ung thư)

Phản ứng hydro hóa

• Làm no hóa các acid béo

• Làm dầu/mỡ bền hơn đối với các tác nhân oxy và nhiệt độ

• Ví dụ: margarin

Sự ôi hóa lipid

Khái niệm:

Là quá trình tạo mùi vị khó chịu cho dầu mỡ trong quá trình bảo quản dưới tác động của một số tác nhân

Tác nhân

- hóa học (ánh sáng, oxi, kim loai…)

- sinh học (enzym, vi sinh vật)

Phân loại

- Ôi hóa hóa học

- Ôi hóa sinh học

- Ôi hóa do phản ứng thủy phân

- Ôi hóa do phản ứng oxi hóa khử

Sự ôi hóa lipid

Ôi hóa do phản ứng thủy phân

- Do enzym: lypase trong nguyên liệu, nấm mốc

Ôi hóa do phản ứng oxi hóa khử

- ôi hóa hóa học: ánh sáng, oxi, ion kim loại, axit béo

- Do enzym: lypoxygenase

Sự ôi hóa lipid

Ôi hóa hóa học – phản ứng gốc tự do

1 Khơi mào

2 Phát triển

3 Kết thúc

Quá trình tạo pentane từ acid linolenic

+

+

_

+

-

H O O

OH

.

Hydroperoxide Decomposition

- n

n

n

Sự ôi hóa lipid

Các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình ôi hóa hóa học

- Ảnh hưởng của axit béo tự do

- Ảnh hưởng của nhiệt độ

Các chỉ số hóa lí của dầu mỡ

• Chỉ số acid (free fatty acids)

• Chỉ số xà phòng (saponification number)

• Chỉ số este (acetyl number)

• Chỉ số iod (iodine value)

• Chỉ số perocid

Chỉ số acid

• Định nghĩa: số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid béo tự do của 1 gam chất béo

• Cho biết mức độ tươi của một mẫu chất béo

Dầu ôliu:

Chất lượng cao cấp: 0 - 1 mg KOH/gChất lượng cao : 1 - 1,5 mg KOH/gDầu thương mại : < 4 mg KOH/g

Chỉ số xà phòng

• Định nghĩa: số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid béo của 1 gam chất béo

- Bơ: Xp= 220-230 (tỷ lệ các acid béo mạch ngắn cao)

dài)

• Cho biết kích thước trung bình của các acid béo

của một mẫu chất béo

O

C R O

• Đo mức độ không no của các mẫu chất béo

• Thường dùng để xác định mức độ pha trộn của các Iot dầu thương mại

CH CH CH CH

ICl Iodine chloride

Chỉ số Iod

H

H H

I 2

Sáp ong (Bee’s wax) Nguồn cá nhà táng (Spermaceti source)

Sáp cọ (Carnauba wax source)

O R

O R'

O P O O

Phosphatidyl inositol

Được biết như các tín hiệu của tế bào

sphingosine thay thế glycerol

OH

NH 2 OH

NH 2 OH

HO R long chain hydrocarbon

attach fatty acid here attach polar head group here sphingosine

Sphingomyelin (a ceramide)

It is a ubiquitous component of animal cell membranes, where it is by far the most

abundant sphingolipid It can comprise as much as 50% of the lipids in certain tissues,

though it is usually lower in concentration than phosphatidylcholine

NH O

usually palmitic acid

phosphatidyl choline (also can be ethanolamine)

Các loại khác nhau: cerebrosides, gangliosides, lactosylceramides

NH O

R' O

beta linkage