PTCC2 problem 215 giải phổ số 215

...Bước 4: Phổ 1H_NMR δ ppm 8,3-8,4 7,6-7,7 5,4 4,8 3,9 Tỉ lệ cường độ 2 1 Dự đoán -NH2(do δ lớn) -CH=*2 Tách peak m m 2 Số H bên cạnh - - 1 13 Đối chiếu -CH3 13 C 13 C 13 C C Bước 5: Phổ 13C_NMR... điểm Dao động 1750 Nhọn mạnh υ C=O 1515 Trung bình υ N-H 1250 Trung bình υ C-C  Phổ UV_VIS :  Phổ 1H_NMR  Phổ 13C_NMR Bước 9: Cắt mảnh m/e 365/367/369 288/286 81/81 260 244 288/286 268 28... là: Bước 8: Kiểm tra  Phổ MS: Tổng nguyên tử C : (đủ) Tổng nguyên tử H là: (đủ) Tổng nguyên tử O : ( đủ) Tổng nguyên tử N : ( đủ) Tổng nguyên tử Br (đủ) Tổng π+ vòng (đủ)  Phổ IR : ; υ (cm-1)

Sinh viên: Võ Thị Ly Na

Lớp : Hóa_K36

Mã sinh viên:1220110053

Problem: 215

Bước 1: Phổ MS

 CTPT: C8H9NO4Br2

 Số liên kết π+ vòng= 4

2

2 1 9 2 2

* 8











Bước 2: Phổ IR

Bước 3: Phổ UV_VIS

λ=270 (cmnm) có hệ liên hợp dài, có thể có benzene thế

Bước 4: Phổ 1H_NMR

Tỉ lệ cường

độ

Dự đoán -NH2(cmdo δ

lớn)

-CH=*2

Số H bên

cạnh

Bước 5: Phổ 13C_NMR

Dự

đoán

C

-CH3

Đối

chiếu

Bước 6: Các mảnh tìm được

 Dó có 4 liên kết π+ vòng ma theo phổ 13C_NMR có các mảnh:

 Là dư liên kết π+ vòng => có nhiều CH; CH; C ; C

Được nối với nhau:

H

C

, C

H C Tổng nguyên tử C là : 8 (cmđủ)

Tổng nguyên tử H là: 9 (cmđủ)

Tổng nguyên tử O là : 2 (cm thiếu 2) có thể là –O-,

-O-Tổng nguyên tử N là : 1 (cm đủ)

Tổng nguyên tử Br là 2 (cmthiếu 2) có thể là

–Br,Br-Tổng π+ vòng là 4 (cmđủ)

Bước 7 : Ghép mảnh

 Do H ở -NH2 có δ rất lớn nên nó ở dạng O=CH-NH2

-CH3 có 0 hidro bên cạnh nên được nối với –O- => -O-CH3

2 Hidro ở vị trí ortho so với oxi trên vòng trùng nhau Vị trí thế ở meta như nhau có thể là Br-,Br-

O

C

CH H

Br Br

 Do 2 nhóm CH

đều có 1 Hidro bên cạnh nên nó được nối với nhau => ở

vị trí para là :

CH

C

CH

Br Br

 Mảnh còn lại là –O-; C

O

NH2; O CH3

 Các công thức có thể có là:

O

C

Br Br

O CH3

C

O

NH2

Bước 8: Kiểm tra

 Phổ MS:

Tổng nguyên tử C là : 8 (cmđủ)

Tổng nguyên tử H là: 9 (cmđủ)

Tổng nguyên tử O là : 4 (cm đủ)

Tổng nguyên tử N là : 1 (cm đủ)

Tổng nguyên tử Br là 4 (cmđủ)

Tổng π+ vòng là 4 (cmđủ)

 Phổ IR :

υ (cmcm-1) Đặc điểm Dao động

 Phổ UV_VIS :

O

C

Br Br

O CH3

C

O

NH2

 Phổ 1H_NMR

O

C

Br Br

O CH3

C

O

NH2

9 , 3



 4

, 5



 8 , 4





7 , 7 6

,

7 



4 , 8 3 ,

8 





 Phổ 13C_NMR

C

Br Br

O CH3

C

O

NH2

169





47



 53





48





149





124



145





Bước 9: Cắt mảnh

C

Br Br

O H

O CH3

C

O

NH2

15eV

O

C

Br Br

O H

O CH3

C

O

NH2

O

C

Br Br

O H

O CH3

C

O

NH2

70eV

O

C

O H

O CH3

C

O

NH2

O

C

O H

O CH3

C

O

NH2

70eV

O

C

O H

O CH3

C O

C

O CH3

C

O

70eV

O

C

O

H

O CH3

C O m/e=28

O

C

O

H

O CH3

70eV

O

C

H

O CH3

O m/e=16

Bước 10: Kết luận

 Vậy công thức đúng là:

O

C

Br Br

O CH3

C O

NH2