PTCC2 problem 255 giải phổ

... • Phổ IR: • ν ( cm-1 ) 2900 3300 Phổ UV-VIS: Đặc điểm nhọn Tb CH3 H3C C – C = N – O-H CH3 H • Phổ 1H-NMR: CH3( 1,4ppm ) ( 1,4 ppm)H3C - C – C = N - OH( 6,7ppm ) ( 1,4ppm )H3C • H( 8,25ppm ) Phổ. .. )CH3 ( 51ppm ) Dao động ν C-H ν O-H ( 31ppm )H3C - C – C = N - OH ( 31ppm )CH3 H ( 162 -165ppm ) • Phổ MS: m/e 101 86 56 86 56 30 15 45 71 30 56 26 Phân mảnh: CH3 CH3 H3C - C – C = N – OH H3C + H3C

Trần Thị Tú Anh

Lớp Hóa K36

Problem_255

 CTPT: C5H11NO → Độ bất bão hòa( tổng số liên kết π + vòng ):

DU = = 1

 Phổ IR:

Peak đặc trưng: ν = 1666 cm-1, đặc điểm: nhọn, hẹp, mạnh → ứng với tần số dao động đặc trưng của nhóm C=N hoặc C=O( đặc trưng hơn )

 Phổ UV- VIS:

λmax ≤ 220 nm: có thể có hệ liên hợp ngắn

 Phổ 1H-NMR:

→ ƩH = 11

 Phổ 13C-NMR:

→ ƩC = 4

 Các mảnh tìm được:

-CH3 *3 ƩH= 11

-OH ƩC = 6 → -CH=N

-C=N ƩO = 1

=CH ƩN = 1

-C- (bậc bốn ) DU = 1

 Ghép mảnh- CTCT có thể có:

CH3

H3C- C – C = N – OH (1)

CH3 H

CH3 H3C

H3C- C – C = N –H H3C - C- C - NH2 ( khó xác định do

H3C :OH H3C O tồn tại đồng thời )

 Kiểm tra- đối chiếu:

• Phổ IR:

• Phổ UV-VIS:

CH3

H3C C – C = N – O-H

CH3 H

• Phổ 1H-NMR:

CH3( 1,4ppm )

( 1,4 ppm)H3C- C – C = N - OH( 6,7ppm )

( 1,4ppm )H3C H( 8,25ppm )

• Phổ 13C-NMR:

( 31ppm )CH3 ( 51ppm )

( 31ppm )H3C- C – C = N - OH

( 31ppm )CH3 H ( 162 -165ppm )

• Phổ MS:

Phân mảnh:

CH3 CH3 +̇

H3C- C – C = N – OH H3C- C – C = N – OH (CH3)2C+-CH=NOH

H3C H H3C H (15 ) (86 ) - CH3̇( 15 )

+CH-OH(30 ) C+-CH=NOH(56 ) CH3-C+H=NOH(71)

→Từ m/e = 101 về 86 cắt 15 là nhóm –CH3

Từ m/e = 86 về 56 cắt 30 là nhóm –CH3*2

Từ m/e = 101 về 56 cắt 45 là nhóm –CH3*3

Từ m/e = 56 về 31 cắt 25 là nhóm –C=N

 Kết luận: từ các dữ kiện trên, ta có CTCT phù hợp là:

CH3

H3C- C – C = N - OH

CH3 H