PTCC2 problem 229 giải phổ

...Đối chiếu 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR Bước 5: Phổ 13C – NMR Số hydro Dự đoán Đối chiếu 165 151 150 139 C=O CH= CH= CH= IR H - NMR Bước 6: Các... cm-1 Đặc điểm Dao động 1745 Nhọn mạnh υ C=O 1300 Trung bình υ C-O gán 1200 Trung bình υ C-C gán  Phổ UV_VIS  1H_NMR  13C_NMR Bước 9: Cắt mảnh m/e 165 106 59 78 106 28  Sơ đồ phân mảnh Bước 10:

Sinh viên: Võ Quang Anh

Lớp: Hóa K36

Mã SV: 1220110006

Problem _229

Bước 1: Phổ MS

CTPT: C9H11NO2

Số liên kết + vòng = = 5

Bước 2: Phổ IR

C = O

Bước 3: Phổ UV-VIS

= 270 nm

= 220 nm

 Có hệ liên hợp dài, có benzene thế

Bước 4: Phổ 1 H – NMR

Đối chiếu 13C -

NMR

13C - NMR

13C - NMR

13C - NMR

13C - NMR

13C - NMR

13C - NMR

Bước 5: Phổ 13 C – NMR

NMR

1H - NMR

Bước 6: Các mảnh tìm được

Đối chiếu với CTPT: C9H8O4

C là 9 (đủ)

H là 11 (đủ)

O là 1 thiếu 1 có thể là

-O-N là 1 đủ

Số liên kết + vòng là 5 (đủ)

Bước 7: Ghép mảnh

Vì 2 nhóm -CH3 chỉ có 1 H bên cạnh, còn nhóm –CH có nhiều H bên cạnh, do đó

2 nhóm –CH3 này nối với nhóm –CH

Vì có 1 nhóm =CH- có δ(H) rất cao (9,2) do đó H này phải nằm giữa N và nhóm

thế C=O, Khi đó mật độ điện tử trên H đồng thời bị N hút theo hiệu ứng –I, và nhóm C=O hút theo hiệu ứng –C nên mật độ điện tử giảm mạnh => làm tăng δ(H).

Từ các dữ liệu trên ta dự đoán công thức cấu tạo của phân tử C9H11NO2 là:

Do 2 peak –CH3 trùng nhau và có 1 hydro bên cạnh nên được nối với

=CH-Mà =CH- có δ ppm=128 nên nó không nối với

–O- Loại công thức 2

Bước 8: Kiểm tra

Số π+vòng=5 đủ

Tổng nguyên tử C là: 9 (đủ)

Tổng nguyên tử H là: 11 (đủ)

Tổng nguyên tử O là: 2 (đủ)

Tổng nguyên tử N là:1 (đủ)

 IR

 Phổ UV_VIS

 1H_NMR

 13C_NMR

Bước 9: Cắt mảnh

 Sơ đồ phân mảnh

Bước 10: Kết luận

 Vậy công thức đúng là: