PTCC2 problem 222 giải phổ

1 MS: CTPT : C6H13O2Cl

Số liên kết π + vòng : 0

2

1 13 2

12+ − − =

2.IR: V(cm-1) : Không có peak đặc trưng

3.UV-VIS : Không hấp thụ bước sóng >220 nm ⇒ có hệ liên hợp ngắn

hoặc bước chuyển ngắn (dị tố n → π *)

4 1H _NMR :

|

CH

5 13C_NMR

|

CH

6 Các mảnh tìm được : 2*3CH2 ; 2*2CH3 ;

| 2

|

CH

Đối chiếu CTPT : C6H13O2Cl : +Tổng C = 6 : đủ

+ Tổng H = 13 : đủ

+ Tổng O = 2 : Thiếu 2O → chỉ có thể là -O- : ete

+ Tổng Cl =1 Thiếu 1 + Số liêm kết π+ vòng = 0

7 Ráp mảnh : 2*3CH2 ghép với 2*2CH3 ; |

|

CH

− ghép với CH2 hoặc

|

|

CH

− ghép với -O- tạo ete Cl ghép với |

|

CH

− hoặc -CH2 hoặc

-O-Ta có các đồng phân sau :

Cl-CH2-CH| -O-CH2-CH3 (1) O-CH2-CH3

Cl-CH| -2CH2-O-3CH2-2CH3

O-3CH2-2CH3 (2)

(loại (2) do 2 nhóm CH2 không đối xứng)

Cl-O-CH2-O-CH| -CH2-CH3 (3)

CH2-CH3

8 Kiểm tra:

-Khối lượng phân tử:

+ Khi 35Cl →M+ = 152 đúng +Khi 38Cl →M+ = 154 đúng -Phổ 1H _NMR :

δ =4.7 δ =3.5

↑ ↑

Cl-CH2-CH| -O-CH2-CH3 → δ =1.2 O-CH2-CH3 → δ =1.2

-Phổ 13C_NMR:

δ =101 δ =61

↑ ↑

Cl-CH2-CH| -O-CH2-CH3 → δ =18

↓ O-CH2-CH3 → δ =18

δ =42 ↓

δ =61 -Phổ IR :

-Phổ UV-VIS: Có dị tố Cl : có hệ liên hợp ngắn hoặc bước chuyển ngắn (dị tố n → π *)

9 Cắt mảnh:

z

Cl-CH2-CH| -O-CH2-CH3  15  → eV Cl-CH2-CH| -O-CH2-CH3 ]+

O-CH2-CH3 O-CH2-CH3

-O-CH2-CH3 ]+

M + =45



 →

 70eV

-O-CH2-CH3 ]+

M + =45

Cl-CH2-CH| - ]+

O-CH2-CH3 Cl-CH2-CH| - ]+

M + =107/109 M + =60/62

Suy ra loại công thức (3)

10 Vậy công thức đúng là: Cl-CH2-CH| -O-CH2-CH3

O-CH2-CH3