LUYỆN TẬPDẪN XUẤT HALOGEN I– MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1.. Kiến thức: Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.. Kĩ năng: Vận dụng các tính chất của dẫn xuất halogen mà trọng tâ
Trang 1LUYỆN TẬP
DẪN XUẤT HALOGEN
I– MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1 Kiến thức: Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2 Kĩ năng: Vận dụng các tính chất của dẫn xuất halogen mà trọng tâm là phản ứng
thế và phản ứng tách để giải các dạng bài tập :
Giải thích hiện tượng liên quan đến lí thuyết và thực tế.
Điều chế
Bài toán hóa học
II– CHUẨN BỊ :
Hướng dẫn HS ôn tập và chuẩn bị trước bài luyện tập để tham gia thảo luận tại lớp
III– TỔ CHỨC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
Hoạt động 1:
HS thảo luận theo hệ thống câu hỏi :
– Hãy cho biết sự khác nhau về điều kiện xảy phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH của 3 loại dẫn xuất halogen sau:
+ dẫn xuất loại ankyl halogenua
+ dẫn xuất anlyl halogenua
+ dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua
– Hãy cho biết điều kiện xảy ra phản ứng tách hidro halogenua khỏi dẫn xuất halogen
Hướng của phản ứng tách hidro halogenua : Quy tắc Zai-xép
Câu 1: a) Thiết lập biểu thức tính giá trị ( + v ) đối với dẫn xuất halogen
b) Tính ( + v ) đối với các chất sau đây: C6H6Cl6 , C5H5Cl , C8H5Br3 ,
C12H4Cl4O2
Trang 2Hướng dẫn: Công thức tổng quát : C x H y O z N t Cl v
Giá trị + v tính như sau: + v =
Công thức trên không phụ thuộc vào số nguyên tử oxi
a) Công thức dẫn xuất Halogen có dạng : CxHy Xu
Với : là số lên kết pi
v là số vòng
b) Kết quả :
C6H6Cl6 : + v = 1 C8H5Br3 : + v = 5
C5H5Cl : + v = 3 C12H4Cl4O2 : + v = 9
Câu 2: Cho các hợp chất sau : 2- clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua Dùng công thức
cấu tạo, hãy viết phương trình nếu xảy ra phản ứng của từng hợp chất lần lượt với các tác nhân sau :
a) NaOH/ H2O/ to ; b) KOH/ butanol/ to ; c) Mg/ ete khan
Hướng dẫn: a) phản ứng với NaOH/ H2O/ to :
C2H5-CHCl- CH3 + NaOH C2H5-CHOH-CH3 + NaCl
CH2=CHBr : không phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng
C6H5 – CH2-Cl + NaOH C6H5 – CH2-OH + NaCl b) phản ứng với KOH/ butanol/ to : CH3-CH=CH-CH3
CH3 – CHCl – CH2-CH3 sản phẩm chính
CH2=CH-CH2-CH3
sản phẩm phụ
2số C + 2 + số N – số H – số Halogen 2
+ v = 2x + 2 – ( y + u )
2
H 2 O , t o
H 2 O , t o
KOH, C 4 H 9 OH, t o
–HCl
Trang 3
CH2-Cl
CH2-OH
c) Phản ứng với Mg/ ete khan:
H H
CH3 – C – Cl + Mg CH3 – C – Mg – Cl
C2H5 C2H5
CH2 = CH – Br + Mg CH2 = CH – Mg – Br (phản ứng kém)
C6H5 – CH2 – Cl + Mg C6H5 – CH2 – Mg – Cl
Câu 3: Khi đun sối dung dịch gồm C4H9I, etanol và KOH người ta thu được ba anken mà khi hidro hóa chúng thì đều nhận được butan Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken
và cho biết sản phẩm nào là sản phẩm phụ
Hướng dẫn : sản phẩm chính là but-2-en ( gồm hai đồng phân cis và trans)
Sản phẩm phụ là but-1-en
Câu 4: Cho các hóa chất sau : etanol, axit axetic, etylclorua, axit sunfuric, natri hidroxit
và mangan đioxit
a) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất để điều chế 1,2-đicloetan
b) hãy tính xem , để điều chế 49,5 gam 1,2-dicloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi chất trong sơ đồ phản ứng đề nghị ( coi hiệu suất các phản ứng đều đạt 100%)
Hướng dẫn:
C2H5Cl + NaOH CH2 = CH2 + NaCl + H2O (1)
2 mol 2 mol 2 mol ← 2 mol
2NaCl + H2SO4 → Na2SO4 + 2HCl (2)
2 mol 1 mol ← 2 mol
KOH, C 4 H 9 OH, t o
–KCl
׀
׀
׀
׀
ete
ete ete
C 2 H 5 OH, t o
t o
t o
Trang 44HCl + MnO2 → MnCl2 + Cl2 + 2H2O (3)
2 mol 0,5 mol ← 0,5 mol
CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH2 – CH2Cl (4) 0,5 mol 0,5 mol ← 0,5 mol
Số mol C2H4Cl2 = 0 , 5mol
99
5 , 49
Hiệu suất phản ứng là 100% nên ta có: - C2H5OH là môi trường phản ứng, do đó không tính
- Không dùng CH3COOH
Số gam mỗi chất cần dùng : 2 mol C2H5Cl hay 129,0 (g) C2H5Cl
2 mol NaOH hay 80g NaOH
1 mol H2SO4 hay 98 H2SO4
0,5 mol MnO2 hay 43,5g MnO2
Thu thêm được 2 – 0,5 = 1,5 mol CH2 = CH2
t o