bài 51:Dẫn xuất halogen của hiđocacbon (nâng cao)

MỤC TIÊU BÀI HỌC Biết phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen..  Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen..  Biết ứng dụng của dẫn xuất h

BÀI 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA

HIĐROCACBON

Nhóm: Bảo Ngọc – Thuỳ Trâm –

Vân Anh – Quang Phúc

MỤC TIÊU BÀI HỌC

 Biết phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen.

 Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.

 Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen

I-Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp:

1.Khái niệm:

Khi thay thế m t hay nhi u ột hay nhiều ều nguyên t hi ro ử hiđro đro trong

phân t hi rocacbon b ng m t hay nhi u ử hiđrocacbon bằng một hay nhiều đrocacbon bằng một hay nhiều ằng một hay nhiều ột hay nhiều ều nguyên t ử hiđro halogen ta được d n xu t halogen c a hi rocacbon ẫn xuất halogen của hiđrocacbon ất halogen của hiđrocacbon ủa hiđrocacbon đro ,

g i t t là ọi tắt là ắt là d n xu t halogen ẫn xuất halogen của hiđrocacbon ất halogen của hiđrocacbon

2.Phân loại:

_ Dựa vào bản chất của halogen gồm: dẫn xuất flo,

dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot & dẫn xuất

chứa đồng thời một vài halogen khác.

_ Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, ta phân

thành các loại sau:

H·y nghiªn cøu SGK råi cho biÕt thÕ nµo lµ dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbon ?

+ Daãn xuaát halogen no:

(Daón xuaỏt halogen baọc 1) CH 3 CH 2 CH 2 Cl

(Daón xuaỏt halogen baọc 2) CH 3 - CH – Cl

(Daón xuaỏt halogen baọc 3) CH3 – C – Cl

_ Baọc daón xuaỏt cuỷa halogen baống baọc cuỷa nguyeõn tửỷ cacbon lieõn keỏt vụựi nguyeõn tửỷ halogen Vd:

Bậc của dẫn

xuất halogen đ

ợc xác định

nh thế nào?

3.Đồng phân và danh pháp

Dẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrocacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm

b) Tên thông thường

Có một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường

d) Tên thay thế:

Nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hiđrocacbon

Cl 2 CHCH 3

ClCH 2 CH 2 Cl

Br Br

(1,3-đibrombenzen)

II-Tính chất vật lí:

Cho biÕt c¸c tÝnh chÊt vËt lý

cđa dÉn xuÊt halogen ?

(1,1-đicloetan) (1,2-đicloetan)

_Tr ng thái:ở điều kiện thường các monohalogen ạng thái:ở điều kiện thường các monohalogen có phân tử khối th p (CH ấp (CH 3 F,CH 3 Cl, CH 3 Br…)

lành ng ch t khí, d n xu t halogen có phân tử ững chất khí, dẫn xuất halogen có phân tử ấp (CH ẫn xuất halogen có phân tử ấp (CH khối cao h n làch t l ng (CH ơn làchất lỏng (CH ấp (CH ỏng (CH 3 I, CH 2 Cl 2 ,

CHCl 3 )ho c những dẫn xuất polihalogen có ặc những dẫn xuất polihalogen có

phân tử khối lớn hơn nữa là ch t r n ( CHI ấp (CH ắt là 3 ,

C 6 H 5 Br ).

_Tính tan: không tan trong n ước, tan nhiều c, tan nhi u ều

trong dung môi ko phân cực (hidrocacbon, ete, )

_ Nhi u d n xu t halogen cóho t tính sinh h c ều ẫn xuất halogen có phân tử ấp (CH ạng thái:ở điều kiện thường các monohalogen ọi tắt là cao, như CHCl 3 để gây mê, C 6 H 6 Cl 6 dùng diệt sâu bọ

III Tính chất hóa học:

1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Dẫn xuất halogen

đã rửa sạch Cl

-Lắc với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO 3 , nhỏ vào đĩ dd AgNO 3

Đun sơi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO 3 , nhỏ vào đĩ dung dịch AgNO 3

Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO 3 , nhỏ vào đĩ dd AgNO 3

-Ankyl halogenua khơng phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sơi , bị thuỷ phân khi đun nĩng với dung dịch kiềm tạo thành ancol

CH 3 CH 2 CH 2 Cl + OH CH 3 CH 2 CH 2 OH + Cl

Cl sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl kết tủa

- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sơi với nước

RCH=CHCH 2 X + H 2 O  RCH=CHCH 2 OH + HX

-Dẫn xuất phenyl halogenua khơng phản ứng với nước , dung

dịch kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như khi đun sơi Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao

Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen

2 Phaỷn ửựng taựch hiủro halogenua:

a) Thớ nghieọm:

dung dịch nươc brom

Nêu hiện t ợng xảy ra? giải thích hiện t ợng

đó ?

b) Giải thích :

Khí sinh ra làm mất màu nước brom & tạo thành những giọt chất lỏng ko tan trong nước (C 2 H 4 Br 2 ) , khí đó là etilen (CH 2 =CH 2 ) Chứng tỏ xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C 2 H 5 Br :

CH3 – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH2 – CH3(s n ph m chính) ản phẩm chính) ẩm chính)

(s n ph m phụ) ản phẩm chính) ẩm chính)

*QUY TẮC ZAI-XÉP:

Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen,

nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.

3.Phản ứng với magie:

VD : CH3CH2 – Br + Mg CH3CH2 – Mg – Br

( Etyl magie bromua tan trong ete)

Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp

chất có H linh động như (nước, ancol…) và tác dụng

với khí cacbonic…

Ete khan

IV-Ứng dụng:

1.Làm dung môi

metylen clorua, clorofom, cacbon

tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời

còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp Dùng làm dung môi để hoà tan hoặc tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như nông nghiệp.

Bồn chứa dung môi

2.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Các dẫn xuất halogen của etilen, butađien được dùng làm monome tổng hợp các

polime quan trọng.

dẫn, vải giả da,…

Vải giả da

Ống dẫn

Nhựa che mưa

Ống dẫn Ống dẫn

Ống PVC

ng PVC màu Ố

CF2=CF2 tổng hợp ra tflon, 1

polime siêu bền, dùng làm

vật liệu chịu kiềm, chịu axit

và mài mòn.

Cao su tổng hợp

Vật liệu siêu bền

Dụng cụ đun nấu không dính

Teflon bền với nhiệt trên 300 C, dùng làm lớp che phủ chống

bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa

3 Các ứng dụng khác:

Làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực vật có chứa

halogen (thường là clo) mang lại lợi ích cho nông nghiệp.

Bên cạnh đó, CFCl 3 & CF 2 Cl 2 dùng trong máy lạnh, hộp xịt đang bị cấm sử dụng vì gây hại cho tầng ozon C 6 H 6 Cl 6 (dẫn xuất polihalogen) dùng diệt sâu bọ trong nông nghiệp, nhưng nay ko sử dụng nữa vì gây tác hại lâu dài với môi trường

CÁM

ƠN THẦY VÀ

CÁC BẠN ĐÃ THEO DÕI

^-^