Kiến thức Ôn tập các kiến thức -Este: Cụng thức cấu tạo và danh phỏp.. Tớnh chất vật lớ.. Tớnh chất húa học phản ứng thuỷ phõn.. Tớnh chất húa học: phản ứng thuỷ phõn và phản ứng xà phũn
Trang 1Nội dung ôn thi tốt nghiệp: Hoá12
* Phần 1: Hoá học hữu cơ
Vấn đề i: Este – Lipit – Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp
I Mục tiêu
1 Kiến thức
Ôn tập các kiến thức
-Este: Cụng thức cấu tạo và danh phỏp Tớnh chất vật lớ Tớnh chất húa học (phản ứng thuỷ phõn) Điều chế Ứng dụng
- Lipit (chất bộo ): Cụng thức cấu tạo Tớnh chất vật lớ Tớnh chất húa học: phản ứng thuỷ phõn và phản ứng xà phũng hoỏ, phản ứng cộng hiđro
- Khỏi niệm về xà phũng và chất tẩy rửa tổng hợp, pp sản xuất
2 Kĩ năng
- Rèn kĩ năng nhận dạng este, viết đồng phân của este, gọi tên este, giải bài toán tìm CTPT, CTCT của este, so sánh t0s, t0n/c của este só với các chất khác
- Rèn kĩ năng viết CTCT của chất béo, viết các PTPƯ chứng minh cho t/c hh của chất béo
II Ph ơng pháp ôn thi
- Ôn lý thuyết sau đó vận dụng vào làm bài tập
III Nội dung ôn thi
1.este
a, Khái niệm - Danh pháp
- Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylicbằng nhóm OR thì đợc este
T 0 , H 2 SO 4 đ
RCOOH + HOR, RCOOR , + H 2 O
- RCOOR , : este đơn chức
- R là gốc H,C hoặc H
- R, là gốc H,C
T 0 , H 2 SO 4 đ
HCOOH + HOCH3 HCOOCH 3 + H 2 O
- este no đơn chức mạch hở:
+ CTPT: CnH2nO2 ( n≥2)
+ CTCT: CnH2n + 1COOCmH2m +1 ( n≥ 0, m > 1)
- Danh pháp: Tên gốc h,c của rợu + Tên gốc axit + AT
VD: CH3COOC2H5 : etyl axetat
HCOOCH3 : metyl fomiat
C3H7COOCH3 : metyl butirat
CH2 = CHCOOCH3: metyl acrylat
b Tính chất vật lí
- là chất lỏng (or) chất rắn ở đk thờng, hầu nh không tan trong nớc, nhẹ hơn nớc, có khả năng hòa tan nhiều chất h/c
- este có mùi thơm
- Hoa nhài: Benzyl axetat
- Chuối chín: Isoamyl axetat
- Hoa hồng: geranyl axetat
- Mùi dứa: etyl butyrat
- Mùi táo: etyl isovalerat
- do giữa các este không tạo đợc lk H2 với nhau và khả năng tạo lk H2 giữa este và nớc rất kém nên este có t0s và độ tan trong nớc thấp hơn các axit và ancol có cùng ptử khối
Trang 2CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5
M =88 M = 88 M = 88
T0s = 163,50C t0s = 132 t0s = 770C
c, Tính chất hoá học
- thủy phân este trong môi trờng axit là p thuận nghịch tạo axit và rợu
T 0 , H 2 SO 4 đ
CH3COOC2H5 + HOH CH3COOH + C2H5OH
- thủy phân este trong môi trờng kiềm là p 1 chiều tạo muối của axit cacboxylic và rợu ( p xà phòng hóa)
T 0
CH3COOC2H5 + NaOH >CH3COONa + C2H5OH
d Điều chế
T 0 , H 2 SO 4 đ
RCOOH + HOR, RCOOR, + H2O
T 0 , xt
CH 3 COOH + CHΞCH > CH 3 COOCH=CH 2
e ứng dụng
t0, xt, p
nCH 2 = CH -COOCH 3 > -(-CH2 – CH -)-n
|
COOCH 3
Bài tập về este
1 Viết đồng phân của este
Bài 1 ứng với CTPT C4H8O2 có bao nhiêu este đồng phân của nhau?
Giải
Có 4 đp este
HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH − CH3 ; CH3COOC2H5 ; C2H5COOCH3
ı
CH3
Bài 2: ứng với CTPT C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức?
Giải
Có 4 đp este và 2 đồng phân là axít cacboxylic
HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH − CH3 ; CH3COOC2H5 ; C2H5COOCH3
ı
CH3
CH3CH2CH2COOH ; CH3 − CHCOOH
ı
CH3
Bài 3 ứng với CTPT C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức?
Giải
Có 2 đp este và 1 đồng phân là axít cacboxylic
Trang 3HCOOC2H5 ; CH3COOCH3; C2H5COOH
2 Gọi tên este
este sau
HCOOC2H5 : etyl fomat CH3COOCH3: metyl axetat
C2H5COOCH3 : metyl propionat HCOOCH2CH2CH3 : propyl fomat
HCOOCH− CH3 : isopropyl fomat CH2 = CHCOOCH3 : metyl acrylat
ı
CH3
C6H5COOCH3 : metyl benzoat
CH3COOCH2CH2 − CH − CH3 : isoamyl axetat
ı
CH3
CH3COOCH2C6H5 : Benzyl axetat ; CH3(CH2)3COOCH3 : metyl valerat
* L
u ý
- Trong tên gọi của este: nửa tên đầu là gốc H,C của rợu, nửa sau là của axit
- Khi từ tên gọi viết ra công thức cấu tạo của este: gốc axit luôn đứng đầu
VD: metyl axetat: viết gốc axit là axetat trớc, sau đó viết phần còn lại là gốc R của r-ợu: CH3COOCH3
3 Lập công thức phân tử của este
a, Dạng bài tập đốt cháy este
- Nếu cho n(CO2) = n(H2O) => đó là este no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2
- Nếu đề bài cho este không no có 1 nối đôi, đơn chức thì:
neste = n(CO2) - n(H2O)
Bài 5 Đốt cháy 6g este X thu đợc 4,48 lit CO2(đktc) và 3,6g H2O Tìm CTPT của X
Giải
- Số mol CO2 = 4,48 : 22,4 = 0,2 mol
- Số mol H2O = 3,6 : 18 = 0,2 mol
=> vì số mol CO2 = Số mol H2O => X là este no, đơn chức
- Đặt CTPT của X là CnH2nO2 ( n ≥ 2)
CnH2nO2 + (3n - 2)/2 O2 -> nCO2 + nH2O (14n + 32)g n mol
6g 0,2mol
<=> 0,2 x (14n + 32) = 6n => giải PT đợc n = 2
=> Vậy CTPT của X là C2H4O2
Bài 6 Đốt cháy 7,4g este X thu đợc 6,72 lit CO2(đktc) và 5,4g H2O Tìm CTPT của X
Giải
- Số mol CO2 = 6,72 : 22,4 = 0,3 mol
- Số mol H2O = 5,4 : 18 = 0,3 mol
=> vì số mol CO2 = Số mol H2O => X là este no, đơn chức
- Đặt CTPT của X là CnH2nO2 ( n ≥ 2)
CnH2nO2 + (3n - 2)/2 O2 -> nCO2 + nH2O (14n + 32)g n mol
7,4g 0,3mol
<=> 0,3 x (14n + 32) = 7,4n => giải PT đợc n = 3
=> Vậy CTPT của X là C3H6O2
Tên este = tên gốc hiđrocacbon của rợu + Tên gốc axit + at
Trang 4Bài 7 Đốt cháy 5,5g este X thu đợc 5,6 lit CO2(đktc) và 4,5g H2O Tìm CTPT của X
ĐS: C 4 H 8 O 2
Bài 8 Đốt cháy 6g este X thu đợc 8,8 g CO2 và 3,6g H2O Tìm CTPT của X
ĐS: C 2 H 4 O 2
Bài 9 Đốt cháy 11g este X thu đợc 11,2 lit CO2(đktc) và 9g H2O Tìm CTPT của X
ĐS: C 4 H 8 O 2
b, Dạng bài tập thuỷ phân este trong môi trờng kiềm, axit
- khi xà phòng hoá 1 este:
+ tỉ lệ nNaOH : neste thờng là số nhóm chức este
+ Nếu thuỷ phân 1 este đơn chức tạo 1 sản phẩm duy nhất thì CTTQ cuả este là:
CxHy - C = O
\ /
O
Bài 10 Cho 4,4g một este no, đơn chức X tác dụng hết với dung dịch NaOH thu đợc
4,8g muối natri Tìm CTCT của este
Giải
- Đặt CTCT của X là CnH2n + 1 COOCmH2m + 1 ( n ≥ 0 ; m ≥ 1; n,m nguyên )
- Gọi x là số mol este phản ứng
CnH2n + 1 COOCmH2m + 1 + NaOH > CnH2n + 1 COONa + CmH2m + 1OH
n xmol x mol
M (14n + 14m + 46) (14n + 68)
m (14n + 14m + 46) x = 4,4g (14n + 68)x = 4,8g
<=> (14n + 68) x - (14n + 14m + 46)x = 4,8 - 4,4 = 0,4g
<=> x(14n + 68 - 14n - 14m - 46) = 0,4
<=> x(22 - 14m) = 0,4 0,4
x = - (1)
22 - 14m
4,8
x = - (2) 14n + 68
Từ 1 và 2 ta có:
0,4 4,8
=
22 - 14m 14n + 68
<=> 5,6n + 67,2m = 78,4 => 12m + n = 14
Bài 11 Thuỷ phân este X có CTPT C4H8O2 trong dung dịch NaOH thu đợc hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 bằng 23 Tìm CTCT và tên của X
Giải
RCOOR' + NaOH > RCOONa + R'OH
X Y Z
Mặt khác d(Z/H2) = 23 => MZ = 23 x 2 = 46 (đvC)
<=> R' + 17 = 46 => R' = 29 => R' là - C2H5 => Z là C2H5OH
=> Y là CH3COONa
Vậy X có CTCT là : CH3COOC2H5 : etyl axetat