Tính chất của Benzen.. - Chất đốt - Điều chế các loại chất dẻo: PoliEtilen PE, PoliPropylenPP .... Ví dụ: - ứng dụng quan trọng là điều chế cao su tổng hợp.
Trang 1Nguyễn Thế Hùng
Bảng hệ thống phần hợp chất Hyđrô - Các bon
Công thức
chung CnH2n + 2a = 0 ( n ≥ 1 )
a = 1
CnH2n ( n ≥ 2 )
a = 2
CnH2n - 2 ( n ≥ 3)
a = 2
CnH2n - 2 ( n ≥ 2)
a = 4
CnH2n - 6 ( n ≥ 6)
Đặc điểm
Cấu tạo Liên kết giữa các nguyên tử là nhữngl/k đơn (σ )
Trong phân tử có 1 liên kết đôi ( 1 l/k
σ , 1 l/k π)
Trong phân tử có 2 liên kết đôi ( 2 l/kπở 2 vị trí khác nhau) Trong phân tử có 1 liên kết 3 ( 1 l/k σ , 2
l/k π 2 l/k πtrên cùng 1 vị trí)
Mạch vòng 6 cạnh, có l/k đơn xen
l/k đôi
Cách đọc
tên Gọi theo số nguyên tử C + đuôi an Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôian = en (hay ylen) + vị trí nối đôi Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi phụ âmn = Đi en
+ vị trí nối các đôi
Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôi an
= in + vị trí nối ba Vị trí, số và tên gốc Ankyl +bênzen
- Đồng phân vị trí nối đôi - Đồng phân vị trí nối đôi- Đồng phân mạch C - Đồng phân vị trí nối ba- Đồng phân mạch C - Vị trí gốc ankyl trên vòng Benzen
Hợp chất
tiêu biểu
Mê tan CH4
H - C - H H
H
E tan C2H4
H - C = C - H H H
Butađien - 1,4 C4H6
H - C = C - C = C - H
H
E tin (Axetilen) C2H2
H - C = C - H
Ben zen C6H6
Tính chất lý
học
Số C1→ C4 : Khí
Số C5→ C16 : lỏng
Số C17→ lên : Rắn
Số C2→ C4 : Khí
Số C5→ C16 : lỏng
Số C17→ lên : Rắn
H2C = CH - CH = C H2 : Khí
H2C = C - CH = C H2
CH3
lỏng
Số C2→ C4 : Khí
Số C5→ C16 : lỏng
Số C17→ lên : Rắn
Benzen: chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nớc, o/ tan trong nớc
Tính
Chất
Hóa
Học
1/ PƯ thế Halozen ( ánh sáng)
CnH2n + 2+X2→CnH2n + 1X+HCl
CnH2n + 1X+X2→CnH2nX2 +HCl
X2 : Cl2 hoặc Br2 khan
2/ P Ư tác dụng bởi nhiệt
a - PƯ hủy → C và H2 (9000)
CnH2n + 2→ nC + (n + 1)H2↑
b - PƯ tách H 2 (Fe , t0) → Olefin
CnH2n + 2→ CnH2n + H2↑
c - PƯ bẻ mạch C (Crăcking)
CnH2n + 2→CxH2x + 2 + CyH2y
x + y = n
3/ P Oxy hóa hoàn toàn
C n H 2n + 2 +3n + 12 O 2 nCO 2 + (n + 1)H 2 O
nH2O > nCO2
nH2O - nCO2 = nH- C
xicloankan: Là loại H - C no mạch
vòng => CT chung:
CnH2n (n ≥ 3 )
Tính chất hóa học tơng tự ankan: Tác
dụng với Cl2 , O2
Riêng với xicloankan có số C nhỏ
( nh: C3H6, C4H8 ) khi t/d với Cl2,
Br2 đun nóng thì xảy ra p cộng hợp
phá vòng
H2C
H 2 C
CH 2 + Br 2 t 0
Br- CH2- CH2- CH2- Br
XicloPropan 1,3- Đi brom etan
1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O)
CnH2n + H2→ CnH2n + 2
CnH2n + X2→ CnH2n X2
CnH2n + HX → CnH2n + 1X
CnH2n + H2O →CnH2n + 1OH
Q.Tắc: mắccốp nhi cốp: Phần tử
mang đ.tích âm gắn vào C có số Ng.Tử H ít hơn, phần tử mang
đ tích (+) gắn vào C Ng tử H nhiều hơn
CH3- CH= CH2 + HBr
CH 3 - CHBr- CH 3
CH3- CH2- CH2Br
SP chính
SP phụ 2/ PƯ trùng hợp
nCH = CH
P
CH CH
n
3/ PƯ Oxyhóa
a PƯ oxyhóa không hoàn toàn
- Làm mất màu d2 KMnO4 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O →
3Cn H2n(OH)2 +2MnO2 + 2KOH
- C2H4 bị oxihóa nhẹ→ CH3CHO 2C2H4 + O2
CuCl2/pdCl2
2CH3CHO
b PƯ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy
nCO2 = nH2O
1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O) ( Các PƯ qua 2 giai đoạn)
Từ 2 l/k đôi →1 l/k đôi → chỉ có l/k đơn
CnH2n - 2 +H2
Ni,t 0 CnH2n +H2
Ni,t 0 C n H 2n + 2
Lu ý: PƯ ở g/đ 1 ( tỉ lệ 1 : 1)
CH 2 = CH - CH = CH 2 + Br 2
CH 2 Br - CHBr - CH = CH 2
CH 2 Br - CH = CH - CH 2 Br
1,4 1,2
2/ PƯ trùng hợp
nCH 2 = CH - CH = CH 2
Na nc
1,4 (- CH 2 - CH= CH- CH 2 -) n 1,2 (- CH 2 - CH -) n
CH = CH 2
Poli butađien 1,4 : Thành phần chính của cao su tổng hợp Buna
3/ PƯ Oxyhóa
a PƯ oxyhóa không hoàn toàn
- Làm mất màu d2 KMnO4 (Ankađien bị oxihoa → rợu no 4 chức)
3CH2 = CH- CH= CH2 + 4KMnO4 + 8H2O 3CH 2 OH- CHOH- CHOH- CH 2 OH + 8MnO 2 + 8KOH
Ví dụ :
b PƯ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy
CnH2n - 2 + 3n -1
2 O2 nCO2 + (n - 1)H2O
nCO2 > nH2O
1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O) ( Các PƯ qua 2 giai đoạn)
Từ l/k ba→1l/k đôi→chỉ cól/k đơn
CnH2n - 2 + 2H2Ni,t
0
Khi xt là pd → Olefin
CnH2n - 2+ 2X2 CnH2n - 2X4
Cộng hợp với axit
Vis dụ : CH = CH + HCl
CH 2 = CHCl
CH2 = CHCl
CH 3 - CHCl 2
+ HCl
-tạo thành Anđehit hoặc xeton
C2H2 + H2O CH3CHO
2/ PƯ trùng hợp
= CH CuCl/NH4Cl CH2 = CH - C = CH 2CH
0
3/ PƯ Oxyhóa- Làm mất màu d 2 thuốc tím
- PƯ cháy
C n H 2n - 2 +3n -12 O2 nCO2 + (n - 1)H2O
4/ PƯ thế kim loại
Các Ankin nối 3 đầu mạch có k/n t/gia p thế kim loại
C2H2 + Ag2O NH3 Ag- C = C- Ag
Vàng
+ H2O Ag- C = C- Ag + HCl C2H2 + 2AgCl
A Tính chất của Benzen.
1) T/c H- C no - PƯ thế
a Thế Cl2 , Br2 khan
C 6 H 6 + Br 2 Fe , t 0
C 6 H 5 Br + HBr
b Thế Nitro - NO2
C6H6 + HNO3 H2SO4đặc C6H5NO2 + H2O
2)T/c H-C không no- Cộng
a Cộng Cl2 (as)
b Cộng H2
0
B T/c các đồng đẳng
1/ PƯ thé nhân
R
+ Br2 Fe,t 0
1:1
R
- Br
Br
R + HBr
R
+ 3Br 2 Fe,t
0
1:1
R
- Br
+ 3HBr Br
Br
trắng
2/ PƯ thế nhánh: Cl2,Br2 kh
- CH 3 a/s - CH 2 Br
+ HBr + Br 2
- Chất đốt
- CH4 điều chế C2H2 và nhiều hợp
chất hữu cơ quan trọng khác: CCl4 ,
CHCl3 ,HCHO, CH3OH
- Chất đốt
- Điều chế các loại chất dẻo: PoliEtilen (PE), PoliPropylen(PP)
Ví dụ:
- ứng dụng quan trọng là điều chế cao su tổng hợp
Ví dụ cao su Bu na (nh phần t/c )
- Điều chế : anđehit axetíc, Xeton, axit hữu cơ, chất đốt, sử lí cây trồng
- Điều chế:Vinylaxetilen, benzen,
Điều chế :
C6H6 + 3Cl2 a/s C6H6Cl6
HecxaCloXiclohecxan -Thuốc sâu 666:
Trang 2Nguyễn Thế Hùng
ứng
dụng
Ví dụ :
CH 4 + O 2
No, t 0
H - CHO + H 2 O
- Điều chế Các h/c Olefin
xt,t 0 p
- Điều các loại rợu, dẫn xuất Halozen, anđehit, axit và là nguyên liệu điều chế nhiều hợp chất Polime khác
Cao su Buna-S: nCH 2 = CH- CH= CH 2 + nCH 2 = CH
C 6 H 5 xt,t 0 p
(- CH2- CH= CH- CH2- CH2- CH- )n
C6H5
Cao su Buna-S Stiren
Cao su Buna-N: nCH 2 = CH- CH= CH 2 + nCH 2 = CH- CN
xt,t 0 p (-CH 2 - CH= CH- CH 2 - CH 2 - CH-) n
CN
Cao su Buna-N Nitrinacrilic
Cao su CloPren:
nCH 2 = CCl - CH = CH 2 xt,t
0 p (- CH 2 - CCl = CH- CH -) n Cao su CloPren CloPrren
Cao su IsoPren:
nCH 2 = CCH 3 - CH = CH 2 xt,t
0 p (- CH 2 - CCH 3 = CH - CH -) n Cao su IsoPren IsoPren
Và nhiều h/c hữu cơ khác
3CH = CH 6000,C C6H6
- Đ/chế chất dẻo: PVC, PVA
Cl
VinylClorua PoliVinylClorua
Điều chế chất dẻo PVC
CH = CH + CH 3 COOH
xt,t 0 ,p
Điều chế chất dẻo PVA
CH3COO
CH 3 COOCH = CH 2
nCH = CH 2
CH3COO
- CH- CH2- n
( PVA )
Và nhiều h/c hữu cơ khác
- NitroBenzen:
+ HNO3 H 2 SO 4 đ - NO2
+ H2O
- Thuốc nổ TNT: (2,4,6-TriNitroToluen)
CH3 + 3HNO3 H2SO4đ
CH3
- NO2 O2N
-NO2 + 3H2O
- PoliStiren:
C6H6 + C2H2 C6H5CH = CH2 nCH2 = CH
C6H5
xt,t 0 ,p CH 2 - CH
C6H5 n
Và nhiều h/c hữu cơ khác
Điều
chế
+ Phơng pháp chung
- Cho d2 kiềm t/d muối KLK của axit
cacboxilic
R- COONa + NaOH CaO ,t 0
R - H + Na 2 CO 3
CH 3 COONa + NaOH CaO ,t
0
CH 4 + Na 2 CO 3
- P2 nối mạch
RX + 2Na + R'X ete khan
R - R
R - R' R' - R, + 2NaX
Ví dụ:
CH 3 I + 2Na + C 2 H 5 I
CH 3 - CH 3
CH 3 - C 2 H 5
C2H5- C2H5 + 2NaI
ete khan
- P2 Crăcking
+ Phơng pháp điều chế CH4
- Al4C3 t/d H2O hoặc HCl
Al 4 C 3 + 12H 2 O 3CH4 + Al(OH)3
Al4C3 + 12HCl → 3CH4 + 4AlCl3
- Thu CH4 từ khí thiên nhiên
- Tách H2 từ các ankan
CnH2n + 2 Fe , t0 CnH2n + H2
C2H6 Fe , t
0
C2H4 + H2
- Tách H2O từ rợu no đơn chức
CnH2n + 1OH H2SO4 đ
170 0 CnH2n + H2O
H2SO4 đ
170 0
- Tách HX từ dẫn xuất monoHalozen
CnH2n + 1X KOH/ROH CnH2n + HX
C2H5Cl KOH / ROH C2H4 + HCl
* Khi tách H 2 O hay tách HX phải tuân theo qui tắc Zaixep
- Cho dẫn xuất đi Halozen t/d với Zn
CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2
Ví dụ: C2H4Br2 + Zn → C2H4 + ZnBr2
- Phơng pháp Crăcking
+ Phơng pháp chung: Tách H2 từ các ankan hoặc anken
CH3- CH2- CH2- CH3 t0,xt CH2= CH - CH = CH2 + 2H2
CH 3 - CH = CH- CH 3 Al2O3 , 650
0
CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2
+ Các phơng pháp điều chế Butađien 1,3
- Từ C2H2
2C2H2 CuCl / NH4Cl CH2= CH - C = CH
CH2= CH - C = CH + H 2 Pd ,t
0
CH2= CH - CH = CH2
- Từ rợu etilíc
2C2H5OHMgO/Zn
500 0 CH2= CH - CH = CH2 + 2H2O + H2
- Từ Butanđiol - 2,3
H 2 SO 4 đ
CH 3 - CH - CH- CH 3 CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2H 2 O
OH OH 170
0
+ Điều chế C2H2
- Cho đất đèn ( Các bua canxi) t/d H2O CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
- Nhiệt phân CH4 2CH4 15000
ít K 2 C2H2 + 3H2
- Tổng hợp trực tiép:
2C + H2 30000c C2H2
- Từ các h/c của axetilen
C2H2Br4 + 2Zn C 2 H 2 + 2ZnBr 2
- Điều chế đồng đẳng của Axetilen
2CH = CH
CH = C - R + NaX
CH = C- Na
+ 2Na 2CH = C - Na + H 2
+ R-X
-Tách H2 từ ankan hoặc Xicloankan
Ví dụ:
C 6 H 14 pt, t 0
C 6 H 6 + 4H 2
C6H12 pt, t0 C
6 H6 + 3H2 hoặc
CH3 pd,t0 CH 3
+ 3H 2
- Trùng hợp Ankin
3CH = CH
3CH = C - CH 3
C , 600 0
CH 3
CH 3 CH 3
C , 600 0
- Phơng pháp nối mạch
C 6 H 6 + R - X AlCl3 khan
AlCl 3 khan
C 6 H 5 - R + HX
C 6 H 6 + CH = CH 2
R R
C 6 H 5 - CH - CH 3
Hoặc: C 6 H 5 - COONa + NaOH CaO
t 0 C 6 H 6 + Na 2 CO 3