Hidrocacbon Không No

- Hidrocacbon không no hay hidrocacbon không bão hòa là hidrocacbon mà trong phân tử có các liên kết bội C=C….. + Đồng phân hình học: anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đín

Bài thuy t trình nhóm 3 ế

Đề tài: Hidrocacbon Không No

Giảng viên: TS Lê Thanh Thanh

- Hidrocacbon không no (hay hidrocacbon không bão hòa) là

hidrocacbon mà trong phân tử có các liên kết bội ( C=C… ).

+ Hidrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết C=C gọi là ALKEN.

+ Hidrocacbon không no, mạch hở, có 2 liên kết C=C gọi là ALKADIEN.

+ Hidrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết 3 C&C gọi là ALKIN.

1 Giới thiệu chung về hidrocacbon không no

2 Đồng phân, danh pháp

A Đồng phân

-Anken có 2 đồng phân là đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học

+ Đồng phân cấu tạo: anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch carbon và vị trí lien kết đôi.

Ví dụ:

+ Đồng phân hình học: anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học

Ví dụ:

- Tương tự alken, akadien cũng có các đồng phân hình học, tùy thuộc vào các nhóm thế liên kết với nguyên tử cacbon của liên kết đôi

B Danh pháp

Alken: xuất phát từ tên gọi của alkan tương ứng.

+ Danh pháp quốc tế: an => en + danh pháp thường: an => ilen

Ví dụ: CH2=CH2 : Etilen hay Eten CH2=CH-CH3 : Propilen hay Propen CH3-CH=CH-CH3 : But-2-en

- Alkadien : tên gọi cũng xuất phát từ alkan tương ứng Danh pháp quốc tế: an => đien

Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 : Buta-1,3-đien CH2=CH-CH2-CH=CH2 : Penta- 1,4-dien

3 Tính chất vật lý

-Có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử -Đều không tan trong nước Alken hòa tan tốt trong dầu mỡ, alkadien có khả năng tan trong các dung môi hữu cơ.

4 Tính chất hóa học

Alken Alkadien

a) Phản ứng cộng hidro

Khi có mặt chất xúc tác như Ni, Pt, Pd, ở nhiệt độ

thích hợp, alken cộng hidro vào nối đôi tạo

b, Cộng halogen và hidro halogenua

CH CH CH 2

Br

+ Phản ứng oxh không hoàn toàn.

- Giống như alken, alkadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4

d, Phản ứng trùng hợp

- Các anken ở đầu dãy như etilen , propilen butilen ở

đk t0 áp suất, xúc tác thích hợp thì tham gia phản

ứng cộng nhiều phân tử với nhau thành những phân

tử mạch dài và có khối lượng lớn

d, Phản ứng trùng hợp

- Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-ddien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 lk đôi ở giữa.

xt, tO , P

poliisopren

e, Phản ứng ozon phân

- Vận tốc phản ứng nhanh,t0 phòng

- Hợp chất tạo thành không bền

*Phản ứng này dùng để xác định alken trong sản phẩm dầu,

qua đó ta khẳng định có liên kết đôi trong sản phẩm dầu

e, Phản ứng Diels-Alder ( phản ứng hoàn hóa)

-Đó là phản ứng cộng alken (chất thân dien) với dien tiếp cách Sản phẩm là ciclohexen trí hoán

CH 2 CH 3 H 2 O

H H

H H

f, Sự cộng alkan

-Trong kỹ nghệ người ta thường điều chế isooctan theo cách

như sau: cho isobutilen tác dụng với isobutan xúc tác axit,

phản ứng cho ra trực tiếp isooctan

-Ngoài ra alken còn có phản ứng cộng alken, hidrobor

hóa-oxit hóa, cộng carben, hidroxil hóa

f, phản ứng vòng hóa

-1,3 butadie có khả năng vòng hóa khi đun nóng tạo thành xyclobuten Phản ứng cũng xảy ra theo cơ chế đồng bộ, theo

quy tắc đối xứng obitan của Woodward Hoffmann:

-Ngoài ra alkadien còn có phản ứng dime và trime hóa

5 Điều chế

Alken Alkadien

* Trong công nghiệp.

a, Phương pháp cracking.

- Nguồn alken chủ yếu trong công nghiệp là các sản phẩm

cracking dầu mỏ Về mặt kĩ thuật có nhiều phương pháp

cracking Sự cracking nhiệt độ chủ yếu là etilen Sự cracking

hơi nước thì chủ yếu là etilen, propilen, butadien, isopren và

-Qua quá trình cracking sản phẩm thu được gồm : alken, alkan và các hidrocacbon khác Để tách alken ra khỏi hỗn hợp ta dùng thủy ngân điaxetac.

-Sản phẩm dễ bị phân hủy thành thủy ngân axetic & alken do xúc tác HCl

R CH CH R' Hg O C CH 3

O

O C CH 3 O

H 3 CO HgOC CH 3

O

CH 3 COOH

b, Tách hidro khỏi alkan

- Alken tách hidro từ alkan cho ra sản phẩm thích

hợp.

Ví dụ:

b, tách hidro khỏi alkan

-alkadien cũng tách hidro từ alkan tương ứng với nhiệt độ và xúc tác thích hợp.

* Trong phòng thí nghiệm

a, khử nước của ancol đơn chức, no

- Ancon khử nước cho ra alken tương ứng với xúc tác axit

hoặc alumin ở nhiệt độ cao Tùy theo bậc của phản ứng và số

lượng nguyên tử C mà dùng lượng H2SO4 , nhiệt độ thích

b, Tách hidro halogen, halogen

+Tách hidro halogen cho ra alken tương ứng Phản ứng được

đun nóng và xúc tác bằng 1 bazơ mạnh trong môi trường

ancol

+ tách halogen bằng xúc tác kim loại kẽm

b, Tách loại HX từ dẫn xuất halogen của Alken

Ví dụ: phản ứng tách loại HBr từ hexene bằng tác nhân KOH trong ethanol cho sản phẩm chính là 4-methyl-1,3-hexadiene

6 ứng dụng

A Alken

-Alken s d ng làm nguyên li u cho nghành s n xu t, nguyên li u đ t ng h p nhi u hóa ch t quan ử ụ ệ ả ấ ệ ể ổ ợ ề ấ

tr ng ( etilen làm nguyên li u s n xu t etanol ) Ngoài ra qua ph n ng trùng h p ta thu đọ ệ ả ấ ả ứ ợ ược các polime đ ể

ch t o màng m ng, bình ch a, ng d n nế ạ ỏ ứ ố ẫ ước, dùng cho nhi u m c đích khác nhau.ề ụ

B.Alkadien

- Qua phản ứng trùng hợp alkadien các monome ( butadien & isopren ) được hình thành Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome thích hợp khác sẽ thu được những polime có tính đàn hồi như cao su thiên nhiên lại có tính bền nhiệt hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kĩ thuât

Săm lốpNệm

The end

Thành viên:

Ngô Bá Việt Phạm Thị Ái Trân

Lê Minh Hiển

Vũ Thị Thảo

Lê Thị Hồng Chí Trần Thị Cẩm Tú Nguyễn Hữu Huy

Thanks for listening