Hidrocacbon khong no_hidrocacbon thom

Anken X tác dụng với nớc xúc tác axit tạo ra hỗn hợp 2 ancol đồng phân của nhau.. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm ankin X và hidrocacbon Y mạch hở có cùng số nguyên tử C, thu đợc sản

Hiđrocacbon không no

A Lý THUYếT CƠ BảN

A/- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:

I/- Đồng đẳng:

1) Đồng đẳng anken : C2H4, C3H6… CnH2n (n≥2) Hợp chất đơn giản nhất : C2H4⇒ CH2=CH2

Anken : Là h.c HC không no mạch hở, phân tử có chứa một liên đôi (gồm 1 lk δ 1 lk π)

2) Dãy đồng đẳng ankađien : C3H4; C4H6; … CnH2n-2 (n≥3); Hợp chất đơn giản nhất : CH2=C=CH2

Ankadien là hợp chất HC không no, mạch hở, phân tử có chứa hai liên kết đôi

3) Dãy đồng đẳng ankin : C2H2; C3H4; C5H8… CnH2n-2 (n≥2); Hợp chất đơn giản nhất CH≡CH (axetilen)

Ankin là hợp chất HC mạch hở, phân tử có chứa liên ba (gồm 1 lkδ và 2 lkπ)

II/- Đồng phân : Anken, Ankin, Ankadien, từ 4C trở lên có đồng phân, gồm Đồng phân vị trí liên kết đôi hoặc ba, Đồng phân về cấu trúc mạch C, Ngoài ra khi xét cấu tạo không gian của liên kết đôi, thì ta có thể có thêm đồng phân hình hoc:

Ví dụ : C4H8 có các đồng phân: CH2=C-CH3; CH2=CH-CH2-CH3: CH3-CH=CH-CH3 (*)



CH3

(*) có đồng phân hình học nh sau:

CH3 CH3 CH3 H

   

C = C C = C

   

H H H CH3

Cis Trans – but-2-en

*Đồng phân hình học (Cis-Trans) là đồng phân về vị trí của các nhóm ngtử liên kết với C mang nối đôi trong không gian

Dạng Cis : khi các nhóm ngtử nằm cùng phía đối với mạch chính

Dạng Trans : khi các nhóm ngtử nằm khác phía đối với mạch chính

*Điều kiện : Anken có đồng phân hình học thì mỗi ngtử C mang nối đôi phải liên kết với hai nhóm ngtử khác nhau

Vd : Hợp chất : CH3 – CH = CBr – C2H5

CH3 Br CH3 C2H5

   

C = C C = C

   

H C2H5 H H

Trans Cis

III/- Danh pháp :

1/ Tên th ờng của anken: Tên thờng = tên ankan thay đuôi “an” bằng “ilen”

CH3-CH3 CH2=CH2 : etilen ; CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 : propilen

2/- Tên quốc tế : (IUPAC):

Tên anken = tên ankan thay đuôi “an” bằng đuôi “en”

Tên ankađien = tên ankan thay đuôi “an” bằng đuôi “ađien”

Tên ankin = tên ankan thay đuôi “an” bằng đuôi “in”

CH2=C-CH3 2-metyl prop-1-en CH3-CH=CH-CH3 But-2-en



CH3

Nếu có đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba, ta thêm vị trí liên kết đó trớc đuôi “en” hay “ađien”, “in”

Chú ý : Mạch chính : dài nhất chứa liên kết đôi và đợc đánh số : u tiên đánh từ phía gần liên kết đôi hoặc ba (cho dù không có nhánh vẫn dánh số cho mạch C – để xác định vị trí của liên kết đôi)

1 2 3 4 5

Ví dụ : CH3 – CH = CBr – CH2 – CH3 3-brom pent-2-en

CH3-CH-C≡C-CH-CH3

 

Br CH3 2-brom-5-metylhex-3-in

CH≡C-CH2-CH2-CH3 pent- 1-in đồng phân của C5H8

CH3-C≡C-CH2-CH3 pent-2-in

CH≡C-CH-CH3 3-mtêyl but-1-in



CH3

IV/- Tính chất hoá học :

1) Đặc điểm cấu tạo :

- Anken: có chứa một liên kết đôi : gồm một liên kết π và một liên kết δ Liên kết π rất kém bền, dễ đứt gãy

⇒ Anken có tính chất đặc trng : t.c không no – có các pứ đặc trng : Pứ cộng, OXH, trùng hợp.

- Ankadien: có chứa liên kết đôi – có liên kết π kém bền – nên ankadien có tính chất không no nh anken Tuy nhiên với hai liên kết đôi thì ankadien có thể tham gia pứ tạo ra nhiều sản phóam khác nhau

yếu : pứ cộng, OXH, trùng hợp Tuy nhiên, đối với ankin đầu mạch do lk ba hút e nên làm cho ntứ H linh động – tham gia pứ thế kim loại

2) Pứng hoá học:

* Với anken:

a/- Pứng cộng : H2, X2 (Cl2; Br2 ), HX (HCl; HBr; HOH )

*Cộng H2 :

CH2=CH2 + H2→ CH3-CH3; CH2=CH-CH3 + H2→ CH3-CH2-CH3; CnH2n + H2→ CnH2n+2

*Cộng X2 :

 

Br Br (Pứ làm mất màu dd Br 2 – dùng làm pứ nhận biết anken).

*Cộng HX : (X– : Cl–; Br–; OH– )

CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

CH3-CHBr-CH3 (chính)

CH2=CH-CH3 + HBr

Br-CH2-CH2-CH3 (phụ)

Ví dụ : Br



CH2=C-CH3 + HBr → CH3 – C – CH3

 

CH3 CH3

b) Pứng trùng hợp:

* Ví dụ : nCH2=CH2→ (-CH2 – CH2-)n.nCH3-CH=CH2→ (-CH2 – CH-)n



CH3

c) Pứng OXH :

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH

 

OH OH

3CnH2n+2KMnO4+4H2O→3CnH2n(OH)2+2MnO2+ 2KOH

* Phản ứng cháy :CnH2n + 3n/2 O2→ nCO2 + nH2O (nCO2 = nH2O)

d) Tính chất đặc biệt của anken :

Anken có thể tham gia pứ thế ở nhiệt độ cao (500oC) Pứ u tiên thế vào C no trong anken

Vd: CH2=CH2 + Cl2→ CH2=CH-Cl + HCl; CH2=CH-CH3 + Cl2→ CH2=CH-CH2-Cl + HCl

* Với ankađien:

a) Phản ứng cộng : cộng H2; Br2; HBr

CH2=CH-CH2-CH3

CH2=CH-CH=CH2 + H2

CH3-CH2-CH2-CH3

CH2-CH-CH=CH2

 

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 Br Br

CH2-CH=CH-CH2

 

Br Br

Br



CH3-C-CH=CH2 (chính)



CH2=CH-C=CH2 + HBr CH3



CH3 CH2=CH-CH –CH2 (phụ)

 

CH3 Br

CH2-CH=C-CH3 (chính)

 

Br CH3

b) Phản ứng OXH :

3CnH2n-2 + 4KMnO4+ 8H2O → 3CnH2n-2(OH)4 + 4MnO2 + 4H2O

c) Phản ứng trùng hợp : Đây là phản ứng dùng để sản xuất cao su

Khi trùnghợp ankadien ta có nhiều hớng bẻ liên kết π tạo nhiều sản phóam

CH3



CH2 - C



nCH2=CH-C=CH2 CH=CH2 n

 CH - CH2

CH3 

isopren CH3-C=CH2 n

CH2-CH=C-CH2



CH3 n

4) Phản ứng cháy :

2

1 n











→ nCO2 + (n-1) H2O Luôn có: nCO2 > nH2O

* Với ankin:

1/- Phản ứng cộng :

-Cộng H2 : CnH2n-2 + H2 → CnH2n

CnH2n-2 + 2H2→ CnH2n+2

-Cộng hal : CnH2n-2 + X2→ CnH2n-2X2

CnH2n-2 + 2X2→ CnH2n-2X4

-Cộng HX :

CH≡CH + HCl → CH2=CH-Cl

CH≡CH + 2HCl → CH3-CH-Cl



Cl

-Cộng H2O :

CH≡CH + H2O → CH2=CH-OH → CH3-CHO

R-C≡CH + H2O → R-C=CH-OH → R-C-CH3

 

OH O

2/- Phản ứng trùng hợp :

2CH≡CH → CH≡C-CH=CH2

3CH≡CH →

3/- Phản ứng OXH :

a/ Phản ứng cháy :

2

1 n

3

( + O

2→ nCO2 + (n+1)H2O nCO2 > nH2O

b/ Phản ứng OXH hữu hạn



COOH

4/- Phản ứng thế kim loại :

Liên kết ba có tính chất hút e, nên làm cho nguyên tử H linh động, dễ tham gia pứ thế kim loại

a) Thế kim loại mạnh :

R-C≡CH + Na → R-C≡Na + H2

b) Thế kim loại yếu :

Thế Ag với tác nhân AgNO3/NH3

HC≡CH + 2AgNO3+ 2NH3→ AgC≡CAg + 2NH4NO3

R-C≡CH + AgNO3+ NH3→ R-C≡CAg + NH4NO3

Pd, t o

Ni, t o

HgSO 4 ,80 o C

CuCl/NH 4 Cl

C; 600 o C

Xt, t o

Xt, t o

t 0 , xt

t 0 , xt

R-C≡CH + CuCl + NH3→ R-C≡CCu + NH4Cl

c) Điều kiện : chỉ có anikin đầu mạch mới có H linh động và có khả năng htế kim loại

d) Tái tạo ankin : R-C≡CAg + HCl → R-C≡CH + AgCl

V/- Điều chế:

* anken :

1/- Từ ankan :

CnH2n+2

o

Xt, t C

de hidro hoa

→CnH2n + H2 CmH2m+2 Fe, t C o

crackinh

→ CnH2n + CaH2a+2 (a+n=m) 2/- Từ dẫn xuất halogen của HC no :

a) Dẫn xuất monohal :

CnH2n+1X →ancol/ KOH CnH2n + HX

CnH2n+1X + KOH ancol→ CnH2n + KX + H2O

b) Từ dẫn xuất dihal :

CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2

Ví dụ :

CH3 – CH – CH – CH3 + Zn → CH3-CH=CH-CH3 + ZnX2

 

X X

Chỉ có dxuất đihal liên tiếp mới tách X2 tạo anken

H SOđ, 170 C

→ CnH2n + H2O

Ví dụ :

CH2 – CH2 → CH2=CH2 + H2O

 

H OH

CH3-CH=CH-CH3 + H2O

CH3 – CH – CH – CH2 →

   CH 3-CH2-CH=CH2 + H2O

H OH H

* Với ankađien: Phơng pháp chính là đi từ ankan tơng ứng

VD: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH2-CH2=CH2 +2H2

Butan

2C2H5-OH →` CH2=CH2-CH2=CH2 +2H2O + H2

ancol etylic

CH3-CH-CH2-CH3 → CH2=C-CH2=CH2 +2H2

| |

CH3 CH3

Isopentan

* Với ankin:

a) Điều chế riêng CH≡CH

2CH4 1500 C 0

LLN

AgC≡CAg + HCl → 2AgCl + CH≡CH; Br-CH2 – CH2-Br + KOH ancol→ CH≡CH + KBr + H2O

Br-CH – CH-Br + Zn → CH≡CH + 2ZnBr2

 

Br Br

C + H2 →3000 C o CH≡CH

BàI TậP TRắC NGHIệM

1 Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử , phần trăm khối lợng cacbon trong phân tử anken

2 Theo chiều tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử, phần trăm khối lợng cacbon trong phân tử ankin

4 ứng với công thức phân tử C4H8 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo đều tác dụng đợc với hidro?

A 2 B 3 C 5 D 6

5 ứng với công thức phân tử C4H8 có bao nhiêu đồng phân của ôlêfin?

7 Anken CH3CH=CHCH2CH3 có tên là

8 Trong Phòng thí nghiệm có thể điều chế một lợng nhỏ khí etilen theo cách nào sau đây?

9 Để tách riêng metan khỏi hỗn hợp với etilen và khí SO2 có thể dẫn hỗn hợp vào:

10 Cho biết tên của hợp chất sau theo IUPAC :

CH2 C

CH2

CH3

CH2Cl

A 1-Clo-4-Etylpent-4-en B 1-clo-4-metylenhexan C 2-etyl-5-Clopent-1-en D 5- Clo-2-etylpent-1-en

11 Trong số các anken C5H10 đồng phân cấu tạo của nhau, bao nhiêu chất có cấu tạo hình học ?

12.Những hợp chất nào sau đây có thể có đồng phân hình học (cis-trans) : CH3CH = CH2 (I); CH3CH = CHCl (II) ;

CH3CH = C(CH3)2 (III),

C

H3

C C CH3

C2H5

C2H5

(IV) ;

C

H3

H

C2H5

(V)

13 Có bao nhiêu anken đồng phân cấu tạo của nhau khi cộng hidro đều tạo thành 2- metylbutan?

14 Các anken đồng phân hình học của nhau

A Giống nhau về tính chất hóa học, khác nhau về một vài tính chất vật lý

B Giống nhau về tính chất vật lý, khác nhau về một vài tính chất hóa học

C khác nhau về tính chất hóa học và một vài tính chất vật lý

D Giống nhau về tính chất hóa học và tính chất vật lý

15 Cho biết sản phóam chính của phản ứng sau: CH2 = CHCH2CH3 + HCl ?

16 Hidrocacbon A và B thuộc cùng một dãy đồng đẳng Biết MA = 2MB A và B thuộc dãy đồng đẳng nào?

A Anken hoặc xicloankan B Aren

17 Cho 2,24 lít anken X (đktc) tác dụng với dd brom thu đợc sản phóam có khối lợng lớn hơn khối lợng anken là

18 Anken X tác dụng với nớc (xúc tác axit) tạo ra hỗn hợp 2 ancol đồng phân của nhau d/N2 = 2,00 Tên của X là

19 Anken Y tác dụng với dd brom tạo thành dân xuất đibrom trong đó % khối lợng C bằng 17,82 % CTPT Y là

20 Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít một anken X (đktc) thu đợc 5,60 lít khí CO2 (đktc) CTPT X là:

21 Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hỗn hợp gồm anken X và hidrocacbon Y thu đợc 5,56 lít khí CO2 (đktc) và 5,40 g nớc Y thuộc loại hiđrocacbon có công thức phân tử dạng

22 Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C5H8?

23 Có bao nhiêu đồng phân của ankin nhau khi cộng hidro d, xúc tác niken, to tạo thành 3-metyl hexan?

25 Ankađien là đồng phân cấu tạo của:

26 Cho công thức cấu tạo: CH2=CH-CH=CH-CH3 Tên gọi nào sau đây là phù hợp với CTCT đó?

27 Có bao nhiêu hiđrocacbon mạch hở khi cộng hiđro tạo thành butan?

28 Tecpen là tên gọi nhóm hiđrôcacbon không no thờng có công thức chung là

29 Cho sơ đồ p/: metan  X  Y  Z  CaosuBuNa Cho biết các chất X, Y, Z thích hợp?

30 Số ankin ứng với công thức phân tử C6H10 tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 là:

31 Trong phân tử ankin X, hidro chiếm 11,765% khối lợng Công thức phân tử của X là :

32 Đốt cháy hoàn toàn 1,3g ankin X thu đợc 2,24 lít khí CO2 (đktc) Công thức phân tử của X là :

33 Đốt cháy hoàn toàn 5,4g ankađien X thu đợc 8,96 lít khí CO2 ( đktc) Công thức phân tử của X là

34 Cho 2,24 lít hỗn hợp khí X (đktc) gồm axetilen và êtilen sục chậm qua dung dịch AgNO3 trong NH3 (lấy d) thấy có 6g kết tủa % thể tích của khí êtilen trong hỗn hợp bằng

35 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm ankin X và hidrocacbon Y mạch hở có cùng số nguyên tử C, thu đợc sản phóam cháy có thể tích hơi nớc bằng thể tích khí CO2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện) Y thuộc loại

36 Khi propin tác dụng với brom trong dung dịch tạo thành chất X trong đó % khối lợng C bằng 18% CTPT X là :

37 Đốt cháy 1 số mol nh nhau của 3 hidrôcacbon A, B, C thu đợc lợng CO2 nh nhau, còn tỉ lệ số mol CO2 và H2O đối với A, B, C lần

l-ợt là 0,5: 1:1,5 CTPT của A, B, C

A CH4, C2H6, C3H8 B C2H4, C3H6, C4H8 C C2H2, C2H4, C2H6 D C2H6, C2H4, C2H2

BàI TậP Tự LUậN

1: Từ than đá, đá vôi (các nguyên liệu vô cơ , điều kiện phản ứng có đủ), hãy viết các phơng trình phản ứng điều chế : PE, PVC, Cao su Buna

2: Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ

a CH4 C2H2 C4H4 C4H6 polibutadien

b C4H10

A

B

C

D

E

to, xt

- H 2

to, xt

- H 2

to, xt

- H 2

+ Br2

+ Br2

+ AgNO3, NH3

C4H6Br2

C4H6Br2 keỏt tuỷa

(moọt chaỏt)

(hai chaỏt)

3: Cho các khí sau : mêtan, êten và êtin

a Bằng phơng pháp hóa học hãy nhận biết từng khí trên khi đựng chúng trong 3 lọ mất nhãn

b Bằng phơng pháp hóa học hãy tách rời các khí trong hỗn hợp chứa 3 khí trên

4: Hiđroocacbon A thuộc dãy đồng đẳng nào, nếu đốt cháy A mà tỉ lệ số mol b của CO2 và H2O có giá trị : b = 0,8; b = 1; b = 2 5: Hỗn hợp A gồm một anken và một ankan, đốt cháy A thu đợc a mol H2O và b mol CO2 Hỏi tỉ số T = a/b có giá trị trong khoảng nào?

6: Cho một thể tích khí anken X (đktc ) tác dụng với nớc ( xúc tác axit) đợc 4,6 g ancol Y; nếu cho lợng anken X trên tác dụng với HBr thu đợc 10,9 g chất Z Xác định Công thức phân tử của anken X

7: Hỗn hợp A gồm C2H4 và H2 có dA/ H2 = 7,5 Đem hỗn hợp A qua Ni, to thu đợc hỗn hợp B có d B/ H2 = 9

a Giải thích tại sao tỉ khối hơi tăng

b Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp A, B

c Tính hiệu suất phản ứng

8: Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích hiđrôcacbon A cần 7,5 thể tích O2 Xác định công thức phân tử của A ( các thể tích đo cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)

9: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp 2 anken X và Y (đktc) kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu đợc 5,60 lít khí CO2 (đktc) Công thức phân tử của X và Y là ?

10: Hỗn hợp gồm 2 ôlêfin khí đồng đẳng kế tiếp nhau Cho 4,48 l (đktc) hh qua bình đựng dd brôm d thấy khối lợng bình tăng 7 g CTPT 2 ôlêfin là ?

11: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí A gồm 2 anken ở điều kiện thờng thì nhận thấy tỉ lệ thể tích giữa A và oxi tham gia phản ứng là 21/93 Biết anken có khối lợng mol phân tử cao có thể tích chiếm khoảng 40% đến 50% thể tích hỗn hợp

a Xác định CTPT của 2 anken

b Tính % thể tích của từng anken trong hh đầu.

12: Hidrocacbon A và B thuộc cùng một dãy đồng đẳng Biết MA = 2MB A và B thuộc dãy đồng đẳng nào?

13: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hỗn hợp gồm anken X và hidrocacbon Y thu đợc 5,56 lít khí CO2 ( đktc) và 5,40 g nớc Y thuộc loại hiđrocacbon nào ?

14: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm ankin X và hidrocacbon Y mạch hở có cùng số nguyên tử C, thu đợc sản phóam cháy có thể tích hơi nớc bằng thể tích khí CO2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện) Y thuộc loại hiđrocacbon nào ?

15: Một hỗn hợp khí X gồm một ankin A và một anken B Cho thêm vòa X một lợng khí H2 ta đợc hỗn hợp Y có thể tích 26,88 lít ( ở

đktc) Dẫn Y qua Ni, to đến phản ứng hoàn toàn, ta đợc hỗn hợp khí Z chỉ có hai ankan ( không có H2)

Mặt khác, nếu đốt cháy hết X thì cho ta 1,3 mol CO2 và 1,1 mol H2O

a Tính số mol mỗi chất trong Y

b Xác định CTPT của A, B và tính khối lợng A, B trong X

16: Đốt cháy hoàn toàn m gam một hiđrôcacbon bằng một lợng oxi vừa đủ thu đợc hỗn hợp sản phóam có tỉ khối hơi đối vơid hiđrô bằng 115/7 ; cho toàn bộ sản phóam trên hấp thụ bởi 600 gam dung dịch NaOH 4 % thì khối lợng dung dịch tăng 23 gam so với đầu

a Tính số mol CO2 và H2O tạo thành sau phản cháy và m gam

b Tính C% các chất trong dung dịch cuối

17: Đốt cháy hoàn toàn 1,3g ankin X thu đợc 2,24 lít khí CO2 (đktc) Tìm CTPT X

18: Đốt cháy hoàn toàn 5,4g ankađien X thu đợc 8,96 lít khí CO2 ( đktc) Tìm CTPT X

19: Cho 2,24 lít hỗn hợp khí X ( đktc) gồm axetilen và êtilen sục chậm qua dung dịch AgNO3 trong NH3 (lấy d ) thấy có 6g kết tủa Tính Phần trăm thể tích của khí êtilen trong hỗn hợp

20: Khi cho propin tác dụng với brom trong dung dịch tạo thành chất X trong đó phần trăm khối lợng cacbon bằng 18% Tìm CTPT X

21: Đốt cháy 1 số mol nh nhau của 3 hidrôcacbon A, B, C thu đợc lợng CO2 nh nhau, còn tỉ lệ số mol CO2 và H2O đối với A, B, C lần lợt là 0,5: 1:1,5 Tìm CTPT của A, B, C

brôm d thì lợng bình brôm tăng x gam, lợng brôm tham gia phản ứng hết 3,2 gam và không có khí thóat ra, còn nếu đem 336ml hỗn hợp A đốt cháy thì tạo thành y gam H2O và 1,76 gam CO2 Thể tích các khí đo ở đktc

a Tìm thành phần % thể tích hỗn hợp A và tính x, y

23: Anken X có tỷ khối hơi so với nitơ bằêng 2,00 Khi X tác dụng với nớc (xúc tác axit) tạo ra hỗn hợp 2 ancol đồng phân của nhau Tìm CTPT của X

24: Anken Y tác dụng với dd brom tạo thành dẫn xuất đibrom trong đó % khối lợng C bằng 17,82 % Tìm CTPT Y

25: Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít một anken X (đktc) thu đợc 5,60 lít khí CO2 (đktc) Tìm CTPT X

26: Trong phân tử ankin X, hidro chiếm 11,765% khối lợng Tìm CTPT X

27: Hỗn hợp X gồm hai anken A và B ( MA< MB) , tỉ khối hơi của X đối với H2 là 19,6 Trong X số mol B chiếm 40 % số mol hỗn hợp X

a Xác định CTPT, CTCT của A, B Biết B có đông phân cis-trans

b Nếu cho lợng X trên tác dụng với dd Brôm d , thất có 80 gam Br2 tham gia phản ứng Tính phần trăm khối lợng của A, B trong X 28: Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lít ( đktc) hỗn hợp A gồm 2 anken đồng đẳng kế tiếp , cho sản phóam cháy qua bình (I) đng H2SO4 đặc

và bình (II) đựng KOH đặc , khối lợng bình (II) tăng hơn khối lợng bình (I) là 39 gam

a Tính thể tích khí oxi ( đktc) để đốt cháy hai anken trên

b Xác định CTPT của hai anken và Tính % theo thể tích của mỗi anken trong hỗn hợp

c Đem hỗn hợp 2 anken trên phản ứng với dung dịch HCl d , ta chỉ thu đợc 3 sản phóam Xác định CTCT của 2 anken

29: Hỗn hợp A gồm 1 ankan và 1 anken

Đem 22, 4 lít hh A lội qua dd brôm d thì thấy có 11,2 lít khí thóat ra và khối lợng bình đựng dung dịch brôm tăng lên 28 gam Đốt cháy hoàn toàn khí thóat ra rồi dẫn qua dung dịch NaOH thì thu đợc 106 gam Na2CO3 và 84 gam NaHCO3 Thể tích các khí đo ở đktc Xác định CTPT của ankan và anken (HD C4H10 và C4H8)

30: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ankin A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, toàn bộ sản phóam đợc hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 d thấy khối lợng bình dung dịch Ca(OH)2 tăng thêm 27,4 gam và có 50 gam kết tủa

Xác định CTPT A,B; số mol A, B trong hỗn hợp

31: Đem 28,2 gam hỗn hợp 3 ankin có số nguyên tử C liên tiếp nhau trộn với hiđrô d rồi dẫn qua Ni, to sau phản ứng thể tích hỗn hợp khí giảm đi 26,88 lít (đktc)

a Xác định CTPT có thể có của 3 ankin

b Hãy xác định nghiệm của tốn nếu có một chất tạo đợc benzen khi trùng hợp

c Tính phần trăm mỗi khí trong hỗn hợp đầu biết rằng số mol của 1 ankin lớn gấp đôi tổng số mol của 2 ankin còn lại

32: Một hỗn hợp khí A gồm 2 Hiđrôcacbon X, Y có cùng số nguyên tử C, khi đốt cháy hoàn toàn 8,4 gam A thì thu đợc 10,8 gam

H2O dA/N2 = 1,5

a Lập luận tìm số nguyên tử C của X, Y

b Xác định CTPT X, Y và % thể tích của hỗn hợp A.

33: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp gồm 2 Hiđrôcacbon thuộc các dãy đồng đẳng : ankan, anken, ankin có tỉ lệ khối lợng mol

147,75 gam kết tủa

a Hai Hiđrôcacbon trên thuộc dãy đồng đẳng nào ?

b Xác định CTCT của 2 Hiđrôcacbon trên và tính % thể tích từng chất trong hỗn hợp

kết tủa và dung dịch B, đun nóng dung dịch B thì thu thêm 10 gam kết tủa nữa

Xác định CTPT an ken.( ĐS C4H8)

d thu đợc 12,5g kết tủa Xác định CTPT của các hiđrocacbon

Đem 1120 ml hỗn hợp A qua Ni, to, sau phản ứng thu đợc 896 ml hỗn hợp B, dẫn tiếp B qua dung dịch brôm d thì thấy khối lợng bình brrôm tăng lên 0,63 gam và có 560ml hỗn hợp khí C thóat ra Biết dC/ H2 = 17,84, các thể tích đo ở đktc Tính thể tích từng chất trong hỗn hợp A Xác định CTPT của ankan và anken

37 Một hỗn hợp khí A gồm 2 Hiđrôcacbon mạch hở ở thể khí điều kiện thờng có dA/H2 = 17 Đem 400 ml hh A lội qua dd brôm d thì thấy có 240ml khí thóat ra và có 71,4 ml dd brôm 0,2 M đã tham gia phản ứng Thể tích các khí đo ở đktc

38: Đem 28,2 gam hỗn hợp 3 ankin có số nguyên tử C liên tiếp nhau trộn với hiđrô d rồi dẫn qua Ni, to sau phản ứng thể tích hỗn hợp khí giảm đi 26,88 lít (đktc)

a Xác định CTPT có thể có của 3 ankin

b Hãy xác định nghiệm của tốn nếu có một chất tạo đợc benzen khi trùng hợp

c Tính % mỗi khí trong hỗn hợp đầu biết rằng số mol của 1 ankin lớn gấp đôi tổng số mol của 2 ankin còn lại

nhất Còn đem đốt cháy 100 ml hỗn hợp A thì thu đợc 210 ml khí CO2 các thể tích đo ở đktc

a Xác định CTPT của ankan và anken và % thể tích từng chất trong hỗn hợp A

b Trình bày cách tách riêng ankan ra khỏi hỗn hợp A

Hiđrocacbon không thơm

A Lý THUYếT CƠ BảN

A/- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp :

I/ Đồng đẳng : Benzen : CTPT : C6H6 ; CTCT:

1) Đồng đẳng :

a) Khái niệm : Aren là những hợp chất HC mà phân tử có chứa nhân benzen

Hợp chất đơn giản nhất: C6H6

Dãy đồng đẳng : C6H6, C7H8, C8H10…… CnH2n-6 (n≥6)

2) Đồng phân :

a) Ví dụ :

CHCH3

C

3

CH3

CH3

CH3

C

H2 CH3

CH3

b) Các loại đồng phân :

-Đồng phân cấu trúc nhánh trên nhân benzen

-Đồng phân vị trí nhánh trên nhân benzen

3) Danh pháp : Tuân thủ theo cách gọi tên của xcloankan

Tên = vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính

CH3

CH3

CH3 1,2,3-trimethylbenzene

II/ Cấu tạo của nhân benzen :

CTCT :

B/- Tính chất hoá học của benzen : Tính chất đặc trng : tính chất thơm : dễ thế, khó cộng, không OXH

1) Pứ cộng :

Cộng H2 :

+ H2 →

Cộng Cl2 :

+ 3Cl2 askt→

2) Pứ thế

a) Thế với hal : Br2 (khan)

+ Br2 (khan)

o

Fe,t C

+ HBr

CH3 + Br2 (khan)

askt

Br + HBr

o

Fe,t C

→

CH3 Br

(chính) + HBr

H3C Br(chính) + HBr

b) Thế với HNO3 (đk : H2SO4 đặc)

+ HNO3 → NO2 + H2O

CH3

+ 3HNO3 →

CH3

O2N

+ 3H2O

NO2

+ 3HNO3 →

NO2

3) Pứ OXH :

2

3 n 3 ( − O

2→ nCO2 + (n-3) H2O

CH3

+ 2KMnO4 →

COOK

+ KOH + 2MnO2 + H2O

C Điều chế:

1) Điều chế Benzen :

a) Ch ng cất than đá : Than mỡ → nhựa than đá (Benzen & Phenol) → Benzen

b) Ph ơng pháp đề hidro hoá :

0

Pd,Pt

300 C

→ + 3H2.

C6H14

0

t , Xt

→ + 4H2.

b) Trime hóa :

C

600 C

→

2) Điều chế các đồng đẳng của benzen :

Các đồng đẳng của benzen chủ yếu điều chế từ benzen

a) Phản ứng Friden-crap :

+ Cl – R 3

AlCl

450 C

+ HCl

b) Phản ứng Dumas :

H 2 SO 4 ủ

H 2 SO 4 ủ

H 2 SO 4 ủ

t o soõi

Ni, t o

Chú ý: Quy tắc thế:

+ Gốc R=CH 3 , C 2 H 5 , OH, NH 2 ,

… u tiên thế ở o, p + Gốc R=C 2 H 3 , NO 2 , CHO, COOH… u tiên thế ở m

+ 2Na + Cl – R

0

t

D/- Các hợp chất thơm quan trọng:

CH2

styren vừa mang tính chất của benzen vừa mang tính chất của anken

Các pứ :

+ KMnO4 → C6H5-CH - CH2

 

OH OH

+ trùng hợp → polistyren -CH - CH2

|

C6H5 n

2) Naphtalen : CTPT : C10H10 ; CTCT :

Do cấu tạo chỉ chứa nhân benzen nên chỉ mang tính chất thơm của benzen

+ Phản ứng công:

+ 2H2

0

Ni, t

2

0

Ni, t cao,Pcao

+ Phản ứng thế, u tiên ở vị trí 1 (α)

+ Br2

0

Fe, t

Br

+ HBr BàI TậP TRắC NGHIệM

1 Chọn cụm từ thích hợp điền vào khoảng trống trong câu sau:

Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen liên kết với nhau tạo thành

2 Tính thơm của benzen đợc thể hiện ở điều nào ?

3 Câu nào sai trong các câu sau:

A Benzen có khả năng tham gia phản ứng thế tơng đối dễ hơn phản ứng cộng

B Benzen tham gia phản ứng thế dễ hơn ankan

C Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng

D Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng

4 Câu phát biểu nào sau đây là chính xác nhất:

A Aren là hiđrocacbon có mạch vòng và có thể gắn đợc nhiều nhánh khác trên vòng đó

B Aren là hiđrocacbon thơm, no có tính đối xứng trong phân tử

C Aren là hợp chất có một hay nhiều nhánh ankyl gắn trên nhân benzen

D Aren là hợp chất hữu cơ có chứa vòng benzen (nhóm phenyl)

5 Trong các chất sau đây, chất nào là đồng đẳng của benzen: 1, Toluen 2, etylbezen 3, p–xylen 4, Stiren

6 Khi phân tích thành phần của hiđrocacbon Y cho kết quả %H=9,44 %, %C=90,56 % Y chỉ tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:1 đun nóng

có bột Fe xúc tác Y có công thức phân tử là:

7 Ba chất hữu cơ X, Y và Z đều có thành phần khối lợng 92,30% cacbon và 7,70% hiđro Tỉ lệ khối lợng mol phân tử của chúng là 1:2:3 Có thể chuyển hóa X thành Y hoặc Z chỉ bằng một phản ứng Z không tác dụng với dung dịch brom.Từ Y có thể chuyển hóa thành cao su buna Công thức phân tử của X, Y , Z lần lợt là:

A.C2H4, C4H8, C6H12 B C2H6, C4H10, C6H14 C.C2H4, C4H4, C6H6 D A và C đúng

8 Đốt 1,3g hiđrocacbon X ở thể lỏng thu đợc 2,24 lít khí CO2(đktc) X phản ứng với H2 (Ni xúc tác) theo tỉ lệ 1:4; với brom trong dung dịch theo tỉ lệ 1:1 N có công thức phân tử nào sau đây (MX < 115)

9 Câu nào đứng nhất trong các câu sau khi nói về benzen ?