HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON *Những hiđrocacbon trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là HIĐROCACBON THƠM hoặc AREN.. * Các nguồn hiđr
Trang 1GV: NGUYỄN PHƯƠNG LOAN
Trang 2Chương 7 HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
*Những hiđrocacbon trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là
HIĐROCACBON THƠM hoặc AREN
* Các nguồn hiđrocacbon thiên thiên quan trọng là dầu
mỏ, khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và than mỏ
*Phân loại: + Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen
+ Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen
* Aren là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm…
Trang 3Bài 35(tiết 1)
BENZEN VÀ ĐỒNG
ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
Trang 4A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
CẤU TẠO 1.Dãy đồng đẳng của Benzen
C6H6
C7H8
C8H10
…CnH2n-6(n ≥ 6)
Xây dựng dãy đồng đẳng của Benzen(C6H6)?
C6H5-CH3 toluen
Trang 5I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP, CẤU TẠO
2 Đồng phân, danh pháp
Danh pháp: Tên hệ thống
*Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng số thứ tự C chứa nhóm thế là nhỏ nhất
* Tên hệ thống : STT nhánh-tên nhánh + benzen
Viết đồng phân hiđrocacbon thơm của C8H10?
1 2
3 4
5
6
1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen etylbenzen
ן
ן
CH3
1 2
3 4 5
6 2
3 4 5
6 1
CH3
ן
CH3
ן
CH3
CH3
1
Trang 62 Đồng phân, danh pháp
I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP, CẤU TẠO
Nếu chỉ có 2 nhóm ankyl (nhóm thế), có
thể dùng các tiền tố ortho-, meta-,
para-(viết gọn: o-, m-, p-) thay cho các vị trí số
đếm tương ứng
(o-) (o-)
(p-)
( o -đimetylbenzen) (m-đimetylbenzen) (p-đimetylbenzen)
Tên thông thường
1
6
5
4
3 2
R
ן
ן
CH3
CH3
ן
ן
CH3
CH3
ן
ן
CH3
CH3
1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen
Trang 7Thảo luận:
C2H5
H3C CH3
CH3
1 2 3
4 5 6
1,2,4-trimetylbenzen
2-etyl-1,4-đimetylbenzen
6 5
4 3 2 1
Em hãy gọi tên những chất sau?
6 5
4 3 2 1
Isopropylbenzen
A
B
C
CH3
CH
CH3
(Tên thường: Cumen)
Trang 8I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP, CẤU TẠO
3.Cấu tạo
Mô hình phân tử Benzen
dạng đặc
Mô hình phân tử Benzen
dạng rỗng
Trang 9I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP, CẤU TẠO
3.Cấu tạo Nhận xét về đặc điểm cấu
tạo của phân tử Benzen?
* Mạch vòng, lục giác đều, có 3 liên kết π (liên hợp) giữa
C và C
* Sáu nguyên tử C và 6 ngtử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng
Như vậy, vòng benzen có một cấu trúc đặc biệt với một tính chất đặc biệt: tính thơm
Trang 10II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Quan sát mẫu và rút ra nhận xét?
Quan sát mẫu và rút ra nhận xét?
* Các hiđro các bon thơm đều là
chất lỏng hoặc rắn
Benzen
*Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có
mùi đặc trưng, độc
* Không tan trong nước, tan trong
dung môi hữu cơ và là dung môi để
hòa tan nhiều chất hữu cơ
Trang 11II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Aren CTCT CTPT tnc, o C ts, o C D,g/cm3
(20 o C) Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 - 95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H5 C8H10 - 95,0 136 0,867 o-xilen 1,2-(CH3 )2C6H4 C8H10 - 25,2 144 0,880 m-Xilen 1,3-(CH3)2C6H4 C8H10 - 47,9 139 0,864 p-Xilen 1,4-(CH3)2C6H4 C8H10 13,2 138 0,861 Propylbenzen CH3CH2CH2C6H5 C9H12 - 99,5 159 0,862
Isopropylbenzen (CH ) CHC H C H - 96,0 152 0,862
* Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng theo
chiều tăng của phân tử khối
* Nhẹ hơn nước
Trang 12Bài tập 1
Hãy điền chữ Đ (đúng) S (sai) vào các dấu [ ] a) Benzen là một hiđrocacbon no
b) Benzen là một hiđrocacbon thơm
c) Ở benzen 6 C và 6 H không cùng
nằm trên một mặt phẳng
[ ] [ ]
[ ] [ ]
S
S
Đ
Trang 13Bài tập 2
Viết công thức cấu tạo ứng với các tên gọi sau:
e)
d) c)
b)
a)1,3,5-trimetylbenzen 1,3-đietylbenzen
Iso propylbenzen 2-bromtoluen
p-clotoluen g) o-nitrotoluen
Trang 14Dặn dò về nhà
*Nắm vững đặc điểm cấu tạo của benzen, danh pháp của hiđrocacbon thơm.
*Nghiên cứu tính chất hóa học của benzen
và đồng đẳng
Trang 15CHÚC CÁC EM HỌC TỐT !