Khi giải bài tập phần este lu ý áp dụng công thức phù hợp mà đề bài yêu cầu, áp dụng các định luật bảo toàn khối lợng, bảo toàn nguyên tố, các suy luận logic.. Vận dụng cách giải nhanh p
Trang 1Một số kinh nghiệm giải nhanh bài tập trắc nghiệm phần este
Bài tập toán phần este có nhiều dạng, qua mỗi dạng bài cần rút ra những phơng pháp đặc trng cho mỗi dạng Khi giải bài tập phần este lu ý áp dụng công thức phù hợp mà đề bài yêu cầu, áp dụng các định luật bảo toàn khối lợng, bảo toàn nguyên
tố, các suy luận logic
Vận dụng cách giải nhanh phần bài tập phần este, tôi đa một số kinh nghiệm cách giải nhanh phần bài tập este trong việc xác định công thức este:
1 Viết công thức chung các loại este ( theo dữ kiện bài toán)
Việc vận dụng công thức chung của các loại este giúp học sinh tìm nhanh, định hớng đợc phép giải cho bài toán, đặt công thức phù hợp với các dự kiện bài toán các bạn có thể giải nhanh bài toán, các bạn cũng phải nắm vững cách giải nhanh các bài tập xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ, rợu, axit hữu cơ
a Các trờng hợp este đơn chức:
- Este mạch hở đơn chức: CnH2n-2aO2 ( tuỳ theo dữ kiện đề bài để đặt công thức phân tử phù hợp bài toán, a là tổng số liên kết∏trong gốc R và R’ của este)
Ví dụ:
- Este no, đơn chức, mạch hở: RCOOR’; vì R và R’ là các gốc no, trong gốc không có liên kết bội nên a = 0 vậy công thức phân tử: CnH2nO2 với n≥2
- Este đơn chức, mạch hở đợc tạo thành từ một axit cacboxylic no và rợu không
no có một liên kết đôi trong phân tử, vậy trong phân tử có một liên kết ∏( trong gốc) nên a = 1 vậy công thức phân tử: CnH2n-2O2 với n≥4 ( vì rợu không no đơn chức có số nguyên tử cacbon tối thiểu là 3)
Một số trờng hợp áp dụng cụ thể:
+ Nếu thuỷ phân một este đơn chức chứa (C, H, O) thu đợc một muối axit hữu cơ và một anđêhit (1) hoặc một xeton (2):
Công thức: (1) RCOOCH= C – R’ (2) RCOOCR’’= CH – R’
R’’
+ Trờng hợp thuỷ phân một este đơn chức thu đợc 2 muối của 2 chất hữu cơ: Công thức: RCOOR’ ( trong đó R’ là gốc phenol); trong trờng hợp này tỷ lệ: mol este: mol NaOH = 1: 2
CH3COOC6H5 + 2NaOH -> CH3COONa + C6H5ONa + H2O
+ Trờng hợp thuỷ phân một este thu đợc một chất hữu cơ duy nhất: este nội phân tử: Công thức: R (COO) ; R – C = O
O
Trong trờng hợp này khối lợng sản phẩm hữu cơ sau phản ứng bằng tổng khối l-ợng este và khối ll-ợng bazơ tham gia thuỷ phân:
Ví dụ: R(COO) + NaOH > R(OH)COONa
+ Tuỳ từng trờng hợp thuỷ phân mà các bạn có thể lựa chọn công thức cho phù hợp Việc lựa chọn công thức phù hợp ảnh hởng trực tiếp đến cách giải nhanh bài toán este
Trang 2+ Este tạo từ axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO) R' n
+ Este tạo từ axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR ') n
+ Este tạo từ axit đa chức và ancol đa chức: R (COO) R ' n n.m m
+ Este tạo từ axit (n) chức và ancol (n) chức: R(COO)nR’
Cũng có thể học sinh xây dựng công thức chung (dạng phân tử) trong các trờng hợp este đa chức
Ví dụ: Este no, đa chức, mạch hở ( có m chức este):
Cách xây dựng nhanh công thức phân tử chung nh sau:
Mỗi chức ( -COO-) có 2 nguyên tử Oxi và một liên kết II, vậy m chức este có 2m nguyên tử Oxi và m liên kết II vậy công thức là: CnH2n+2-2mO2m
+ Công thức chung este mạch hở là: CnH2n+2-2a-2mO2m ( trong đó a là số liên kết bội trong các gốc, m là số nhóm chức este)
c Một số chú ý khi giải:
- Nhận xét tỷ lệ mol giữa este và bazơ để xác định số chức este ( chú ý các trờng hợp đặc biệt);
- Thông qua các dữ kiện bài toán để xác định bazơ có còn d hay không? có thể xác định đợc công thức của muối hay ancol từ đó xác định công thức este hoặc xác định công thức phân tử của este rồi thông qua việc tìm đợc một thành phần tạo nên công thức este từ đó xác định thành phần cấu tạo còn lại
Một số ví dụ áp dụng:
Ví dụ 1:
Công thức tổng quát của este tạo bởi axit no đơn chức v rà ượu thơm no, đơn chức có dạng:
A CnH2n-6O2; n≥7 B CnH2n-8O2; n≥7 C CnH2n-4O2; n≥6 D CnH2n-8O2; n≥8
Hớng dẫn:
áp dụng công thức: CnH2n+2-2a-2mO2m trong gốc rợu thơm có a =4; đơn chức m=1 vậy công thức chung là CnH2n-8O2 ; n≥8
Đáp án D.
Ví dụ 2:
Một este tạo từ axit hữu cơ no đơn chức v rà ượu không no ( có một liên kết đôi) đơn chức mạch hở Vậy công thức chung của este là :
A CnH2nO2 ( n≥5) B CnH2n-4O2 ( n≥4) C CnH2nO2 ( n≥3) D CnH2nO2 ( n≥2)
Hớng dẫn:
áp dụng công thức: CnH2n+2-2a-2mO2m trong gốc rợu có a = 1 và vì rợu có một liên kết đôi nên số nguyên tử cácbon tối thiểu bằng 3; este đơn chức m=1; tống số nguyên tử cácbon tối thiểu bằng 4, vậy công thức chung là CnH2n-4O2 ; n≥4
Đáp án B.
Ví dụ 3:
X l este mạch hở (của axit no đơn chức v 1 ancol không no đơn chức có một à à nối đôi trong phân tử ) trong đó cacbon chiếm 63,16% về khối lợng Công thức phân
tử của este là:
Hớng dẫn:
Trang 3Từ dữ kiện bài toán vậy X đơn chức CTPT CnH2n-2aO2 ( a = 1 ( trong gốc rợu))
=> CnH2n-2O2
Ta có: 100 63 , 16
30 14
+
n
n
vậy n = 5 CTPT C5H8O2 => Đáp án A
Ví dụ 4:
A là một este có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n Một mol A tác dụng vừa đủ hai mol NaOH trong dung dịch, tạo một muối và hai rợu hơn kém nhau một nguyên
tử cacbon trong phân tử Tên gọi của A là:
A Metyl Vinyl malonat B Vinyl alyl oxalat
Hớng dẫn:
Vì một mol A tác dụng vừa đủ hai mol NaOH, sản phẩm một muối và hai rợu vậy A là este 2 chức tạo nên từ axit hữu cơ hai chức => n=2, công thức phân tử
C6H10O4 có 2 liên kết Π trong phân tử nên tạo nên từ axit hữu cơ no hai chức và 2 rợu
đơn chức ( tổng số nguyên tử cacbon trong gốc rợu và axit là 4 và vì hai rợu hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử nên tổng số nguyên tử cacbon trong hai
r-ợu là ba phù hợp hai rr-ợu là metylic và etylic, và trong gốc axit hữu cơ có một nguyên
tử cácbon ( axit malonic)
=> Đáp án C
Ví dụ 5:
Đốt cháy este A đơn chức, mạnh hở, sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O với số mol CO2 - mol H2O bằng số mol A đem đốt cháy Thuỷ phân 21,5 gam A thì cần
250 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đợc 20,5 gam muối khan Công thức cấu tạo của A là:
A CH3COOC2H5 B C2H3COOCH3
Hớng dẫn:
Vì estse A đơn chức mol CO2 - mol H2O bằng số mol A vậy công thức phân tử
A là: CnH2n-2O2, số mol muối bằng số mol NaOH = 0,25 mol;
Mmuối = 82
25 , 0
5 ,
20 = ; gọi công thức muối là: RCOONa => R= 15 (CH3)
MA= 86
25 ,
0
5 ,
21 = gọi công thức A là CH3COOR’ => R’ = 27 (C2H3)
Đáp án D
2 Xác định công thức este khi xác định từng thành phần cấu tạo nên este:
Đối với thể loại bài tập này theo dữ kiện bài toán đặt ra để tìm cấu tạo các gốc
R và R’ từ đó xác định công thức este, (Để giải nhanh cần nhớ nhanh phân tử khối một số gốc hiđrocacbon, cần nắm chắc phản ứng thuỷ phân từng loại este để từ đó xác định nhanh tỷ lệ mol giữa chất tham gia và các sản phẩm).
Ví dụ 6: Đun nóng 0,1 mol chất X chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng vừa
đủ với dung dịch NaOH thu được 13,4 gam muối của axit hữu cơ Y mạch thẳng và 9,2 gam rượu đơn chức Cho to n bà ộ lượng rượu tác dụng với Na vừa đủ thu được 2,24 lít H (đktc) Xác định tên gọi của X
Trang 4A Đietyl oxalat B Etyl propionat C Đietyl ađipat D Đimetyl oxalat.
Hớng dẫn:
Theo giả thiết X là este
Vì rợu đơn chức nên nH2= n
2
1 rợu = 0,1 mol => n rợu = 0,2 mol
M rợu = =
2 , 0
2 , 9
46 Vậy công thức rợu là: C2H5OH Vì theo dữ kiện bài toán ta không thể xác định đợc chức este nên để xác định
đ-ợc chức ta theo dữ kiện Y mạch thẳng chỉ có 2 trờng hợp ( đơn chức hoặc 2 chức) Trong trờng hợp đơn chức nmuôí = n rợu = 0,2 mol => M muôí = =
2 , 0
4 , 13
67 R=0 ( Vô lý)
Trong trờng hợp 2 chức nmuôí = n
2
1 rợu = 0,1 mol => M muôí = 130,,14=134 R(COONa)2 => R = O; CT este: Đietyl oxalat;
Đáp án A.
chức ) cần dùng vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 3M, thu đợc 24,6 gam muối của một axit hữu cơ v 9,2 gam một rà ợu Vậy công thức của E là :
A C3H5(COOC2H5)3 B (HCOO)3C3H5
C (CH3COO)3C3H5 D.(CH2=CH-COO)3C3H5
Hớng dẫn:
Theo đầu bài ta có tỷ lệ: nNaOH: nE = 3:1 vậy E là este 3 chức ( vì cha rõ rợu và muối của axit hữu cơ nên có 3 khả năng xảy ra:
KN 1: E đợc tạo thành từ axit hữu cơ 3 chức và rợu đơn chức
KN 2: E đợc tạo thành từ axit hữu cơ đơn chức và rợu 3 chức
KN 3: E đợc tạo thành từ axit hữu cơ 3 chức và rợu 3 chức)
( Các bạn lu ý là đối với bài tập trắc nghiệm với 4 phơng án khác nhau chỉ cần
1 khả năng trùng với đáp án thì ta không tiếp tục biện luận các khả năng tiếp theo, hoặc các bạn cũng cần có một suy luận theo kinh nghiệm để tìm đợc khả năng nào
là khả năng của bài toán theo các dữ kiện)
Đối với KN 1: nhận thấy M rợu = 9,2/0,3 = 30,67 (loại)
Đối với KN 2: nhận thấy M rợu = 9,2/0,1 = 92 => R’ = 92 – 17.3= 41 (C3H5)
M muối = 24,6/ 0,3= 82 => R = 82 – 67 = 15 (CH3 ) ;
Đáp án C.
Vì KN 2 đúng ta không thực hiện giả với KN 3
dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đợc 13,4 gam chất rắn khan Công thức của este là :
A CH3COOCH2-CH=CH2 B CH2=CH-COOC2H5
C CH2= C(CH3)COOCH3 D HCOOCH=C(CH3)2
Hớng dẫn:
Trang 5Từ công thức phân tử X tính số mol X = 10/100 = 0,1 mol;
Vì X đơn chức vậy tỷ lệ mol X: NaOH = 1:1 => nNaOH (P) = 0,1 mol
nNaOH (Ban đầu) = 0,2 mol vậy nNaOH (d) = 0,1 mol mNaOH (d) = 4 gam
Chất rắn khan gồm muối của axít và NaOH d
khối lợng muối = 13,4 – 4=9,4 gam;
Phân tử khối muối M RCOONa = 9,4/0,1 = 94 gam
=> R = 94 – 67 = 27 ( C2H3- ); từ CTPT X và gốc axit ta tìm đợc phần cấu tạo thu gọn còn lại của este =>
Ví dụ 9: Cho 0,01 mol một este (không tạp chức) phản ứng vừa đủ với 100ml
dung dịch NaOH 0,2M sản phẩm tạo th nh chỉ gồm một ancol v một muối có sốà à mol bằng nhau và bằng số mol este đem thuỷ phân Mặt khác, khi x phòng hoáà hoàn to n 1,29 g este đó bằng một là ợng vừa đủ 60ml dung dịch KOH 0,25M, sau khi phản ứng kết thúc, đem cô cạn dung dịch thu đợc 1,665g muối khan Este có công thức l :à
A C2H4(COO)2 C4H8 B C4H8(COO)2 C2H4
C CH2(COO)2 C4H8 D C4H8(COO)2 C3H6
Hớng dẫn:
Xét tỷ lệ nNaOH : neste = 2:1 vậy este chứa 2 chức este; vì sản phẩm tạo th nh chỉà gồm một ancol v một muối có số mol bằng nhau và bằng số mol este đem thuỷà phân nên este phải là este tạo nên từ rợu và axít đều 2 chức
CTPT: R(COO)2R’
Phơng trình phản ứng: R(COO)2R’ + 2KOH → R(COOK)2 + R’(OH)2
nKOH= 0,015 mol: 0,0075 0,015 0,0075 (mol)
M R(COOK)2 = 1,665/0,0075 = 222 => R = 56 (C4H8)
Meste = 1,29/0,0075 = 172 => R’ = 172- 56 - 44.2= 28 (C2H4 )
Ví dụ 10:
X l một este ( không tạp chức, mạch hở) Làm bay hơi hết 17 gam X thì thu đà
-ợc 2,24 lít hơi (ĐKTC) Thực hiện phản ứng xà phòng hoá 17 gam X thì cần dùng vừa đủ 200ml dung dịch KOH 1M X tạo bởi một axit hữu cơ đơn chức và một rợu Công thức phân tử của este là:
A C2H4(COO)2 C4H8 B (C2H3COO)2 C2H4
C (CH3COO)2 C4H8 D (C2H3COO)2 C3H6
Hớng dẫn:
MX = 17/0,1 = 170; nKOH = 0,2 mol
Tỷ lệ nNaOH : neste = 2:1 vậy este chứa 2 chức este; Vì X tạo bởi một axit hữu cơ
đơn chức vậy rợu 2 chức Tổng khối lợng phân tử gốc axit và gốc rợu tạo este = 170 – 88 = 82
Gọi gốc axit R; gốc rợu R’ ta có 2R + R’ = 82 ( tính nhanh tổng: C6H10)
Vì este 2 chức tối thiểu gốc rợu phải có từ 2 nguyên tử C trở lên:
Nếu gốc R’ là C2H4 vậy R là C2H3 ( 27) phù hợp;
Đáp án B
Trang 6Ví dụ 11:
Đun nóng 10 gam este X đơn chức với 200 ml dung dịch NaOH 1,5 M ( lấy d) Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đợc chất rắn B có khối lợng 17,4 gam và một ancol Y Thực hiện phản ứng tách nớc Y ở điều kiện thích hợp thu đợc 2,24 lít anken ( hiệu suất tách nớc đạt 100%) Công thức X là:
A CH3COOC2H5 B CH2=CH-COOC2H5
C HCOOCH2-CH2CH3 D HCOO C2H5
Hớng dẫn:
Vì este X đơn chức nên tỷ lệ mol các sản phẩm thuỷ phân bằng số mol este:
nY = n anken = nX = 2,24/22,4 = 0,1 mol vậy nNaOH phản ứng = 0,1 mol
nNaOH ban đầu = 0,3 mol => nNaOH d = 0,2 mol; mNaOH d = 8 gam
Khối lợng muối sau thuỷ phân = 17,4-8=9,4 gam
Gọi công thức muối là RCOONa ; M RCOONa= 9,4/0,1 = 94 => R = 27 (C2H3) Công thức este: C2H3 COOR’ => R’ = 100 – 27- 44 = 29 (C2H5)
Đáp án B
NaOH vừa đủ thu đợc 3,9g hỗn hợp 2 rợu và muối của axit hữu cơ có mạch cacbon không phân nhánh Tên gọi A là:
A dimetyl adipat B dietyl adipat
C etyl metyl adipat D dietyl glutamat
Hớng dẫn:
Vì A tác dụng NaOH thu đợc hỗn hợp 2 rợu và muối của axit hữu cơ có mạch cacbon không phân nhánh nên A là este 2 chức
nA = 9,4/188= 0,05 mol; số mol hỗn hợp rợu = 2nA = 0,1 mol, nNaOH = 0,1 mol
Mhỗn hợp rợu = 3,9/0,1=39 vậy có một rợu là CH3OH; nmuối = 0,05 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lợng:
mmuối = mA + mNaOH – mhỗn hợp rợu = 9,4 + 4 – 3,9 = 9,5 gam
M muối = 9,5/0,05 = 190; gọi công thức muối là R (COONa)2 ;
R = 190 –67x2 = 56 ( C4H8) vậy rợu còn lại có 2 nguyên tử cacbon
Tên gọi A là: etyl metyl adipat
Đáp án C
Qua các ví dụ trên về xác định công thức este việc nắm chắc công thức chung
và công thức cấu tạo thu gọn gúp cho học sinh có thể vận dụng sáng tạo để giải nhanh các bài tập este nói riêng và thể loại xác định công thức hoá học hợp chất hữu cơ nói chung./.
=================