Câu 2 A-2007: Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lợng phân tử Z gấp đôi khối lợng phân tử X.. Các chất có đồng phân cis trans– là Câu 4: Khi cho 2-met
Trang 1Một số vấn đề về HIDROCACBON
CT chung: C x H y (x≥1, y≤2x+2) Nếu là chất khớ ở đk thường hoặc đk chuẩn: x≤4.
Hoặc: C n H 2n+2-2k , với k là số liờn kếtπ, k ≥0.
2.1 DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cựng một dóy đồng đẳng.
PP1:Gọi CT chung của cỏc hidrocacbon CnH2n+2−2k(cựng dóy đồng đẳng nờn k giống nhau)
- Viết phương trỡnh phản ứng
- Lập hệ PT giải ⇒n, k.
- Gọi CTTQ của cỏc hidrocacbon lần lượt là Cn1H n1+2−k,Cn2H n2+2−k và số mol lần lần lượt là a1,a2…
a n a n n
2 1
2 2 1 1
+ +
+ +
= + a 1 +a 2 +… = n hh
Ta cú đk: n 1 <n 2 ⇒n 1 <n<n 2
Thớ dụ : + Nếu hh là hai chất đồng đẳng liờn tiếp và n=1,5
Thỡ n 1 <1,5<n 2 =n 1 +1 ⇒ 0,5<n 1 <1,5 ⇒n 1 =1, n 2 =2.
+ Nếu hh là đđ khụng liờn tiếp, giả sử cú M cỏch nhau 28 đvC (2 nhúm –CH 2 -) Thỡ n 1 <n=1,5<n 2 =n 1 +2 ⇒n 1 =1, n 2 =3.
PP2 : - gọi CT chung của hai hidrocacbon là CxHy.
- Tương tự như trờn ⇒x,y
- Tỏch ra CTTQ mỗi hidrocacbon Cx1Hy1,Cx2Hy2
Ta cú: x 1 <x<x 2 , tương tự như trờn ⇒x 1 ,x 2
y 1 < y<y 2; ĐK: y1 ,y 2 là số chẳn.
nếu là đồng đẳng liờn tiếp thỡ y 2 =y 1 +2 thớ dụy=3,5
⇒y 1 <3,5<y 2 =y 1 +2 ⇒1,5<y 1 <3,5 ; y 1 là số chẳn ⇒y 1 =2, y 2 =4
nếu là đđ khụng kế tiếp thỡ ta thay ĐK : y2 =y 1 +2 bằng đk y 2 =y 1 +2k (với k là hiệu số nguyờn tử cacbon).
2.2 DẠNG 2: Tỡm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phõn tử:
Phương phỏp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon là Cx H y; Đk: x≥1, y≤2x+2, y chẳn
+ Ta cú 12x+ y=M
+ Do y>0 ⇒12x<M ⇒x<
12
M (chặn trờn) (1)
+ y≤2x+2 ⇒M-12x ≤2x+2 ⇒x≥
14
2
M− (chặn dưới) (2) Kết hợp (1) và (2) ⇒x và từ đú ⇒y.
Thớ dụ : KLPT của hydrocacbon C x H y = 58
Ta cú 12x+y=58
+ Do y>o ⇒12x<58 ⇒x<4,8 và do y ≤2x+2 ⇒58-12x ≤2x+2 ⇒x ≥4
⇒x=4 ; y=10 ⇒CTPT hydrocacbon là C 4 H 10
2.3 DẠNG 3 : GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP
Khi giải bài toỏn hh nhiều hydrocacbon ta cú thể cú nhiều cỏch gọi :
- Cỏch 1 : Gọi riờng lẻ, cỏch này giải ban đầu đơn giản nhưng về sau khú giải, dài, tốn thời gian.
- Cỏch 2: Gọi chung thành một cụng thức CxHyhoặc CnH n+2− k(Do cỏc hydrocacbon khỏc dóy đồng đẳng nờn k khỏc nhau)
Phương phỏp: Gọi Ct chung của cỏc hydrocacbon trong hh là CxHy (nếu chỉ đốt chỏy hh) hoặc CnH n+2− k (nếu vừa đốt chỏy vừa cộng hợp H 2 , Br 2 , HX…)
- Gọi số mol hh.
- Viết cỏc ptpứ xảy ra, lập hệ phương trỡnh, giải hệ phương trỡnh ⇒ x,y hoaởcn,k
+ Nếu là x,y ta tỏch cỏc hydrocacbon lần lượt là C H ,C H
2 2 1
x
Ta cú: a 1 +a 2 +… = n hh
a a
a x a x x
2 1
2 2 1 1
+ +
+ +
=
a a
a y a y y
2 1
2 2 1 1
+ +
+ +
=
Trang 2Nhớ ghi điều kiện của x 1 ,y 1 …
+ x 1 ≥1 nếu là ankan; x 1 ≥2 nếu là anken, ankin; x 1 ≥3 nếu là ankadien…
Chỳ ý: + Chỉ cú 1 hydrocacbon duy nhất cú số nguyờn tử C=1 nú là CH 4 (x1=1; y1=4)
+ Chỉ cú 1 hydrocacbon duy nhất cú số nguyờn tử H=2 nú là C 2 H 2 (y 2 =4) (khụng học đối với C 4 H 2 ).
2.4 CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT:
2.4.1 Gọi CT chung của cỏc hydrocacbon là CnH n+2− k
a Phản ứng với H 2 dư (Ni,t o ) (Hs=100%)
k 2 n
nH
C + − +kH2 →Nit o
2 n
nH
C + hỗn hợp sau phản ứng cú ankan và H2 dư
Chỳ ý: Phản ứng với H 2 (Hs=100%) khụng biết H 2 dư hay hydrocacbon dư thỡ cú thể dựa vào Mcủa hh sau phản ứng Nếu M<26 ⇒hh sau phản ứng cú H 2 dư và hydrocacbon chưa no phản ứng hết
b Phản ứng với Br 2 dư:
k 2 n
nH
C + − +kBr 2 →CnH n+2−kBrk
c Phản ứng với HX
k 2 n
nH
C + − +kHX → CnH n+2−kXk
d.Phản ứng với Cl 2 (a's'k't')
k 2 n
nH
C + − +kCl2 →CnH n+2− kClk +xHCl
e.Phản ứng với AgNO 3 /NH 3
2CnH n+2− k+xAg2O NH →3 xCnH n+2− k−xAgx +xH2O
2.4.2 Đối với ankan:
C n H 2n+2 + xCl 2 ASKT → C n H 2n+2-x Cl x + xHCl ĐK: 1 ≤x ≤2n+2
C n H 2n+2 Crackinh → C m H 2m+2 + C x H 2x ĐK: m+x=n; m ≥2, x ≥2, n ≥3.
2.4.3.Đối với anken:
+ Phản ứng với H 2 , Br 2 , HX đều tuõn theo tỉ lệ mol 1:1
+ Chỳ ý phản ứng thế với Cl 2 ở cacbon α
CH 3 -CH=CH 2 + Cl 2 500 →o C
ClCH 2 -CH=CH 2 + HCl
2.4.4 Đối với ankin:
+ Phản ứng với H 2 , Br 2 , HX đều tuõn theo tỉ lệ mol 1:2
VD: C n H 2n-2 + 2H 2 Ni →t o C n H 2n+2
+ Phản ứng với dd AgNO 3 /NH 3
2C n H 2n-2 + xAg 2 O →2CnH 2n-2-x Ag x + xH 2 O
ĐK: 0 ≤x ≤2
* Nếu x=0 ⇒hydrocacbon là ankin ≠ankin-1
* Nếu x=1 ⇒hydrocacbon là ankin-1
* Nếu x= 2 ⇒hydrocacbon là C 2 H 2
2.4.5 Đối với aren và đồng đẳng:
+ Cỏch xỏc định số liờn kết π ngoài vũng benzen.
Phản ứng với dd Br 2 =α
n hydrocacbo
Br n
n
2 ⇒ αlà số liờn kết π ngoài vũng benzen.
+ Cỏch xỏc định số lk π trong vũng:
Phản ứng với H 2 (Ni,t o ): =α+β
n hydrocacbo
H n
n 2
* với α là số lk π nằm ngoài vũng benzen
* βlà số lk π trong vũng benzen.
Ngoài ra cũn cú 1 lk π tạo vũng benzen ⇒số lk π tổng là α+β+1.
VD: hydrocacbon cú 5π trong đú cú 1 lkπ tạo vũng benzen, 1lkπ ngoài vũng, 3 lkπ trong vũng Vậy nú cú k=5
⇒CTTQ là C n H 2n+2-k với k=5 ⇒CTTQ là C n H 2n-8
Hiđrocacbon không no mạch hở
Câu 1: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H8 là
α
Trang 3Câu 2 (A-2007): Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lợng phân tử Z gấp
đôi khối lợng phân tử X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp
thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 d, thu đợc số gam kết tủa là
(CH3)2C=CHCH3 (U) Các chất có đồng phân cis trans– là
Câu 4: Khi cho 2-metylbut-2-en tác dụng với dung dịch HBr thì thu đợc sản phẩm chính là
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm 1 ankan và 1 anken thu đợc x mol H2O và y mol CO2 Quan hệ giữa
Câu 6: Cho 1,12 gam một anken tác dụng vừa đủ với dung dịch Br2 thu đợc 4,32 gam sản phẩm cộng Công thức
Câu 7: Nếu đặt CnH2n + 2– 2a (với a ≥ 0) là công thức phân tử tổng quát của hiđrocacbon thì giá trị của a biểu diễn
A tổng số liên kết đôi B tổng số liên kết đôi và liên kết ba
C tổng số liên kết pi (π) D tổng số liên kết pi (π)và vòng
Câu 8: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon mạch hở thu đợc số mol CO2 và H2O bằng nhau Hỗn hợp đó có thể gồm
A 2 anken (hoặc 1 ankin và 1 ankađien) B 2 ankin (hoặc 1 ankan và 1 anken)
C 2 anken (hoặc 1 ankin và 1 ankan) D 2 ankin (hoặc 1 ankan và 1 ankađien)
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu đợc 11,2 lít khí CO2 (đktc) Số lít O2 (đktc) đã tham gia phản
Câu 10: Khi cộng HBr vào isopren với tỷ lệ mol 1: 1 thì số lợng sản phẩm cộng tạo thành là
Câu 11: Khi cho 0,2 mol một ankin tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 (d) thu đợc 29,4 gam kết tủa Công thức phân tử của ankin là: A C2H2 B C3H4 C C4H6 D C5H8
Câu 12: Trong phòng thí nghiệm, etilen đợc điều chế từ
A đun nóng rợu etylic với H2SO4 ở 170OC B cho axetilen tác dụng với H2 (Pd, tO)
C craking butan D cho etylclorua tác dụng với KOH trong rợu
Câu 13: Cho 12,60 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp tác dụng vừa đủ với dung dịch Br2 thu đợc 44,60 gam hỗn hợp sản phẩm Công thức phân tử của 2 anken là
A C2H4 và C3H6 B C3H6 và C4H8 C C4H8 và C5H10 D C5H10 và C6H12
Câu 14: Chia 16,4 gam hỗn hợp gồm C2H4 và C3H4 thành 2 phần bằng nhau Phần 1 tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 56,0 gam Br2 Phần 2 cho tác dụng hết với H2 (Ni, tO), rồi lấy 2 ankan tạo thành đem đốt cháy hoàn toàn thì thu đợc x gam CO2 Giá trị của x là
Câu 15: Dẫn 4,48 lít hỗn hợp gồm C2H4 và C3H4 (đktc) qua bình đựng dung dịch Br2 d thấy khối lợng bình tăng 6,2 gam Phần trăm thể tích của C3H4 trong hỗn hợp là
Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 3 anken rồi dẫn sản phẩm cháy lần lợt qua bình 1 đựng dung dịch H2SO4
đặc và bình 2 đựng dung dịch nớc vôi trong d, thấy khối lợng bình 1 tăng m gam và khối lợng bình 2 tăng (m + 5,2)gam Giá trị của m là: A 1,8 B 5,4 C 3,6 D 7,2
Câu 18 : Hỗn hợp khí A gồm H2 và một olefin có tỉ lệ số mol là 1:1 Cho hỗn hợp A qua ống đựng Ni nung nóng, thu đợc hỗn hợp khí B có tỷ khối so với H2 là 23,2; hiệu suất bằng b%
Công thức phân tử của olefin và giá trị của b tơng ứng là
A C3H6; 80% B C4H8; 75% C C5H10; 44,8% D C6H12; 14,7%
Dùng cho câu câu 19, 20: Đun nóng hỗn hợp X gồm 0,04 mol C2H2 và 0,06 mol H2 với bột Ni (xt) 1 thời gian
đ-ợc hỗn hợp khí Y Chia Y làm 2 phần bằng nhau Phần 1 cho lội từ từ qua bình nớc brom d thấy khối lợng bình tăng m gam và còn lại 448 ml hỗn hợp khí Z (đktc) có tỷ khối so với hidro là 4,5 Phần 2 đem trộn với 1,68 lít O2 (đktc) rồi đốt cháy hoàn toàn thấy lợng O2 còn lại là V lít (đktc)
Trang 4Câu 21: Trộn một hiđrocacbon khí (X) với lợng O2 vừa đủ đợc hỗn hợp A ở 0 oC và áp suất P1 Đốt cháy hết X, tổng thể tích các sản phẩm thu đợc ở 218,4oC và áp suất P1 gấp 2 lần thể tích hỗn hợp A ở 0oC, áp suất P1 Công
Câu 24 : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp thu đợc 9,0 gam nớc Công thức
phân tử của 2 ankin là
A C2H2 và C3H4 B C3H4 và C4H8 C C4H6 và C5H10 D C3H4 và C4H6
Câu 25: Để tách C2H2 ra khỏi hỗn hợp gồm C2H2 và C2H6, ngời ta có thể sử dụng dung dịch
A Br2 B AgNO3 trong NH3 C KMnO4 D HgSO4, đun nóng
Câu 26: Khi cho C2H2 tác dụng với HCl thu đợc vinylclorua với hiệu suất 60% Thực hiện phản ứng trùng hợp l-ợng vinylclorua ở trên thu đợc 60,0 kg PVC với hiệu suất 80% Khối ll-ợng C2H2 ban đầu là
Câu 27: Khi cho 2,4,4-trimetylpent-2-en tác dụng với H2O (H +), thu đợc sản phẩm chính là
A 2,4,4-trimetylpentan-3-ol B 2,2,4-trimetylpetan-3-ol
C 2,4,4-trimetylpentan-2-ol D 2,2,4-trimetylpetan-4-ol
Câu 28 (A-2007): Cho 4,48 lít hỗn hợp X (đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung
dịch Br2 0,5M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol Br2 giảm đi một nửa và khối lợng bình tăng thêm 6,7 gam Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là
A C2H2 và C3H8 B C3H4 và C4H8 C C2H2 và C4H6 D C2H2 và C4H8
Câu 29 (A-2007): Một hiđrocacbon X cộng hợp với HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có thành phần khối
l-ợng clo là 45,223% Công thức phân tử của X là
Câu 30 (A-2007): Hiđrat hoá 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rợu) Hai anken đó là
A propen và but-2-en (hoặc buten-2) B eten và but-1-en (hoặc buten-1)
C 2-metylpropen và but-1-en (hoặc buten-1) D eten và but-2-en (hoặc buten-2)
Câu 31 (A-2007): Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi có tỉ lệ mol tơng ứng là 1:10 Đốt cháy hoàn toàn hỗn
hợp trên thu đợc hỗn hợp khí Y Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc, thu đợc hỗn hợp khí Z có tỉ khối so với hiđro bằng 19 Công thức phân tử của X là:
II.Tự luận hidrocacbon Khôngno
Bài 1: a Cho 3,5 anken A phản ứng với 50 gam dung dịch Brom 40% thỡ vừa đủ Tỡm CTPT của A Từ A viết phản ứng
diều chế etylen glycol.
b 2,8 gam anken B làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam Br 2 Xỏc định CTPT của B Viết CTCT, gọi tờn B Xỏc định CTCT đỳng của B, biết rằng khi hiđrat B chỉ thu được một ancol duy nhất
ĐS: a C2 H 4 , b C 4 H 8
Bài 2: Khi đốt 1V hydrocacbon A cần 6V Oxi sinh ra 4V CO2 ; A cú thể làm mất màu dung dịch Brom và cú thể kết hợp với H 2 tạo hydrocacbon mạch nhỏnh Xỏc định CTCT của A và viết phương trỡnh phản ứng (ĐS: C4 H 8 )
Bài 3: Cho hỗn hợp khớ A gồm 2 olefin Để đốt chỏy hoàn toàn 7V khớ A cần 31 V CO2 , cỏc khớ đo cựng điều kiện.
a Xỏc định cụng thức 2 olefin biết olefin nhiều cacbon chiếm tỷ lệ 40% đến 50% V của A.
b Tỡm % khối lượng cỏc olefin trong A.
ĐS: C2 H 4 (35,5%) và C 4 H 8 (64,5%)
Bài 4: Cho hỗn hợp A gồm 2 olefin là đồng đẳng kế tiếp tham gia phản ứng hợp H2 O cú xỳc tỏc thu được hỗn hợp rượu
B Cho B tỏc dụng với Na thu được 5,6(l) khớ đkc Mặt khỏc nếu đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp A rồi cho toàn bộ sản phẩm chỏy hấp thụ hết vào nước vụi trong thu được 75 muối trung bỡnh và 40,5gam muối axit.
a Xỏc định CT 2 olefin b Tớnh % khối lượng và V từng olefin trong A ĐS: C2 H 4 ; C 3 H 6 (50%)
Bài 5: Avà B là 2 đồng đẳng liờn tiếp nhau Cho 13,44(l) hỗn hợp 2 anken A và B(đkc) qua bỡnh đựng dung dịch Br2 thấy bỡnh Br 2 tăng thờm 28gam.
a Xỏc định CTPT, viết CTCT 2 anken
b Cho hỗn hợp 2 anken tỏc dụng với HCl thu được tối đa 3 sản phẩm xỏc định CTCT của 2 anken và gọi tờn chỳng
ĐS: C3 H 6 ; C 4 H 8
Bài 6: Một hỗn hợp gồm 2 olefin đồng đẳng kế tiếp nhau cú thể tớch 17,92(l) ở 0o C, 2,5 atm, dẫn qua bỡnh dựng dung dịch KMnO 4 dư thấy khối lượng bỡnh tăng 70g
a Xỏc định CTPT, CTCT 2 olefin , tớnh % khối lượng 2 olefin trong hỗn hợp?
b Đốt chỏy hoàn toàn V trờn của hỗn hợp rồi cho sản phẩm vào 5lớt dung dịch NaOH 1,8M thu được muối gỡ? bao nhiờu gam ?
ĐS: C3 H 6 (60%); C 2 H 4 (40%); Na 2 CO 3 :424g ; NaHCO 3 :84g