Bài giảng điện tử môn hóa học: ankin pdf

• Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.• Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đ

HIĐROCACBON KHÔNG NO

ANKIN

Danh pháp ankin

C2H6: : etan HC ≡ CH: HC ≡ CH: et et in (axetilen)

CH3CH2CH3: : prop prop an HC≡C−CH3 : : prop prop in (metylaxetilen)

CH3CH2CH2CH3: : but but an HC≡C−CH2CH3: : but-1- but-1- in (etylaxetilen)

Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?

Viết các đồng phân của ankin có CTPT

C 5 H 8 và gọi tên các đồng phân đó?

• Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.

• Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng

phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.

• Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.

• Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.

II Cấu trúc phân tử

Mô hình phân tử axetilen

Dạng rỗng

Dạng rỗng

Dạng đặc

II Cấu trúc phân tử

 Mô tả cấu trúc phân tử axetilen

 Dự đoán tính chất hóa học của axetilen

II Cấu trúc phân tử

 Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.

 Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =180 0 .

 Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp

obitan 2p chưa lai hóa).

 Thực nghiệm:

Về bán kính: Csp 3 > Csp 2 > Csp

⇒ Độ âm điện: Csp 3 < Csp 2 < Csp Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ Cl =3,16)

⇒ Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với Csp 2 và Csp 3

Về mặt năng lượng: E C ≡ C =813 kJ/mol << 3 E C – C =1044 kJ/mol

⇒ Liên kết π trong ankin linh động và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học

χ

Dự đoán tính chất hóa học của ankin

Ankan Anken Ankin

C – H 109.0pm 107.6pm 106.0pm

C – C 154.0pm 133.0pm 120.3pm

Dự đoán tính chất hóa học của ankin

 Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.

 Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn.

 Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.

 Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với Csp

Dự đoán tính chất hóa học của axetilen

Phản ứng cộng

H – C ≡ C – H

Phản ứng trùng hợp

Phản ứng thế

1 Phản ứng cộng

⇒ Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp

như anken.

⇒ Tiến trình phản ứng là trans: Y - tấn công vào phía đối diện với X.

⇒ Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ,

giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp.

1 Phản ứng cộng

a, Cộng hiđro

HC ≡ CH

⇒ Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết σ.

* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan)

1 Phản ứng cộng

b, Cộng brom

HC ≡ CH + Br2

⇒ Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở

nhiệt độ thấp.



 →

− 20o C

trans-1,2- đibrometen

1,1,2,2-tetrabrometan

C C

H Br

Br H

C C

H Br

Br

H

C C

Br Br

Br Br

⇒ Các ankin khác tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xeton.

? Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H2O

2 Phản ứng đime hóa và trime hóa

Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.

3 Phản ứng oxi hóa

 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt: C2H2 + O2 2CO2+ H2O; ∆H<0

3 Phản ứng oxi hóa

 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Quan sát thí nghiệm sau, mô tả hiện tượng và giải thích?

3 Phản ứng oxi hóa

 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở lk ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).

4 Phản ứng thế bằng ion kim loại

 Thế bằng ion kim loại kiềm

Giải thích: Do nguyên tử H liên kết với Csp linh

động hơn, “axit hơn” so với H

động hơn, “axit hơn” so với H anken và Hankan

⇒ Nó có thể bị thế bởi kim loại kiềm

4 Phản ứng thế bằng ion kim loại

 Thế bằng ion kim loại nặng

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag ↓ + 2H2O +4NH3

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

 PP chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay: nung nhanh metan với một

III Điều chế và ứng dụng

2 Ứng dụng:

a, Làm nhiên liệu: dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.

b, Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.

c, Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon… các chất có hoạt tính sinh học: pheromon…

Cho hỗn hợp khí gồm 0,15 mol C2H6 và 0,15 mol C2H2 lội từ từ qua 0,5 lit dung dịch Br2 0,2M đến dung dịch mất màu hoàn toàn Số mol khí đi ra khỏi dung dịch Br2 là 0,225 mol Tính số mol 1,1,2,2-tetrabrometan?

A, 0.05

C, 0.025

B, 0.075

D, 0.15

Millionaire

Millionaire 2Câu 2: Chọn đáp án sai Anken giống ankin ở chỗ:

A, Cùng có thể cho phản ứng thế.

B, Cùng có phản ứng trùng hợp.

C, Cùng có đồng phân hình học.

D, Cùng tham gia phản ứng cộng.

Millionaire 6

Câu 6: Để điều chế 10,304 lít C2H2 ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng

canxi cacbua chứa 10% tạp chất là:

A, 29,44g

B, 31,00g

C, 34,432g

D, 27,968g

Millionaire 8

Câu 8: Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau ta thu được 5.04 g

nước và 8.8 g khí cacbonic Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:

A C2H4 và C3H6

B CH4 và C2H6

C C2H6 và C3H8

D Tất cả đều sai

Millionaire 9

Câu 9: Cân bằng phản ứng sau:

CH3−C≡CH + KMnO4+KOH→CH3COOK +MnO2+ K2CO3 + H2O

Millionaire 10Câu 10: Xét độ bền của các cacbocation, thứ tự giảm dần độ bền nào sau đây là đúng?

C+

H R

H

C +

H H

H

C+

R R

R

C +

R R

H

C +

R R

R

C+

R R

R

C +

H H

H

C+

R R

R

C+

R R

H

C +

H H

H

R R

R

H R

H

C+

H H

H

> > >

A.

CHÚC MỪNG

Bạn đã là người chiến thắng

CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ

CÁC EM HỌC SINH

Khí C2H2 có lẫn CO2, SO2 và hơi nước Để thu axetilen tinh khiết có thể lần lượt dùng hoá chất nào sau đây?

A, NaOH dư, nước biển.

B, Dung dịch brom, dung dịch H2SO4 đặc.

C, H2SO4 đặc, dung dịch NaOH.

D, Dung dịch KOH dư, H2SO4 đặc.

Millionaire

Millionaire 3

Câu 3: Mét hçn hîp X gåm anken vµ anka®ien cã

cïng sè nguyªn tö cacbon §èt ch¸y hoµn

toµn 1,0752 lÝt hçn hîp X ( ®ktc thu ® îc 8,448 gam CO2) C«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt

Millionaire 5

Cõu 5: Hiđrocacbon X có tên gọi hexađien-2,4.

X có bao nhiêu đồng phân hình học? ( cis-trans)

A.3

B 5

C 2

D 4

Millionaire 6

Câu 6: Dãy sắp xếp nào sau đây đúng với chiều

tăng dần độ phân cực của liên kết:

A.HF < HCl < HBr < HI

B HI < HBr < HCl < HF

C HCl < HF < HBr < HI

D HCl < HBr < HF < HI

Millionaire 7

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X

gồm X CH4, C3H6 và C4H10 thu được 4,4 gam

Millionaire 8

Câu 8: Có 4 lọ mất nhãn chứa các chất khí: n-butan, but-2-en, but-1-in và CO2 Để phân biệt các khí trên, có thể sử dụng những thuốc thử nào sau đây?

A, Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Ca(OH)2

B, Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2

C, Khí Cl2, dung dịch KMnO4

D, Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2

Millionaire 10

Câu 10: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propin và 0,2 mol H2 qua bột niken đốt nóng thu được hỗn hợp

Y Khi đốt cháy hết 1 mol X, thể tích CO2 (đktc) thu được là:

A, 9g

B, 18g

C, 27g

D, 7,2g

CHÚC MỪNG

Bạn đã là người chiến thắng

CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ

CÁC EM HỌC SINH