Em hãy nghiên cứu SGK cho biết tên gọi của các amino axit được xuất phát từ đâu?... II – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Cấu tạo phân tử - Trong phân tử amino axit nhóm COOH t
Trang 1KIỂM TRA BÀI CŨ
1.Axit axetic ( CH3COOH) có thể tác dụng được với chất nào sau đây? Viết 1 PTPƯ minh họa: A Na, NaOH, HCl
2 Metylamin tác dụng được với chất nào sau đây?
Trang 2Tiết 18
Trang 3Xét các ví dụ sau:
l l
Trang 4I – KHÁI NIỆM
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và
- VD:
CH 3 – CH – COOH CH 2 – COOH
l l
NH 2 NH 2
alanin glyxin
Dựa vào VÍ dụ vừa xét SGK em hãy nêu khái niệm về amino
axit?
Trang 5- Được xuất phát từ tên axit cacboxylic có thêm tiếp đầu ngữ amino và số (1,2,3…) hoặc chữ cái Hy Lạp (α, β, γ,
δ, ε…) chỉ vị trí của nhóm NH 2 trong mạch Ngoài ra các amino axit còn có tên thường. Em hãy nghiên cứu
SGK cho biết tên gọi của các amino axit được xuất phát từ
đâu?
Trang 6CH 3 COOH
Axit
Axit Axetic
Ví dụ :
H (glyxin)
Axetic
amino
Trang 7C2H5 - COOH
H
Axit
α β
β -amino
Axit propionic
Ví dụ :
(alanin)
propionic
Trang 8Bảng 3.2.Tên gọi của một số amino axit
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên
thường Ký hiệu
CH 2 – COOH
l
NH 2
Axit 2-aminoetanoic Axit aminoaxetic glyxin Gly
CH 3 – CH – COOH
l
NH 2
Axit 2-aminopropanoic Axit α-aminopropionic alanin Ala
CH 3 – CH – CH – COOH
l l
CH 3 NH 2
Axit 2-amino-3-metylbutanoic
Axit α-aminoisovaleric
valin Val
H 2 N-[CH 2 ] 4 – CHCOOH
l
NH 2
Axit 2,6-điaminohexanoic Axit α,ε-điaminocaproic lysin Lys
HOOC-CH-[CH] 2 -COOH
l
NH 2
Axit 2-aminopentanđioic Axit α-aminoglutaric Axit glutamic Glu
Trang 9II – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1) Cấu tạo phân tử
- Trong phân tử amino axit nhóm COOH thể hiện
tính axit và nhóm NH 2 thể hiện tính bazơ nên
thường tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực:
- Ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, tương
đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng
chảy cao (phân hủy khi nóng chảy).
Nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit, nhóm
tính bazơ, Vậy hai nhóm cùng tồn tại trong một phân tử sẽ xảy ra điều
−
− CH COOH H N CH COO N
Em hãy nêu tính chất vật lý của amino axit?
Trang 102) Tính chất hóa học
a) Tính chất lưỡng tính
H2N CH2 COOH + HH+-Cl H3 N+ CH2 COOHCl
-NhËn xÐt: Aminoaxit cã tÝnh baz¬ vµ tÝnh axit VËy Amnoaxit lµ hîp chÊt l ìng tÝnh
H2N-CH2-COOH +NaOH H2N-CH2-COONa + H2O
Glyxin + axit vô cơ →?
Glyxin + bazơ→?
Amino axit có cấu tạo phân tử như trên, Vậy chúng sẽ thể hiện tính
chất hóa học gì?
Trang 11Dd Glyxin
CH 2 – COOH l
NH 2
Dd axit glutamic
HOOC-CH-[CH] 2 -COOH l
NH 2
Dd Lysin
H 2 N-[CH2] 2 – CHCOOH l
NH 2
b) Tính axit baz c a dung d ch amino axit ơ ủ ị
Thí nghiệm: Nhúng quỳ tím vào dd: glyxin, axit glutamic, lysin+
Trang 12c) Phản ứng riêng của nhĩm COOH:
phản ứng este hĩa
Viết Phương trình phản ứng của glyxin với etanol? 2 2 2 5 HCl khÝ 2 2 2 5 2
H N CH− −COOH + C H O H ¬ → H N CH− −C O O C H + H O
Trang 13d) Phản ứng trùng ngưng
Trong phản ứng trùng ngưng, OH của nhóm COOH ở phân tử aminoaxit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino axit kia tạo polime thuộc poliamit
+H-NH [CH ] CO-OH + H-NH[CH ] CO-OH + H-NH[CH ] CO-OH t
Viết gọn:
policaproamit Axit -aminocaproicε
Trang 14III- ỨNG DỤNG:
Bét ngät mét sè lo¹i thuèc bỉ
QuÇn ¸o lµm tõ t¬
protein trong thịt
Trang 15- Các amino axit thiên nhiên là những chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống
- Muối mononatri của axit glutamic dùng làm bột
ngọt, axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan
- Các axit 6-aminohexanoic và axit 7-aminoheptanoic
là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon-6, nilon-7…
Dựa vào các hình ảnh trên kết hợp kiến thức SGK, em hãy nêu ứng dụng của
amino axit?
Trang 16Cuûng coá:
Aminoaxit Tính axit-baz c a dd amino axit ơ ủ
Tính ch t l ng tính.ấ ưỡ
Ph n ng trùng ng ngả ứ ư
L u y: ư
(NH2)a R(COOH)b
Neáu a=b: aminoaxit trung tính Neáu a >b: aminoaxit co tính bazơ
Ne u a < b:aminoaxit co tính axitấ
Ph n ng este ả ứ hóa
Trang 17Bài tập:
1 Phát biểu nào sau đây đúng?
A Phân tử axit chỉ có một nhóm –NH2 và một nhóm -COOH
B Dd của các aminoaxit đều không làm đổi màu quỳ tím D.Các aminoaxit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường
C Dd của các aminoaxit đều làm đổi màu quỳ tím
2 Viết công thức cấu tạo đ ng phân các aminoaxit có công ồ thức phân tử là C4H9NO2