6 ALDEHID CETON

Danh pháp II.1.. Các phương pháp điều chế... Điều chế hợp chất carbonyl của arene R C O tác nhân acyl hóa Phương pháp Gattermann-Koch...  Có thể thay CO bằng HCN khan phương pháp... O

3

II Danh pháp

II.1 Aldehyd

t rans-3-Ph enyl-2-prop enal

(Cin namaldeh yd e) Benzald ehyde

* Tên IUPAC

HCHO formaldehyd / methanal

5 4 3 2 1

6

II.2 Ceton

Tên 2 gốc alkyl + ceton

O methyl vinyl ceton / 3-butenon-2

5 4 3 2 1

4 3 2 1

600-700 C

50 C

III. Các phương pháp điều chế

OO

H 3

Zn

2 O (H +

O O ozonide

carboxylic acid sản phẩm cuối là acid!!!

200-300 C

R-CHO + H 2

Cu 200-300 o C

+ H 2 O

Oxy hóa alcohol:

•Tác nhân oxy hóa: KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , CrO 3 …

• Rất khó dừng lại ở giai đoạn aldehyde thường

đi thẳng đến RCOOH

III.5 Đi từ dẫn xuất của carboxylic acid

 

CH 3 -CH 2 -MgBr + H C C Cl



 Khả năng phản ứng: dẫn xuất acid > cetone

III.6 Điều chế hợp chất carbonyl của arene

R C O

tác nhân acyl hóa (Phương pháp Gattermann-Koch)

 Có thể thay CO bằng HCN khan (phương pháp

 Độ dài liên kết C-O 1.23Å

O O

 Nguyên tử C trong C=O có điện tích dương càng lớn

Phản ứng cộng thân thân hạch càng thuận lợi

Phản ứng với nước gem-diol

OH

R C OR'

H hemiacetal

R C OR'

H +

+ H +

OR'

R C OR'

H acetal

O O

C OCH 3

HOCH 2 CH 2 OH

HCl

O

C OCH 3

-H +

H

V.3 Phản ứng aldol hóa

 Trong môi trường base (NaOH, Ba(OH) 2 , Na 2 CO 3 ,

CH 3 COONa…), aldehyd hay ceton có Hα có thể

OH -

OH

 Cơ chế tương tự như trên, trong đó aldehyd

d Phản ứng giữa 2 carbonyl khác nhau (aldol chéo)

 Có thể thu được 1 hỗn hợp 4 sản phẩm

Phản ứng aldol hóa nội phân tử

V.4 Phản ứng Cannizzaro

1 hỗn hợp 2 aldehyd không có Hα có khả năng tạo

alcol p-methoxy benzyl

HCHO +

 Ceton chỉ bị oxy hóa bởi tác nhân oxy mạnh,

[O]

CH 3 -CH 2 -COOH + CH 3 -COOH

CH 3 -CH 2 -C-CH 2 -CH 3

O

R C CH 3

O

NaOI

RCOONa + CHI 3

CH 2 CH 3

Phản ứng Clemmensen Phản ứng Wolff-Kishner

OH (CH 3 ) 2 C CHCH 2 CH 2 CHCH 3