Chuyên đề luyện thi đại học 2014: Dẫn xuất Halogen Ancol

Trong các chất này, số chất tác dụng ñược với dung dịch NaOH là CÂU 15 ðH B 2007: Các ñồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O ñều là dẫn xuất của benzen có tính chất: tách nước thu ñư

ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG

(0986.616.225) ( Giả ng viên Tr ườ ng ð H Thủ D ầ u M ộ t – Bì nh D ươ ng)

GIÁO KHOA

CÂU 1 (Cð 2010): Khả năng phản ứng thế nguyên tử clo bằng nhĩm –OH của các chất được xếp theo chiều tăng dần từ trái sang phải là:

A. anlyl clorua, phenyl clorua, propyl clorua

B. anlyl clorua, propyl clorua, phenyl clorua

C. phenyl clorua, anlyl clorua, propyl clorua

D.phenyl clorua, propyl clorua, anlyl clorua

CÂU 2 (Cð 2011): Cho sơ đồ chuyển hĩa: CH3CH2Cl →+KCN X →+ H O , t C 3 + o Y

Trong sơ đồ trên, X và Y lần lượt là

CÂU 6 (ðH B 2010): Phát biểu nào sau đây đúng?

A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu đươc etilen

B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein khơng màu chuyển thành màu hồng

C. Dãy các chất : C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I cĩ nhiệt độ sơi tăng dần từ trái sang phải

D. ðun ancol etylic ở 1400C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete

CÂU 7 (ðH A 2013) : Trường hợp nào sau đây khơng xảy ra phản ứng ?

CÂU 8 (ðH B 2013): ðun sôi dung dịch gồm chất X và KOH ñặc trong C2H5OH, thu ñược etilen Công thức của X là

A. CH3COOH B. CH3CHCl2 C.CH3CH2Cl D. CH3COOCH=CH2

CÂU 9 (ðH B 2013): Chất nào sau ñây trong phân tử chỉ có liên kết ñơn?

A. Metyl fomat B. Axit axetic C. Anñehit axetic D.Ancol etylic

CÂU 10 (ðH A 2013) : Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là ñồng phân cấu tạo của nhau?

A. propin B. propan-2-ol C. propan D. propen

CÂU 14 (ðH B 2007): Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoniclorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol Trong các chất này, số chất tác dụng

ñược với dung dịch NaOH là

CÂU 15 (ðH B 2007): Các ñồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (ñều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu ñược sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng ñược với NaOH Số lượng ñồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là

CÂU 16 (Cð 2007): Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X);

HOCH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-HOCH2-CH2-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-HOCH2-CH2-CH2OH (T) Những chất tác dụng ñược với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là

A X, Y, R, T B X, Z, T C Z, R, T D X, Y, Z, T

CÂU 17 (ðH A 2008): Dãy gồm các chất ñược xếp theo chiều nhiệt ñộ sôi tăng dần từ trái sang phải là:

A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH B C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH

C. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH D CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH

CÂU 1 8 (ðH B 2008): Cho các chất: rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, ñimetyl ete

và axit fomic Số chất tác dụng ñược với Cu(OH)2 là

CÂU 19 (Cð 2009): Dãy gồm các chất ñều tác dụng với ancol etylic là:

A. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác)

B. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O

C. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH

D. HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác)

CÂU 20 (ðH B 2009): Cho các hợp chất sau :

(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH

(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH

(e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3

Các chất ñều tác dụng ñược với Na, Cu(OH)2 là

A. (c), (d), (f) B (a), (b), (c) C (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)

CÂU 21 (ðH B 2009): Cho sơ ñồ chuyển hoá:

CÂU 22 (ðH A 2010): Cho sơ ñồ chuyển hóa:

C3H6 dung dich Br2→ X →NaOH Y →CuO t,0 ZO xt2 , →TCH OH t3 , ,0xt→ E (Este ña chức) Tên gọi của Y là

C. propan-2-ol D glixerol

CÂU 23 (ðH A 2012): Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng ðun nóng X với H2SO4 ñặc

thu ñược anken Y Phân tử khối của Y là

M ⇒ ⇒ X là C3H8O ⇒ Y là C3H6 ⇒ MY = 42

CÂU 24 (Cð 2007): Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, ñơn chức, mạch hở là ñồng phân cấu tạo

của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?

HƯỚNG DẪN GIẢI

• ðặt công thức rượu ñơn chức CxHyO

 Theo ñề bài: 12x + y = 3,625.16 = 58 ⇒ CxHy = 58

KL loại loại loại nhận

⇒ CxHy là C4H10 ⇒ rượu là C4H10 O (no, ñơn, hở) → có 4 ñồng phân

TÁC DỤNG KL KIỀM

CÂU 26 (ðH A 2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) ñơn chức, kế tiếp nhau trong dãy ñồng

ñẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu ñược 24,5 gam chất rắn Hai ancol ñó là

A C3H5OH và C4H7OH B C2H5OH và C3H7OH.

C C3H7OH và C4H9OH D CH3OH và C2H5OH

ROH

1 ROH + Na RONa + H

CÂU 27 (Cð 2010) : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu ñược

V lít khí H2 (ñktc) Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml Giá trị của V là:

OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN ANCOL

CÂU 28 (Cð 2010) : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu ñược chất hữu cơ X Tên gọi của X là

A. metyl phenyl xeton B. propanal

C. metyl vinyl xeton D. ñimetyl xeton

CÂU 29 (Cð 2008): Oxi hoá ancol ñơn chức X bằng CuO (ñun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ

duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiñro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là:

CuO

Xeton Y

2 Y/H

CÂU 30 (ðH B 2007): Cho m gam một ancol (rượu) no, ñơn chức X qua bình ñựng CuO (dư),

nung nóng Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu ñược có tỉ khối ñối với hiñro là 15,5 Giá trị của m là:

A 0,92 B 0,32 C 0,64 D 0,46

HƯỚNG DẪN GIẢI

CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O Khối lượng chất rắn giảm là O trong CuO nên:

CÂU 31 (Cð 2012): Cho m gam hỗn hợp hoi X gồm hai ancol (ñơn chức, bậc I, là ñồng ñẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu ñược hỗn hợp hơi Y gồm nước và anñehit Tỉ khối hơi của Y so với khí hiñro bằng 14,5 Cho toàn bộ Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu

ñược 97,2 gam Ag Giá trị của m là:

→ Vậy hỗn hợp Y gồm C H O và Hn 2n 2O với số mol bằng nhau

• Áp dụng phương pháp ñường chéo:

-• Do 2 ancol là ñồng ñẳng kế tiếp nên CTPT của 2 ancol là CH3OH và C2H5OH

• Áp dụng phương pháp ñường chéo với nguyên tử cacbon:

• Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3

CH3OH → HCHO → 4 Ag

x x 4x

C2H5OH→ CH3CHO → 2 Ag 2,5x 2,5x 5x

→ Vậy hỗn hợp Y gồm C H O (x mol) và Hn 2n 2O x (mol)

• Áp dụng phương pháp ñường chéo: (HS XEM THÊM PHƯƠNG PHÁP ðƯỜNG CHÉO)

• Do 2 ancol là ñồng ñẳng kế tiếp nên CTPT của 2 ancol là CH3OH và C2H5OH

Mặt khác n = 1,5 là trung bình cộng của 1(CH3OH) và 2(C2H5OH)→ số mol của 2 ancol bằng nhau

và bằng 2x

Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3

CH3OH → HCHO → 4 Ag x/2 x/2 2x

C2H5OH→ CH3CHO → 2 Ag x/2 x/2 x

Mà: nAg = 2x + x = 0,6 → x = 0,2 (mol)

Do ñó: m = 0,2.(14n + 18) = 0,2.(14.1,5+18) = 7,8g HOẶC m = 32.0,1 + 46.0,1 = 7,8 (g)

CÂU 33 (ðH B 2008): Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu ñược

hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư) Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, ñược 12,96 gam Ag Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là:

A. 16,2 B.43,2 C. 10,8 D. 21,6

HƯỚNG DẪN GIẢI

RCH2OH + [O] →t Co RCHO + H2O

• Khối lượng tăng chính là O: mO = 6,2 – 4,6 = 1,6 (g) → n[O] = 0,1 (mol)

• Số mol ancol pư là 0,1 (mol) mà sau phản ứng lại dư ancol nên số mol ancol ban ñầu > 0,1 (mol):

→ 4,6 0,1 M < 46 CH OH3

3 3

AgNO /NH CuO

CÂU 35 (ðH A 2010): Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol ñơn chức thành anñehit cần vừa ñủ 4,8

gam CuO Cho toàn bộ lượng anñehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu

ñược 23,76 gam Ag Hai ancol là :

CÂU 36 (ðH B 2009): Hỗn hợp X gồm hai ancol no, ñơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy ñồng

ñẳng Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt ñộ thích hợp, thu ñược hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu

ñược 54 gam Ag Giá trị của m là

CÂU 37 (ðH B 2012): Oxi hóa 0,08 mol một ancol ñơn chức, thu ñược hỗn hợp X gồm một axit

cacboxylic, một anñehit, ancol dư và nước Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu ñược 0,504 lít khí H2 (ñktc) Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu ñược 9,72 gam Ag Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là

A. 50,00% B 62,50% C. 31,25% D. 40,00%

HƯỚNG DẪN GIẢI

Gọi: x (mol) RCH2OH tạo axit RCOOH

y (mol) RCH2OH tạo anñehit RCHO

Giả sử RCHO khác HCHO nên: nAg = 2nRCHO→ 2y = 0,09 → y = 0,045 (mol) → VÔ LÝ

Vậy RCHO là HCHO Do ñó axit HCOOH cũng tráng gương:

HƯỚNG DẪN GIẢI

CH3CH2OH + O2 leân men giaám→ CH3COOH + H2O

0,64 →H 30%= 0,192

H2 (ñktc) và 19 gam chất rắn khan Tên của X là

A. metanol B.etanol C. propan-2-ol D. propan-1-ol

2

Phaàn I: 2,24 (lit) CORCOOH

RCOOH + KHCO3 → RCOOK + CO + H O2 2

Phần 1: nRCOOH = n(ancol pư) =

A. 4,60 gam B. 1,15 gam C 5,75 gam D. 2,30 gam

dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là

CÂU 42 (Cð 2012): ðốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa ñủ

V1 lít khí O2, thu ñược V2 lít khí CO2 và a mol H2O Các khí ñều ño ở ñiều kiện tiêu chuẩn Biểu thức liên hệ giữa các giá trị V1, V2, a là:

CÂU 43 (ðH A 2009): Khi đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu

được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:

CO ancol H O

CÂU 44 (ðH A 2010): ðốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng

đẳng, thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị của m là

CO ancol NO, đơn, hở H O

A Trong X có 3 nhóm -CH3

B Hiñrat hóa but-2-en thu ñược X

C Trong X có 2 nhóm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai

D X làm mất màu nước brom

X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam ⇒ X có 2 nhóm –OH cạnh nhau

Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ ña chức Y

Vậy X là: CH3-CHOH-CHOH-CH3 ⇒ CH3-CO-CO-CH3

CÂU 47 (Cð 2008): ðốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) ña chức, mạch hở X, thu ñược H2O và

CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2 Công thức phân tử của X là:

A. C2H6O2. B C2H6O C C3H8O2 D C4H10O2

HƯỚNG DẪN GIẢI

Nhận xét:

• Ancol ña chức → Loại B

• nH O2 > nCO2→ ancol no [Hoặc các em nhìn vào 3 ñáp án còn lại ñều thấy chúng no]

CÂU 48 (Cð 2007): ðốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu ñược CO2 và H2O có tỉ lệ số mol

tương ứng là 3 : 4.Thể tích khí oxi cần dùng ñể ñốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu ñược (ở cùng ñiều kiện) Công thức phân tử của X là:

A C3H8O3 B C3H4O C C3H8O2 D C3H8O

 Thể tích khí oxi cần dùng bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 → Ancol NO, ðƠN, HỞ

CÂU 49 (ðH A 2009): Cho hỗn hợp X gồm hai ancol ña chức, mạch hở, thuộc cùng dãy ñồng ñẳng

ðốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu ñược CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4 Hai ancol ñó là

A C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 B C2H5OH và C4H9OH

C C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2 D. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3

CÂU 50 (Cð 2013): ðốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X cần vừa ñủ 8,96 lít khí O2 (ñktc), thu

ñược 6,72 lít khí CO2 (ñktc) và 7,2 gam H2O Biết X có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 Tên của X là

A. propan-1,3-ñiol B.propan-1,2-ñiol C. glixerol D. etylen glicol

CÂU 51 (Cð 2008): ðốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là ñồng ñẳng kế

tiếp của nhau, thu ñược 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu ñược chưa ñến 0,15 mol H2 Công thức phân tử của X, Y là:

A C2H6O2, C3H8O2 B C2H6O, CH4O

C C3H6O, C4H8O D C2H6O, C3H8O

• Khi cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng Na thu khí H2 < 0,15 mol → 2 anol ñơn chức → Loại A

• ðặt công thức chung của 2 ancol là CnH2n+2O

CnH2n+2O →O 2 nCO2 + (n+1)H2O Lập tỷ lệ: n+1 0,425 2,4

n = 0,3 ⇒n= → C2H6O và C3H8O

CÂU 52 (ðH A 2009): ðốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa ñủ 17,92 lít khí

O2 (ở ñktc) Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa ñủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch

có màu xanh lam Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là:

C. 4,9 và glixerol D. 4,9 và propan-1,3-ñiol

HƯỚNG DẪN GIẢI

• X hòa tan Cu(OH)2 → loại D

• Số mol Cu(OH)2 =1/2số mol X = 0,05(mol) → Khối lượng Cu(OH)2 = 4,9(g)→ Loại B

• Thử ñáp án C: C3H8O3 + 3,5O2 → 3CO2 + 4H2O

0,2 → 0,7 (mol) # 0,8 (mol) → Loại C

CÂU 53 (ðH B 2007): X là một ancol (rượu) no, mạch hở ðốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6

gam oxi, thu ñược hơi nước và 6,6 gam CO2 Công thức của X là

A C2H4(OH)2 B C3H7OH C C3H5(OH)3 D C3H6(OH)2

n 0,05=
Loại A

 Do ancol no nên: n = nX H O2 - nCO2 ⇒ nH O2 = 0,05 + 0,15 = 0,2 (mol)

 Bảo toàn nguyên tố Oxi: Số O = [(0,15 x 2 + 0,2) - 5,6 *2

CÂU 54 (Cð 2012): ðốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol ñơn chức, cùng dãy ñồng

ñẳng, thu ñược 15,68 lít khí CO2 (ñktc) và 17,1 gam nước Mặt khác, thực hiện phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu ñược a gam este Biết hiệu suất phản ứng este hóa của hai ancol

ñều bằng 60% Giá trị của a là

• nancol = 0,95 – 0,7 = 0,25 < nCH COOH3 → Hiệu suất tính theo ancol

CH3COOH + ROH →H SO , t C 2 4 o CH COOR3 + H2O

• Ta có: C(ancol) 0,7 2,8 C H OH hay ROH (R= 40,2)2,8 6,6

CÂU 55 (Cð 2011): ðốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy ñồng

ñẳng thu ñược 6,72 lít khí CO2 (ñktc) và 9,90 gam H2O Nếu ñun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 ñặc ở nhiệt ñộ thích hợp ñể chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu ñược là:

HƯỚNG DẪN GIẢI Ancol ña chức có số nguyên tử cacbon ≥ 2

Ancol không no, có một liên kết ñôi, mạch hở có số nguyên tử cacbon ≥ 3

2

CO hh

n

C 2,3n

→ ancol ña chức là C2H4(OH)2 (no, nhị chức, hở)

Nhận xét: Do ancol không no có 1C=C ñốt cho

Tìm CTPT ancol không no:

Bảo toàn nguyên tố cacbon: 0,07.2 + 0,03.m = 0,23.1 → m = 3 ( CH2 = CH – CH2OH)

CÂU 57 (ðH A 2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol ðốt cháy hoàn toàn m gam X, thu ñược 15,68 lít khí CO2 (ñktc) và 18 gam H2O Mặt khác, 80 gam X hòa tan ñược tối ña 29,4 gam Cu(OH)2 Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là:

nC = nOH = 2nH2 = nCO2 = 0,2 (mol) → mCO2 = 8,8 (gam)

CÂU 59 (ðH A 2012): Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol ðốt cháy hoàn

toàn m gam X thu ñược 6,72 lít khí CO2 (ñktc) Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu ñược tối ña V lít khí H2 (ñktc) Giá trị của V là

CÂU 60 (ðH B 2012): ðốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu ñược 13,44 lít khí

CO2 (ñktc) và 15,3 gam H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu ñược 4,48 lít khí H2(ñktc) Giá trị của m là

CÂU 61 (ðH B 2010): ðốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (ñều no, ña chức, mạch

hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa ñủ V lít khí O2, thu ñược 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí ño ở ñktc) Giá trị của V là

• Nhận xét : ðể một ancol no, ña chức, hở có số nguyên tử nhỏ hơn 2,5 thì ancol ñó phải là

C 2 H 6 O 2 (nhị chức) theo ñúng ñiều kiện bền của ancol (số nhóm OH ≤ số nguyên tử C)

• Bảo toàn nguyên tố oxi: