phương pháp mở vòng lượng tử

Mở vòng bằng phương pháp khử hóaDo quá trình tạo thành hợp chất vòng, các nguyên tẻ cacbon bị biến dạng khỏi trạng thái lai tạo tương ứng của mình nên trong các hợp chất vòng tồn tại một

TRƯỜNG: ĐẠI HỌC BẠC LIÊU

Khoa: Sư Phạm Lớp 10DSPHH

LÝ THUYẾT TỔNG HỢP HỮU CƠ

NHÓM: Trương Thị Huỳnh Như

Đồng Linh Đang

Trần Trung Nguyên

Trang Thanh Lộc

PHƯƠNG PHÁP MỞ VÒNG

TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT

HỮU CƠ

I Mở vòng bằng phương pháp khử hóa

Do quá trình tạo thành hợp chất vòng, các nguyên tẻ cacbon bị biến dạng khỏi trạng thái lai tạo tương ứng của mình nên trong các hợp chất vòng tồn tại một sức căng ( sức căng Baye, sức căng Fitze,…) điều này đã dẫn đến các hợp chất vòng tham gia một số phản ứng khử hóa tương tự như các hợp chất hydrocacbon không no

I Mở vòng bằng phương pháp khử hóa

Ví dụ: Xiclopropanthamgiaphảnứng hydro

hóavớisựphávỡvòngliênkếtcacbon-cacbon ở nhiệtđộ 80

Trongkhiđóphảnứngvớixyclobutanxảyra ở 120

Phản ứng cũng xãy ra tương tự đối với các dẫn xuất của

xyclopropan và xyclobutan nhưng tùy thuộc vào sự có mặt của các nhóm chức khác nhau sẽ thu được các sản phẩm khác nhau

II Phản ứng cộng hợp theo cơ chế electrophin

Các hợp chất vòng có thể tham gia các phản ứng cộng hợp với các tác nhân electrophin với sự phá vòng Phản ứng thường xãy ra dưới tác dụng của các hydrohalogenua

Ví dụ: phản ứng của xyclopropan và xyclobutan xãy ra như sau:

II Phản ứng cộng hợp theo cơ chế electrophin

Phản ứng cũng xãy ra tương tự khi sử dụng tác nhân electrophin là

H2SO4 hoặc Brom

II Phản ứng cộng hợp theo cơ chế electrophin

Kết quả nghiên cứu các phản ứng mở vòng cho thấy rằng sự có mặt của các nhóm thế ái điện tử của vòng như –COOH, -CHO,… sẽ

làm cho phản ứng phá vòng xãy ra khó khan

Ví dụ: các dẫn xuất ankyl hóa của xyclopropan rất dễ dàng phản

ứng với axetat thủy ngân:

II Phản ứng cộng hợp theo cơ chế electrophin

Đặc biệt các phản ứng của hệ liên hợp vòng với nối đôi thường xãy

ra theo quy tắc phản Maccopnhicop:

III Phản ứng cộng hợp theo cơ chế nucleophin

Phản ứng cộng hợp dẫn đến phá vỡ vòng theo cơ chế nucleophin xãy ra chủ yếu ở các vòng xeton, lacton,…

Ví dụ: Phản ứng cộng hợp của xianat kali vào vòng lacton xãy ra theo sơ đồ sau:

III Phản ứng cộng hợp theo cơ chế nucleophin

Đây là phản ứng rất quan trọng dung để điều chế axit cacboxylic

Phản ứng butan với tác nhân Grinha tạo thành các hợp chất xetoancol:

IV Phản ứng mở vòng bằng một số tác nhân khác

Các hợp chất vòng không no hoặc xeton có thể tham gia phản ứng oxy hóa dẫn đến sự phá vòng

Phản ứng oxy hóa cũng xãy ra tương tự đối với hợp chất xibeton như sau:

Một số loại hợp chất vòng có thể bị phá vỡ bởi phản ứng thủy phân

Ví dụ hợp chất caprolactam bị thủy phân thành axit aminocaproic như sau:

Phản ứng thủy phân dẫn đến sự phá vòng của các hợp chất xeton

cũng có thể xãy ra dưới tác dụng của ánh sáng

IV Phản ứng mở vòng bằng một số tác nhân khác