Bài Giảng Hóa học glucid

Hóa học Glucid HÓA HỌC GLUCID GV DƯƠNG THỊ MINH THOA 1 MỤC TIÊU Sau khi học xong 2 tiết bài này sinh viên có khả năng Trình bày định nghĩa, cấu tạo, vai trò của monosaccarid, disaccarid, polysaccarid.

HÓA HỌC GLUCID

GV: DƯƠNG THỊ MINH THOA

MỤC TIÊU

Sau khi học xong 2 tiết bài này sinh viên có khả năng:

1 Trình bày định nghĩa, cấu tạo, vai trò của

monosaccarid, disaccarid, polysaccarid.

2 Trình bày được tính chất của monosaccarid và

ứng dụng.

Đại cương

- Glucid hay carbonhydrat (ose), công thức tổng

quát Cn(H2O)n (n ≥3)

- Phân loại:

• Monosaccarid: đơn vị cấu tạo của glucid

• Oligosaccarid: tạo thành từ 2-14 monosaccarid.

• Polysaccarid: tạo thành từ nhiều monosaccarid

- Vai trò:

• Cung cấp năng lượng

• Cấu tạo: màng tế bào, acid nucleic,

glycoprotein, glycolipid

- Theo nhóm chức: aldose, cetose

- Theo số carbon: triose, tetrose, pentose, hexose…

- Kết hợp cả 2 cách: aldohexose, cetohexose…

- Gọi theo tên riêng: glucose, fructose…

1 Monosaccarid

1.3 Các dạng đồng phân

- Đồng phân: có cùng CTHH, khác nhau cấu hình không gian

- Carbon bất đối (C*): Carbon liên kết với 4 nguyên tử hoặc

nhóm nguyên tử hoàn toàn khác nhau

- Đồng phân quang học: D và L

- Glucose mạch thẳng có 4C* 24 =16 đồng phân quang học

1 Monosaccarid

1.4 Một số monosaccarid quan trọng

• Triose

• Pentose

• Hexose: glucose, fructose, mannose, galactose

• Heptose: là sản phẩm chuyển hóa trung gian của glucid

1 Monosaccarid

1.5 Cấu tạo của monosaccarid

 Cấu tạo mạch thẳng

1 Monosaccarid

1.5 Cấu tạo của monosaccarid

 Cấu tạo mạch vòng

5C* 32 đồng phân quang học

 Cấu tạo mạch vòng

 Cấu tạo mạch vòng

1.6 Tính chất monosaccarid

1.6.2 Tính chuyển dạng lẫn nhau trong môi trường kiềm

- Ứng dụng: Phản ứng đặc trưng của các aldose trong môi trường kiềm yếu, các cetose cũng tham gia phản ứng

- Ứng dụng: Sorbitol: thuốc nhuận tràng

Mannitol: thuốc chống phù não

2H+

2H+

2H+

1.6 Tính chất monosaccarid

1.6.7 Tạo dẫn xuất osamin

- Nhóm –OH của monosaccarid được thay thế bằng nhóm amin

- Ví dụ: glucosamin, aminoglycosid

1.6 Tính chất monosaccarid

1.6.8 Tạo osazon

- Monosaccarid kết hợp với hydrazin hoặc phenylhydrazin trong môi trường acid acetic và nhiệt độ tạo hợp chất màu vàng là osazon

- Ứng dụng: phát hiện các monosaccarid trong dung dịch

Glucose

Glucosazon

1.6 Tính chất monosaccarid

1.6.9 Mất oxy

- Ribose mất oxy ở C2 thành deoxyribose (cấu tạo ADN)

- Galactose mất oxy ở C6 thành fucose ( cấu tạo glycoprotein đặc trưng của nhóm máu)

2 Oligosaccarid

2.1 Saccarose

- Nguồn gốc: mía, củ cải đường

- Cấu tạo : gồm αDglucose và βDfructose, liên kết 1-2 osid

- Tính chất: Không còn tính khử

2 Oligosaccarid

2.2 Lactose

- Nguồn gốc: sữa người và động vật

- Cấu tạo : gồm βDglalactose và αDglucose hoặc βDglucose, liên kết 1-4 osid

- Tính chất: còn tính khử

2 Oligosaccarid

2.3 Maltose

- Nguồn gốc: mầm lúa, kẹo mạch nha

- Cấu tạo : gồm 2 phân tử αDglucose, liên kết 1-4 osid

- Tính chất: còn tính khử

• Tác dụng với iod cho màu nâu đỏ

Ứng dụng: dùng dung dịch lugol (chứa iod) phát hiện tổn thương cổ tử cung

3.1 Polysacarid thuần

3.1.3 Cellulose:

- Nguồn gốc: mô nâng đỡ ở thực vật

- Vai trò: mô nâng đỡ ở thực vật, thức ăn cho người và động vật

- Cấu tạo: βDglucose, liên kết 1-4 osid

Người không có enzyme thủy phân liên kết này

3.2 Polysacarid tạp

3.2.1 Mucopolysaccarid

- Nguồn gốc: mô nâng đỡ, mô liên kết, mô phủ

- Vai trò: tái tạo các mô, trong việc thụ tinh, chống đỡ tác

nhân gây nhiễm khuẩn

- Một số loại

• Acid hyaluronic: nhiều đơn vị lặp lại disaccarid gồm glucuronic và N-acetyl β-glucozamin Có nhiều ở thủy tinh thể mắt, cuống rốn

βD-• Chondroitin sulphat: gồm βD-glucuronic, N-acetyl

β-glucozamin và acid sulfuric Có nhiều ở sụn, mô liên kết,

mô nâng đỡ

• Heparin: gồm α D-glucuronic, N-acetyl α -glucozamin và acid sulfuric Là chất chống đông máu do gan sản xuất

3 Polysaccarid

3.2 Polysacarid tạp

3.2.1 Glycoprotein

- Là mucopolysaccarid liên kết với protein

- Vai trò: cấu tạo màng tế bào

3.2.1 Glycolipid

- Là saccarid liên kết với lipid

- Vai trò: cấu tạo màng tế bào, kháng nguyên nhóm máu

TÓM TẮT

- Polysaccarid: được cấu tạo từ nhiều monosaccarid.

• Polysaccarid thuần: tinh bột, glycogen, cellulose