HÓA HỌC GLUCID 1 1 Khái niệm chung • Glucid là những polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton và các dẫn xuất của chúng • Vai trò ▫ “Tạo hình” ▫ “Dinh dưỡng” • Nguồn cung cấp ▫ Đường ▫ Tinh bột ▫ Cel[.]
Trang 1HÓA HỌC GLUCID
Trang 21 Khái niệm chung
• Glucid là những polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton và các dẫn xuất của chúng
• Vai trò:
▫ “Tạo hình”:
• Nguồn cung cấp:
▫ Tinh bột
▫ Cellulose
▫ Pectin
▫ Chitin
Trang 32 CẤU TẠO
Cấu tạo chung
• Cấu tạo nên glucid gồm: C, H, O
• CTTQ: C n H 2m O m
• Tỷ lệ H/O = H/O của nước (H2O)
→ Glucid còn gọi là “Carbohydrat ”
Trang 4Phụ thuộc vào số lượng nguyên tử C:
• Monosaccarid: ít nhất 3 nguyên tử C
• Disaccarid: 2 đơn vị monosaccarid
• Oligosaccarid: 3-10 đơn vị monosaccarid
• Polysaccarid: >10 đơn vị monosaccarid nối lại với nhau
Phân loại
Trang 53 MONOSACCARID
• Là đơn vị đơn giản nhất cấu
tạo nên glucid
• Các C liên kết với –OH, trừ
một carbon mang nhóm
chức carbonyl
• Nếu nhóm carbonyl là nhóm
aldehyd → đường aldose
• Nếu nhóm carbonyl là nhóm
ceton → đường cetose
Trang 6CTTQ: (CH2O)n (n ≥ 3)
Trang 7D-Aldose
Trang 8D-Cetose
Trang 9Các dạng cấu trúc glucose
L_Glucose
H OH H OH
C
C
C
C
C
H
H
HO
CH2OH
O
H
HO
D_Glucose
H OH H OH
C C C C C
H
H H HO
CH2OH
O
OH
O
H H
OH H
OH H
HO
HO H
HOCH2
b _D_Glucopyranose
O
H H
OH H
OH H
HO
HO H
HOCH2
_D_Glucopyranose
a
b _D_Glucopyranose
OH
o
OH
OH HO
CH2OH
_D_Glucopyranose
a
OH
o
OH
OH HO
CH2OH
Trang 10Các dạng đồng phân
Đồng phân dạng D và L
• Dạng D : -OH nằm bên phải
• Dạng L: -OH nằm bên trái
Trang 11• Dạng α : -OH He quay xuống dưới
• Dạng β: -OH He quay lên trên
Đồng phân dạng α và β
Trang 13OH
o
OH HO
CH2OH
HO
_D_Glucose
a
OH
o
OH
OH HO
CH2OH
OH
o
OH
OH
HO
CH2OH
Đồng phân aldose và cetose
Trang 141 2
Trang 15 Phản ứng tạo Furfural
Các furfural có thể phản ứng với các phenol→ Màu đặc trưng
→ Định lượng đường trong máu
Trang 16 Chuyển dạng lẫn nhau
Trong môi trường kiềm nhẹ, các monosaccarid bị sắp xếp
lại trong phân tử để cho ra các đồng phân khác nhau
Trang 17 Tính khử
Trong môi trường kiềm, Cu2+ bị khử, đường bị oxy hóa→
Kết tủa màu đỏ gạch→ Áp dụng tính chất này để định
lượng đường niệu
b _D_Glucopyranose
o
OH
OH HO
CH2OH
C
O
O -H
D_Gluconic acid
OH
o
OH
OH HO
CH2OH
Đỏ gạch
Trang 18Tùy vào chất oxy hóa:
Oxy hóa nhẹ (Br2, Cl2, …): -CHO→-COOH → Acid aldonic
Oxy hóa mạnh (acid nitric + nhiệt độ): -CHO, -OH→ -COOH → Acid aldaric
Oxy hóa chọn lọc: -OH→ -COOH →
Acid uronic
Trang 19 Tính oxy hóa
Các monosaccarid có thể bị khử để tạo rượu tương ứng
(polyalcol)
-CHO → OH
CO → OH
Trang 20H2N
Phenylhydrazin
3
Glucosazon
Kế t tủ a và ng, hình chổ i , bó mạ
N NH
CH CH CH CH CH
CH2OH OH OH OH
N NH C
CH
CH
CH
CH
CH2OH
OH OH OH
OH H O
D-Glucose