BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

Khoa Y Dược – Đại học Đà NẵngHọc phần: Hóa hữu cơ 2Khóa : 20202025NỘI DUNG BÁO CÁO THỰC HÀNHTÊN THÀNH VIÊN1: Lê Thị Thúy Trâm (Nhóm trưởng)2: Phan Hoàng Hương Trà3: Phan Thị Tú Trinh4: Phạm Thị Mỹ TrinhBài thí nghiệm số 5PHẢN ỨNG ACETYL HÓA AMIN THƠM TỔNG HỢPACETANILIDE

Khoa Y Dược – Đại học Đà Nẵng

Học phần: Hóa hữu cơ 2

Khóa : 2020-2025

Từ khóa: phản ứng acetyl hóa, amin thơm, tổng hợp

acetanilide

NỘI DUNG BÁO CÁO THỰC HÀNH

TÊN THÀNH VIÊN

1: Lê Thị Thúy Trâm (Nhóm trưởng)

2: Phan Hoàng Hương Trà

3: Phan Thị Tú Trinh

4: Phạm Thị Mỹ Trinh

Bài thí nghiệm số 5

PHẢN ỨNG ACETYL HÓA AMIN THƠM TỔNG HỢP

ACETANILIDE

I.Nguyên tắc:

1 Phương trình phản ứng

2 Cơ chế phản ứng : phản ứng cộng ái nhân (AN) ( do còn

một cặp điện tử tự do trên N của nhóm amin nó sẽ ái nhân

vào cơ chất ái điện tử ở nhóm anhydrid acetic đã được proton hóa

- Trong thực nghiệm có mặt xúc tác acid H+ nên ta có cơ chế sau:

- Đầu tiên là anhydrid acetic sẽ được proton hóa hình

thành nên cation trung gian

- Sau đó là giai đoạn tấn công của phân tử nitơ trên nhóm amin của phân tử anilin tấn công vào trung tâm cacbon mang một phần điện tích dương, tiếp theo nitơ đang

dương lấy H trở nên trung hòa Tiếp, quá trình chuyển

electron trên phân trên O và làm phân cắt liên kết C-O , CH3COO- lấy proton tạo thành acid acetic đồng thời

cùng hình thành nên acetanilide là sản phẩm cần tổng

hợp

3 Dụng cụ

Bình cầu đáy tròn 50 ml 1 cái

Bếp khuấy từ gia nhiệt 1 cái

Giấy lọc

Tủ hút

4 Hóa chất

Anhydrid acetic

Một số lưu ý khi sử dụng hóa chất:

Anilin - Anilin là chất lỏng,

sôi ở 184°C, không màu, có mùi hôi khó chịu của cá ươn

- Rất độc, có mùi sốc,

dễ dàng cháy tạo khói

- Aniline khi hít phải hơi, hấp thụ qua da hoặc qua đường tiêu hóa Nó gây ra nhức đầu, buồn ngủ, xanh tím và rối loạn tâm thần, và, trong trường hợp nặng, có thể gây

co giật Tiếp xúc lâu dài với hơi hoặc tiếp xúc với da nhẹ trong một khoảng thời gian ảnh hưởng đến hệ thần kinh và máu, gây mệt mỏi, ăn mất ngon, đau đầu, chóng mặt và suy thận dẫn tới nguy cơ

tử vong

- Không tan trong nước, khi dây vào da

sẽ gây bỏng rát Tuy nhiên cồn, xăng, dầu

ăn dễ dàng hòa tan anilin Do đó người ta

sử dụng cồn, xăng để

xử lý anilin khi bị đổ

-Mang đầy đủ đồ bảo hộ như găng tay, kính mắt, khẩu trang, mặt nạ phòng độc khi tiếp xúc trực tiếp, thực hiện trong tủ hút

- Phơi nhiễm qua đường

hô hấp: Di chuyển nạn

nhân đến nơi có không khí trong lành Nhân viên cấp cứu nên tránh tự tiếp xúc với anilin Nếu không thể thở, làm hô hấp nhân tạo Nếu khó thở, cho thở oxy hoặc các phương pháp hỗ trợ hô hấp khác Đưa đến cơ sở chăm sóc sức khỏe

- Tiếp xúc với da/ mắt:

Di chuyển nạn nhân khỏi

bị phơi nhiễm Cởi bỏ quần áo bị nhiễm bẩn càng sớm càng tốt

Nếu tiếp xúc với mắt, phải rửa mắt bằng nước

ấm trong ít nhất 15 phút Rửa vùng da tiếp xúc hai lần với xà phòng và nước

- Phơi nhiễm khi nuốt

phải:

+ Đánh giá các dấu hiệu

-

+ Sức khỏe - 3:

Phơi nhiễm trong thời gian ngắn có thể dẫn tới các tổn thương nghiêm trọng tạm thời hay vĩnh cửu

+ Khả năng cháy - 2:

Phải có nhiệt độ môi trường xung quanh tương đối cao hay bị đốt nóng vừa phải trước khi có thể bắt lửa

+ Khả năng phản ứng - 0:

Thông thường là ổn định, thậm chí kể cả trong các điều kiện gần nguồn lửa, và không có phản ứng với nước

sinh tồn bao gồm nhịp đập và nhịp hô hấp, và lưu ý bất kỳ chấn thương nào Nếu không phát hiện xung, cung cấp CPR Nếu không thể thở, làm hô hấp nhân tạo Nếu khó thở, cho thở oxy hoặc các phương pháp hỗ trợ hô hấp khác

+ Thúc đẩy sự bài tiết bằng cách truyền nước muối sinh lý hoặc sorbitol cho nạn nhân tỉnh táo và tỉnh táo

+ Đến cơ sở chăm sóc sức khỏe

Anhydrid

acetic

- Là một chất lỏng không màu, có mùi mạnh mẽ của acid acetic

- Để xa nguồn nhiệt Đeo găng tay bảo hộ, mặc quần áo bảo hộ, bảo vệ mắt và bảo vệ mặt

- Nếu nuốt phải: Hóa

- Dễ cháy, ăn mòn da

- Chất lỏng và hơi dễ

cháy Có hại nếu nuốt

phải Gây bỏng da

nặng và tổn thương

mắt Gây tử vong nếu

hít phải

-

+ Sức khỏe - 3:

Phơi nhiễm trong

thời gian ngắn có thể

dẫn tới các tổn thương

nghiêm trọng tạm thời

hay vĩnh cửu

+ Khả năng cháy - 2:

Phải có nhiệt độ môi

trường xung quanh

tương đối cao hay bị

đốt nóng vừa phải

trước khi có thể bắt

lửa

+ Khả năng phản ứng -

1:

Thông thường là ổn

định, nhưng có thể trở

chất ăn mòn sẽ phá hủy màng miệng, cổ họng, thực quản và ngoài ra, có nguy cơ cao bị hút vào phổi của nạn nhân khi nôn mửa, làm gia tăng các vấn đề y tế Nếu nạn nhân còn tỉnh và không

co giật, hãy cho 1 hoặc 2

ly nước để pha loãng hóa chất và gọi đến bệnh viện hoặc trung tâm chống độc Nếu nạn nhân co giật hoặc bất tỉnh, không cho bất cứ thứ gì bằng miệng, đảm bảo đường thở của nạn nhân được mở và đặt nạn nhân nằm nghiêng, đầu thấp hơn thân không được gây nôn

- Nếu hít phải: rời khỏi

khu vực bị ô nhiễm, hít thở sâu không khí trong lành Nếu các triệu chứng (chẳng hạn như thở khò khè, ho, khó thở hoặc nóng rát ở miệng, cổ họng hoặc ngực), hãy gọi bác sĩ và chuẩn bị vận chuyển nạn nhân đến bệnh viện

- Nếu tiếp xúc lên mắt:

Rửa bằng nước hoặc

thành không ổn định ở nhiệt độ và áp suất cao

dung dịch muối thông thường trong 20 đến 30 phút đồng thời gọi bệnh viện hoặc trung tâm kiểm soát chất độc

- Trong trường h p tiếp

xúc với da: Làm ngập

vùng da bị ảnh hưởng bằng nước trong khi cởi

bỏ và cách ly tất cả quần

áo bị nhiễm độc Nhẹ nhàng rửa kỹ tất cả các vùng da bị ảnh hưởng bằng xà phòng và nước Gọi ngay cho bệnh viện

II Tiến hành:

Bước 1: Cho 100 ml anhydric acetic và acid acetic (50:50)

vào bình cầu đáy tròn 3 cổ và thêm từ từ 50 ml aniline

Bước 2: Lắp ống sinh hàn hồi lưu, bật khuấy từ và gia nhiệt bình phản ứng duy trì ở nhiệt độ 1100C Đun bình phản ứng khoảng 2 giờ thì tắt bếp điện

Bước 3:Đổ từ từ hỗn hợp phản ứng từ bình cầu vào một cốc

thủy tinh có mỏ 250ml chứa sẵn 200 ml nước cất lạnh, trong

lúc đổ vừa khuấy đều

Bước 4: Lọc tinh thể trên phễu Buchner, rồi rửa kết tủa 3 lần

với nước cất lạnh Thu được kết tủa là acetanilide thô

Tinh chế sản phẩm:

Bước 1: Cho acetanilide thô vào cốc thủy tinh 500ml có chứa

sẵn 200ml nước cất, thêm một chút rượu etylic rồi đun nóng

trên bếp điện cho đến khi acetanilide thô tan hết Thêm than

hoạt tính vào cốc và khuấy đều

Bước 2: Lọc nhanh dung dịch còn đang nóng (trước khi xuất

hiện tinh thể acetanilide) trên phễu buchner, thu lấy dịch nước lọc

Bước 3: Để yên cốc chứa dịch lọc nguội đến nhiệt độ phòng,

rồi ngâm cốc vào chậu nước đá để sự kết tinh hoàn toàn

Bước 4: Lọc tinh thể trên phễu Buchner, rửa tinh thể 2 lần

bằng nước cất lạnh, thu lấy tinh thể, sấy khô ở 60 0C

III Kẻ bảng tính và hiệu suất

Hóa chất Lượng cần dùng

Hiệu suất

Lý thuyết Thực nghiệm Tên M (g/cm) d g hoặc ml mol g hoặc ml mol

Anilin 93 1,0217 50ml 0,55 50ml

Anhydrid acetic 102 1,082 100ml 1.061 100ml

Acetanilide 135 1,22 74,25g 0,55

Ban đầu: 0,55 1,061

Phản ứng: 0,55 0,55 0,55

Cân bằng: 0 0.511 0.55

Hiệu suất sẽ tính theo Anilin vì Anhydric acetic dư

Nhận xét:

Giai đoạn 1: Điều chế:

- Phải thực hiện phản ứng trong tủ hút vì trong phản ứng này

có anilin độc

- Không đậy kín hết toàn bộ hệ thống sau khi cho toàn bộ hóa

chất vào, vì khi trên 1000C acid acetic bay hơi, nếu bịt kín sẽ

làm tăng áp suất trong bình, khi áp suất quá cao sẽ gây vỡ

bình

- Khi không còn thấy giọt dầu trên bề mặt dung dịch nghĩa là

Aniline đã phản ứng hết

- Cho hỗn hợp Anhydrid acetic và Acid acetic vào trước, rồi mới cho Anilin vào sau Acid acetic vừa đóng vai trò là chất xúc tác cho phản ứng, vừa đóng vai trò là dung môi

- Trong lúc đổ hỗn hợp phản ứng phải khuấy đều để tránh vón cục lớn, các hạt kết tủa nhỏ sẽ tiếp xúc với nước, các tạp tan được trong nước sẽ có cơ hội hòa tan, lúc đó sẽ loại bỏ được tạp Nếu không khuấy sẽ vón cục lớn, chỉ có bên ngoài tiếp xúc với nước, ở bên trong không có cơ hội hòa tan nên khó loại bỏ tạp

- Sau khi khuấy thu được hỗn hợp rắn lỏng có màu trắng đục lẫn một chút hồng là do sản phẩm thu được vẫn còn lẫn

Aniline

- Những tinh thể nhỏ xuất hiện là do Acetanilide bắt đầu kết tinh

- Kết tủa thu được là Acetanilide thô, có màu trắng hồng là do còn lẫn tạp Aniline

- Kết tủa mịn và tơi xốp vì khi lọc áp suất thấp thì sẽ kéo chất lỏng gần như đi ra khỏi hỗn hợp rắn

- Cần làm ướt giấy lọc để khi hút chân không thì nước trong giấy lọc rơi xuống, khi đó giấy lọc sẽ khít chặt vào trong đáy phễu

Trạng thái - Màu sắc:

- Hỗn hợp anhydrid acetic và acid acetic không màu, sau khi cho anilin vào thì thu được dung dịch có màu hồng cam

- Trong quá trình đun sẽ có CH3COOH (mùi giấm) bay ra khỏi ống sinh hàn Anilin phản ứng hết khi không còn thấy giọt dầu trên bề mặt dung dịch Sản phẩm tạo thành là các tinh thể màu trắng nhạt

- Lúc mới đổ hỗn hợp phản ứng từ bình cầu sang cốc thủy tinh ( có mỏ 250ml chứa sẵn 200ml nước cất lạnh, trong lúc

đổ vừa khuấy đều) thì có màu vàng nâu, rồi nhạt dần, sau khi khuấy thu được hỗn hợp rắn lỏng có màu trắng đục lẫn một chút hồng Bắt đầu xuất hiện những tinh thể nhỏ

- Kết tủa thu được là Acetanilide thô, có màu trắng hồng Sau khi lọc thu được kết tủa mịn và tơi xốp

Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm:

- Cho acetanilide thô vào cốc thủy tinh 500ml có chứa sẵn 200ml nước cất Ban đầu acetanilide ở thể rắn màu trắng Khi cho rượu etylic vào thì hòa tan thành dung dịch đồng nhất có màu vàng nâu

(Thêm etanol vào để làm dung môi làm tăng độ hòa tan của acetanilide do acetanilide tan tốt trong rượu etanol Và

acetanilide tan ít trong nước mà ta không thể cho quá nhiều nước trong quá trình hòa tan làm hỗn hợp loãng nên cho một

ít etanol để quá trình kết tinh lại được dễ dàng)

- Khi lọc nhanh dung dịch còn đang nóng trên phễu buchner,

thu lấy dịch nước lọc → chất rắn màu trắng trên giấy lọc và dung dịch màu trong suốt ở phía dưới

- Đun nóng, hòa tan sản phẩm vừa tạo được với nước → tạo thành dung dịch có màu trắng hơi vàng

- Lọc tinh thể trên phễu Buchner, thu lấy tinh thể, sấy khô ở

60 0C → thu được acetanilide sạch hơn có màu trắng, dạng

phiến và có xuất hiện ánh kim

IV Câu hỏi

Câu 1: Có thể thay thế anhydrid acetic bằng những tác nhân

acyl nào?

Có thể thay thế bằng acid acetic hoặc clorua acetyl

(CH3COCl)

- Acid cacboxylic

- Halogenid acid

- Amid

Câu 2: Trong quá trình kết tinh lại acetanilide, nếu đun sôi lâu

có ảnh hưởng gì đến hiệu suất hay không?

Trong khi kết tinh lại acetanilid, nếu đun sôi quá lâu thì

có ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm bởi nhiệt độ

Trong quá trình đun có mặt xúc tác của môi trường acid

nên liên kết NH-C=O sẽ bị phân hủy

Câu 3: Acetanilide có ứng dụng gì trong đời sống?

- Được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm và chất tổng hợp camphor

- Làm thuốc hạ nhiệt giảm đau

- Acetanilide là một chất dùng để chuyển hóa paracetamol

- Acetanilide là tiền chất tổng hợp penicillin và dược phẩm khác

- Acetanilide được sử như chất ức chế trong H2O2, chất ổn định trong cellulose ester

- Acetanilide được sử dụng cho việc sản xuất clorua

- 4-acetamidobenzenesulfonyl, một trung gian quan trọng

để sản xuất các loại thuốc sulfa

- Trong thế kỷ 19, acetanilide là một trong một số lượng lớn các hợp chất được sử dụng như là thử nghiệm các nhà phát triển nhiếp ảnh