BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

Khoa Y Dược – Đại học Đà NẵngHọc phần: Hóa hữu cơ 2Khóa : 20202025NỘI DUNG BÁO CÁO THỰC HÀNHTÊN THÀNH VIÊN1: Lê Thị Thúy Trâm (Nhóm Trưởng)2: Phan Hoàng Hương Trà3: Phan Thị Tú Trinh4: Phạm Thị Mỹ TrinhBài thí nghiệm số 4PHẢN ỨNG PHẢN ỨNG OXI HÓATỔNG HỢP BENZOIC ACIDBenzoic acid là một chất rắn tinh thể không màu và là dạng carboxylic acid thơm đơn giản nhất. Acid yếu này và các muối của nó có tác dụng kháng khuẩn, được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm. Đây là một chất ban đầu quan trọng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác.

Khoa Y Dược – Đại học Đà Nẵng

Học phần: Hóa hữu cơ 2

Khóa : 2020-2025

Từ khóa: phản ứng oxi hóa- khử, tổng hợp benzoic acid, tác nhân oxi hóa khử

NỘI DUNG BÁO CÁO THỰC HÀNH

TÊN THÀNH VIÊN

1: Lê Thị Thúy Trâm (Nhóm Trưởng)

2: Phan Hoàng Hương Trà

3: Phan Thị Tú Trinh

4: Phạm Thị Mỹ Trinh

Bài thí nghiệm số 4 PHẢN ỨNG PHẢN ỨNG OXI HÓA TỔNG HỢP BENZOIC ACID

Benzoic acid là một chất rắn tinh thể không màu và là dạng carboxylic acid

thơm đơn giản nhất Acid yếu này và các muối của nó có tác dụng kháng khuẩn, được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm Đây là một chất ban đầu quan trọng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác

I.Nguyên tắc:

1 Phương trình phản ứng: phản ứng oxi hóa- khử

Các gốc ankyl có chứa nhóm nguyên tử hydrogen benzyl (ở

cacbon α) trong điều kiện thích hợp có thể bị oxi hóa thành nhóm –COOH Tác nhân oxi hóa thường được sử dụng là KMnO4, Na2Cr2O7 hay nitric acid loãng

Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO4

Phản ứng oxi hóa vào mạch nhánh của ankylbenzen thường khó hơn phản ứng oxy hóa vào alkene, do đó thời gian phản ứng thường kéo dài hơn

Giai đoạn 2: acid hóa sản phẩm (C6H5COOK) thu được trong phản ứng:

3 Dụng cụ

Bình cầu 3 cổ đáy tròn 250 mL 1cái

Sinh hàn hồi lưu 1 cái

Bếp khuấy từ gia nhiệt 1 cái

Đá bọt Cốc 250 mL 2 cái

Đũa thủy tinh 1 cái

Phễu buchner 1 cái

Giấy lọc

4 Hóa chất

Toluene 5,1g

Thuốc tím KMnO4 17,5 g

Ethanol

Dung dịch HCl

Giấy pH

Nước cất

Một số lưu ý

 khi sử dụng hóa chất:

Toluene -Là một chất lỏng

khúc xạ, trong suốt, không màu, với độ bay hơi cao, có mùi thơm nhẹ, không tan trong cồn, acetone và hầu hết các dung môi hữu cơ khác, ít tan trong nước

-Là dung môi hòa tan rất tốt chất béo, dầu, nhựa thông, lưu huỳnh, iot, ngoài ra

nó có thể tan lẫn hoàn toàn với một số dung môi hữu cơ như

xeton, rượu, este

-Toluen là một dung môi dễ cháy

-Tránh đặt tại những khu vực có nhiệt độ cao trên

50 độ C và tránh những nơi dễ gây ra cháy nổ, hỏa hoạn Cần lưu ý để sản phẩm tránh xa các nguồn nhiệt, ngọn lửa và các chất dễ cháy nổ

-Trong trường hợp bị dầu văng vào mắt và da cần rửa sạch với nhiều nước và xà phòng Để tránh xa tầm tay của trẻ

em

-Nên lưu ý không tiếp xúc quá nhiều với hóa chất này, vì có thể mắc bệnh ung thư và gây hại đến thần kinh trung ương, mắt kích ứng da, ảnh hưởng đến hệ hô hấp khi tiếp xúc trực tiếp

-Khi tiếp xúc nên sử dụng khẩu trang, bao tay ủng hộ, đồ bảo hộ, mắt kính trong vận chuyển,

sử dụng sản phẩm

Ethanol -Ethanol là chất lỏng trong suốt, không

màu, có mùi thơm nhẹ

-Ethanol phải được cất trong khu vực thông gió tốt, tránh xa ánh nắng

và dễ cháy Có vị cay đặc trưng

-Ethanol tan vô hạn trong nước Nhẹ hơn nước với khối lượng riêng 0,7936 g/ml ở

15 độ C) Dễ bay hơi, sôi ở nhiệt độ 78,39

độ C, hóa rắn ở -114,15 độ C

mặt trời, các nguồn gây cháy và các nguồn nhiệt khác

-Ethanol là chất dễ gây cháy và dễ bắt lửa Do

đó, hãy bảo quản Ethanol tránh xa các bình xịt, các nguyên tố dễ cháy, oxy hóa, chất ăn mòn Và cách xa các sản phẩm dễ cháy khác

HCl -Ở dạng khí: là chất

không màu, có mùi xốc, tan nhiều trong nước tạo thành một dung dịch axit mạnh

và nặng hơn không khí

-Dưới dạng dung dịch: axit HCl loãng không màu Khi ở dạng đậm đặc với nồng độ 40% có màu

-Mang đầy đủ đồ bảo hộ: găng tay, kính mắt, khẩu trang, mặt nạ phòng độc, khi tiếp xúc trực tiếp với Axit Clohidric

-Khi có tình trạng rơi vãi Axit clohidric cần sử dụng nước rửa sạch sẽ những vị trí vương vãi hóa chất đó

-Tuyệt đối không cho axit tiếp xúc với kim loại

-Bảo quản axit tại nơi khô ráo, thoáng mát, tránh nắng mưa trực tiếp

vàng ngả xanh lá và

có thể tạo thành các sương mù axit

-Độ hòa tan trong nước ở 20 độ C: 725 g/l Trọng lượng phân tử: 36,5 g/mol

-Có tính dễ bay hơi nhưng không dễ bốc cháy

-Tuyệt đối không bảo quản chung với các chất

dễ cháy, chất oxy hóa, đặc biệt là axit nitric hoặc Clo, xianua hoặc sulfua

-Trường hợp không may hóa chất bắn vào người thì dùng ngay nước sạch rửa nhiều lần, nếu bắn vào các bộ phận nguy hiểm như mắt, mũi, miệng thì đến ngay các

cơ sở y tế để xử lý kịp thời

KMnO4 -Sẽ phát nổ hoặc bốc cháy nếu kết hợp

cùng các chất hữu cơ khác

-Là một chất có tính oxi hóa mạnh Là chất rắn, không mùi, tồn tại dưới dạng tinh thể tím đậm

-Nếu pha đậm thì dung dịch có màu tím đậm, còn pha loãng sẽ

-Tính toán lượng thuốc tím KMnO4 cần dùng một cách chính xác để tránh bị lãng phí

-Bảo quản thuốc tím ở nơi khô ráo, tránh ánh sáng trực tiếp hay những nơi có nhiệt độ cao

-Không dùng chung KMnO4 với những loại thuốc có tính sát trùng như formalin, H2O2,

có màu tím đỏ

-Sẽ bị phân hủy ở

nhiệt độ cao trên 200

độ C

iodine

 Khi sử dụng dụng cụ

 Đá bọt

+ Công dụng của đá bọt: Đá bọt cho vào bình cầu khi

chưng cất dung môi để tránh hiện tượng quá nhiệt, khi đó rất dễ xảy ra hiện tượng sôi bùng dữ dội và có thể gây nguy hiểm Do mặt trong bình cầu rất nhẵn nên dung môi không

có một điểm sôi "mồi"

+ Đá bọt thuờng là các khoáng ôxit nhôm, cacbonat canxi, hay silica có nhiều lỗ xốp, bề mặt nhám do đó tạo ra nhiều điểm sôi mồi Đá bọt phải trơ trong môi trường dung môi làm việc

cho khi đã nóng, có thể dung môi sẽ sôi dữ dội và trào ra ngoài, có thể nổ bình Thường đá bọt dùng xong 1 lần là bỏ

đi

 Phễu Buchner , giấy lọc

+ Thí nghiệm này ta lọc 2 lần

Lần 1 cần lấy dịch ở dưới và lỏ bỏ tạp MnO2 ở trên phễu

đi , nếu trường hợp không có phễu Buchner thì việc chọn

phễu phụ thuộc chất cần lấy có dễ kết tinh hay không Vì lần này ta thu được muối(C6 H5COOK) mà muối thì tan hoàn toàn trong dịch không bị kết tinh hay kết tủa nên việc dùng phễu ngắn hay dài không quan trọng và phải gấp giấy lọc hình quạt

tủa rửa lại bằng nước lạnh ở đây nếu không có phễu

Buchner thì ta dùng phễu cuống ngắn để tránh chất cần lấy bám dính trên cuống phễu , mất chất và phải gấp giấy lọc một phần tư

II Tiến hành:

B1: Cho 5ml KOH (20%), 45ml nước cất, 5,1g toluene vào bình cầu 3 cổ đáy tròn cỡ 250 ml có lắp sinh hàn hồi lưu Đun nóng trên bếp từ gia nhiệt ở 85 độC

B2: Cho 17,5g KmnO4 vào cốc có sẵn cá từ, thêm 150ml nước cất Đun sôi hỗn hợp phản ứng dưới điều kiện khuấy từ liên tục ở 70 độC đến khi tan hoàn toàn KmnO4

B3: Rót KmnO4 vào bình nhỏ giọt lắp ở cổ bên của bình cầu phản ứng, mở van cho KmnO4 nhỏ giọt xuống bình phản ứng chứa toluene trong vòng 15 phút

B4: Đun sôi bình cầu khoảng 1,5 giờ thì dừng, nâng bình cầu lên trên bếp dầu cho nguội bớt một lúc rồi tiếp tục đun sôi hỗn hợp thêm 1 giờ

B5: Nâng bình cầu lên khỏi bếp dầu và thêm EtOH vào đến khi dung dịch mất màu hoàn toàn

B6: Thêm 70ml nước cất nóng Lọc bỏ kết tủa MnO2 trên

phễu buchner và rửa lại bằng 10 mL nước cất nóng

B7: Cho dịch lọc vào cốc 250 mL, cho vào 2- 3 viên đá bọt, đun cạn trên bếp cách thủy đến thể tích còn khoảng 20mL B8: Để nguội dung dịch đã cô, acid hóa bằng 45ml dung dịch HCl 1M đến môi trường acid (thử bằng giấy pH) Làm lạnh hỗn hợp, các tinh thể acid benzoic sẽ tách ra dưới dạng hình vảy

B9: Lọc kết tủa trên phễu Buchner, rửa lại vài lần bằng nước cất lạnh, sau đấy ép kiệt nước và để khô tự nhiên Cân sản phẩm, tính hiệu suất

III Kẻ bảng tính và hiệu suất

Hóa chất Lượng cần dùng

Hiệu suất

Lý thuyết Thực nghiệm Tên M d (g/cm3) g hoặc

ml mol

g hoặc

ml Mol Toluene 92 0,87 5,1 0,055 5,1 0,055

71,68%

KmnO 4 158 2,7 17,5 0,11 17,5 0,11

Benzoic acid 122 1,27 6,71 0,055 4,81 0,04

Nhận xét:

- Sử dụng dầu làm môi trường truyền nhiệt vì phản ứng ở

nhiệt độ cao

- Mực dầu ngoài bình cầu phải cao hơn mực hóa chất

trong bình để đảm bảo nhiệt độ đủ nóng phản ứng xảy ra hoàn toàn

- Cổ nối phải luôn có khóa kẹp, trường hợp phản ứng tăng nhiệt đột ngột, áp suất tăng lên thì hóa chất bên trong

bình cầu sẽ bắn ra ngoài

- KOH có vai trò tạo môi trường kiềm, làm chất xúc tác

cho phản ứng

- Vì ở thí nghiệm người ta không dùng đá bọt nên hòa tan

riêng KMnO4 thay vì cho trực tiếp vào bình phản ứng

- Dùng phễu nhỏ giọt có tác dụng cân bằng áp suất bên

trong và ngoài, tốc độ nhỏ giọt, và giúp chúng ta không

phải tiếp xúc quá gần, khỏi bị bỏng tay Việc nâng bình

cầu lên bếp dầu 1 lúc để giảm nhiệt bớt, tránh hiện tượng sôi đột ngột rồi mới đun sôi hỗn hợp phản ứng lại

- Sau khi KMnO4 hòa tan hoàn toàn, ta thấy chênh lệch nhiệt độ giữa 2 hệ là không nhiều, nên khi ta cho KMnO4 vào bình phản ứng sẽ không có hiện tượng sôi đột ngột

- Phải nâng bình cầu lên sau khi đun 1,5h để cho nguội bớt rồi đun tiếp, nếu không sẽ xảy ra hiện tượng phun trào

- Ở bước 5: cho ethanol vào khi hệ đang nóng thì mới có phản ứng

- Ở bước 8: thay vì dùng HCl chúng ta có thể dùng H2SO4, trong này dung dịch vẫn còn lẫn MnO2 nên dung dịch của nó vẫn không sạch và chúng ta phải đi tinh chế

- Để sản phẩm khô tự nhiên mà không sấy sản phẩm vì acid benzoic rất dễ thăng hoa, nếu sấy thì nhiệt độ cao sẽ làm acid benzoic hóa hơi, làm hao hụt sản phẩm

Màu sắc - Trạng thái:

- Rót KMnO4 vào bình nhỏ giọt lắp ở cổ bên của bình cầu phản ứng Sau khi đun sôi hỗn hợp thêm 1 giờ, ta thấy dung dịch chuyển sang màu đen do sự xuất hiện của

MnO2

- Khi cho EtOH vào bình phản ứng, sau một thời gian kết tủa MnO2 lắng xuống tạo thành lớp màu đen ở dưới

- Thêm 70ml nước cất nóng Lọc bỏ kết tủa MnO2 trên phễu Buchner, và rửa lại 2 lần bằng 10 mL nước cất

nóng Sau đó Cho MnO2 ra cốc, cho thêm 50ml nước ấm (700C ), đun nóng trong vòng 10p, sau đó lọc thêm một

lần Ta thấy: Đầu tiên, một lượng nhỏ MnO2 đi xuống dịch lọc, vì vậy dịch lọc có màu hơi nâu MnO2 sau khi lọc vẫn còn hấp phụ 1 lượng muối của benzoic axit nên

ta cho MnO2 ra cốc, cho thêm 50ml nước ấm (700C ) đun nóng để giải hấp phụ, lọc lại để đảm bảo thu được lượng muối của benzoic axit lớn nhất

- Để nguội dung dịch, acid hóa bằng 45ml dung dịch HCl 1M đến môi trường acid (thử bằng giấy pH), làm lạnh hỗn hợp, sau đó lọc qua phễu Buchner => Thu được sản phẩm Acid benzoic thô dạng bột, màu trắng

- Tinh chế lại bằng nước (không đun sôi), sau đó làm khô thì thu được tinh thể acid benzoic hình kim, trong suốt

IV Câu hỏi

Câu 1: Sau khi kết thúc phản ứng, nếu dung dịch còn màu

tím, tại sao phải cho C2H5OH hoặc acid oxalic vào?

Vì dung dịch có màu tím tức là còn dư KMnO4 do đó phải thêm C2H5OH hoặc acid oxalic vào để khử hết lượng KMnO4 còn dư

Sử dụng 2 chất này còn bởi vì axit oxalic HOOC-COOH có 2 nhóm cacboxylic đều có hiệu ứng hút điện tử về phía mình nên liên kết giữa 2 nhóm này dễ bị bẻ gãy, dẫn tới có khả năng tham gia phản ứng OXH

C 2 H 5 OH + KMnO 4 + H 2 O —> MnO 2 + KOH + CO 2

3HOOC-COOH + 2KMnO4 —> K 2 CO 3 + 2MnO 2 + 3H 2 O +CO 2

Câu 2: Có thể tinh chế acid benzoic bằng những cách nào?

Cách 1: phương pháp thăng hoa: Acid benzoic dễ bị thăng

hoa: Rắn->Hơi ->Rắn

Cho benzoic acid bẩn vào bát sứ, đậy một tờ giấy lọc có nhiều

lỗ thủng, úp phễu có bọc giấy lọc tẩm ướt bên ngoài, nút cuốn phễu bằng bông và úp lên bát sứ Đun nóng từ từ bát sứ sẽ thấy benzoic acid ngưng tụ trên thành phễu Khi thấy phần lớn chất đã thăng hoa thì dừng đun Lấy acid trên thành phễu và một ít trên giấy lọc và xác định nhiệt độ nóng chảy

Cách 2: phương pháp kết tinh: Acid benzoic tan trong nước

nóng và làm lạnh tạo kết tinh : Rắn → Hòa tan → Rắn

Cho benzoic acid vào bình nón chứa 20 mL nước Đun nóng đến sôi, benzoic acid sẽ hòa tan, còn một phần benzoic acid sẽ tạo thành ván dầu do không đủ nước Lắc hay khuấy mạnh hỗn hợp, thêm từng lượng nhỏ nước đến khi thấy ván dầu hòa tan hết vào dung dịch, nếu thấy dung dịch có màu thì làm lạnh bình rồi thêm 0,2 g than hoạt tính và đun sôi trong 5 - 10 phút

để loại chất có màu, sau đó lọc nóng nhanh trên phễu

Buchner Đậy cẩn thận bình dung dịch lọc, để nguội ở nhiệt

độ phòng, sau đó làm lạnh bằng nước đá (đồng thời khuấy) Sau 15 phút quá trình kết tinh kết thúc (khi không còn tinh thể nào xuất hiện) Lọc và thu nhận tinh thể trên phễu buchner, rửa bằng nước cất lạnh 2 - 3 lần, ép kết tủa trên phễu bằng nút thủy tinh, lấy kết tủa cho vào chén sứ và đậy bằng giấy lọc có

các lỗ nhỏ, làm khô trong không khí rồi sấy trong tủ sấy ở 80-

900C

Câu 3: Vì sao khi rửa MnO2 phải dùng nước nóng, còn khi lọc

C6H5COOH lại rửa bằng nước lạnh?

-Ta rửa MnO2 phải dùng nước nóng vì khi lọc bỏ MnO2 ta rửa bằng nước nóng để axit tan hoàn toàn Còn khi lọc axit ta rửa bằng nước lạnh để axit không tan và giữ lại trên phễu

Buchner Mặt khác: MnO2 tạo thành trong phản ứng thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm Do đó ta phải rửa MnO2 rắn lại bằng nước nóng

-Còn khi lọc C6H5COOH lại rửa bằng nước lạnh vì axit

benzoic khó tan trong nước lạnh mà tan trong nước nóng,

ancol etylic, cloroform