Bai 20 Mo dau ve hoa hoc huu co

Thuyết cấu tạo hóa học: Nội dung thuyết cấu tạo hóa học: Luận điểm 2: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4, Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của n[r]

ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

Chuyên đề:

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

I Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ:

- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO,

CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua,…)

Hợp chất của cacbon

- Hóa học hữu cơ là ngành Hóa học chuyên nghiên

cứu về các hợp chất hữu cơ

Sơ lược về hóa hữu cơ:

* Đến đầu thế kỉ XIX, thuật ngữ hợp chất hữu cơ vẫn dùng để chỉ các chất được tạo thành

từ cơ thể sống

* Năm 1828, F Wohler tổng hợp được ure

* Năm 1845, H Kolbe tổng hợp được axit axetic

* Năm 1862, Berthelot tổng hợp được benzen

* Năm 1861, Kekule đưa ra định nghĩa: Hóa học hữu cơ là sự nghiên cứu các hợp chất của cacbon

Sơ lược lịch sử phát triển:

→ Đánh dấu kỉ nguyên phát triển của Hóa học hữu cơ.

Sự ra đời và phát triển các thuyết, các luận điểm hóa học cùng sự phát hiện electron và cơ học lượng tử, hóa học hữu cơ đã phát triển trở thành một ngành

khoa học quan trọng hiện nay

Phân tích hữu cơ

Sơ lược về hóa hữu cơ:

Phân loại hóa hữu cơ

Hóa hữu cơ

Hóa sinh học

Hóa học các hợp chất cao phân tử

Hóa học các hợp chất thiên nhiên

Hóa học các hợp chất cơ kim

Hóa lí hữu cơ

Tổng hợp hữu cơ

Cấu trúc HCHC

Công thức cấu tạo

Tổng hợp và tách biệt các hCHC

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

II Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ:

Đặc điểm cấu tạo Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị

Tính chất vật lý - tnc, tsôi thấp nên dễ bay hơi

- Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ

Tính chất hóa học - Thường kém bền với nhiệt, dễ cháy

- Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, tạo hỗn hơp sản phẩm, thường cần đun nóng hoặc có xúc tác

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

Hi®rocacbon no

Hi®rocacbon kh«ng

no

Hi®rocacbon th¬m

DÉn xuÊthalogen

Ancol, phenol, ete

An®ehit xeton

Amin, nitro

Hîp chÊt t¹p chøc, polime

Hyđrocacbon(Cấu tạo chỉ gồm C&H)

Dẫn xuất hyđrocacbon(ngoài C&H còn O, N, S,…)

Axit, este

Dựa vào thành phần nguyên tố:

III Phân loại hợp chất hữu cơ:

1 Phân loại:

CH3− CH2−OH + CuO → CHt0 3CHO + Cu +H2O

CH3− CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COO NH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O

CH3− COOH + C2H5− OH CHH2SO4đ, t 3COO C2H5 +H2O

0

là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử HCHC

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

2 Nhóm chức:

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

Thường đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có thể có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào

IV Danh pháp hợp chất hữu cơ

CH3COOH: acid acetic

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

IV Danh pháp hợp chất hữu cơ

Ví dụ:

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

IV Danh pháp hợp chất hữu cơ

Một số tiếp đầu ngữ quan trọng:

a Tên gốc-chức:

seciso

tertneo

Lưu ý: Iso và neo viết liền, sec- và tert- có dấu gạch nối "-"

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

Ví dụ:

IV Danh pháp hợp chất hữu cơ

CH3CH2– Cl Clo etan

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

IV Danh pháp hợp chất hữu cơ

b Tên thay thế:

* Một số lưu ý khi chọn mạch chính và gọi tên:

- Gọi tên nhánh (nhóm ankyl) theo thứ tự A→Z, số chỉ vị trí đặt trước dấu “-”

- Mạch chính là mạch dài nhất và nhiều nhánh nhất, sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất

-Thứ tự ưu tiên trong mạch như sau:

-COOH > -CHO > -OH> -NH2 > -C=C- > -C≡C- > nhóm thế

8 7 6 5 4

3

- Dùng dấu “ - ” để ngăn cách giữa chữ và số

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

IV Danh pháp hợp chất hữu cơ

Mở đầu về hóa học hữu cơ:

V Một số phương pháp tinh chế HCHC:

1 Phương pháp chưng cất:

2 Phương pháp chiết:

3 Phương pháp kết tinh:

Trong hữu cơ, xét phân tử CxHyTrong vô cơ, xét phân tử FexOy

Công thức phân tử

Công thức đơn giản nhất

Cấu trúc HCHC

bị vẩn đục

THÍ NGHIỆM

CuSO4 + 5H2O CuSO4.5H2O ( trắng) ( xanh)

b Nguyên tắc: - Chuyển các nguyên tố trong hợp

chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản

- Sau đó nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng

1 Phân tích định lượng:

I Sơ lược về phân tích nguyên tố:

a (gam) CxHyOzNt + CuO, t0 xCO  2 + H2O + N2

II Thiết lập công thức đơn giản nhất (CTĐGN):

Lập công thức HCHC:

II Thiết lập công thức phân tử:

* Xác định định lượng Oxi:

- Định luật bảo toàn khối lượng

- Định luật bảo toàn nguyên tố

, ,

Lập công thức HCHC:

II Thiết lập công thức phân tử:

Ví dụ1: Oxi hóa hoàn toàn 0,1 mol một HCHC A cần dùng 4,48 lít khí O2 thu được 4,48 lít CO2 và 3,6 gam H2O (biết các thể tích đo ở đktc) Xác định CTPT

CO2 + 2 OH- → CO32- + H2O

CO32- + CO2 + H2O → 2 HCO3

-mbình tăng = mCO2 + mH2O

Một số biểu thức liên quan:

OH-mdd tăng = mCO2 + mH2O -m↓

mdd giảm = m↓ - mCO2 + mH2O

OH-Lập công thức HCHC:

II Thiết lập công thức phân tử:

Ví dụ1: Đốt cháy hoàn toàn 4,4g HCHC A rồi cho sản phẩm cháy qua bình đựng

dd Ca(OH)2 dư Thấy tạo 20 gam kết tủa và khối lượng dd giảm 7,6 gam Tìm CTPT A biết hóa hơi 4,4g A thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 1,4g khí N2

Ví dụ2: Đốt cháy hoàn toàn 4,3g HCHC A rồi cho sản phẩm cháy gồm CO2 và 2,7g H2O qua bình đựng dd Ca(OH)2 Thấy tạo 10 gam kết tủa và dung dịch Y Đun nóng dd Y lại thu được 5 gam kết tủa Tìm CTPT A biết hóa hơi 8,6g A thu được thể tích hơi bằng thể tích của 2,24 lít khí H2 ở đktc?

Đáp án: C4H8O2

Đáp án: C4H6O2

Xác định khối lượng mol phân tử

I Đối với chất dễ hóa hơi (xác định thông qua 1 chất khác có thể biết)

2 Xác định thông qua thể tích hóa hơi của A:

1 Xác định thông qua tỉ khối d

Xác định khối lượng mol phân tử

II Đối với chất lỏng và chất rắn khó hóa hơi:

* Dựa vào độ giảm nhiệt độ đông đặc và độ tăng nhiệt độ sôi

Δt =

* Dùng phương pháp phổ khối lượng để tính để xá định khối lượng mol phân tử

Luận điểm 1: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hóa học

sẽ tạo ra một chất khác

Nội dung thuyết cấu tạo hóa học:

Thuyết cấu tạo hóa học:

CH3CH2OH Etanol, t0

s= 78,30C Tan tốt, tác dụng Na tạo H2

Ví dụ: Hai hợp chất có cùng CTPT C2H6O sau:

CH3OCH3Dimetylete,t0

s=-230C

Ít tan, không tác dụng Na

Luận điểm 2: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4,

Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của nguyên

tố khác mà còn có thể liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (vòng, không vòng, nhánh, không nhánh)

Nội dung thuyết cấu tạo hóa học:

Thuyết cấu tạo hóa học:

Luận điểm 3: Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử

(bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

Nội dung thuyết cấu tạo hóa học:

Thuyết cấu tạo hóa học:

Thuyết cấu tạo hóa học:

Vd: CH3CH2OH CH3OCH3Etanol, t0

s= 78,30C Dimetylete, t0

s=-230CTan tốt, tác dụng Na tạo H2 Ít tan, không tác dụng Na

-Đồng phân cấu tạo:

Lưu ý: Trong dãy đồng đẳng, những chất càng gần nhau

thì có tính chất càng giống nhau và ngược lại

Liên kết hóa học

Liên kết hóa học thường gặp trong phân tử hợp chất hữu cơ

là liên kết cộng hóa trị (liên kết cặp electron)

Liên kết CHT gồm 2 loại:

 Liên kết : Liên kết dựa trên sự xen phủ trục, bền vững

gồm 1lk  + 2 lk , biểu diễn bằng dấu ‘’’’

Liên kết đơn (liên kết ): gồm 1 lk , biểu diễn bằng dấu ‘’’Liên kết đôi: gồm 1lk  + 1 lk , biểu diễn bằng dấu ‘’=’’Liên kết ba:

 Liên kết : Liên kết dựa trên sự xen phủ bên, kém bền, dễ bị phá vỡ

Các loại liên kết:

Thuyết cấu tạo hóa học:

Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ.

a Công thức phối cảnh:

- Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt giấy

- Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta ( ra phía trước trang giấy )

- Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta ( ra phía sau trang giấy )

b Mô hình phân tử :

* Mô hình rỗng: Quả cầu là nguyên tử, thanh nối là

liên kết, góc nối là góc liên kết

* Mô hình đặc: Các quả cầu cắt vát là các nguyên tử,

được ghép đúng vị trí không gian

Thuyết cấu tạo hóa học:

Nội dung thuyết cấu tạo hóa học:

Tính chất khác nhau

CTCT

Đồng phân cấu tạo (khác CTCT) Đồng phân lập thể(cùng CTCT)

Tính chất khác nhau

Công thức không gian khác nhau

Thuyết cấu tạo hóa học:

Đồng phân cấu tạo:

+ Đồng phân mạch cacbon: + Đồng phân vị trí liên kết bội:

Đồng phân cấu tạo:

* Tính độ chưa bão hòa (liên kết ∏ + vòng):

Thiết lập công thức:

- Số electron hóa trị của C: 4x

→ Số electron hóa trị còn lại của C (trừ các electron đã tham gia tạo mạch C): 4x – 2(x-1) = 2x +2

Xét chất A có công thức tổng quát: CxHyOzNtXv (với X là halogen)

- Số electron hóa trị của H, X: y, v

- Số electron hóa trị của O: 2z

- Số electron hóa trị của N: 3t

→ Số electron hóa trị còn lại của phân tử (trừ các electron tạo liên kết σ):

(2x + 2) + z + 2t – (y + v + z +t) = (2x + 2) + t – (y + v)

Đồng phân cấu tạo:

* Chú ý:

- Công thức trên không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion

- Một liên kết Л = 1 vòng no=> k = Σ số lk Л + Σ số vòng no

- Hệ quả: y + v ≤ (2x + 2) + t

* Tính độ chưa bão hòa (liên kết ∏ + vòng):

Vì mỗi liên kết π hoặc vòng đều sử dụng 2 electron nên:

Độ chưa bão hòa k =

Đồng phân cấu tạo:

* Xác định các đồng phân cấu tạo của một CTPT A:

Bước 1: Xác định độ bất bão hòa k của phân tử

Bước 2: Dựa vào số nguyên tử C, O, N, X,… và trị số k để xác lập giả định các nhóm chức

Lưu ý: Nếu bài toán có điều kiện chất thì phải xác định nhóm chức phù hợp với bài toán.

Bước 3: Viết cấu trúc mạch Cacbon thẳng, vòng với liên kết đôi và nhóm chức (nếu có) ở đầu mạch, vị trí đơn giản nhất

Lưu ý: Phải đảm bảo phù hợp độ bền và sự tồn tại của nhóm chức

Ví dụ: Không tồn tại chức ancol mà 2 nhóm –OH đính vào cùng một nguyên

tử C, hay nhơm –OH đính vào C có liên kết bội

Bước 4: + Thay đổi mạch cacbon (cắt mạch để phân nhánh)

+ Thay đổi vị trí nhóm chức, liên kết bội của các CTCT thu đc ở trênBước 5: Điền H vào để đảm bảo hóa trị; xét đồng phân lập thể, quang học (nếu cần)

Đồng phân lập thể:

a Ví dụ :

Ứng với CTCT CHCl = CHCl và có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân :

b) Kết luận:

Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau ( cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)

*Điều kiện để một chất có đồng phân lập thể:

+ Nếu A > C và B > D → đồng phân cis

- Mỗi nguyên tử ở liên kết đôi phải liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau

Đồng phân quang học:

Phản ứng hóa học:

1 Phân cắt đồng li

- Đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết tạo ra các tiểu phân mang electron tự do, gọi là gốc tự do

- Gốc tự do nằm ở cacbon gọi là gốc cacbon tự do

- Gốc tự do thường được tạo ra nhờ ánh sáng hay nhiệt độ

2 Phân cắt dị li

- Trong sự phân cắt dị li,nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp

electron dùng chung trở thành anion còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn bị

mất một electron trở thành cation

- Cation mà điện tích dương ở nguyên tử cacbon được gọi là cacbocation

- Cacbocation thường được hình thành do tác dụng của dung môi phân

cực

Phản ứng hóa học:

1 Phản ứng thế:

Vd 2: Thay thế nhóm OH của axit bằng nhóm C2H5O của ancol etylic:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

→ Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hay nhóm nguyên tử

trong phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi một nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.

Vd 1: Phản ứng của metan với clo:

CH4 + Cl2 → CHas 3Cl + HCl

Phản ứng hóa học:

3 Phản ứng tách:

→ Phản ứng tách là phản ứng trong đó hai hay

nhiều nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử hợp chất hữu cơ.

* Ngoài các loại trên hóa hữu cơ còn có thêm các lọai phản

ứng như: phân hủy, đồng phân hóa, oxi hóa

Vd 1: Tách nước (đề hidrat hóa) ancol etylic để điều chế

etylen trong phòng thí nghiệm:

CH3-CH2-OH + H+ CH170 2=CH2 + H2O

o C

Vd 2: Tách hidro (đề hidro hóa) ankan để điều chế anken:

CH3-CH3 CHto,xt 2=CH2 + H2

Thanks your for

attention!