CHUYÊN đề đầy đủ ESTE (VIP)

Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp của este không noCác este không no có thể tham gia phản ứng cộng H xúc tác, t�, cộng 2 Br dung dịch t, cộng HX X2 Một số este dùng làm dung môi để tác

CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT

BÀI 1: ESTE Mục tiêu

 Kiến thức

+ Nêu được khái niệm, cách đọc tên, tính chất vật lí, phương pháp điều chế và ứng dụng của este

 Kĩ năng

+ Viết được công thức cấu tạo các đồng phân este

+ Viết được phương trình hóa học của phản ứng thủy phân este trong các môi trường

+ Giải được bài tập về các phản ứng đốt cháy, điều chế và thủy phân este.

I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1 Khái niệm

Khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR ta thu được este

Ví dụ: Este: CH COOC H 3 2 5

Trong đó: R, R’ có thể thuộc loại: no (không

chứa liên kết pi); không no (chứa liên kết 

linh động) hoặc thơm (chứa vòng benzen)

 Nếu R và R’ đều no: este no

 Nếu R hoặc R’ không no: este không

Nhóm COO được xem là nhóm chức của este Chú ý:

 Este đơn chức: có 1 nhóm COO

Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạchhở: C Hm 2m 1COOC Hp 2p 1 m 0; p 1� �

Tên một số gốc hiđrocacbon thường gặp:

Tên một số gốc axit tương ứng thường gặp:

Trạng thái ở điều kiện thường: chất lỏng hoặc rắn

Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: Thấp hơn so với

ancol và axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon và số

nhóm chức tương đương

Tính tan: không tan trong nước, tan nhiều trong các

dung môi hữu cơ

Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm của hoa quả chín

c Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp của este không no

Các este không no có thể tham gia phản ứng cộng H (xúc tác, t�), cộng 2 Br (dung dịch) t, cộng HX (X2

Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),…

Một số este được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metylmetacrylat),…

Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm(benzyl fomat, etyl fomat,…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…

SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA ESTE

1 Khái niệm:

Khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ ta được este

Công thức tổng quát: Este no, đơn chức, mạch hở: C H O n 2n 2n 2 � 

2 Danh pháp:

Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO (đuôi at)

Ví dụ: CH COOC H : etyl axeatat; 3 2 5 HCOOCH : metyl fomat.3

3 Tính chất vật lí:

Các este là chất lỏng không màu (một số este có khối lượng phân tử lớn ở trạng thái rắn như sáp ong, mỡđộng vật,…), dễ bay hơi, ít tan trong nước

Các este thường có mùi thơm đặc trưng của hoa, trái cây chín

Nhiệt độ sôi thấp hơn axit tương ứng do không có liên kết H giữa các phân tử

4 Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân:

RCOOR' HOH ������ ���RCOOH R'OHĐặc điểm: Phản ứng thuận nghịch (hai chiều)

 Môi trường kiềm: RCOOR' NaOH ����H O,t 2 � RCOONa R'OH

�

�����

6 Ứng dụng:

Este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ,…

Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo

Một số este có mùi thơm của hoa quả, không độc dược dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo,nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…)

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm

Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Hợp chất nào sau đây thuộc loại este?

A CH OOC COOC H3  2 5 B HCOO CH  3

Hướng dẫn giải

Khi thay nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR ta được este

Hợp chất thuộc loại este CH OOC COOC H3  2 5

Chọn A

Chú ý: Nguyên tử oxi (không có liên kết đôi xung quanh) trong nhóm chức este phải liên kết với nguyên

Công thức của gốc vinyl là CH CH 2

Công thức của gốc axit propionat là C H COO2 5 

Công thức cấu tạo của este là C H COOCH CH2 5  2

Chọn B

Ví dụ 4: Chất X có công thức phân tử C H O là este của axit axetic Công thức cấu tạo của X là:3 6 2

A C H COOH2 5 B HO C H 2 4CHO C CH COOCH3 3 D HCOOC H2 5

Hướng dẫn giải

X là este đơn chức và là este của axit axetic nên X có dạng CH COOR'3

Mà X có công thức phân tử là C H O nên R’ là 3 6 2 CH 3

Vậy công thức cấu tạo của X là CH COOCH 3 3

HCOOR NaOH ����HCOONa ROH

Muối HCOONa có nhóm chức CH O nên có phản ứng tráng bạc

TH2: Este bị thủy phân sinh ra anđehit

 1 2 t 2 1

RCOOCH C R R NaOH����RCOONa R R CH CH O  

(R và 1 R là gốc hiđrocacbon hoặc hiđro).2

Như vậy, có 4 công thức cấu tạo phù hợp là:

 Ban đầu: RCOOCH C R R  1 2NaOH��t ��RCOONa R R C CH OH 2 1  

 Chất R R C CH OH2 1   kém bền (do nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon có liên kết với nguyên tử cacbon khác) và bị chuyển vị thành anđehit:

Chú ý: Với este có 1 liên kết C C  trong phân tử thì nếu:

 Đề bài hỏi số đồng phân thì phải tính cả đồng phân hình học.

 Đề bài hỏi số đồng phân cấu tạo thì không tính đồng phân hình học.

Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học:

Ví dụ 4: Số đồng phân thuộc loại este chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C H O là:8 8 2

Hướng dẫn giải

Các công thức cấu tạo phù hợp là:

Hay công thức viết gọn là:

HCOOCH C H ;CH COOC H ;C H COOCH

Ví dụ 1: Chất nào sau đây có phản ứng tráng bạc?

A CH COOCH 3 3 B CH COOC H 3 2 5 C HCOOCH 3 D CH COOH3

Hướng dẫn giải

Các hợp chất có phản ứng tráng bạc là: anđehit, axit fomic (HCOOH), muối của axit fomic, este có dạngHCOOR’

Chất có phản ứng tráng bạc là HCOOCH 3

�Chọn C

Ví dụ 2: Sản phẩm của phản ứng thủy phân metyl acrylat trong dung dịch NaOH gồm:

A CH2CHCOONa và CH OH 3 B CH COONa và 3 CH2CHOH

C CH COONa và 3 CH CHO.3 D CH2CHCOOH và CH OH 3

Ví dụ 4: Este nào sau đây phản ứng với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2?

A Phenyl axetat B Anlyl fomat C Benzyl axetat D Vinyl fomat.

Chú ý: CH COOC H (phenyl axetat) là este của phenol, khi bị thủy phân trong môi trường bazơ thu3 6 5

được hai muối và nước

Kiểu hỏi 4: Tính chất vật lí - Ứng dụng – Điều chế

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Trong số các chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:

A C H OH 2 5 B HCOOCH 3 C CH COOH 3 D CH CHO3

Hướng dẫn giải

Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tươngđương.

Nếu cùng loại hợp chất thì nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối (M)

Trong bốn chất, axit axetic CH COOH có nhiệt độ sôi cao nhất.3

Chọn C

Ví dụ 2: Chất nào sau đây là chất lỏng ở điều kiện thường?

A Etyl axetat B Anđehit fomic C Natri axetat D Phenol.

�Chọn A

Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu được hỗn hợp bị tách thành hai lớp Chất X là:

A etyl axetat B axit axetic C axit fomic D ancol etylic.

Hướng dẫn giải

Axit cacboxylic và ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt trong nước

Este nhẹ hơn nước, không tan trong nước

�Khi cho este ở thể lỏng vào nước thì hỗn hợp sẽ bị tách thành hai lớp Trong đó, lớp chất lỏng phía trên

là este; lớp chất lỏng phía dưới là nước

Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây là sai?

A Benzyl axetat có mùi thơm của hoa nhài.

B Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối chín.

C Các este rất ít tan trong nước.

D Một số este được dùng làm chất dẻo.

Hướng dẫn giải

A đúng vì este có mùi thơm của hoa nhài là benzyl axetat.

B đúng vì este có mùi thơm của chuối chín là isoamyl axetat

C đúng vì khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém nên các este rất

ít tan trong nước

D sai vì không có este nào được dùng làm chất dẻo mà chỉ có một số polime của este được dùng để sảnxuất chất dẻo

�Chọn D

Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo các bước sau đây:

Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm.

Phát biểu nào sau đây sai?

A H SO đặc có vai trò vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm.2 4

B Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tránh phân hủy sản phẩm.

C Sau bước 2, trong ống nghiệm vẫn còn C H OH và 2 5 CH COOH 3

D Sau bước 3, chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp.

Biết X có công thức phân tử C H O và chứa hai chức este; 6 10 4 X ,X đều có hai nguyên tử cacbon trong1 2

phân tử và khối lượng mol của nhỏ hơn khối lượng mol của X 2

Phát biểu nào sau đây sai?

A Phân tử khối của X là 60.4

7 CH OOC COOC H ; 8 CH COCH

Số chất thuộc loại este là:

Câu 2: Etyl propionat là este có mùi thơm của dứa Công thức của etyl propionat là:

A HCOOC H 2 5 B C H COOC H 2 5 2 5 C C H COOCH 2 5 3 D CH COOCH 3 3

Câu 3: Chất lỏng có công thức CH COOCH CH có tên gọi là:3  2

A vinyl axetat B metyl axetat C etyl axetat D metyl propionat Câu 4: Este X tác dụng với dung dịch NaOH thu được natri fomat Công thức cấu tạo của este X là:

A C H COOC H 2 5 2 5 B CH COOC H 3 2 5 C CH COOCH 3 3 D HCOOCH 3

Câu 5: Este nào sau đây tác dụng với NaOH thu được ancol etylic?

A CH COOC H 3 2 5 B CH COOC H 3 3 7 C C H COOCH 2 5 3 D HCOOCH 3

Câu 6: Xà phòng hóa este X trong dung dịch NaOH, thu được CH2CHCOONa và CH COCH Công3 3thức cấu tạo của X là:

A CH CH CH COOCH CH3  3  2 B C H COOCH CH2 5  2

C CH2CHCOOCH CHCH 3 D CH2CHCOOC CH 3 CH2.

Câu 7: Thủy phân este X trong dung dịch axit H SO loãng, thu được axit oxalic và ancol etylic Công2 4thức của X là:

A C H OOC COOC H2 5  2 5 B CH3COOCH CH OOC CH2 2  3

C C H COO COOC H2 5  2 5 D CH3COOCH CH COOC H2 2 2 5

Câu 8: Dãy nào sau đây sắp xếp các chất theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi?

A C H OH C H COOH CH COOCH3 7  2 5  3 3 B C H COOH C H OH CH COOCH2 5  3 7  3 3

C CH COOCH3 3C H COOH C H OH2 5  3 7 D CH COOCH3 3C H OH C H COOH3 7  2 5

Câu 9: Este E (đơn chức, mạch hở), phân tử có chứa hai liên kết pi   Công thức phân tử của E códạng:

Câu 12: Este nào sau đây có phân tử khối là 88?

A Etyl axetat B Metyl fomat C Vinyl fomat D Metyl axetat.

Câu 13: Trong thành phần của dầu gội đầu thường có một số este Vai trò của các este này là

A tạo màu sắc hấp dẫn B làm giảm thành phần của dầu gội.

C tăng khả năng làm sạch của dầu gội D tạo hương thơm mát, dễ chịu.

Câu 14: Chất X có công thức phân tử C H O Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có4 6 2

công thức C H O Na Chất X có tên gọi là:3 3 2

A metyl acrylat B metyl metacrylat C metyl axetat D etyl acrylat.

Câu 15: Cho este X C H O tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2, thu được một muối 6 10 4

và một ancol Biết X không có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp với X là:

Câu 16: Hợp chất X có công thức phân tử C H O Đun nóng a mol X trong dung dịch NaOH vừa đủ,4 6 2

thu được dung dịch Y Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO trong 3 NH , thu được 4a mol bạc Biết các3

phản ứng xảy ra hoàn toàn Công thức cấu tạo của X là

Câu 18: Este X C H O phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng bằng 1 : 2 Số công thức cấu tạo 8 8 2phù hợp của X là:

Câu 19: Este CH2CHCOOCH3 không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây?

A Dung dịch NaOH (đun nóng) B H (xúc tác Ni, đun nóng).2

C Kim loại Na (điều kiện thường) D H O (xúc tác 2 H SO loãng, đun nóng).2 4

Câu 20: Cho các este: etyl fomat, vinyl axetat, metyl benzoat, phenyl axetat Số este phản ứng được với

dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ra ancol là:

Bài tập nâng cao

Câu 21: Este hai chức, mạch hở X có công thức phân tử C H O và không tham gia phản ứng tráng bạc.6 8 4

X được tạo thành từ ancol Y và axit cacboxylic Z Y không phản ứng với Cu OH ở điều kiện thường; 2khi đun Y với H SO đặc ở 170 C2 4 � không tạo ra anken Phát biểu nào sau đây đúng?

A Trong X có ba nhóm CH3

B Chất Z không làm mất màu dung dịch brom trong dung môi CCl 4

C Chất Y là ancol etylic.

D Phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử oxi.

Câu 22: Este X có công thức phân tử C H O Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu6 10 4được ba chất hữu cơ Y, Z, T MZMT Biết Y tác dụng với Cu OH tạo dung dịch màu xanh lam. 2Nung nóng Z với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO, thu được CH Phát biểu nào sau đây sai?4

A X có hai công thức cấu tạo phù hợp B Y có mạch cacbon phân nhánh.

C T có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc D Z không làm mất màu dung dịch brom.

Câu 23: Chất X có công thức phân tử C H O Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu6 8 4được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H SO đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng2 4

với dung dịch HCl, thu được chất T có mạch cacbon không phân nhánh Phát biểu nào sau đây sai?

A Chất T không có đồng phân hình học.

B Chất X phản ứng với H Ni,t� theo tỉ lệ mol 1 : 1.2 

C Chất Y có công thức C H O Na 4 2 4 2

D Chất Z không làm mất màu dung dịch brom trong dung môi CCl 4

Câu 24: Hợp chất hữu cơ mạch hở X C H O tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng thu 8 12 5được glixerol và hỗn hợp hai muối cacboxylat Y và Z MY MZ Hai chất Y, Z đều không có phản ứngtráng bạc Phát biểu nào sau đây đúng?

A Axit cacboxylic của muối Z có đồng phân hình học.

B Tên gọi của Z là natri acrylat.

C Có hai công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất của X.

D Phân tử X chỉ chứa một loại nhóm chức.

Câu 25: Hợp chất hữu cơ mạch hở X C H O tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu 8 12 5được glixerol và hai muối của axit cacboxylic Y và Z Axit Z có đồng phân hình học Phát biểu nào sauđây đúng?

A Có hai công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất của X.

B Y có phản ứng tráng bạc.

C Phân tử X chỉ chứa một loại nhóm chức.

D Phân tử khối của Z là 94.

Câu 26: Cho 1 mol chất X (C H O , chứa vòng benzen) tác dụng hết với NaOH dư, thu được 2 mol chất9 8 4

Y, 1 mol chất Z và 1 mol H O Chất Z tác dụng với dung dịch 2 H SO loãng thu được chất hữu cơ T Phát2 4

biểu nào sau đây sai?

A Chất T tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2.

B Chất Y có phản ứng tráng bạc.

C Phân tử chất Z có hai nguyên tử oxi.

D Chất X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 3.

Câu 27: Cho sơ đồ chuyển hóa sau (theo đúng tỉ lệ mol):

Biết X có hai nhóm este, có công thức phân tử C H O ;X ,X ,X là các chất hữu cơ khác nhau (4 6 4 3 4 5 X tác3

dụng được với Na) Phát biểu nào sau đây đúng?

A X hòa tan được 3 Cu OH  2 B Chất X tham gia phản ứng tráng bạc.

C Hai chất X và 4 X đều có hai nguyên tử oxi D Phân tử 5 X bị oxi hóa bởi tạo ra 6 X 3

Câu 28: Cho các sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol:

Biết X C H O chứa hai chức este; các phân tử  6 10 4 X ,X ,X có cùng số nguyên tử cacbon Phát biểu3 4 5

nào sau đây sai?

A Nhiệt độ nóng chảy của X và 4 X đều cao hơn 5 X 3

B Các chất X ,X ,X đều tan tốt trong nước.3 4 5

C Chất X bị khử bởi dung dịch 6 AgNO trong 3 NH , thu được kết tủa Ag.3

D Dung dịch nước của X và 4 X đều tác dụng với 5 CaCO 3

Câu 29: Chất X có công thức phân tử C H O Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu6 8 4

được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H SO đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng2 4

với dung dịch loãng H SO (dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là2 4

đồng phân cấu tạo của nhau Phát biểu nào sau đây đúng?

A Chất T không có đồng phân hình học.

B Chất X phản ứng với H Ni,t� theo tỉ lệ mol 1 : 3.2 

C Chất Y có công thức C H O Na 4 4 4 2

D Chất Z làm mất màu nước brom.

Câu 30: Tiến hành các thí nghiệm theo các bước sau:

Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 ml etyl axetat.

hai

Bước 3: Lắc đều cả hai ống nghiệm, ngâm trong nước nóng, để nguội.

Cho các phát biểu sau:

(a) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều phân thành hai lớp

(b) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều đồng nhất

(c) Sau bước 3, ở hai ống nghiệm đều thu được sản phẩm giống nhau

(d) Ở bước 3, có thể thay việc ngâm trong nước nóng bằng cách đun nóng nhẹ

Số phát biểu đúng là:

Dạng 2: Phản ứng thủy phân thông thường

Bài toán 1: Xác định lượng chất trong phản ứng

Phương pháp giải

Ví dụ: Xà phòng hóa 5,28 gam etyl axetat bằng 250 ml

dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng,thu được chất rắn khan có khối lượng là:

Bước 3: Tính theo phương trình hóa học.

Chú ý 1: Đối với bài chất hết, chất dư thì:

 Nếu NaOH hết: mch� t r� n khan mmu�i

ch�t r� n khan mu�i NaOH d�

Ta thấy: 0,06 0,05 NaOH

1  1 � phản ứng hết,

CH COOC H dư, tính toán theo số mol NaOH

Theo phương trình: nCH COONa3 nNaOH 0,05mol.

Do NaOH hết nên khối lượng chất rắn khan là:

3

cr CH COONa

m m 0,05.82 4,1gam

Chú ý 2: Ngoài ra, ta có thể áp dụng định

luật bảo toàn khối lượng

estep� NaOH ch�tr�n ancol

Ví dụ 2: Xà phòng hóa 3,52 gam etyl axetat bằng 225 ml dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau

phản ứng, thu được chất rắn khan có khối lượng là

A 3,69 gam B 3,28 gam C 5,32 gam D 3,48 gam.

1  1 � hết, NaOH dư, tính toán theo số mol CH COOC H 3 2 5

Chất rắn gồm: NaOH dư và CH COONa.3

Khối lượng chất rắn khan là: m m CH COONa3 mNaOH d�3,28 0,2 3,48 gam. 

Cách 2: Theo phương trình: nC H OH2 5 nCH COOC H3 2 5 0,04mol.

Bảo toàn khối lượng: estep� NaOH ch�tr�n ancol

Chú ý: Khi cô cạn thì NaOH tồn tại ở dạng rắn.

Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp hai este là HCOOC H và 2 5 CH COOCH bằng một3 3

lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng Khối lượng NaOH cần dùng là:

A 4,0 gam B 12,0 gam C 16,0 gam D 8,0 gam.

Chú ý: Khi bài tập cho hỗn hợp các chất, ta cố gắng tìm điểm chung của các chất đó để giải quyết bài tập

đơn giản hơn

Bài toán 2: Xác định công thức của este

Phương pháp giải

Ví dụ: Khi cho este X đơn chức tác dụng vừa đủ

với NaOH thu được 9,52 gam natri fomat và 8,4gam ancol X là:

A metyl fomat B etyl fomat.

C propyl fomat D butyl fomat.

Hướng dẫn giải

Viết phương trình phản ứng xà phòng hóa, từ đó

tính theo phương trình hóa học hoặc áp dụng định

luật bảo toàn khối lượng để tìm khối lượng của chất

n

Tìm được phân tử khối của este, suy ra được công

thức phân tử của este

Tìm được khối lượng mol muối của axit tạo este,

suy ra được công thức của muối

Tìm được khối lượng của ancol tạo este, suy ra

được công thức của ancol

Từ đó xác định được công thức phân tử, công thức

cấu tạo của este hoặc của hỗn hợp hai este.

Chú ý: Đối với các hỗn hợp ta đặt công thức chung

và tính được khối lượng mol trung bình � Suy ra

được công thức của một hoặc hai chất

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam este X đơn chức cần vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M, thu

được 12, 3 gam muối Y và 6,9 gam ancol Z Công thức cấu tạo của X là:

A HCOOCH 3 B CH COOCH 3 3 C HCOOC H 2 5 D CH COOC H 3 2 5

Ví dụ 2: X là este no, đơn chức, mạch hở Cho 9,00 gam X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH

0,75M đun nóng Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A HCOOCH 3 B CH COOCH 3 3 C HCOOC H 2 5 D CH COOC H 3 2 5

Hướng dẫn giải

Theo đề bài: nNaOH 0,75.0,2 0,15mol

Phương trình hóa học: RCOOR' NaOH RCOONa R'OH

Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 20,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu

được 20,4 gam một muối và 12,4 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp Công thức của hai este trong

X là:

A HCOOC H và 2 5 HCOOC H 3 7 B CH COOCH và 3 3 C H COOCH 2 5 3

C HCOOCH và 3 HCOOC H 2 5 D CH COOCH và 3 3 CH COOC H 3 2 5

Hướng dẫn giải

Bảo toàn khối lượng:

20,4

0,3

M 41,33 17 24,3312,4

Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 2,96 gam HCOOC H bằng một lượng dung dịch KOH đun nóng, vừa2 5

đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan Giá trị của m là

Câu 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp gồm metyl axetat và etyl fomat cần vừa đủ V ml dung

dịch KOH 1M Giá trị của V là

Câu 4: Xà phòng hóa hoàn toàn m1 gam hỗn hợp gồm CH COOCH và 3 3 HCOOCH bằng lượng vừa đủ3

200 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam ancol Giá trị của m2 là:

Câu 5: Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức, mạch hở cần dùng 300 ml dung dịch NaOH

0,5M Este đó có công thức phân tử là:

A C H O 4 8 2 B C H O 3 6 2 C C H O 5 10 2 D C H O 6 12 2

Câu 6: Thủy phân 13,2 gam etyl axetat bằng 300 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau khi phản ứng xảy ra

hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là

Câu 7: Cho 8,8 gam este X có công thức phân tử C H O tác dụng với dung dịch chứa 0,15 mol NaOH.4 8 2

Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 11,6 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là

A HCOO CH 2CH2CH3 B C H COOCH 2 5 3

C C H COOCH 2 3 3 D CH COOC H 3 2 5

Câu 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 41,2 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu

được 45,2 gam hỗn hợp hai muối của hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp và 16 gam một ancol Côngthức của hai este trong X là:

A CH COOC H và 3 2 5 C H COOC H 2 5 2 5 B CH COOCH và 3 3 C H COOCH 2 5 3

C HCOOC H và 2 5 CH COOC H 3 2 5 D CH COOCH và 3 3 HCOOCH 3

Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 13,2 gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở (là đồng phân

của nhau, đều không tham gia phản ứng tráng bạc) cần vừa đủ 0,15 mol NaOH Công thức của hai estetrong X là:

A CH COOC H và 3 2 5 HCOOC H 3 7 B C H COOC H và 2 5 2 5 C H COOCH 3 7 3

C HCOOC H và 4 9 CH COOC H 3 3 7 D C H COOCH và 2 5 3 CH COOC H 3 2 5

Câu 10: Este X được tạo thành từ etylen glicol với hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp (một axit có

phản ứng tráng bạc) Biết rằng, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,125 mol KOH Giá trị của m là:

Câu 11: Hóa hơi hoàn toàn 2,2 gam este X mạch hở, thu được thể tích bằng thể tích của 0,8 gam khí oxi

(đo ở cùng điều kiện) Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 22 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 20,5gam muối Công thức cấu tạo của X là:

A C H COOCH 2 5 3 B CH COOC H 3 2 5 C C H COOC H 2 5 2 5 D HCOOC H 3 7

Câu 12: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (M X <M Y)cầnvừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol.Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên, thu được 4,48 lít (đktc) và 5,4 gam H O Chất Y là:2

A CH COOC H 3 2 5 B CH COOCH 3 3 C C H COOCH 2 3 3 D C H COOC H 2 5 2 5

Câu 13: Cho 0,03 mol este no, mạch hở X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 1,2M, thu được

4,44 gam một muối của axit cacboxylic đa chức và 1,92 gam một ancol đơn chức Công thức của X là

A HCOOCH CH OOCH 2 2 B CH COOCH COOCH3 2 3

C CH OOCCH CH COOCH3 2 2 3 D CH OOCCH COOCH3 2 3

Bài tập nâng cao

Câu 14: Cho 4,4 gam este có công thức phân tử C H O tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được4 8 2

m gam ancol Y Đun Y với dung dịch H SO đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối2 4

hơi so với Y bằng 1,7 Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là

Câu 15: Chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C H O , không tham gia phản ứng tráng bạc.4 6 4

Cho a mol X phản ứng với dung dịch KOH dư, thu được ancol Y và m gam một muối Đốt cháy hoàntoàn Y, thu được 0,2 mol CO và 0,3 mol 2 H O Giá trị của a và m lần lượt là2

A 0,05 và 8,4 B 0,1 và 13,4 C 0,2 và 12,8 D 0,1 và 16,6.

Câu 16: Thủy phân 9,25 gam hai este có cùng công thức phân tử C H O bằng dung dịch NaOH vừa đủ.3 6 2

Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và m gam chất rắn Z Đun nóng Y với H SO2 4

đặc ở 135 C� , thu được 3,575 gam hỗn hợp các ete Giá trị của m là

Câu 17: Este đơn chức X có tỉ khối so với He là 25 Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH

1M đun nóng Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn Công thức cấu tạo của X là

A CH COOCH CHCH3  3 B CH2CHCOOCH CH2 3

C CH2CHCH COOCH2 3 D C H COOCH CH2 5  2

Câu 18: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm hai este đơn chức X, Y là đồng phân cấu tạo của nhau cần

vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 7,85 gam hỗn hợp muối của hai axit là đồng đẳng kế tiếp

và 4,95 gam hai ancol bậc I Công thức cấu tạo và phần trăm khối lượng của hai este là

A HCOOC H ,45%;CH COOCH ,55%.2 5 3 3 B HCOOC H ,75%;CH COOC H ,25%.3 7 3 2 5

C HCOOC H ,25%;CH COOC H ,75%.3 7 3 2 5 D HCOOC H ,55%;CH COOCH ,45%.2 5 3 3

Câu 19: Cho 18,48 gam hỗn hợp E gồm một este đơn chức, mạch hở và một este hai chức, mạch hở tác

dụng vừa đủ với 130 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol no và hỗn hợp Y chứahai muối của hai axit cacboxylic Đốt cháy hoàn toàn X, thu được 0,32 mol CO và 0,48 mol 2 H O Khối2

lượng muối có khối lượng mol lớn hơn trong Y là

A 6,80 gam B 8,20 gam C 4,92 gam D 13,12 gam.

Câu 20: Thủy phân 17,2 gam este đơn chức A trong 50 gam dung dịch NaOH 28% thu được dung dịch X.

Cô cạn dung dịch X thu được chất rắn Y và 42,4 gam ancol Z Cho toàn bộ chất lỏng Z tác dụng với mộtlượng Na dư thu được 24,64 lít H (đktc) Đun toàn bộ chất rắn Y với CaO thu được m gam chất khí Các2phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là:

Dạng 3: Phản ứng este hóa

Bài toán 1: Tính hiệu suất phản ứng este hóa

Phương pháp giải

Ví dụ: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam

etanol (có H SO đặc làm xúc tác) đun nóng, thu được2 441,25 gam este Hiệu suất của phản ứng este hóa là

Bước 1: Xác định hiệu suất tính theo chất nào

(nếu đề bài cho số liệu của hai chất tham gia) Ta thấy:

0,75 1,5

1  1 � Hiệu suất tính theo axit

Bước 2: Tính nestel�thuy�t (tính theo phương

Ví dụ 2: Cho 75 gam axit axetic phản ứng với 46 gam ancol etylic (có mặt H SO đặc xúc tác, đun2 4

nóng), thu được 0,6 mol etyl axetat Hiệu suất của phản ứng este hóa là:

Theo phương trình: nCH COOC H theol�thuy�3 2 5 t nC H OH2 5 1mol

Hiệu suất của phản ứng este hóa là: th�c t�

Với những bài tập cho sẵn hiệu suất ta có thể

làm nhanh như sau:

Ví dụ: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH COOH3

bằng C H OH thu được 0,02 mol este Biết hiệu suất2 5

phản ứng được tính theo axit H 80% Giá trị của m là:

Ví dụ 1: Đun nóng 6,0 gam CH COOH với 6,0 gam 3 C H OH (có 2 5 H SO làm xúc tác, hiệu suất phản2 4

ứng este hóa bằng 50%) Khối lượng este tạo thành là

1  1 � Tính toán theo số mol CH COOH 3

Coi H 100% thì nCH COOC H3 2 5 nCH COOH3 0,1mol�mCH COOC H3 2 5 0,1.88 8,8gam .

Với H 50% thì mestethu ��cđ 8,8.50% 4, gam 4

�Chọn B

Bài tập tự luyện dạng 3

Câu 5: Đun nóng 4,5 gam axit axetic với 2,3 gam ancol etylic (xúc tác H SO đặc), thu được m gam2 4

este Biết hiệu suất của phản ứng este hóa bằng 55% Giá trị của m là

Câu 6: Đun nóng 4,5 gam axit axetic với m gam ancol etylic (xúc tác H SO đặc), thu được 3,432 gam2 4este Biết hiệu suất của phản ứng este hóa bằng 65% Giá trị của m là:

Câu 7: Đun nóng 267 gam axit axetic với 391,6 gam ancol isoamylic CH32CHCH CH OH có 2 2 H SO2 4

đặc, biết hiệu suất phản ứng đạt 68% Khối lượng isoamyl axetat (dầu chuối) thu được là

A 412,896 gam B 393,380 gam C 516,120 gam D 359,080 gam.

Bài tập nâng cao

Câu 8: Cho 0,1 mol axit đơn chức X phản ứng với 0,15 mol ancol đơn chức Y thu được 4,5 gam este với

hiệu suất 75% Tên gọi của este là

A metyl fomat B metyl axetat C etyl axetat D metyl propionat.

Câu 9: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH COOH (tỉ lệ mol 1 : 1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X cho3tác dụng với 5,75 gam C H OH (có xúc tác 2 5 H SO đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các2 4

phản ứng este hóa đều bằng 80%) Giá trị của m là

Câu 10: Chia 11,52 gam hỗn hợp X gồm axit axetic và ancol etylic thành hai phần bằng nhau Cho phần

một tác dụng với Na dư, thu được 1,232 lít H (đktc) Đun phần hai với 2 H SO đặc, thu được m gam este2 4

với hiệu suất 80% Giá trị của m là

Viết sơ đồ phản ứng (thường không cần phải cân bằng phương trình hóa học).

Viết sơ đồ dạng nhóm chức phản ứng, chẳng hạn:

Ví dụ 1: Cho 7,2 gam vinyl fomat tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu được hỗn hợp X Cho hỗn

hợp X tác dụng với dung dịch AgNO trong 3 NH dư thu được a gam Ag Giá trị của a là3

Ta thấy: n :neste NaOH 1,2:0,24 1:2

�Este E là este của phenol RCOOC H 6 5

Mà E có công thức phân tử C H O � Công thức của este E là 7 6 2 HCOOC H 6 5

Phương trình hóa học: HCOOC H6 5 2NaOH HCOONa C H ONa H O6 5 2

Ví dụ 3: Este X đơn chức, trong X nguyên tử oxi chiếm 23,5294% khối lượng Cho 0,1 mol X phản ứng

với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 19,8 gam muối Nhận xét nào sau đây về X là đúng?

A Số công thức cấu tạo phù hợp của X là 4.

B X tan tốt trong nước.

�Công thức phân tử của X là C H O8 8 2

TH1: X không phải là este của phenol

Phương trình hóa học: RCOOR' NaOH RCOONa R'OH

� (không có este nào thỏa mãn).

TH2: X là este của phenol

�Công thức X là CH COOC H hoặc 3 6 5 HCOOC H CH 6 4 3

A đúng vì có 4 đồng phân cấu tạo phù hợp với X là CH COOC H và 3 6 5 HCOOC H6 4CH o,p,m3 

B sai vì X là este nên ít tan trong nước

C sai vì cả 4 đồng phân của X đều không có nhóm CH2

D sai vì X là este của phenol nên không được điều chế trực tiếp từ một axit cacboxylic và một ancol

�Chọn A

Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X và Y (đều tạo ra từ axit

cacboxylic và ancol, MX MY 150), thu được 4,48 lít khí CO (đktc) Cho m gam E tác dụng vừa đủ2

với dung dịch NaOH, thu được 1 muối F và 3,14 gam hỗn hợp ancol Z Cho toàn bộ Z tác dụng với Na

dư, thu được 1,12 lít khí H (đktc) Phần trăm khối lượng của X trong E là2

* Từ nC Z  nOH Z  � Số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nhóm OH

�Các ancol thỏa mãn tính chất trên là CH OH,C H OH ,C H OH , 3 2 4 2 3 5 3

Lại có: MY 150� Este có tối đa hai chức este.

Vậy chỉ có hai ancol thỏa mãn: CH OH,C H OH 3 2 4 2

* Từ nC F  nC COONa  0,1mol� F chỉ có nguyên tử cacbon thuộc nhóm chức COONa �F làHCOONa hoặc COONa � Axit tạo este là HCOOH hoặc 2 COOH 2

Este mạch hở � chỉ có axit HCOOH thỏa mãn

Vậy X là HCOOCH (x mol); y là 3 HCOO C H (y mol).2 2 4

Câu 1: Thủy phân hoàn toàn 8,6 gam vinyl axetat rồi cho toàn bộ sản phẩm tác dụng với lượng dư dung

dịch AgNO trong 3 NH Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam Ag Giá trị của m là3

Câu 2: Thủy phân hoàn toàn 14,4 gam vinyl fomat trong dung dịch KOH dư thu được dung dịch X Cho

X tác dụng với AgNO / NH dư thu được m gam Ag Giá trị của m là3 3

A 86,4 B 21,6 C 32,4 D 43,2.

Câu 3: Đun nóng 13,6 gam phenyl axetat với 250 ml dung dịch NaOH 1M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn

toàn, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn khan Giá trị của m là

Câu 5: Cho 4,48 gam hỗn hợp etyl axetat và phenyl axetat (có tỉ lệ mol 1 :1) tác dụng hết với 800 ml

dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu được m gam chất rắn khan Giá trịcủa m là

Bài tập nâng cao

Câu 6: Hỗn hợp hai este X và Y là hợp chất thơm có cùng công thức phân tử là C H O Cho 4,08 gam8 8 2hỗn hợp trên phản ứng vừa đủ dung dịch chứa 1,6 gam NaOH, thu được dung dịch Z chứa ba chất hữu cơ.Khối lượng muối có trong dung dịch Z là

A 3,34 gam B 5,50 gam C 4,96 gam D 5,32 gam.

Câu 7: Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat và etyl phenyl oxalat Thủy phân

hoàn toàn 36,9 gam X trong dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu được mgam hỗn hợp muối và 10,9 gam hỗn hợp Y gồm các ancol Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, thu được2,24 lít khí H (đktc) Giá trị của m là2

Câu 8: Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C H O và chứa vòng benzen trong phân tử Cho 6,88 8 2

gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khối lượng muối của axit cacboxylic có phân tửkhối lớn hơn trong Z là

A 0,82 gam B 0,68 gam C 2,72 gam D 3,40 gam.

Câu 9: Thủy phân hoàn toàn 10,32 gam este đơn chức X trong dung dịch NaOH dư, rồi cho toàn bộ sản

phẩm tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO trong 3 NH Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu3

được 51,84 gam Ag Phát biểu nào sau đây sai?

A X có đồng phân hình học cis – trans.

B Có thể điều chế X bằng phản ứng este hóa giữa axit fomic và ancol anlylic.

C X có thể làm mất màu nước brom.

D Trong phân tử X có 6 nguyên tử hiđro.

Câu 10: Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C H O và có vòng benzen Cho m gam E tác dụng8 8 2

tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng) thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗnhợp muối Cho toàn bộ X vào bình đựng Na dư, sau khi phản ứng kết thúc, khối lượng chất rắn trong bìnhtăng 6,9 gam so với ban đầu Giá trị của m là

Dạng 5: Phản ứng đốt cháy

Bài toán 1: Xác định lượng chất trong phản ứng

Phương pháp giải

* Đốt cháy este ta luôn có: Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai este

no, đơn chức mạch hở thu được 3,6 gam H O và V2

k 1 :n  CO2 nH O2

Đối với este không no, đơn chức, một liên kết đôi

C C hoặc este no, hai chức, mạch hở

k 2 :n  estenCO 2nH O 2

* Áp dụng các định luật bảo toàn: bảo toàn nguyên

tố, bảo toàn khối lượng,…

Bảo toàn nguyên tố: nO este  2nCO2nH O2 2nO2

�Este đơn chức: neste 1nO este 

+ mdungd� chthay �iđ mCO2mH O2 m�

dungd� chthay �i

m đ  �0 khối lượng dung dịch tăng.

dungd� ch thay �i

m đ  �0 Khối lượng dung dịch giảm.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức mạch hở rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng KOH

dư, thấy khối lượng bình tăng lên 9,3 gam Số mol CO và 2 H O sinh ra lần lượt là2

A 0,10 mol và 0,10 mol B 0,15 mol và 0,15 mol.

C 0,25 mol và 0,25 mol D 0,05 mol và 0,25 mol.

Hướng dẫn giải

Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức, mạch hở thu được: nH O2 nCO2 amol.

Dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng KOH dư, thấy khối lượng bình tăng lên 9,3 gam:

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X (gồm CH COOC H ;C H COOCH và 3 2 3 2 3 3 CH COO C H cần3 3 3 5

17,808 lít O (đktc) thu được 30,36 gam 2 CO và 10,26 gam 2 H O Lượng X trên phản ứng tối đa với a2

mol NaOH Giá trị của a là

Bảo toàn nguyên tố O: nO X  2nO 2 2nCO 2nH O 2 �nO X  2.0,795 2.0,69 0,57  �nO X  0,36mol.

Ta có: nNaOH n COO 1nO X  0,18mol

2

�Chọn A

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm este no, đơn chức, mạch hở Y và este no, hai chức, mạch hở Z Đốt cháy hoàn

toàn 10,48 gam X, thu được 0,37 mol CO và 0,3 mol 2 H O Phần trăm khối lượng Y trong X là2