Điều chế một số chất hữu cơ

Buna, Cao su Buna – S, Cao su Clopren, Cao su IzoPren, Thuốc nổ TNT, Thuốc nổ Nitroglixerin, Thuốc trừ sâu 666, PhenolFormandehit, Thủy tinh Plecxilat, Rượu Polivilic, Tơ Clorin, Tơ nilo[r]

ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ CHẤT TRONG HểA HỮU CƠ

( Tài liệu đợc cung cấp bởi Trung tâm luyện thi TầM CAO MớI )

1 Điều chế Mờtan

a Từ Natriaxetat (Dựng trong phũng thớ nghiệm)

CH3COOH + NaOH   t Cao0, CH4 + Na2CO3

b Từ nhụm Cacbua (Dựng trong phũng thớ nghiệm)

Al4C3 + 12H2O    3CH4 + 4Al(OH)2

Al4C3 + 12HCl    3CH4 + AlCl3

Al4C3 + 6H2SO4    3CH4 + Al2(SO4)

c Nhiệt phõn (Crắckinh) Propan

C3H8

0 ,

t cao xt

d Từ cacbon

C+ 2H2

0 ,500

XVI Từ đỏ vụi CaCO 3 và cỏc chất vụ cơ cần thiết điều chế PVC, PVA, Cao su Buna, Cao su Buna – S, Cao su Clopren, Cao su IzoPren, Thuốc nổ TNT, Thuốc nổ Nitroglixerin, Thuốc trừ sõu 666, PhenolFormandehit, Thủy tinh Plecxilat, Rượu Polivilic, Tơ Clorin, Tơ nilon 6.6,

1 CaC03   1000 C0 CaO + CO2

2 CaO + 3C   2000 C0 CaC2 + CO

3 CaC2 + 2H2O    C2H2 + Ca(OH)2

CaC2 + 2HCl    C2H2 + CaCl2

CaC2 + H2SO4    C2H2 + CaSO4

a Điều chế Polivinylclorua (PVC)

CHCH + HCl xt

  CH2=CHCl nCH2=CH   P t xt, ,0 CH2  CHn

Cl Cl

PVC

b Điều chế Polyvinyl Axetat (PVA)

80

HgSO

CH3-CHO +

1

2 0

Mn t



AxitAxetic

CHCH + CH3COOH Bazo

VinylAxetat nCH2=CH   P t xt, ,0  -CH2- CH- n

COOCH3 COOCH3

(PVA)

c Điều chế cao su Buna

80

HgSO

CH3-CHO + H2 0

Ni t

(Hoặc: CHCH + H2 Pt t,0

 CH2=CH2+ H2O  xt CH3-CH2OH )

2CH3-CH2OH 400 0

ZnO MgO

butadien – 1,3 nCH2=CH-CH=CH2

, ,

P t xt

Cao su Buna Lưu ý: Chúng ta có thể đi theo chuỗi sau:

Axetylen   1 VinylAxetynel  2 Butadien-1,3  3 Cao su Buna

(1) 2C2H2

xt

  CH2=CH-CCH VinylAxetynel (2) CH2=CH-CCH xt

  CH2=CH-CH=CH2

Butadien-1,3 (3) nCH2=CH-CH=CH2

, ,

P t xt

d Điều chế Trinitrotoluen (Thuốc nổ TNT)

Trước tiên điều chế Toluen và Clorua Metyl

(Benzen)

80

HgSO

CH3-CHO +

1

2 0

Mn t



CH3COOH + Na   CH3COONa + 2

1



CH3COONa + NaOH   CH4 Na CO2 3

CH4 + Cl2

Askt

   CH3Cl + HCl

(CloruaMetyl)

CH3 + CH3Cl  AlCl t 3 + HCl

Toluen (Metyl benzen)

+ 3HNO3 đđ

2 4 dd t

H SO

NO2

(TNT)

e Điều chế thuốc trừ sâu 6.6.6

Cl Cl Cl

2

3Cl

 

Cl Cl Cl

(Thuốc trừ sâu 6.6.6)

f Điều chế cao su Buna-S

CH=CH2

+ CH2=CHCl AlCl3

nCH2=CH-CH=CH2 + nCH=CH2

0 , ,

P t xt

(Cao su Buna-S)

g Điều chế cao su Clopren

2CHCH xt t, 0

Cl

nCH2=CH-C=CH2

0 , ,

P xt t

Cl Cl

(Cao su Clopren)

h Điều chế Phenolformandehit

C6H6 + Cl2

Fe

  C6H5Cl + HCl

Clopren

 Thuỷ phânclobenzen trong nước

C6H5Cl + H2O  H C6H5OH + HCl

Phenol (Hoặc thuỷ phân clobenzen trong dung dịch kiềm

C6H5Cl + NaOH   C6H5ONa + H2O + NaCl

C6H5ONa + CO2 + H2O   C6H5OH + NaHCO3

Hoặc: C6H5ONa + CH3COOH   C6H5OH + CH3COONa )

* 3CHCH 6000

C

(Benzen)

80

HgSO

CH3-CHO +

1

2 0

Mn t



CH3COOH + Na   CH3COONa + 2

1



CH3COONa + NaOH   CH4 Na CO2 3

CH4 + O2 600 8000 0

No



(Hoặc: CH4 + O2 0

100 200

atm

CH3OH + CuO    HCHO + H2O + Cu )

OH OH OH OH

CH2 CH2 CH2 CH2

n + mHCHO  P xt t, ,0 + pH2O

(Phenol) (Andehitformic) (Nhựa Phenolformandehit)

 Xúc tác là dung dịch kiềm

i Điều chế thuốc nổ Nitroglixerin

 Ghi chú: Khi cho Glyxerin vào hỗn hợp H2SO4 đđ và HNO3 bốc khói ta thu được trieste gọi là Glyxerintrinitro quen gọi là Nitroglyxerin Một loại chất

nổ quan trọng

 Điều chế Nitroglyxerin từ Butan

C4H10

Cracking

C3H6 + Cl2

0 500

Cl

CH2 – CH=CH2 + Cl2    CH2-CH-CH2

Cl Cl Cl Cl

CH2-OH

CH2-CH-CH2 + 3NaOH   CH – OH + 3NaCl

CH – OH + 3HONO2    CH-ONO2 + 3H2O

(Nitroglyxerin)

j Điều chế cao su tự nhiên (izopren)

 Đề hidro hoá izopentan điều chế izopren

CH3-CH-CH2-CH3

0 ,

Pt t

(Izopentan) (Izopren)

n CH2=C-CH=CH2  P t xt, , 0

CH3 CH3

k Điều chế thuỷ tinh Plexilat từ axitMetacrylic và rượu Metylic

CH2=C-COOH + CH3OH H SO d2 4

CH3 CH3

COO-CH3 COO-CH3

nCH2=C   P xt t, ,0  -CH2-C- n

CH3 CH3

Thuỷ tinh Plecxilat (hay PolymetyMetaCrylat)

l Từ Axetylen điều chế PoliacrylatMetyl

  CH2=CH-CCH

CH2=CH-CCH + 3H2 Ni

CH3-CH=CH2 + Cl2

0

t

  CH2-CH=CH2 + HCl Cl

CH2=CH-CH2Cl + NaOH  t0 CH2=CH-CH2OH + NaCl

CH2=CH-CH2OH + CuO  t0 CH2=CH-CHO + H2O + Cu

CH2=CH-CHO +

1

xt

 CH4 + Cl2

As

  CH3Cl + HCl

CH3Cl + NaOH   CH3OH + NaCl

 CH2=CH-COOH + CH3OH    H SO dd2t 4  CH2=CH-COOCH3 + H2O

nCH2=CH  P xt t, ,0  -CH2-CH- n

COOCH3 COOCH3

(Poliacrylat Metyl)

m Từ CaCO 3 điều chế rượu poliviniynic

CaO + 3C   2000 C0 CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O    C2H2 + Ca(OH)2

2 4 ,80

H SO

CH3CHO +

1

2 , 0

Mnt

CH3COOH + CHCH   CH3COOCH=CH2

nCH3COO   P xt t, ,0 (CH3COO  n

CH=CH2 -CH-CH2

(CH3COO n + nNaOH   ( -CH-CH2- n + nCH3COONa

-CH-CH2- OH

(Rượu Polivinylic)

2CH4 Làm lạnh CHCH + 3H2 

CHCH + HCl    CH2=CHCl

nCH2=CH   P xt t, ,0 (-CH2-CH- n

Cl Cl

(-CH2-CH- n+ 2 2

n Cl

   (-CH2-CH-CH-CH-)n + 2

n HCl

(Tơ Clorin)

o Từ Axetylen điều chế Orthobromnitrobenzen và Metabromnitrobenzen

3CHCH   600C0 C6H6

 Orthobromnitrobenzen

NO2

+ HNO3 đ

2 4 0

H SO t

NO2 NO2

+ Br2

0 ,

Fe t

Br

 Metabromnitrobenzen

Br

+ Br2

0 ,

Fe t

Br Br NO2

+ HONO2

2 4 0

H SO t

p Từ CaC0 3 điều chế CH 2 -COOH

OH

CaO + 3C   2000 C0 CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O    C2H2 + Ca(OH)2

2 4 ,80

H SO

CH3CHO +

1

2 , 0

Mnt

CH COOH + Cl  Askt CH -COOH + HCl

Cl

CH2-COOH + 2NaOH   CH2-COONa + NaCl + H2O

CH2-COONa + H2SO4

0

t

  CH2-COOH + Na2SO4