Điều chế một số chất hữu cơ

ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ CHẤT TRONG HểA HỮU CƠ Tài liệu đợc cung cấp bởi Trung tâm luyện thi TầM CAO MớI I.. Từ đỏ vụi CaCO 3 và cỏc chất vụ cơ cần thiết điều chế PVC, PVA, Cao su Buna, Cao su

ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ CHẤT TRONG HểA HỮU CƠ

( Tài liệu đợc cung cấp bởi Trung tâm luyện thi TầM CAO MớI )

I Điều chế Ankan

1 Điều chế Mờtan

a Từ Natriaxetat (Dựng trong phũng thớ nghiệm)

CH3COOH + NaOH t Cao0 ,

b Từ nhụm Cacbua (Dựng trong phũng thớ nghiệm)

Al4C3 + 12H2O    3CH4 + 4Al(OH)2

Al4C3 + 12HCl    3CH4 + AlCl3

Al4C3 + 6H2SO4    3CH4 + Al2(SO4)

c Nhiệt phõn (Crắckinh) Propan

C3H8

0 ,

t cao xt

d Từ cacbon

C+ 2H2

0

,500

XVI Từ đỏ vụi CaCO 3 và cỏc chất vụ cơ cần thiết điều chế PVC, PVA, Cao su Buna, Cao su Buna – S, Cao su Clopren, Cao su IzoPren, Thuốc nổ TNT, Thuốc nổ Nitroglixerin, Thuốc trừ sõu 666, PhenolFormandehit, Thủy tinh Plecxilat, Rượu Polivilic, Tơ Clorin, Tơ nilon 6.6,

1 CaC03 1000 C0

2 CaO + 3C 2000 C0

3 CaC2 + 2H2O    C2H2 + Ca(OH)2

CaC2 + 2HCl    C2H2 + CaCl2

CaC2 + H2SO4    C2H2 + CaSO4

a Điều chế Polivinylclorua (PVC)

CHCH + HCl xt

  CH2=CHCl nCH2=CH P t xt, , 0

Cl Cl

PVC

b Điều chế Polyvinyl Axetat (PVA)

CHCH + HOH 4

80

HgSO

CH3-CHO + 1

2 0

Mn t



AxitAxetic

CHCH + CH3COOH Bazo

VinylAxetat nCH2=CH P t xt, , 0

COOCH3 COOCH3

(PVA)

c Điều chế cao su Buna



CHCH + H2O 4

80

HgSO

CH3-CHO + H2 0

Ni t

(Hoặc: CHCH + H2

0

,

Pt t

CH2=CH2+ H2O xt

2CH3-CH2OH 400 0

ZnO MgO

butadien – 1,3 nCH2=CH-CH=CH2   P t xt, , -CH -CH=CH-CH - 2 2 n

Cao su Buna Lưu ý: Chúng ta có thể đi theo chuỗi sau:

Axetylen   1

  VinylAxetynel   2

  Butadien-1,3   3

  Cao su Buna (1) 2C2H2  xt CH2=CH-CCH

VinylAxetynel (2) CH2=CH-CCH xt

  CH2=CH-CH=CH2

Butadien-1,3 (3) nCH2=CH-CH=CH2   P t xt, , -CH -CH=CH-CH - 2 2 n

d Điều chế Trinitrotoluen (Thuốc nổ TNT)

Trước tiên điều chế Toluen và Clorua Metyl

3CHCH 600 0

C

(Benzen)

CHCH + HOH 4

80

HgSO

CH3-CHO + 1

2 0

Mn t



CH3COOH + Na    CH3COONa + 2

1



CH3COONa + NaOH    CH4 Na CO2 3

CH4 + Cl2  Askt CH3Cl + HCl

(CloruaMetyl)

CH3

+ CH3Cl AlCl3

t

Toluen (Metyl benzen)

CH3 O2N CH3 NO2

+ 3HNO3 đđ 2 4

dd t

H SO

NO2

(TNT)

e Điều chế thuốc trừ sâu 6.6.6

Cl Cl Cl

Cl Cl Cl

(Thuốc trừ sâu 6.6.6)

f Điều chế cao su Buna-S

CH=CH2

+ CH2=CHCl AlCl3

nCH2=CH-CH=CH2 + nCH=CH2

0

, ,

P t xt

(Cao su Buna-S)

g Điều chế cao su Clopren

2CHCH xt t, 0

Cl

nCH2=CH-C=CH2

0

, ,

P xt t

Cl Cl

(Cao su Clopren)

h Điều chế Phenolformandehit

C6H6 + Cl2  Fe C6H5Cl + HCl

Clopren

 Thuỷ phânclobenzen trong nước

C6H5Cl + H2O H

  C6H5OH + HCl Phenol

(Hoặc thuỷ phân clobenzen trong dung dịch kiềm

C6H5Cl + NaOH   C6H5ONa + H2O + NaCl

C6H5ONa + CO2 + H2O   C6H5OH + NaHCO3

Hoặc: C6H5ONa + CH3COOH   C6H5OH + CH3COONa )

* 3CHCH 600 0

C

(Benzen)

CHCH + HOH 4

80

HgSO

CH3-CHO + 1

2 0

Mn t



CH3COOH + Na    CH3COONa + 2

1



CH3COONa + NaOH    CH4 Na CO2 3

CH4 + O2 600 800 0 0

No



(Hoặc: CH4 + O2 0

100 200

atm

CH3OH + CuO    HCHO + H2O + Cu )

2

3Cl

OH OH OH OH

CH2 CH2 CH2 CH2

n + mHCHO P xt t, , 0

   + pH2O

(Phenol) (Andehitformic) (Nhựa Phenolformandehit)

 Xúc tác là dung dịch kiềm

i Điều chế thuốc nổ Nitroglixerin

 Ghi chú: Khi cho Glyxerin vào hỗn hợp H2SO4 đđ và HNO3 bốc khói ta thu được trieste gọi là Glyxerintrinitro quen gọi là Nitroglyxerin Một loại chất

nổ quan trọng

 Điều chế Nitroglyxerin từ Butan

C4H10   Cracking CH4 + C3H6

C3H6 + Cl2

0

500

   CH2 – CH=CH2 + HCl

Cl

CH2 – CH=CH2 + Cl2    CH2-CH-CH2

Cl Cl Cl Cl

CH2-OH

CH2-CH-CH2 + 3NaOH   CH – OH + 3NaCl

Cl Cl Cl CH- OH

CH – OH + 3HONO2    CH-ONO2 + 3H2O

(Nitroglyxerin)

j Điều chế cao su tự nhiên (izopren)

 Đề hidro hoá izopentan điều chế izopren

CH3-CH-CH2-CH3

0

,

Pt t

(Izopentan) (Izopren)

n CH2=C-CH=CH2  P t xt, , 0

CH3 CH3

(Izopren) (Polyizopren)

k Điều chế thuỷ tinh Plexilat từ axitMetacrylic và rượu Metylic

CH2=C-COOH + CH3OH H SO d2 4

CH3 CH3

COO-CH3 COO-CH3

nCH2=C P xt t, , 0

CH3 CH3

Thuỷ tinh Plecxilat (hay PolymetyMetaCrylat)

l Từ Axetylen điều chế PoliacrylatMetyl

 2CHCH xt

  CH2=CH-CCH

CH2=CH-CCH + 3H2  Ni CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3 Cracking

CH3-CH=CH2 + Cl2

0

t

  CH2-CH=CH2 + HCl Cl

CH2=CH-CH2Cl + NaOH t0

  CH2=CH-CH2OH + NaCl

CH2=CH-CH2OH + CuO t0

  CH2=CH-CHO + H2O + Cu

CH2=CH-CHO + 1

2O2  xt CH2=CH-COOH

 CH4 + Cl2  As CH3Cl + HCl

CH3Cl + NaOH    CH3OH + NaCl

 CH2=CH-COOH + CH3OH H SO dd2 4

t

nCH2=CH P xt t, , 0

COOCH3 COOCH3

(Poliacrylat Metyl)

m Từ CaCO 3 điều chế rượu poliviniynic

CaC03 1000 C0

CaO + 3C 2000 C0

CaC2 + 2H2O    C2H2 + Ca(OH)2

CHCH + H2O 0

2 4 ,80

H SO

CH3CHO + 1

2O2    Mn2,t0 CH3COOH

CH3COOH + CHCH    CH3COOCH=CH2

nCH3COO P xt t, , 0

CH=CH2 -CH-CH2

-(CH3COO n + nNaOH   ( -CH-CH2- n + nCH3COONa

-CH-CH2- OH

(Rượu Polivinylic)

n Từ Meta điều chế tơ Clorin

2CH4 Làm lạnh CHCH + 3H2 

CHCH + HCl    CH2=CHCl

nCH2=CH P xt t, , 0

Cl Cl

(-CH2-CH- n+ 2

2

n

Cl   (-CH2-CH-CH-CH-)n +

2

n HCl

Cl Cl Cl Cl

(Tơ Clorin)

o Từ Axetylen điều chế Orthobromnitrobenzen và Metabromnitrobenzen

3CHCH 600 0

C

0

1500 C

  

 Orthobromnitrobenzen

NO2

+ HNO3 đ 20 4

H SO t

NO2 NO2

+ Br2

0

,

Fe t

Br

 Metabromnitrobenzen

Br

+ Br2 Fe t, 0

Br Br NO2

+ HONO2 20 4

H SO t

p Từ CaC0 3 điều chế CH 2 -COOH

OH

CaC03 1000 C0

CaO + 3C 2000 C0

CaC2 + 2H2O    C2H2 + Ca(OH)2

CHCH + H2O 0

2 4 ,80

H SO

CH3CHO + 1

2 , 0

Mnt

CH3COOH + Cl2  Askt CH2-COOH + HCl

Cl

CH2-COOH + 2NaOH   CH2-COONa + NaCl + H2O

CH2-COONa + H2SO4

0

t

  CH2-COOH + Na2SO4