- Tính chất hoá học: Phản ứng cộng brom trong dung dịch, cộng hiđro, cộng HX; phản ứng đime hóa và trime hóa của axetilen; phản ứng oxi hoá; phản ứng đặc trưng của ankin có liên kết ba
Trang 1Tiết PPCT: 45, 46, 47 Ngày soạn: 02/02/2021
Trường: THPT Cù Huy Cận
Tổ: Lý – Hóa – Sinh
Họ và tên giáo viên
Trần Bá Phúc TÊN BÀI DẠY: ANKIN (Chủ đề: HIĐROCACBON KHÔNG NO)
Môn học: Hóa học; lớp: 11 Thời gian thực hiện: 03 tiết
I Mục tiêu
1 Về kiến thức:
HS biết được :
- Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân cấu tạo
- Cách gọi tên thông thường và tên thay thế của ankin
- Tính chất vật lí chung (quy luật biến đổi về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin
- Tính chất hoá học: Phản ứng cộng brom trong dung dịch, cộng hiđro, cộng HX; phản ứng đime hóa
và trime hóa của axetilen; phản ứng oxi hoá; phản ứng đặc trưng của ankin có liên kết ba đầu mạch
- Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp, ứng dụng của các ankin
2 Về năng lực:
- Năng lực phát hiện vấn đề
- Năng lực giao tiếp
- Năng lực hợp tác
- Năng lực tự học
- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học
- Năng lực tính toán
- Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống
- Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học
3 Về phẩm chất:
- Kích thích sự hứng thú với bộ môn, phát huy tất cả các khả năng tư duy của học sinh
II Thiết bị dạy học và học liệu
1 Giáo viên:
- Sách giáo khoa Hóa Học 11 ban cơ bản
- Video thí nghiệm phản ứng của axetilen với dung dịch AgNO3/NH3 do GV tự thực hiện tại
địa chỉ link: https://youtu.be/tc_aHKGfRUw
- Video thí nghiệm phản ứng của axetilen với dung dịch KMnO4 do GV tự thực hiện tại
địa chỉ link: https://youtu.be/B3nGRUAs3o8
2 Học sinh: Học bài cũ, chuẩn bị bài mới
III Tiến trình dạy học
1 Hoạt động 1: Khởi động bài học
a Mục tiêu:
+ Huy động các kiến thức đã được học của HS và tạo nhu cầu tiếp tục tìm hiểu kiến thức mới của HS + Rèn năng lực hợp tác và năng lực sử dụng ngôn ngữ: Diễn đạt, trình bày ý kiến, nhận định của bản thân
b Nội dung:
+ GV đặt vấn đề để học sinh suy nghĩ, trình bày và tiếp cận bài học mới
c Sản phẩm:
+ HS phát hiện một số điểm tương tự và điểm khác về tính chất của ankin so với anken đã học thông qua các thí nghiệm tính chất của axetilen
+ HS không giải thích được vì sao ankin (cụ thể là axetilen) có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3
d Tổ chức thực hiện:
GV: Cho học sinh theo dõi video 2 thí nghiệm của
axetilen đã chuẩn bị
GV đặt vấn đề: So sánh với các anken đã học,
axetilen có phản ứng nào tương tự và phản ứng nào
khác biệt Từ đó em có dự đoán gì về cấu tạo và tính
chất của các ankin so với anken đã học
GV: Đánh giá, nhận xét và định hướng vào bài mới
HS: theo dõi video thí nghiệm
HS: Vận dụng, liên hệ kiến thức cũ để trả lời
Trang 22
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: Thông qua trình bày của học sinh, GV biết được HS
đã nắm kiến thức cũ như thế nào, nhận ra khó khăn của học sinh khi phát hiện điểm khác tính chất của
axetilen so với anken và học sinh chưa thể giải thích
2 Hoạt động 2: Hình thành kiến thức mới
2.1 Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí
a Mục tiêu
+ Biết được đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankin
+ Nêu được một số tính chất vật lí của ankin (trạng thái, nhiệt độ sôi, khả năng tan trong nước)
b Nội dung
+ Công thức tổng quát dãy đồng đẳng ankin CnH2n-2 (n≥2)
+ Cách viết đồng phân cấu tạo ankin (đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết ba) Ankin không có đồng phân hình học
+ Cách gọi tên ankin: Tên thay thế và tên thường
c Sản phẩm:
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1:
1 Ankin là gì? Nêu công thức phân tử tổng quát của
dãy đồng đẳng ankin?
2 Ankin có thể có những loại đồng phân nào? Viết
các đồng phân của ankin: C4H6, C5H8
3 Dựa vào SGK hãy gọi tên thường các ankin sau,
từ đó rút ra quy tắc gọi tên thường:
a CH≡CH
b CH3-C≡CH
c CH3-CH2-C≡CH
d CH3-C≡C-CH3
4 Thực hiện chọn mạch chính, đánh số và gọi tên
các ankin sau theo tên thay thế
a CH3-C≡C-CH3
b CH3-CH2-CH2-C≡CH
c (CH3)2CH-C≡CH
d CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3
1 Đồng đẳng
Ankin là những hidrocacbon không no,mạch hở, có
1 liên kết ba trong phân tử
CTTQ CnH2n-2 (n 2)
2 Đồngphân:
a) Đồng phân cấu tạo
- Đồng phân vị trí lk ba CH≡C-CH2-CH3 và CH3-C≡C-CH3
- Đồng phân mạch cacbon CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-C≡CH
CH3
3 Danh pháp:
a Tên thường
Xuất phát từ ankin đơn giản nhất là CH≡CH có tên gọi là axetilen
Các ankin khác: R-C≡CH: ghép tên gốc R +
“axetilen”
Ví dụ: CH3-C≡CH (metyl axetilen)
b Tên thay thế
Cách thực hiện gọi tên tương tự anken, chỉ thay đuôi “en” bằng đuôi “in”
Ví dụ: (1) CH≡CH (etin)
(2) CH3-C≡CH (propin)
4 3 2 1 (3) CH3-CH2-C≡CH (but-1-in)
d Tổ chức thực hiện
GV: Yêu cầu học sinh thảo luận để hoàn thành
phiếu học tập số 1
GV cho HS trình bày, bổ sung cho nhau trong kết
quả thảo luận
GV: Hướng dẫn học sinh tự tìm hiểu tính chất vật
lý của ankin
HĐ nhóm: Nghiên cứu sách giáo khoa (SGK) để hoàn
thành phiếu học tập số 1
HS trình bày nội dung thảo luận, góp ý bổ sung các phần trình bày của các bạn ở nhóm khác
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: GV chú ý quan sát để kịp thời phát hiện những khó
khăn, vướng mắc của HS và có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt được các kiến thức
2.2 Tìm hiểu về phản ứng cộng của ankin
a Mục tiêu
+ Biết được ankin có phản ứng cộng tương tự anken
Trang 33
b Nội dung
+ Từ cấu tạo suy ra tính chất phản ứng cộng của ankin giống anken, xác định được sản phẩm và viết được các phương trình phản ứng
c Sản phẩm:
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2
Nhiệm vụ học tập số 1:
+ Hãy viết PTHH: khi cho axetilen, propin tác
dụng với H2 (xúc tác Pd, đun nóng) ?
+ Hãy viết PTHH: khi cho axetilen, propin tác
dụng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng)
Nhiệm vụ học tập số 2:
+ Hãy viết PTHH: khi cho axetilen, propin tác
dụng với Br2 (dư) ?
Nhiệm vụ học tập số 3:
+ Hãy viết PTHH khi cho axetilen, propin tác
dụng với HCl ?
II.Tính chất hóa học
Tương tự anken, ankin có chứa liên kết pi trong phân tử
→ dễ tham gia phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa với dung dịch KMnO4 Ngoài ra các ankin có liên kết ba đầu mạch (ank-1-in) có phản ứng thế nguyên tử H liên kết với C ở liên kết ba bởi nguyên tử kim loại Ankin không
có phản ứng trùng hợp tạo polime, chỉ có phản ứng đime hóa và trime hóa
1 Phản ứng cộng
Do liên kết ba của ankin chứa 2 liên kết pi → ankin có thể cộng tối đa theo tỉ lệ 1:2 Tùy thuộc điều kiện phản ứng mà ankin có thể dừng ở tỉ lệ 1:1 hoặc cộng với tỉ lệ tối đa 1 : 2
a Cộng H2
Tùy điều kiện xúc tác: Từ ankin cộng H2 có thể thu được ankan (xúc tác Ni), hoặc thu được anken (xúc tác Pd)
CnH2n-2 + H2→ CnH2n (xt: Pd, đun nóng)
CnH2n-2 + 2H2→ CnH2n+2 (xt: Ni, đun nóng)
b Cộng Br2
Ankin có thể cộng Br2 tối đa theo tỉ lệ mol 1:2 CH≡CH +Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2
→ dung dịch brom mất màu
c Cộng HX
Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp và phản ứng tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop (1) CH≡CH + HCl → CH2=CH-Cl (vinyl clorua) (2) CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 (1,1-đicloetan) Các ankin cộng H-OH (nước) chỉ theo tỉ lệ mol 1:1 CH≡CH + HOH → [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O
2 Phản ứng đime hóa, trime hóa của axetilen
a Phản ứng đime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau để tạo ra phân tử lớn hơn
2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) (xúc tác: NH4Cl/CuCl, ở 80oC)
b Phản ứng trime hóa
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp đóng vòng thành benzen
3CH≡CH → C6H6 (benzen) (xúc tác: 600oC, cacbon hoạt tính)
d Tổ chức thực hiện
GV: Phân tích cấu tạo của ankin và anken để HS rút ra
tính chất tương đồng của hai loại
GV dẫn dắt HS tìm hiểu các loại phản ứng cộng của
ankin Hoàn thành các nhiệm vụ học tập theo phiếu học
tập số 2
HS rút ra phản ứng đặc trưng của ankin cũng là phản ứng cộng
HS hoàn thành các nhiệm vụ trong phiếu học tập theo định hướng của GV
Trang 44
GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức về phản ứng
cộng của ankin
GV giới thiệu phản ứng đime hóa và trime hóa
axetilen, tên gọi các sản phẩm thu được
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: GV chú ý quan sát để kịp thời phát hiện những khó
khăn, vướng mắc của HS và có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt được các kiến thức
2.3 Tìm hiểu về phản ứng thế H ở liên kết ba đầu mạch
a Mục tiêu
+ Biết được tính chất riêng của các ankin có liên kết ba đầu mạch
b Nội dung
+ Từ cấu tạo suy ra được nguyên tử H ở liên kết ba đầu mạch của ankin linh động nên dễ bị thay thế bởi ion kim loại Biểu diễn được phương trình phản ứng xảy ra
c Sản phẩm:
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 3
Theo dõi video thí nghiệm axetilen tác dụng
với dung dịch AgNO3/NH3 và trả lời câu hỏi
1 Hiện tượng gì xảy ra trong ống nghiệm
chứa dung dịch AgNO3/NH3 khi sục khí
axetilen vào?
2 Viết các phương trình phản ứng xảy ra khi
cho propin, but-1-in tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3
3 Phản ứng thế nguyên tử H ở liên kết ba đầu mạch
Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon ở liên kết ba có tính linh động → dễ bị thay thế bởi ion kim loại
Ví dụ 1: Cho axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 →Ag-C≡C-Ag↓+ 2NH4NO3 (màu vàng nhạt)
Ví dụ 2: Cho propin tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 →CH3-C≡C-Ag↓+ NH4NO3
(màu vàng nhạt)
d Tổ chức thực hiện
GV: Cho học sinh xem video thí nghiệm và trả lời các
câu hỏi trong phiếu học tập số 3
GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức về phản ứng
cộng của ankin
HS xem video thí nghiệm và hoàn thành các nhiệm vụ trong phiếu học tập theo định hướng của GV
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: GV chú ý quan sát để kịp thời phát hiện những khó
khăn, vướng mắc của HS và có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt được các kiến thức
2.4 Tìm hiểu về phản ứng oxi hóa của ankin
a Mục tiêu
+ Ankin có phản ứng oxi hóa giống anken
b Nội dung
+ Ankin có phản ứng đốt cháy và phản ứng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường tương tự anken
c Sản phẩm:
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 4
- Viết PT đốt cháy ankin (tổng quát)
- Theo dõi thí nghiệm C2H2 tác dụng với dung
dịch KMnO4 → nêu hiện tượng, viết PTHH
xảy ra
4 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng đốt cháy
TQ: CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 → nCO2 + (n-1) H2O
b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự anken, ankadien thì ankin cũng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường
Trang 55
d Tổ chức thực hiện
GV: Cho học sinh xem video thí nghiệm và trả lời các
câu hỏi trong phiếu học tập số 4
GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức về phản ứng
cộng của ankin
HS xem video thí nghiệm và hoàn thành các nhiệm vụ trong phiếu học tập theo định hướng của GV
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: GV chú ý quan sát để kịp thời phát hiện những khó
khăn, vướng mắc của HS và có giải pháp hỗ trợ hợp lí GV hướng dẫn HS chốt được các kiến thức
2.5 Tìm hiểu phương pháp điều chế, ứng dụng ankin
a Mục tiêu
+ Biết được các phương pháp chung chủ yếu để điều chế axetilen
+ Nắm được một số ứng dụng của axetilen và các anken khác
b Nội dung
+ HS tìm hiểu và nắm được cách điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp + HS tự tìm hiểu các ứng dụng của ankin trong thực tiễn
c Sản phẩm
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 5
1 Nêu phương pháp điều chế axetilen trong
PTN và trong công nghiệp Viết các PTHH
minh họa
2) Quan sát các tranh ảnh ở sgk hãy nêu các
ứng dụng chính của axetilen
IV Điều chế
1 Trong PTN:
CaC2+2H2O C2H2 + Ca(OH)2
CaC2: canxi cacbua (đất đèn)
2 Trong CN: Từ metan
2CH4 ⎯⎯⎯→0
1500 C LLN C2H2 + 3H2
V Ứng dụng:
+ Làm nhiên liệu: đèn xì để hàn,cắt kim loại
+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este…
d Tổ chức thực hiện
GV: Yêu cầu học sinh tìm hiểu SGK và hoàn thành
phiếu học tập số 5
GV chuẩn hóa kiến thức cho học sinh
HS tìm hiểu SGK và hoàn thành yêu cầu của
GV, sau đó trình bày kết quả theo cá nhân
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: GV chú ý khi HS trình bày ý kiến, kịp thời phát
hiện những thắc mắc và có giải pháp hỗ trợ hợp lí
3 Hoạt động 3: Luyện tập
a Mục tiêu
+ Củng cố, khắc sâu kiến thức đã học trong bài về cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng của ankin trong thực tiễn
+ Tiếp tục phát triển năng lực: tính toán, sáng tạo, giải quyết các vấn đề thực tiễn thông qua kiến thức môn học, vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống
b Nội dung: Hoàn thành các câu hỏi trong phiếu học tập
c Sản phẩm:
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 6
Câu 1: Nguyên liệu nào được dùng để điều chế
axetilen trong PTN?
Câu 2: Trình bày phương pháp nhận biết axetilen
với etilen?
Câu 3: Trong số các ankin có công thức phân tử
C5H8 có bao nhiêu chất tác dụng với AgNO3/NH3?
Câu 4: propin tác dụng với H2 ( xt: Pd/PbCO3) thu
được sản phẩm là gì?
Câu 1: CaC2
Câu 2: Dùng thuốc thử là dung dịch AgNO3/NH3
Câu 3: Có 2 cấu tạo thõa mãn (1) CH3-CH2-CH2-C≡CH (2) (CH3)2CH-C≡CH Câu 4: Sản phẩm thu được là CH3-CH=CH2
Trang 66 Câu 5: Gọi tên ankin sau: CH3−C≡C−CH2−CH3
theo 2 cách?
Câu 5: Tên thường: etylmetyl axetilen Tên thay thế: pent-2-in
d Tổ chức thực hiện
+ GV cho học sinh nghiên cứu phiếu học tập số 6 và
gọi các học sinh lên bảng làm
+ GV đánh giá nhận xét kết quả và lưu ý
HS: Hoạt động theo cá nhân hoàn thành các nhiệm
vụ trong phiếu học tập
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: + GV quan sát và đánh giá hoạt động cá nhân, hoạt
động nhóm của HS Giúp HS tìm hướng giải quyết những khó khăn trong quá trình hoạt động
+ GV hướng dẫn HS tổng hợp, điều chỉnh kiến thức để hoàn thiện nội dung bài học
+ Ghi điểm cho nhóm hoạt động tốt hơn
4 Hoạt động 4: Vận dụng
a Mục tiêu
+ Giúp HS vận dụng các kĩ năng, vận dụng kiến thức đã học để giải quyết các tình huống trong thực tế
+ Giáo dục cho HS ý thức bảo vệ môi trường và bảo vệ sức khỏe
b Nội dung: yêu cầu HS tìm hiểu, giải quyết các câu hỏi/tình huống sau
1 Em hãy giải thích tại sao dùng ngọn lửa axetilen để hàn kim loại?
2 Khi ao cá có đất đèn rơi xuống thì môi trường sống của cá có ảnh hưởng không?Vì sao?
3 Tại sao không nên xây dựng các lò sản xuất đất đèn ở khu vực đông dân
4 Tại sao đất đèn được sử dụng để thắp sáng?
5 Tại sao đất đèn được dùng để ủ chín trái cây?
? Em hãy nêu những hiểu biết của mình về vấn đề trên
c Sản phẩm: Học sinh hoàn thiện bài báo cáo thu hoạch để nộp lại
d Tổ chức thực hiện
- GV thiết kế hoạt động và giao việc cho HS về nhà
hoàn thành Yêu cầu nộp báo cáo (bài thu hoạch)
- GV khuyến khích HS tham gia tìm hiểu những ứng
dụng thực tế của vinyl clorua, vinyl axetat,
vinylaxetilen, anđehit axetic Tích cực luyện tập để
hoàn thành các bài tập nâng cao
HS: Hoạt động theo cá nhân hoàn thành báo cáo thu hoạch để nộp lại theo yêu cầu của giáo viên
Đánh giá quá trình thực hiện nhiệm vụ học tập: GV yêu cầu HS nộp sản phẩm vào đầu buổi học
tiếp theo Căn cứ vào nội dung báo cáo, đánh giá hiệu quả thực hiện công việc của HS (cá nhân hay theo nhóm HĐ) Đồng thời động viên kết quả làm việc của HS