HỢP CHẤT DỊ VÒNG Heterocyclic compound.. Pyrrole, Thiophene, Furan N pyrrole thiophene furan Do tính chất không định chỗ của cặp điện tử không tạo liên kết trên dị tố, kh
Trang 1HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Trang 2HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
N
N H
N
N
N H
pyridine pyrimidine quinoline
pyrrole imidazole triazole
thiophene furan
Trang 3HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
I Pyrrole, Thiophene, Furan
N
pyrrole thiophene furan
Do tính chất không định chỗ của cặp điện tử không tạo liên kết trên dị tố, không thể proton hoá do đó những dị vòng này không có tính base Độ âm điện của các dị tố ảnh hưởng đến sự không định chỗ của điện tử, kết quả tính thơm của các dị vòng theo thứ tự thiophene > pyrrole > furan.
Trang 4HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
O O
Trang 5HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Trang 6HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Acetylenic thiophene được tìm thấy trong các thực vật bậc cao.
Kháng sinh penicillin
OCOOH
COOH
Trang 7HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Trang 8HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
R4
R1
N H
Trang 9HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Trang 10HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
II Oxazole, Imidazole, Thiazole
N
NH
NS
NO
oxazole
N
N H
Histamine Vitamin thiamine
Trang 11HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
II Oxazole, Imidazole, Thiazole
N
N H
NH2
S
N O
H
COOEt MeO
COOEt MeO
.HCl
+
Trang 12HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
III Isoxazole, Pyrazole, Isothiazole
N N H
N S
N O
Pyrazole Isothiazole Isoxazole
Trang 13HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
IV Pyridine
N
O O
O EtO
O
O O
EtO
N H
O OMe H
NH2COOMe
- H2O Heat
Dihydropyridine làm giảm áp suất máu
Trang 14HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
V Quinoline, Isoquinoline
Quinoline Isoquinoline
Trang 15HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Trang 16HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
S
N N
S NN
O NN
N H N N
S NN
N H N
N N
O N
N N
S N
N N
N H N N
Trang 17HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
OH
O H
OH
O
O OMe
OMe O
delphinidin chloride khellin bronchial asthma
Màu đo , violet , blue
của cánh hoa gọi là anthocyanins
Trang 18HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
N H
NH O
O
N H
NH O
O
N H
N O
NH2
N
N N
O
O H
N3
pyridazine pyrimidine pyrazine
uracil thymidine cytosine adenine
guanine
AZT (Zidovudine) ức chế enzyme reverse
trị AIDS (acquired immune deficiency syndrome)
Trang 19HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Nucleic acids
Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein Những phân tử hoạt động sinh học liên quan là nucleic acids.
Nucleic acids được tìm thấy lần đầu tiên cách đây trên 100 năm, là acids có mặt trong nhân tế bào gồm RNA và DNA Uracil có trong RNA, Thymine trong DNA và Cytosine có trong RNA và DNA.
5-Flourouracil (5-FU) là thuôc trị liệu ung thư.
Adenine và Guanine là hai purines có trong DNA và RNA.
Tác nhân kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine trong coffee, trà và nước uông cola đều có nhân pyrimidine
Trang 20HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
H H
OH H
C
H2O P OH
H H
OH H
C
H2O P OH O
O P
O H
O
OH
Trang 21HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
H H
O H
C
H2O
P O
O H
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP)
Trang 22P O O
NH O
O
C
H2O
O O
N O
N
H H
P O O
NH O O
N
NH N
O
NH H
N
O C
H2O
O
N N
H
N O
N H H
N
O
CH2O
P OO O
H2O
P OO O
N N
N H
N N H
H2O
P OO O
N N
N H
N N H
O
N N O
N H H
Trang 23HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Thuôc trị ung thư
Ung thư ( cancer ) bệnh do tế bào tăng sinh không được kiểm soát Thuôc dùng để kiểm soát bệnh ung thư có tác dụng ngăn sự phát triển không được kiểm soát của tế bào bằng cách ngăn chặn quá trình sao chép DNA.
Thuôc 5-FU, thuôc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú Flourine
có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất cần cho sinh tổng hợp DNA.
N H
N H
O
O
F
Trang 24HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Thuôc trị ung thư
Ung thư bạch cầu ( leukemia ) được điều trị bằng Methotrexate Thuôc kháng chuyển hoá acid folic làm chậm sự tăng sinh tế bào.
Trang 25HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
Thuôc trị ung thư
Thuôc Cyclophosphamide dùng điều trị lymphomas ( Hodgkin’s disease ) cũng như ung thư buồng trứng, ung thư phổi và ung thư vú Tác dụng của tác nhân alkyl hoá Cyclophosphamide ngăn sự sao chép DNA, gắn với hai chuỗi của DNA bằng cầu hoá trị, làm DNA không thể tách để sao chép.
N
H
P O
N
O
Cl
Cl
Trang 26HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
N
OMe
O-Methylguanine
Trang 27O O C
H N H R
H N H R boc
C
H N H R
Trang 281- Fischer Indole synthesis (cơ chế phản ứng) 2- Phản ứng Mannich (cơ chế phản ứng)
3- Phản ứng Vilsmeier (cơ chế phản ứng)
4- Phản ứng Skraup
5- Phản ứng Chichibabin