BÀI ESTER hóa ppt _ HÓA DƯỢC

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https:123doc.netusershomeuser_home.php?use_id=7046916. Slide hóa dược ppt dành cho sinh viên ngành Y dược và các ngành khác có học môn hóa dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn hóa dược bậc cao đẳng đại học ngành Y dược và các ngành khác

BÀI : PHẢN ỨNG ESTER HÓA

Môn: Hóa Dược 3

1 KHÁI NIỆM

• Qúa trình tạo hợp chất ester bằng phản ứng giữa acid carboxylic với alcol, xúc tác acid vô cơ được gọi là quá trình ester hóa.

• Ester hóa là phản ứng thuận nghịch:

Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este

Ta thấy CH 3 COOH CH 3 COOC 2 H 5

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

1 KHÁI NIỆM

ESTE= Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit có đuôi at

Tên thông thường của este được gọi như sau

axetat

• Este của axit cacboxylic thường là những chất lỏng dễ bay

hơi Este sôi ở nhiệt độ thấp hơn so với các axit cacboxylic tạo

nên este đó, do không có liên kết hiđro giữa các phân tử este.

* Các este đều nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước.

* Đặc điểm của este là có mùi thơm dễ chịu, giống mùi quả

chín

Thí dụ : Etyl fomiat có mùi quả táo, isoamyl axetat có mùi chuối chín, amyl propionat có mùi dứa chín….

R-C-OR’ + H 2 O R-C-OH + H-OR’

O O

este Axit cacboxylic ancol

CH 3 -C-OC 2 H 5 +H 2 O CH 3 -C-OH + H-O C 2 H 5

2 CÁC PHƯƠNG PHÁP

ĐIỀU CHẾ ESTER

Phương pháp acyl hóa

Phương pháp akyl hóa

Phương pháp oxy hóa –khử

NGUYÊN LIỆU

• Carboxylic Acid

• Alcohol

2.1 Điều chế ester bằng phương

pháp acyl hóa

Phản ứng rượu phân

Phản ứng ester hóa

Phản ứng acid phân

Phản ứng chuyển đổi ester

Phản ứng của anhydrid với alcol hoặc phenol

Phản ứng giữa halogenid acid với acol hoặc alcolat

Phản ứng ester hóa

Phản ứng rượu phân

Phản ứng acid phân

RCOOR' + R''COOH RCOOR'' + R'COOH

Phản ứng chuyển đổi ester

Phản ứng giữa amid với alcol

2.2 Điều chế ester bằng phương

Phản ứng cộng hợp vào nối đôi C=C của acid vô

cơ và hữu cơ

CH3COONa + C2H5Br CH3COOC2H5 + NaBr

CH3COONa + Cl-CH2-C6H5 CH3COOCH2-C6H5 + NaCl

 Phản ứng giữa muối carboxylat với akyl halogenid hoặc arakyl halogenid

CH3COOH O

CH2C

2.3 Điều chế ester bằng phương

-CH3COOC2H5

CH3-CHO

3 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

• Ester hóa với alcol bậc 1 và bậc 2: phân tử nước được

tạo thành từ nhóm OH của acid carboxylic

• Ester hóa với alcol bậc 3: phân tử nước được tạo thành

từ nhóm OH của alcol.

3 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Ester hóa với alcol bậc 1 và bậc 2

Ester hóa với alcol bậc 3

Xúc tác

• Vai trò

• Chọn xúc tác cho phản ứng ester hóa

Dung môi

• Vai trò:

• Chọn dung môi thích hợp:

Nhiệt độ

• Vai trò

• Nhiệt độ thích hợp cho phản ứng

5 ĐIỀU KIỆN CÂN BẰNG

 Hằng số cân bằng

 Ảnh hưởng của cấu trúc alcol tới vận tốc ester hóa và nồng độ ester tại thời điểm cân bằng

 Ảnh hưởng cấu trúc acid tới vận tốc ester hóa

và nồng độ ester tại thời điểm cân bằng

Ảnh hưởng của cấu trúc alcol

 Alcol bậc 1, Alcol bậc 2, Alcol bậc 3

 Alcol no, Alcol chưa no, Alcol thơm

 Alcol mạch thẳng, Alcol phân nhánh

Ảnh hưởng cấu trúc acid

• Acid mạch thẳng, Acid phân nhánh

• Acid no, Acid chưa no, Acid thơm

- Loại nước ra khỏi phản ứng

- Loại ester ra khỏi phản ứng

 Cất kéo liên tục, có thể sục khí trơ vào để tăng tốc độ loại nước.

 Cất loại nước và alcol liên tục trong quá trình phản ứng.

 Tạo ra hỗn hợp đẳng phí ba cấu tử (nước – alcol – dung môi) có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi của nước và cất loại chúng ra khỏi hỗn hợp phản ứng.

Loại nước ra khỏi phản ứng

 Cất thu ester trong quá trình phản ứng.

 Nếu ester tạo hỗn hợp đẳng phí với các chất tham gia phản ứng thì hỗn hợp hơi được cất ra được ngưng tụ tách lấy ester.

Loại ester ra khỏi phản ứng

Trong công nghiệp thực phẩm, một số este có mùi thơm hoa quả không độc, được dùng để tăng thêm hương vị cho bánh kẹo, nước giải khát…     Trong công nghiệp mỹ phẩm, một số este có mùi thơm hấp dẫn được pha vào nước hoa, xà phòng thơm, kem bôi da…

    Nhiều este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất hữu cơ nên được dùng để pha sơn.

    Một số este là nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp Thủy phân hữu cơ

7 ỨNG DỤNG

Trái cây Esther Name

dứa Hexanoate allyl

Lê, dâu và Jasmine benzyl acetate

nho ethyl Nonanoatedâu tây Geranyl butyrate

Đào butyrate Linalyl

8 VÍ DỤ

TH ASPIRIN

TH METHYL SALICYLAT

TH NOVOCAIN