HÓA học GLUCID

 Là các dẫn xuất aldehyde hoặc ceton của các polyalcol: 1 C là nhóm carbonyl, các C còn lại gắn –OH... Hemiacetal hay hemicetal Bán acetal hay bán cetal Là phản ứng giữa nhóm aldehyde

HÓA HỌC GLUCID

 Định nghĩa, phân loại, danh pháp

monosaccharide

 Tính chất của monasaccharide

 Cấu tạo, tính chất disaccharide

 Nguồn gốc, cấu tạo, vai trò polysaccharide

 Hợp chất khác

Định nghĩa

 Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự

nhiên.

 Nguồn cung cấp năng lượng chính trong bữa ăn.

 Vai trò cấu trúc và bảo vệ của vách TB VK, TV,

mô liên kết ĐV.

 Kết hợp lipid, protein tạo các chất liên hợp glucid.

 Cấu tạo: C, H, O Tổng hợp từ CO2 và H2O.

 (CH2O)n, n ≥ 3.

Phân loại

 Monosaccharide:

không thể bị thủyphân thành cáccarbohydrate nhỏhơn

 Oligosaccharide: 2-14monosaccharide

 Polysaccharide: > 14monosaccharide

 Là các dẫn xuất aldehyde hoặc ceton của các polyalcol: 1

C là nhóm carbonyl, các C còn lại gắn –OH

CH 2 OH

CH 2 OH

O H HO

OH H

OH H

OH

CH 2 OH

 Tiếp đầu ngữ aldo- hoặc ceto-.

 Tên riêng: glucose, fructose

H HO

CH 2 OH

CH 2 OH

O H HO

OH H

OH H

CH 2 OH

Công thức hình chiếu Fischer

 Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng của carbohydrat, C oxy hóa cao nhất ở vị trí trên cùng (C1)

 Theo quy ước, L chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng về phía tay trái, D chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C*

về phía tay phải

H HO

CH 2 OH

OH H

OH H

CH 2 OH

Đồng phân epimer

 Các đường chỉ khác nhau 1 trung tâm dị lập thể

Hãy ghi nhớ!

Ghi nhớ!

Hemiacetal hay hemicetal (Bán acetal hay bán cetal)

 Là phản ứng giữa nhóm aldehyde hoặc ceton với alcol tạobán acetal

 Nếu alcol và carbonyl trong nội phân tử liên kết với nhau sẽtạo thành bán acetal nội phân tử

Cấu tạo vòng của monosaccharide

 Các monosaccarid có từ 5 C trở nên thường có cấu trúcvòng, thường tạo vòng 5- hoặc 6-cạnh

 Nhóm Hydroxyl ở C5 phản ứng với aldehyd hoặc ceton

Pyranose và Furanose

Tính ổn định của cấu trúc vòng

 Vòng Pyranose không phải ở dạng phẳng

 Cấu trúc dạng ghế là ổn định nhất

O HO

H

H

OH HO

H

OH

H

H H

H

 Là hexose phổ biến nhất, còngọi dextrose

 Có trong hoa quả, si rô và mậtong

 Aldohexose có công thức phân

tử C6H12O6

 Là đường có trong máu

 Đơn vị cấu tạo của nhiềudisaccharid và polysaccharide

 Tìm thấy trong nước quả và mật ong.

 Sinh ra từ thủy phân sucrose

 Chuyển thành glucose trong cơ thể

D-Fructose

C C

O C

H OH H

HO

C

OH H

 Vai trò quan trọng trong màng tế

bào hệ thần kinh trung ương

CHO C

C

OH C

H H HO

HO

C

CH 2 OH

OH H

Sự chuyển dạng của monosaccharid

 Trong dung dịch, các dạng

cấu trúc vòng và thẳng có thể

chuyển đổi qua lại

 Sự chuyển đổi giữa 2 dạng

đồng phân alpha và beta gọi

là Mutarotation

 Chỉ có một lượng rất nhỏ

saccharid ở dạng mạch thẳng

Tính chất hóa học của

monosaccarid

 Tính khử:

 Tạo dẫn xuất acid aldonic

 Tạo dẫn xuất acid uronic

 Khử nhóm carbonyl của aldose hoặc cetose

 Alditol

 Chuyển dạng lẫn nhau trong môi trường kiềm yếu

 Phản ứng giữa nhóm –OH bán acetal với alcol tạo acetalhoặc cetal  tạo Glycosid

 Phản ứng giữa nhóm –OH với acid  tạo ester

Oxy hóa Monosaccharid

 Aldose → acid aldonic: Muối kim loại nặng (Cu, Hg, Bi) 

KL tự do hoặc muối KL hóa trị thấp hơn

Các Glycosid và liên kết glycosid

 Khi một monosaccharid dạng vòng phản ứng với một alcol:

 Tạo ra một glycosid (acetal)

 Liên kết được tạo thành là liên kết glycosid (α hoặc β)

β-D-Glucose Methanol Methyl-β-D-glucoside

glycosidic bond O

OH

OH

CH 2 OH

O OH

CH 3

HO CH 3

+

O OH

OH

CH 2 OH

OH OH

dạng lẫn nhau trong môi

trường kiềm yếu, qua

trung gian enediol.

 Dẫn xuất este: các este

phosphat đóng vai trò

quan trọng trong chuyển

hóa glucid

 Là oligosaccharid

 Bao gồm 2 monosaccharid

Disaccharid Monosaccharid

 Maltose + H2O Glucose + Glucose

 Lactose + H2O Glucose + Galactose

 Sucrose + H2O Glucose + Fructose

H +

Tên gọi của Disaccharid

 Gọi tên đường thứ nhất

 Thêm furano hoặc pyrano

 Liên kết glycosid ở trong ngoặc đơn(# → #)

 Gọi tên đường thứ hai

 Sinh ra từ thủy phân tinhbột.

 Có tính khử

 Các monosaccharid liên kết với nhau bởi liên kết glycoside.

 Có thể mạch thẳng hoặc phân nhánh.

 Không tan trong nước, không có giá trị dinh dưỡng với người và đa số ĐV.

 Bị thủy phân H2SO4 nóng hoặc bởi cellulase (chậm): Có ở động vật ăn cỏ, mối, nấm gỗ

Cấu trúc của Cellulose

 Các chuỗi thẳng song song

 Các liên kết H giữa các chuỗi

Thủy phân polysaccharid

 Enzyme trong nước bọt và dạ dày (amylase, một glycosidase) có thể thủy phân liên kết  -1,4 glycosid trong tinh bột, nhưng không thủy phân được liên kết  -1,4 glycosid của

cellulose

 Tương tự cellulose, trừ –OH ở C2 được thay bởi acetamid.

 Homopolyme của N-acetyl-D-glucosamine.

 Rất cứng, cấu tạo bộ xương của động vật KCXS: giáp xác, sâu bọ và nhện, vách nấm, tảo.

Glycosaminoglycan (polysacharid tạp)

 Polysaccharid không phân nhánh

 Xen kẽ acid uronic và hexosamine

 Thường chứa các nhóm sulfat

 Tạo matrix giống như gel bao quanh collagen ở sụn, gân, xương

 Độ đàn hồi và độ quánh cao

Glycosaminoglycan

Summary of Polysaccharides