acid cacbonxilic và dẫn xuất

• Nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl.. • Đưa ra một số phương pháp điều chế acid carboxylic và ý nghĩa y học của acid và các hợp chất t

ACID CARBOXILIC

VÀ DẪN XUẤT

5 tiết

MỤC TIÊU

• Đọc được tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp

thông thường các acid đơn giản Trình bày được tính

acid và ảnh hưởng của cấu trúc đến tính acid.

• Trình bày được các phản ứng chính của acid và dẫn

xuất So sánh và giải thích khả năng phản ứng của

chúng.

• Nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp

chất tạp chất chứa nhóm carboxyl.

• Đưa ra một số phương pháp điều chế acid carboxylic và

ý nghĩa y học của acid và các hợp chất tạp chức nói trên.

PHÂN LOẠI - DANH PHÁP

PHÂN LOẠI

- Dựa vào gốc HC : acid béo no,acid không no, acid thơm

- Dựa vào số nhóm COOH : (di, tri carboxylic)

DANH PHÁP Tên theo IUPAC

Acid ciclohexan carboxylic Acid benzen-1,4-dicarboxylic

LÝ TÍNH

-Acid monocarboxylic: R-COOH

1C-4C là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong nước 5C – 9C: chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước.

10C trở lên: chất rắn, không tan trong nước, dễ tan

trong alcol ethylic và ether

-Acid dicarboxylic: HOOC-COOH

Dạng tinh thể, dễ tan trong nước

-Acid monocarboxylic thơm:

Là những chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, chỉ tan trong nước nóng, dễ tan trong alcolethylic và ether.

COOH

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Tính acid: Phản ứng với baseThế thân hạch: Thay nhóm OHTính oxi hóa: Phản ứng khử

1 Tính acid

RCOO-H + H2O → RCOO  + H3O 

2 Phản ứng thế nhóm OH

2.2 Tạo thành acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 → CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

P2O5 , t0 H

2 O

R C OH2O

O R'

O R' H

2.3 Tạo thành anhydric acid

3.1 Phản ứng thế nguyên tử Hα

3.2 Phản ứng khử nhóm COOH →CHO hay OH

CH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH

Phản ứng khử CO2 của acid dicarboxylic

HOOC-CH2-COOH t0 CH3-COOH + CO2

H

C O

Cl

C O

OH

3 Một số phản ứng khác

Ứng dụng

- Acid formic dùng bảo quản nước ép hoa quả

- Acid acetic dùng làm giấm ăn và đóng hộp

- Acid adipic dùng sản xuất nylon 6,6

- Nhiều acid là nguyên liệu tổng hợp thuốc:

Acid acetyl salycylic(aspirin) Natribenzoat làm

thuốc ho COOH

O C CH3

O aspirin

COONa

natri benzoat

DẪN XUẤT ACID

ESTER AMID AMINO ACID

thơm đặc trưng của quả chín

- Ester tan rất ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

Ester hoa quả

là ester của acid và alcol béo thấp và trung bình

HCOOC2H5 ethylformiat mùi rượu Rum

HCOOC5H11 amyl formiat mùi mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mùi chuối

C3H7COOC2H5 ethylbutyrat mùi dứa

R C O O

R'

Glycerid - chất béo

là ester của acid béo cao, không nhánh với Glycerin Glycerid

C 17 H 35 COOH acid stearic

C 15 H 31 COOH acid palmitic + Glycerin 

C17H33COOH acid oleic

CH2CH

CH2

O O O

C R1O

C C

R2

R3O

O

Serid(sáp): là ester của acid và alcol béo cao

C 15 H 31 COOH + C 30 H 61 OH → C 15 H 31 COOC 30 H 61 + H 2 O

a.palmitc alcolmiricylic miricyl palmitat ( sáp ong )

Sterid: là ester của acid béo cao với alcol vòng như sterol.

RCOOH

cholesterol cholesterid

Serid và Sterid

1 Phản ứng thế thân hạch

1.1 Phản ứng xà phòng hóa

Ester dễ bị thủy phân trong môi trường base

RCOOR’ + NaOH → R-COONa + R’-OH

S O

O ONa

Natri alkyl benzensulfonat Natri luarylsulfat

Thủy phân lipid trong môi trường acid

CH2 O C

O R

1.2 Thế bỡi NH 3: tạo amid

1 Phản ứng thế thân hạch

Ứng dụng

-Các ester thấp có mùi thơm, làm thực phẩm

-Lipid trong cơ thể có bản chất là ester, cung cấp năng lượng gấp đôi glucid hoặc protid

Ứng dụng

-Diethyl phtalat(DEP) dùng trị cái ghẻ

-Methyl salycilat gây kích thích da, làm giảm đau

cơ bắp

COOC2H5

COOC2H5DEP

OH

COOCH3Methyl salicilat

CH3 C NH2

O acetamid

CH2 CH C NH2

O acrylamid

C NH O

CH3N_methylbenzamid

Chỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường Các amid khác đều là chất rắn kết tinh

Các amid thấp có thể hòa tan được trong nước, các amid tinh khiết đều không có mùi

R C

O

N H H

R C N H

Amid có tính lưỡng tính Acid, base đều rất yếu

HÓA TÍNH

LÝ TÍNH

HÓA TÍNH

1 Amid chỉ phản ứng với acid mạnh,

tạo các muối không bền và dễ bị thủy phân

3 Phản ứng riêng của ure

monoureit

diureit C

C

CH2C

NH O

C

CH2C

O

O acid malonic malonylure(acid barbituric)

O O

R1

R2

ỨNG DỤNG

-Urê là một sản phẩm chuyển hóa quan trọng

trong cơ thể, urê còn là nguyên liệu tổng hợp

urosulfan(p-amino benzen sulfonyl ure) là một sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu

-Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay perlon

công thức chung(-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-)n

-Gramicidin là kháng sinh do Bac.Brevis tiết ra có

bản chất là amid

H2N SO2 NH C NH2

O urosulfan

NH phenylalanin histidin

-Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin:

trung tính, acid, bazơ

LÝ TÍNH

Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C COOH

CH3

H

H2N

L_alaninDựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L

HÓA TÍNH

1 Tính lưỡng tính: acid của nhóm COOH

và base nhóm NH 2

C COO

2 Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH 2

2.1 Phản ứng tạo vòng của -amin

H2N CH

R

C O

OH HN

H

CH R'

C O

OH H2N CH

R

C O

HN CH

R'

C O

OH n

O Glycylvalin (Gly-Val)

O O

Me

CH3 S (CH2)2 CH

NH2

COOH methionin

• Các hormon và enzym có bản chất là protein.

• Ocytocin là hoormon thúc đẻ có cấu tạo sau:

H Cys Tir Ile Glu Asp Cys Pro Leu Gly NH2

NH2 NH2

@ Cấu trúc bậc ba

Nói đến tất cả các đoạn cấu trúc bậc hai, toàn thể phân tử protein sẽ cuộn thành hình gì trong không gian ba chiều.

@ Cấu trúc bậc 4

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dây peptid trong một protein hoàn chỉnh.

Cấu trúc bậc 4 của Hemoglobin

Colagen

Tính chất protid

- Chất keo, không có nhiệt độ nóng chảy đặc

trưng

- Quang hoạt, quay trái

- Protein bị biến tính dưới tác dụng của nhiệt, pH