Hợp chất carbonyl và dẫn xuất acid ceton

ALDEHYD VÀ CETON BÉO... Gọi tên các hợp chất sau:... Hoàn thành chuỗi pứ:3-methyl-2-penanon 3-methyl-2-pentanonphenylhydrazon... ALDEHYD VÀ CETON THƠM... Phân biệt Acetaldehyd và benzald

ALDEHYD VÀ CETON BÉO

CH 3 CH CH CHO

2-butenal Crotonaldehyd

CHO

OHC Etandial Glyoxal

CH 3 CO CH CH 2 Methylvinylceton

C 6 H 5 CH 2 CH 2 CHO 3-phenylpropanal

(CH 3 ) 2 C CH CH 2 CO CH 3

5-methyl-4-hexen-2-on

CH 3 CO CH 2 CO CH 3

2,4-pentandion Acetoaceton

CH 3 CH(OCH 3 ) 2 1,1-dimethoxyetan

CH 3 CO CH 2 CHO

3-oxobutanal Acetoacetandehyd

1 Gọi tên các hợp chất sau:

OH

HO

2,6-di-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)cyclohexanon

cyclovalon(thuốc lợi mật)

O

NH CH 3 HCl Cl

1' 2' (R)

6-[ -2'-hydroxy-6'methylhept-5'-en-2'-yl) cyclohex-2-enon

CH 2 CHO e.

(CH 3 ) 3 C C

O

(CH 3 ) 3 C

+ CH 3 CH 2 CHO

-H 2 O H 2 C C

CH 3 CHO

a.

b.

CH 3

CH 2

CH 2-clorobutan

hoặc 2-buten H 2 O/H + C

6 Ñieàu cheá aceton

CH 3 CH 2 OH CuO CH 3 CHO CH 3 MgI

H 2 O/H + CH 3 CHOH CH 3 CH 3 COCH 3

1) 2)

2)

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 Br 2

Br Br

H 2 O

H 2 SO 4 ññ 180 , 0 C CH

3 CH CH CH

8 Hoàn thành chuỗi pứ:

3-methyl-2-penanon

3-methyl-2-pentanonphenylhydrazon

2-magnebromid-3-methylbutan 2,3-dimethyl-1-oxymagnebromidbutan

2,3-dimethyl-1butanol

8.

NaNH 2 /NH 3 CH 3 CH 2 C Na CH 3 I CH 3 CH 2 C C

O OH

CH 2 CH

C 6 H 5 N

9 Phân biệt:

CH 3

C O

CH 3

CH 3 CH 2 CHO

Haloform

+ I 2 + KOH CHI 3 + CH 3 COOK + KI + H 2 O

không có pứ haloform

a.

Haloform CHI

3

C O

CH 3 CH 2 CHO không có pứ haloform

b.

N C

CH 3 CH 3

O C

Cl Cl

C C 3 H 7 H 2 O/HO C 3 H 7 cho pứ haloform

C 2 H 5

C 2 H 5

C 2 H 5

Cl Cl

CH 2 OH +C

ALDEHYD VÀ CETON THƠM

OCH 3 OH

phenylvinylceton

acetophenoxim methylphenylcetoxim

C O

Di(p-tolyl) ceton p,p'-dimethylbenzophenon

C O

N(CH 3 ) 2 (H 3 C) 2 N

CHO

9,10-formylanthracen anthracen-9,10-dicarbaldehyd O

O anthraquinon anthracen-9,10-dion

CHO S

2-formylthiophen thiophen-2-carbaldehyd

Ethyl-p-methoxyphenylceton

2.Viết công thức

CH 3

C O phenyl-p-tolylceton

CHO

Cl o-clorobenzaldehyd

CH 3

acetophenon O

p-dimethylaminobenzaldehyd (H 3 C) 2 N

3 Điều chế dựa trên pứ acyl hóa theo Friedel-Crafts

CH 3 acetophenon O

C (CH 3 CO) 2 O AlCl 3

phenylbenzylceton

H 3 C CH

PCl 3 POCl 3

Cl Cl

4-(p-tolyl)-3-buten-2-on

KCN/alcol

O OH

NaOH đặc

H 3 C COONa + H 3 C CH 2 OH

p.p’-dimethylbenzoin

5 Phân biệt

Acetaldehyd và benzaldehyd: pứ haloform

a.

b p-tolylaldehyd và acetophenon: -pứ haloform

-tt Schiff, Tollens, Fehling

6 Từ toluen đ/chế p-nitrobenzaldehyd và viết pứ Cannizaro và Benzoin

+ HNO 3 H 2 SO 4

7 Từ benzen đ/c p-clorobenzaldehyd Viết pứ ngưng tụ với propionaldehyd,

methylethylceton, annhydrid acetic

Cl (CH 3 CO) 2 O/CH 3 COONa

CH 3 COOH CH CH COOH

8 Từ p-methoxybenzaldehyd điều chế

CH 3 O KCN NH + 4 Cl CH CN H 3 O +

NH 2

CH CHO

CH 3 O C 2 H 5 MgBr CH 3 O CH H 3 O +

OH OMgBr

MgBr(OH)

CH CHO

9 Thực hiện chuyển hóa

COOK CH 2 OH

+ OCH 3 OCH 3 KOH

CH 3 I

OH

H 2 O/HO 2Cl 2 / as

CHCl 2

CHO CHO

Na

H 2 O/HO 2Cl 2 / as

CHCl 2

CHO OH

Cl 2 /Fe

O

C O

C O CHO

C 6 H 5 N

C 2 H 5 COCl AlCl 3

H 2 O/H +

Cl 2

OCH 3 OH

Cl 2 / ás 2

H 2 SO 4 N

HO

C H H

H (CH 3 CO) 2 O

OAc AcO

a Bisacodyl: nhuận tràng

C (CH 2 ) 3

CrO 3

OH CH

OH

OH F

e Amfepramon: thuốc gây chán ăn

O

CH 3 O

f Các vitamin B6:

11.

COCH 3

Cl Cl

COCH 2

NaBH 4 Cl

Cl

Br 2

COCH 2 Br Cl Cl

N N H

N

N

N

N Cl

Cl Cl

Cl

Cl

CH O CH 2

N N

CH 2

g

11.

N N

11.

OH HBr

12 Bổ sung quy trình tổng hợp dienoestrol

13 Tổng hợp amiodaron

O

C OCH 3 Cl

O C 4 H 9 C

O

OCH 3

CHO CHO

O

C 3 H 7 O

C 4 H 9 O

C

O

C 4 H 9 O

C 4 H 9

I I OCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2