Bài 35. Benzen và đồng đẳng

Đăc điểm giống nhau của etylen và axetilen làm cho cả 2 đều tham gia phản ứng cộng là :... đồng phân- danh phápa đồng phân  Ankyl benzen có các ng phân về: - Vị trí tương đối của cac

Bài 35 : Bezen và đồng đẳng

Kiểm tra bài cũ

từ đó nêu tính chất hóa học của axetilen

và viết phương trình phản ứng minh họa ?

Đăc điểm giống nhau của etylen và axetilen

làm cho cả 2 đều tham gia phản ứng cộng là :

A CẤU TRÚC BÀI GIẢNG :

I Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp - cấu tạo

II Tính chất vật lý

III Tính chất hóa học :

-phản ứng thế

- phản ứng cộng

- phản ứng oxi hóa

B NỘI DUNG

I Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp - cấu tạo

1 dãy đồng đẳng của benzen

Benzen C6H6 và các hidrocacbon thơm khác như:

C7H8, C8H10, … lập thành dãy đồng đẳng có CTPT chung là : CnH2n-6 ( n ≥ 6 )

Một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng

2 đồng phân- danh pháp

a) đồng phân

 Ankyl benzen có các ng phân về:

- Vị trí tương đối của cac nhóm ankyl xung quanh

vòng benzen

- Cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh

CH2CH2CH3

H C

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

b) Danh pháp

 Tên hệ thống :tên nhóm ankyl +Benzen

VD: C6H5-CH3 metyl benzen

C6H5-C2H5 etyl benzen

 Khi vòng benzen có hai hay nhiều nhóm ankyl thì

chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen

Đánh số trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong

tên gọi là nhỏ nhất

CH3

CH3

+

CH3

CH3

3.cấu tạo

Phân tử benzen có cấu trúc phẳng

và có hình lục giác đều.

Mô hình phân tử benzen dạng rỗng

Mô hình phân tử benzen dạng đặc

để thể hiện cấu tạo của benzen có 2 cách

II Tính chất vật lý

điều kiện thường

trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước

III Tính chất hóa học

1 phản ứng thế

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

- phản ứng với halogen

thí nghiệm : cho benzen và brom vào ống nghiệm,

thấy màu dung dịch không đổi, cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ Màu của brom

nhạt dần và có khí HBr thoát ra

Br

Ankylbenzen tác dụng brôm trong điều kiện có bột sắt

thu được sản phẩm thế vào vị trí ortho và para

Br

Br

o-Brom toluen

p-Brom toluen Fe

Fe

- Phản ứng với axit nitric

Cho benzen vào ống nghiệm chứa H2SO4 đặc và HNO3 đặc,

lắc 10 phút sau đó rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh,

dùng đũa thủy tinh khuấy đều sẽ thấy có lớp màu vàng nhạt lắng xuống, là do xảy ra phản ứng

+ HNO3 H2SO4®

t0

NO2

+ H2O

 Đối với ankyl benzen cho sản phẩm thế ở vị trí

ortho và para

Quy tắc thế: các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế

nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên

ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl

+ HNO3

+

H2SO4 ®

HNO3 H2SO4 ®

+ H2O

+ H2O

b Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brôm

ở đk nhiệt độ hoặc ánh sáng sẻ xảy ra phản ứng

thế H của mạch nhánh

+ Br2



+ HBr

2 Phản ứng cộng

a. Cộng hiđro

b. Cộng clo

+ 3H2 Ni

t0

+

Cl

Cl Cl Cl

Cl

Cl

6,6,6 thuèc trõ s©u rÊt

3 Cl 2 Ánh sáng

3 Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi không hoàn toàn

- Benzen không làm mất màu thuốc tím

dù ở điền kiện nào, hay benzen không bị oxi hóa

- Toluen và các ankylbenzen khác không làm mất màu

thuốc tím ở đk thường, nhưng làm mất màu thuốc

tím khi đun nóng.

CH3 + 2 KMnO4 t° COOK + 2MnO2 + KOH +H2O

b phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Các hiđrocacbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt

CnH2n-6 +(3n-3)

C6H6 + 15

Phần bài tập củng cố

 Một số bài tập tham khảo