Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen... Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩ
Trang 1HÓA HỌC 11
Trang 2D U N G M Ô
O
I
I
N
L
E B
N T
M
C
O E
P
T
E
O
N B
1
2
3
4
5
I Đ R
C A
T
M Ơ H
H
TỪ KHÓA
Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường
bỏ vào trong tủ quần áo để chống gián,
ẩm mốc
Câu 5: Sản phẩm của phản ứng trùng
hợp là gì?
Câu 2: Ở thuyết Arrhenius, nước đóng
vai trò này.
N Ă
Trang 3CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN
HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN, HỆ THỐNG
HÓA VỀ HIĐROCACBON.
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen
Trang 4 Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm
Phân loại
Hiđrocacbon thơm có
1 vòng benzen trong phân tử như: Benzen, toluen, stiren
Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử như:
Naphtalen
Trang 5.
.
.
Polime
Dược phẩm
Thuốc
nổ TNT
Phẩm
nhuộm
Trang 6BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ
HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A Benzen và đồng đẳng
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1 Dãy đồng đẳng của benzen:
- CTPT chung : CnH2n-6 ( n ≥ 6)
- VD : C6H6 , C7H8, C8H10
2 Đồng phân, danh pháp
Từ C8H10 bắt đầu có đồng
phân
Đp vị trí tương đối của nhóm ankyl quanh
vòng
Đp về cấu tạo mạch C của mạch nhánh
a Đồng phân
Trang 7b Danh pháp
Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+
benzen
* Lưu ý: Đánh số các nguyên tử của vòng sao cho
tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất
- Vd: Gọi tên chất có CT sau:
CH3
CH3
H3CH2C
4-etyl-1,2-đimetylbenzen.
Trang 8CH3
CH2CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
1,2 - đimetylbenzen 1,4 - đimetylbenzen
Gọi tên các đồng phân của C8H10 Vận dụng
Trang 93 Cấu tạo:
- Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều
Mô hình phân tử benzen
- CTCT:
hoặc
Trang 10II/ Tính chất vật lý:
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối
CTCT TÊN THAY
THẾ
t S
Metylbenzen 111 Etylbenzen 136
CH3
CH2CH3
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và tan trong các dung môi không phân cực
Trang 11III/ Tính chất hóa học
Benzen có tính chất của hợp chất vòng
Ankylbenzen vừa có tính chất của vòng vừa có tính chất của mạch nhánh ankyl => 2 trung tâm phản ứng
R
Trang 121 Phản ứng thế
a Thế nguyên tử hiđro của vòng bezen:
- Phản ứng với halogen:
Br
+ Br2 Fe
Brombenzen
+ Alkyl benzen phản ứng với Br2(bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho so với nhóm alkyl
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khi có xúc
tác Fe
+ 2HBr
Trang 13+Br2
Fe
CH3
Br
CH3
Br
2- bromtoluen
(o – bromtoluen)
4- bromtoluen
(p – bromtoluen)
NO2
H2SO4đ, to
Nitrobenzen
- Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và
sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl
ortho
para
- Phản ứng với HNO3
Trang 14b Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:
o + Br2
2 Phản ứng cộng:
a Cộng hiđro:
+ 3H2 to, Ni
Xiclohexan
b Cộng clo:
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
as
+ 3Cl2
Hexacloran
+ HBr Benzylbromua
Trang 153 Phản ứng oxi hóa:
a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 to nCO2 + (n-3)H2O
- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím
ngay cả khi đun nóng
- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2:
C6H6 + KMnO4
CH3+2KMnO4 t COOK +2MnO2 +KOH+ H2O
o
Kakibenzoat Nâu đen
b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Trang 16Pư thế
Thế ng.tử H của vòng
Thế ng.tử H mạch nhánh (ankylbenzen)
Pư
Oxh hoàn toàn
Oxh ko hoàn toàn (ankylbenzen)
Phản
ứng đặc
trưng
* Tóm tắt kiến thức
Trang 17IV/ Củng cố:
Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en
Đáp án:
Benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en
Dd Br2 mất màu:
pent-1-in, but-2-en
Ko hiện tượng:
benzen, toluen.
+ dd Br2
+dd KMnO4,t0
Ko hiện
tượng:
benzen
dd KMnO4 mất màu, có nâu đen:toluen
Ko hiện tượng:
but-2-en
Có vàng : pent-1-in
+ dd AgNO3/NH3
Trang 19C Dựa vào hình ảnh và cấu tạo của hợp chất dưới
đây cho biết tên viết tắt của nó ?
Trang 20Những sự kiện & hình ảnh dưới đây khiến bạn
liên tưởng đến hợp chất nào?
1929 - 1986