pp giai toan este

* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon.. Điều chế: a Este của ancol Phương pháp thường dùn

LÝ THUYẾT ESTE

ESTE

I Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:

1 Định nghĩa:

Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.

ROH + R’COOH H 2 SO 4 , t o

R’COOR + H2O

2 Công thức tổng quát của este:

* Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n≥0, m≥1)

Nếu đặt x = n + m + 1 thì CxH2xO2 (x ≥ 2)

* Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO)nR’

* Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’)n

3 Tên gọi của este hữu cơ:

O

gốc axit gốc rượu

Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at

Vd: H – C – OCH2CH3 Ety fomat

||

O

CH3C – OCH3 Metyl axetat

||

O

CH3 – C – O – CH – CH3 Isopropyl axetat

|| |

O CH3

CH2 = C – C – O – CH3 Metyl metacrylat

| ||

CH3 O

CH3 – C – O – CH = CH2 Vinyl axetat

||

O

II Tính chất vật lý:

* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước

* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon

* Nhiều este có mùi thơm hoa quả

III Tính chất hoá học:

1 Phản ứng thuỷ phân:

a Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):

Este + HOH H 2 SO 4 , t o

axit + rượu

R – C – O + R’ + HOH H 2 SO 4 , t o

RCOONa + R’OH ||

O

b Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):

RCOOR’ + NaOH →t0 RCOONa + R’OH

c Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :

R - COO - R’ 0

4 ,

LiAlH t

→ R - CH2 - OH + R’- OH

2 Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:

a Phản ứng cộng : (H2, Cl2, Br2…)

CH2 = CH – C – OCH3 + H2

0 ,

Ni t

→CH3 – CH2 – C – OCH3 || ||

O O

b Phản ứng trùng hợp:

CH2 C COOCH3

CH3

CH2 C

n

COOCH3

CH3

xt, t o

n

Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ

3 Phản ứng cháy:

CnH2nO2 + 3 2

2

n−

O2 → CO2 + nH2O

IV Điều chế:

a ) Este của ancol

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O

* Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este

b) Este của phenol

Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol

C6H5 – OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH

anhiđric axetic phenyl axetat

phương pháp giải bài tập

1 Đốt cháy một este mà thu được n CO2 =n H O2 thì este đó là este no đơn chức.

VD1 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 gam một chất hữu cơ X cần 4,48 lít khí oxi (đkc) thu được nCO2 : nH O2 =1 1: Biết

rằng X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ Tìm X

HD giải: X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ ⇒ X là este.

Đốt X → nCO2 : nH O2 =1 1: ⇒ X là este no đơn chức mạch hở

CTTQ của X là C n H 2n O 2

Ta có: 4 48 0 2

22 4 oxi

,

,

H2SO4 , t 0

Lí THUYẾT ESTE

2

n 2n 2

n

Theo đề bài, ta cú:

0 2

oxi X

( n )

n

−

Vậy X là C 2 H 4 O 2 cú CTCT HCOOCH 3

VD2: Đốt chỏy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO 2 và 5,4 gam nước Biết rằng X trỏng gương được Xỏc định CTCT của X.

HD giải:

⇒ X là este no đơn chức mạch hở cú CTTQ Cn H 2n O 2

đốt

n 2n 2

(14n + 32) gam n mol

7,4 gam 0,3 mol

0 3

14n + 32 n

n

Vậy CTPT của X là: C 3 H 6 O 2

Vỡ X trỏng gương được ⇒ X cú CTCT HCOOC 2 H 5

- Đốt chỏy một este khụng no (1 nối đụi C = C) đơn chức.

CnH2n-2O2 → neste = n CO2−n H O2

2 Xỏc định cụng thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức :

Este đơn chức cú CTPT là : CxHyO2 ⇔R-COOR’ ĐK : y≤2x

Ta cú 12x + y + 32 = R + R’ + 44

Khi giải bài toỏn về este ta thường sử dụng cả hai cụng thức trờn

- Cụng thức C x H y O 2 dựng để đốt chỏy

VD

: Đốt chỏy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khớ CO 2 Mặt khỏc khi xà phũng húa 0,1 mol este trờn thu được 8,2 gam muối chứa natri Tỡm CTCT của X

HD giải: Đốt 1 mol este → 3 mol CO 2 ⇒ X cú 3C trong phõn tử ⇒ X là este đơn chức.

CTTQ của este là RCOOR'

0,1 mol 0,1 mol

0 1

muối muối

muối

⇒ R phải là –CH' 3

Vậy CTCT của X là CH 3 COOCH 3

- Cụng thức R-COOR’ dựng để phản ứng với NaOH ⇒CT cấu tạo của este.

VD1 : Thủy phõn một este X cú tỉ khối hơi đối với hiđrụ là 44 thỡ được một muối Natri cú khối lượng bằng 4144 khối lượng este Tỡm CTCT của este

HD giải: Ta cú: Meste =Mhiđrôì44 88= đvc= ì2 Mgốc coo− ⇒X là este đơn chức

CTTQ của este là RCOOR'

44 este 44 muối

este

Đặt R là C' x H y – ⇒ 12x +y = 29⇒ y = 29 – 12x Lập bảng biến thiên: x1 2 3

y 17 5 âm

nhận ⇒ R là –C' 2 H 5

Vậy X là CH 3 COOC 2 H 5

3.Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra

a Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:

(1)

1

' '

RCOOR

R COOR





 hoặc 1

'

RCOOR

R COOH





- n ancol = n NaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)

- n ancol < n NaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2)

VD1: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH thì cần hết 100

ml dung dịch KOH 5M Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn chức và được một rượu no đơn chức Y Cho toàn bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H 2 (đktc) Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại chất gì?

HD Theo đề ta có: n KOH = 0,1.5 = 0,5 mol

Ancol no đơn chức Y: C n H 2n+1 OH

C n H 2n+1 OH + Na → C n H 2n+1 ONa + 1

2H 2

0,3 mol ¬ 0,15 mol

Thuỷ phân hai chất hữu cơ thu được hỗn hợp hai muối và một ancol Y với n Y < n KOH

Vậy hai chất hữu cơ đó là: este và axit

VD2: Hỗn hợp M gồm hai hợp chất hữu cơ mạch thẳng X và Y chỉ chứa (C, H, O) tác dụng vừa đủ hết 8 gam

NaOH thu được rượu đơn chức và hai muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Lượng rượu thu được cho tác dụng với natri dư tạo ra 2,24 lít khí H 2 (đktc) X, Y thuộc laọi hợp chất gì?

HD n NaOH = 0,2 mol

n Ancol = 0,2 mol

Thuỷ phân hai chất hữu cơ X, Y và thu được số mol n Ancol = n NaOH Vậy X, Y là hai este.

b Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:

- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR1 và R1OH

- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR1 và RCOOH

- Một axit và một ancol

c Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:

1

' ''

RCOOR

R COOR





 hoặc

' ''

RCOOR

R OH







4 Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ hai chức:

a Một ancol và hai muối :

R1 C

O

O R O C

O

R2 + 2NaOH R1COONa + R2COONa + R(OH)2

nOH− = 2neste= ∑ nmuối; nancol = neste

b

Hai ancol và một muối :

O

2NaOH R1OH + R2OH + R(COONa)2 C

O

nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2∑ nrượu

5.Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú ý :

LÝ THUYẾT ESTE

- Tỉ lệ mol:

este

NaOH

n

n = số nhóm chức este.

- Cho phản ứng: Este + NaOH →t0 Muối + Rượu

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m este + m NaOH = m muối + m rượu

Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không

6.Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:

- Este + NaOH   →1 muối + 1 anđehit ⇒este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit

VD: R-COOCH=CH 2 + NaOH   →ot R-COONa + CH2=CH-OH

VD : Đốt cháy hoàn toàn 1mol este X thu được 3 mol CO 2 Khi X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit Tìm CTCT của X

HD giải: Đốt 1 mol este → 3 mol CO 2 ⇒ X có 3C trong phân tử.

X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit Vậy X là HCOOCH=CH 2

- Este + NaOH   →1 muối + 1 xeton ⇒este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên

cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton

+ NaOH   →ot R-COONa + CH2=CHOH-CH3

- Este + NaOH   →2muối + H 2 O ⇒Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol

+ 2NaOH   →ot RCOONa + C6H5ONa + H2O ( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O)

- Este + NaOH   →1 sản phẩm duy nhất ⇒Este đơn chức 1 vòng

+NaOH   →ot

CH3-CH=O

Đp hóa

RCOOC=CH2

RCOO

R C

O

O

R COONa OH