Phân dạng các bài tập về amin

Đặc biệt, với bài thi trắc nghiệm, các câu hỏi rất đa dạng và phong phú, việc xác định dạng bài tập để đưa ra cách giải phù hợp lại khó khăn hơn cho học sinh, từ đó học sinh không tự giá

MỤC LỤC

PHẦN 1 MỞ ĐẦU 2

1 Lí do chọn đề tài 2

2 Mục đích nghiên cứu 2

3 Khách thể và đối tượng nghiên cứu 2

4 Phương pháp nghiên cứu: Sử dụng phối hợp các phương pháp sau : 2

PHẦN 2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 3

I Cơ sở lí thuyết 3

II Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến 5

III Sáng kiến phân dạng các bài tập về amin 5

Dạng 1 Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân 6

Dạng 2 Phản ứng cháy của amin 8

Dạng 3 Phản ứng của amin với axit 10

Dạng 4 So sánh tính bazơ của các amin 11

Dạng 5 Phản ứng thế vào vòng benzen của amin thơm 12

Dạng 6 Phản ứng với axit nitrơ 13

Dạng 7 Bài tập về muối của amin 14

Dạng 8 Bài tập tổng hợp về amin 15

IV Hiệu quả của sáng kiến 16

PHẦN 3 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 19

1 Kết luận 19

2 Kiến nghị 20 1

PHẦN 1 MỞ ĐẦU

1 Lí do chọn đề tài

Trong thực tế dạy học, Học sinh thường cảm thấy khó khăn trong việc

phân dạng và giải các bài tập hóa học Đặc biệt, với bài thi trắc nghiệm, các câu hỏi rất đa dạng và phong phú, việc xác định dạng bài tập để đưa ra cách giải phù hợp lại khó khăn hơn cho học sinh, từ đó học sinh không tự giác học tập mà phải chờ giáo viên hướng dẫn cụ thể để thực hiện Do đó việc phân dạng các bài tập

và hướng dẫn giải các bài tập là rất cần thiết mà các giáo viên trong quá trình dạy học phải đưa ra được cho học sinh để học sinh lĩnh hội kiến thức và tạo thói quen vận dụng trong quá trình học tập

Xuất phát từ những lí do trên, tôi đã nghiên cứu và đưa ra một phương

pháp hướng dẫn học sinh phân dạng và hướng dẫn giải các bài tập về amin nhằm tạo thói quen nhận dạng các bài tập về amin và phát huy tính tự giác học tập của học sinh… Tôi đã áp dụng trong dạy học thấy rất hiệu quả Nhằm chia sẻ kinh nghiệm của mình, đồng thời muốn nhận được sự góp ý của các đồng nghiệp tôi viết sáng kiến kinh nghiệm với tên đề tài “Phân dạng các bài tập về amin”

2 Mục đích nghiên cứu

Đưa ra một cách cụ thể và chi tiết các dạng bài tập về amin nhằm tạo thói

quen tự giác học tập cho học sinh

3 Khách thể và đối tượng nghiên cứu

Khách thể nghiên cứu: HS khối 12 ở trường THPT

Đối tượng nghiên cứu: Bài tập về amin

4 Phương pháp nghiên cứu: Sử dụng phối hợp các phương pháp sau :

4.1 Nhóm các phương pháp nghiên cứu lí thuyết

- Phương pháp thu thập các nguồn tài liệu lí luận

- Phương pháp phân tích, tổng hợp các nguồn tài liệu đã thu thập

4.2 Nhóm phương pháp nghiên cứu thực tiễn

- Điều tra thực trạng việc giải bài tập ở trường THPT

- Trao đổi với GV có nhiều kinh nghiệm sử dụng bài tập

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH 3 bằng

một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin

Ví dụ: CH3 – NH2; CH3 – NH – CH3; (CH3)3N; CH2 = CH – CH2 – NH2

- Phân loại

Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất :

Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon

Amin thơm (ví dụ: anilin C6H5NH2), amin béo (ví dụ: etylamin C2H5NH2),amin dị vòng (ví dụ: piroliđin )

Theo bậc của amin

Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bịthay thế bởi gốc hiđrocacbon Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc

I, amin bậc II, amin bậc III

- Danh pháp

Tên của các amin được gọi theo danh pháp gốc chức và danh pháp thay

thế Ví dụ: C2H5 – NH2 được gọi là etylamin hoặc etanamin

- Đồng phân

Khi viết đồng phân cấu tạo các amin cần viết đồng phân mạch cacbon

và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, aminbậc III

+ Tính chất vật lí

Metyl- đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khó chịu,

độc, dễ tan trong nước Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặcrắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối Anilin là chấtlỏng, sôi ở 1840C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol,

benzen Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi hoábởi oxi không khí.

+ Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học

Sự tương đồng về cấu tạo giữa amoniac, amin các bậc và anilin được mô tả:H

Do phân tử amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron chưa liên kết nên

amin thể hiện tính bazơ Ngoài ra trong phân tử amin, nguyên tử nitơ có số oxi

hoá -3 nên amin thường dễ bị oxi hoá Các amin thơm, ví dụ như anilin còn dễdàng tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm NH 2 vàovòng benzen

- Tính bazơ

* Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dung dịch etylamin thì

mẩu giáy quỳ tím chuyển sang màu xanh Hiện tượng được giải thích là donhiều amin khi tan trong nước tác dụng với nước cho ion OH-

C2 H 5 NH 2 + H 2 O ƒ

[C 2 H 5 NH 3 ]+ + OH

-* Đưa đũa thuỷ tinh vừa nhúng vào dung dịch HCl đậm đặc lên miệng lọ

đựng dung dịch CH3NH2 đậm đặc thì thấy xung quanh đũa thuỷ tinh bay lên mộtlàn khói trắng Đó là do khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đã xảy ra phảnứng tạo muối:

→ [CH3NH3 ]+Cl-

CH3NH2 + HCl 

* Nhỏ vài giọt anilin vào nước, lắc kĩ Anilin hầu như không tan, nó tạo

vẫn đục rồi lắng xuống đáy Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào dung dịch anilin, quỳtím không đổi màu Nhỏ dung dịch HCl vào ống nghiệm, anilin tan dần do đãxảy ra phản ứng

+

C6H5NH2 + HCl 

→ C6H5NH 3 Cl- (phenylamoni clorua)

Như vậy nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử

nitơ do đó làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl (C 6H5) làm giảm mật độ electron ởnguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ

- Phản ứng với axit nitrơ

Amin no bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol và

giải phóng nitơ

→ C2H5OH + N2 + H2O

C2H5NH2 + HONO 

Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp

cho muối điazoni

- Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1 ml dung dịch anilin,

có kết tủa trắng tạo ra

Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para sovới nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.Phản ứng này dùng để nhận biết anilin

+ Điều chế

Có thể điều chế được amin bằng nhiều cách

* Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac

II Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến

Trong hóa học lớp 12 phần bài tập vừa đa dạng, vừa phức tạp, lại không

có nhiều thời gian trên lớp Do vậy thường khó với học sinh trong việc tổng hợp

và phân dạng bài tập để chủ động nắm bắt kiến thức trong khi đó cấu trúc đề thitốt nghiệp THPT Quốc gia lại có nhiều dạng bài tập đặc biệt là chương

aminoaxit Vì vậy việc phân dạng các bài tập trong bài amin là hết sức cần thiết

để các em dễ nắm vững kiến thức để đạt thành tích cao trong các kỳ thi

III Sáng kiến phân dạng các bài tập về amin

Để cho học sinh có thể hình thành thói quen khi làm bài tập về amin từ đó

tự giác vận dụng các phương pháp để giải quyết các bài tập về amin và các bàitập khác chúng ta dựa vào các thao tác tư duy và mức độ nhận thức từ nhận biết,hiểu, vận dụng về các kiến thức của amin có thể phân dạng các bài tập aminthành một số dạng sau:

1 Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân và danh pháp amin

2 Phản ứng cháy của amin

3 Phản ứng của amin với axit

4 So sánh tính bazơ của các amin

5 Phản ứng thế vào vòng benzen của amin thơm

6 Phản ứng với axit nitrơ

7 Bài tập về muối của amin

8 Một số dạng khác

5

Việc phân dạng các bài tập chỉ là tương đối vì các câu hỏi thường phức

tạp và kết hợp nhiều kiến thức trong đó nên yêu cầu học sinh phải nắm rõ kiếnthức cơ bản và có thói quen tự giác học tập

Dạng 1 Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân

Khi viết đồng phân cấu tạo các amin cần viết đồng phân mạch cacbon và

đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III.Bước 1: Xác định độ bất bão hòa a Đối với amin thường là amin no, đơn

Bước 3: Viết đồng phân theo bậc amin

Amin bậc I

1 Vẽ mạch cacbon và xác định tính đối xứng

- Vẽ cấu tạo các mạch C có thể có (không nhánh, có nhánh)

- Xác định yếu tố đối xứng, đánh dấu các yếu tố trùng lặp để loại bỏ khiđiền nhóm chức

2 Điền nhóm chức –NH2 (nhóm -NH2 có hóa trị I) vào mạch cacbon

Di chuyển nhóm –NH2 trên các vị trí đã xác định không trùng lặp

tử C thành 2 phần dạng đối xứng rồi viết 1gốc có số C chạy từ 1 cho đến ½ số

C, gốc còn lại có số C bằng số C ban đầu trừ số C ở gốc thứ 1

Amin bậc III

Phân chia số nguyên tử C thành 3 phần dạng đối xứng rồi viết

Ví dụ 1: Viết công thức cấu tạo của các amin bậc I có CTPT C5H13N

Bước 1 Vẽ mạch cacbon và xác định tính đối xứng (các yếu tố trong

Bước 2 Điền nhóm chức –NH2 vào mạch cacbon

Với mạch cacbon 1 có 3 đồng phân

Với mạch cacbon 2 có 4 đồng phân

Với mạch cacbon 3 có 1 đồng phân

Ví dụ 2: Viết công thức cấu tạo của các amin bậc II có CTPT C5H13N

Bước 1: Vẽ mạch cacbon và xác định tính đối xứng.

Với mạch cacbon 1 có 2 đồng phân

Với mạch cacbon 2 có 3 đồng phân

Với mạch cacbon 3 có 1 đồng phân

Có thể viết đồng phân amin bậc II bằng cách phân chia số nguyên tử C

thành 2 phần dạng đối xứng rồi viết 1gốc có số C chạy từ 1 cho đến ½ số C, gốccòn lại có số C bằng số C ban đầu trừ số C ở gốc thứ 1

CH3-NH-C4H9 có 4 đồng phân

C N C C C

C N C C C C

C

Công thức C7H9N có 2 loại amin chứa nhân thơm là amin bậc I và aminbậc II:

Bước 1 Gọi CTTQ, viết pt phản ứng.

Bước 2 Xác định số mol các sản phẩm tạo ra:

(Khi giải bài tập có thể sử dụng các phương pháp giải nhanh đã học)

Ví dụ 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 8,4 lít

khí CO2, 1,4 lít khí N2 (các thể tích khí đo ở đktc) và 10,125 (g) H 2O Công thứcphân tử của X là:

Vậy CTPT của amin là: C3H9N (đáp án C)

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 amin bậc 1, mạch hở, no, đơn

chức, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng thu được CO 2 và H2O với tỉ lệ sốmol n CO : n H O = 1: 2 Hai amin có công thức phân tử lần lượt là

Với amin A, có a nhóm chức, giả sử amin bậc I.

R(NH2)a + aH+ → R(NH3+)a

R (NH2)a + aHCl → R(NH3Cl)a

Bước 2 Xác định số mol axit hoặc amin tương ứng

Thường áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mmuối = mamin + mHClBước 3 Đưa ra kết luận cần tìm

Ví dụ 1: Cho 5,9 (g) amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch

HCl, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y Làm bay hơidung dịch Y được 9,55 (g) muối khan Số công thức cấu tạo ứng với công thứcphân tử của X là:

Bước 2: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mamin + mHCl = mmuối

A CH3NH2 và C2H5NH2

B C2H5NH2 và C3H7NH2

Dạng 4 So sánh tính bazơ của các amin

(Thông thường không so sánh amin bậc III)

Amin béo bậc II > Amin béo bậc I > NH 3 > Amin thơm bậc I >

Amin thơm bậc II(cả hai gốc thơm)

Do amin bậc II (R - NH - R’) có hai gốc hiđrocacbon nên mật độ đẩy evào nguyên tử N trung tâm lớn hơn amin bậc I (R - NH2)

Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn → tính bazơ càngmạnh, nhiều gốc phenyl → tính bazơ càng yếu

Anilin là bazơ yếu không làm đổi màu quỳ tím.

b) Các bước tiến hành:

Bước 1: Xác định các gốc HĐRCB

Bước 2: Xác định các gốc HĐRCB trên có hiệu ứng đẩy e hay hút e

• Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ →

Bước 1: Xác định các gốc: C2H5-, CH3-, C6H5Bước 2: Phân loại các gốc HĐRCB

Gốc đẩy electron: C2H5-, CH3Gốc hút electron: C6H5Bước 3: Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính bazơ

Bước 1: Xác định các gốc: C2H5-, CH3Bước 2: Phân loại các gốc HĐRCB

Gốc đẩy electron: C2H5-, CH3Bước 3: Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính bazơ

CH3 CH2 NHCH3> C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3

Vậy dung dịch có pH lớn nhất là CH3 CH2 NHCH3 (đáp án C)

Nhận xét: HS xác định được các nhóm hút e và đẩy e nên chỉ cần nhìn

vào công thức cấu tạo có thể so sánh tính bazơ của các amin

Dạng 5 Phản ứng thế vào vòng benzen của amin thơm

Bước 1 Viết phương trình phản ứng

NH2

Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so

với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom

(Phản ứng này dùng để nhận biết anilin)

Bước 2: Tính số mol của amin, Br2, kết tủa

Bước 3: Đưa ra kết quả cần tìm

Ví dụ 1: Cho nước brom vào dung dịch anilin thu được 16,5g kết tủa 2,4,6tribromanilin Tính khối lượng anilin tham gia phản ứng?

Bước 3: m C6H5NH2 = 0,05 × 93 = 4,65g

Chọn phương án B

Ví dụ 2: Amin bậc I tác dụng với HCl cho muối RNH3Cl Trong phân tử

X có 15,054% N (về khối lượng) Cho 9,3g X tác dụng với nước brom lấy dưđược kết tủa trắng Khối lượng kết tủa trắng là:

Bước 3: Khối lượng kết tủa: 0,1 330 = 33 (g)

→ Chọn phương án B

Dạng 6 Phản ứng với axit nitrơ

Bước 1 Xác định bậc của amin

Bước 2 Viết phản ứng xảy ra

Amin béo bậc I tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol vàgiải phóng nitơ

Amin bậc III không phản ứng, không dấu hiệu

Bước 3 Dựa vào đề ra để xác định công thức đúng

Ví dụ 1: Chất nào sau đây khi phản ứng với dung dịch hỗn hợp HCl vàHNO2 ở 0-50C tạo ra muối điazoni?

A C2H5NH2

B C6H5NH2

C CH3NHC2H5 D (CH3)3N

Phân tích:

Bước 1: C2H5NH2 là amin béo bậc I

C6H5NH2 là anilin

CH3NHC2H5 là amin béo bậc II

(CH3)3N là amin béo bậc III

Bước 2: Viết phương trình phản ứng

Dạng 7 Bài tập về muối của amin

Muối của amin có tính chất tương tự muối amoni nên khi giải bài tập cầnchú ý các bước sau:

Bước 1: Xác định muối thuộc loại nào (muối của amin hoặc muối amoni).Bước 2: Viết phương trình phản ứng xẩy ra

Bước 3: Tính theo phương trình phản ứng và xác định kết quả

Ví dụ: Cho 0,1 mol chất X (C2H8O3N2, M = 108) tác dụng với dung dịchchứa 0,2 mol NaOH đun nóng thu được chất khí làm xanh giấy quỳ tím ẩm ướt

và dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được m (g) chất rắn khan Giá trị đúngcủa m là:

Bước 1: Chất khí bay lên là bazơ nhưng không thể là NH3 vì đây không

thể là muối amoni do đó khí phải là amin, tức chất X phải là muối etylamoninitrat:

14

(Bài tập điều chế, nhận biết, tổng hợp )

Ví dụ 1: Để phân biệt anilin và etylamin đựng trong 2 lọ riêng biệt, ta dùngthuốc thử nào?

Bước 2: Cách giải quyết từng dạng

Bước 3: Đem ra kết quả

IV Hiệu quả của sáng kiến

Trên cơ sở đã phân chia các dạng và hướng dẫn giải của từng dạng mà

giáo viên đã đưa ra ở trên, học sinh có thể tự tiến hành giải quyết các bài tập vềamin và các vấn đề khác theo các bước sau:

1/ Học sinh xác định được loại bài tập đó thuộc dạng nào

2/ Học sinh nhận được cách giải cụ thể của từng dạng

3/ Vận dụng để giải bài toán đang xét và đem ra kết quả chính xác và

- Học sinh đưa ra cách giải quen thuộc của từng dạng vận dụng nó một

cách linh hoạt cho từng kiểu bài không phụ thuộc vào phương pháp mà giáoviên cung cấp từ đó tạo hứng thú học tập cho học sinh dẫn đến đạt kết quả caotrong học tập

- Học sinh nắm được quy trình giải quyết một bài toán:

+ Phân tích đề, nêu các yêu cầu của đề

+ Các nội dung liên quan

1/ Học sinh nhận dạng: Loại bài tập viết công thức đồng phân

2/ Cách giải của dạng toán này (dạng 1 đã nêu ở trên)

IsobutylaminCH3

CH3 CH2 CHNH2

Amin bậc IICH3 CHCH3 CH2 CH2NH

Ví dụ 2: Cho bài toán sau:

Đốt cháy một amin no, đơn chức bậc hai X thu được CO 2 và H2O có tỉ lệ số mol

n CO : n H O = 2 : 3 Tên gọi của X là:

1/ Học sinh nhận dạng: Loại bài tập phản ứng đốt cháy amin

2/ Cách giải của dạng toán này (dạng 2 đã nêu ở trên)

1/ Học sinh nhận dạng: Loại bài tập phản ứng amin với axit.

2/ Cách giải của dạng toán này (dạng 3 đã nêu ở trên)

tỉ lệ mol tương ứng là 1: 10 : 5 tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được

31,68 (g) hỗn hợp muối CTPT của amin nhỏ nhất là:

1/ Học sinh nhận dạng: Loại bài tập phản ứng amin với axit

2/ Cách giải của dạng toán này (dạng 3 đã nêu ở trên)

3/ Kết quả

Gọi công thức tổng quát của amin thứ nhất là C nH2n+3N ⇒ Công thức tổng

quát của amin thứ hai là Cn+1H2n+5N và amin thứ 3 là Cn+2H2n+7N, số mol tươngứng là x, 10x và 5x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mamin + mHCl = mmuối

1/ Học sinh nhận dạng: Loại bài tập so sánh tính bazo của amin

2/ Cách giải của dạng toán này (dạng 4 đã nêu ở trên)

3/ Kết quả

A (6) < (4) < (2) < (3) < (1) < (5)

Ví dụ 6: Cho 2,6 (g) hỗn hợp 2 amin no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp tác

dụng với dung dịch HCl loãng dư Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được