Tính chất vật lí: Metan là chất khí không màu, không mùi, không tan trong nước 2... Đốt cháy hoán toàn khí này rồi dẫn sản phẩm vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 80 gam kết tủa..
Trang 1A ANKAN
I Công thức tổng quát: CnH2n+2 (n ≥1)
- Đặc điểm cấu tạo: Ankan là hiđrocacbon no mạch hở trong phân tử chỉ có liên kết đơn C−H
- Tên gọi
CTPT Công thức cấu tạo Tên gọi
C 3 H 8 CH 3−CH2−CH3 Propan
C 4 H 10 CH3−CH2−CH2−CH3 Butan (n-Butan)
CH3−CH−CH3
│
CH3
2-metyl propan
- Từ C1 - C4: khí, C5 - C18: lỏng, C19 trở đi: rắn
II Chất đại diện: CH4
1 Tính chất vật lí: Metan là chất khí không màu, không mùi, không tan trong nước
2 Tính chất hóa học
a/ Phản ứng oxi hóa
CH4 + 2O2
→
t0
CO2 + 2H2O
Tổng quát: CnH2n+2 +
3n 1 2
+
O2
→
t0
nCO2 + (n+1)H2O ( CO2 H O2
)
b/ Phản ứng thế với clo (Phản ứng đặc trưng)
CH4 + Cl2
→
as
CH3Cl + HCl Metyl clorua
* Nguyên tử Cl có thể thay thế lần lượt cả 4 nguyên tử H trong phân tử metan
CH3Cl + Cl2
→
as
CH2Cl2 + HCl Metyl clorua
CH2Cl2 + Cl2
→
as
CHCl3 + HCl Clorofom
Trang 2CHCl3 + Cl2
→
as
CCl4 + HCl Tetraclorua cacbon
* Phản ứng đặc trưng của hợp chất chỉ có liên kết đơn C-H
2 Phản ứng tách:
CH3 - CH3
→
t0
CH2 = CH2 + H2
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
2 8 4 ,
6 2 4 2 ,
6 3 4 ,
H H C
H C H C
H C CH
p XT
p XT
p XT
+
→
+
→
+
→
(Dưới tác dụng của t0, xúc tác các ankan không những bị tách H mà còn bị bẽ gảy các liên kết C-C tạo ra các phân tử nhỏ hơn)
3 Điều chế
- Trong PTN: Cho natri axetat CH3COONa tác dụng với hỗn hợp vôi tôi xút (NaOH +CaO)
CH3COONa + NaOH
o
t CaO
→
CH4 + Na2CO3
- Trong công nghiệp:
+ Tách từ khí thiên nhiên, khí dầu mỏ
+ Hoặc:
C + 2H2
o
t ;xt
→
CH4
CO + 3H2
o
t ;xt
→
CH4 + H2O
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
Bài tập 1: Một khí tự nhiên chứa 96% CH4; 2% CO2 và 2% tạp chất không cháy (theo thể tích) Đốt cháy hoán toàn khí này rồi dẫn sản phẩm vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 80 gam kết tủa Tính thể tích khí ban đầu (ở đktc)
Đ/s: 0,82.22,4 = 18,368 lít
Bài tập 2: * Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, sản phẩm cháy thu được cho hấp
thụ hết vào 200ml dung dịch Ca(OH)2 1M thấy có 10g kết tủa và khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng 16,8g Lọc bỏ kết tủa cho nước lọc tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 dư lại thu được kết tủa Tổng khối lượng 2 lần kết tủa là 39,7g CTPT của X là:
A.C3H8 B C3H6 C.C3H4 D.kết qủa khác
Trang 3B ANKEN (Olefin)
I Công thức tổng quát: CnH2n (n ≥2)
- Đặc điểm cấu tạo: Anken là hiđrocacbon không no mạch hở trong phân tử có liên kết đôi C=C
- Tên gọi
CTPT Công thức cấu tạo Tên gọi
C 2 H 4 CH 2 =CH 2 Eten (Tên thường gọi: Etilen)
C 3 H 6 CH 2 =CH 2−CH3 Propilen
C 4 H 8 CH 2 =CH 2−CH2−CH3 Butilen
C 5 H 10 CH 2 =CH−CH2−CH3
│
CH3
2 – metyl but-1-en
CH 2 =CH 2−CH−CH3
│
CH3
3 – metyl but-1-en
- Từ C1 - C4: khí, C5 trở đi là chất lỏng hoặc rắn
II Chất đại diện: Etilen: C2H4
- CTCT: CH2=CH2
- Đặc điểm cấu tạo: Trong phân tử etilen có 1 liên kết đôi, trong đó có 1 liên kết bền và
1 liên kết kém bền dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học (để trở thành liên kết đơn C-C)
1 Tính chất vật lí: Etilen là chất khí không màu, không mùi, rất ít tan trong nước
2 Tính chất hóa học
a/ Phản oxi hóa
+ Oxi hóa hoàn toàn
C2H4 + 3CO2
→
t0
2CO2 + 2H2O
Tổng quát: CnH2n +
3n 2
O2
→
0
t
nCO2 + nH2O ( CO2 H O2
)
+ Oxi hoá bằng kali pemanganat
3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4H2O →
3HO-CH2-CH2-OH + 2KOH + 2MnO2↓ Tím Không màu đen
(Hoặc viết gọn: 3C2H4 +2KMnO4 + 4H2O →
3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓)
Trang 4b/ Phản ứng cộng
- Cộng Br 2 (phản ứng làm mất màu dd brom)
CH2=CH2 + Br2 → CHBr–CHBr
1, 2-Đibrom etan
- Cộng H 2
CH2=CH2 + H2
→
Ni, t o
CH3–CH3
TQ: CnH2n+H2
→
Ni, t o
CnH2n+2
- Cộng HX (HCl, H2O…)
CH2=CH2 + HCl
o
t ;xt
→
CH3–CH2Cl
CH2=CH2 + H2O
o
t ;xt
→
CH3–CH2OH
c/ Phản ứng trùng hợp (Là phản ứng cộng nhiều phân tử etilen tạo thành phân tử lớn
gồm nhiều mắt xích, mỗi mắt xích là 1 phân tử etilen)
… +CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+… →
p xt
t0 , ,
…-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-… Viết gọn: nCH2=CH2
→
t0 ,xt,p
(-CH2-CH2-)n
Poli etilen (P.E)
* Các phân tử có liên kết đôi đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp
3 Điều chế
- Trong phòng thí nghiệm
C2H5OH →
C SO
4
2 , 17 0
C2H4 + H2O
- Trong công nghiệp:
CnH2n+2
→
t0 ,xt,p
CnH2n + H2 (VD: CH3-CH3
→
t0 ,xt,p
CH2=CH2 + H2)
CH ≡ CH + H2
→
t0 ,xt,p
CH2=CH2
4 Nhận biết
- Dùng dd Br2: Làm mất màu dd brom (màu da cam)
CH2= CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br
Trang 53CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Bài tập 1: Trình bày phương pháp hoá học nhận biết 3 bình đựng 3 khí riêng biệt là
metan, etilen, và cacbonic Viết PTHHH minh hoạ
Gợi ý:
Cách 1: Dẫn lần lượt từng khí đi qua dd nước vôi trong Ca(OH)2 dư, khí nào phản ứng cho kết tủa trắng đó là khí CO2
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
Hai khí còn lại dẫn qua dung dịch brom loãng, khí nào phản ứng làm mất màu dung dịch brom là khí etilen, còn lại là khí metan
CH2= CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br
Cách 2: Dẫn lần lượt từng khí qua bình đựng dung dịch KMnO4, khí nào làm mất màu dung dịch thuốc tím là khí etilen
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Hai khí còn lại dẫn lần lượt qua nước vôi trong dư, khí nào cho kết tủa trắng là khí CO2, khí còn lại là metan
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
Bài tập 2: Hỗn hợp A gồm CH4 và C2H4 có thể tích 3,36 lít và có khối lượng 3 gam a/ Tính phần trăm theo thể tích và theo khối lượng mỗi khí trong A
b/ Dẫn 1,68 lít khí A (ở đktc) qua dd nước brom dư thấy khối lượng bình tăng m gam Tính m
Đ/s: a/ %VCH4=66,67%; %VC2H4=33,33%
Bài tập 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít hiđrocacbon X ở thể khí thu được 3,36 lít CO2 (ở đktc) và 2,7 gam nước Tìm CTPT của hiđrocacbon X Biết dX/KK = 1,45
Đ/s: C3H6
Bài tập 4: Đốt cháy 2 lít hiđrocacbon B cần 9 lít oxi, kết thúc phản ứng thu được 6 lít
CO2 và 6 lít hơi nước Hãy xác định CTPT của B (Cho thể tích các khí đo ở cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất)
Hướng dẫn:
- Vì nCO2 = nH2O => B thuộc ankin => CTTQ là CnH2n (n ≥
2)
- Zả sử có 2 mol chất B phản ứng tạo ra 6 mol CO2 và 6 mol H2O
264g CO2 108g H2O
Trang 672g C 12g H
=>
B
B
B
m 72 12
M 42g 12n 2n 42
n 2
+
=> n = 3
- Vậy CTPT của X là C3H6
Câu 51: Cho 10 lít hỗn hợp khí (54,6o C; 0,8064 atm) gồm 2 olefin lội qua bình dung dịch brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 16,8 gam CTPT của 2 anken là (Biết số C trong các anken không vượt quá 5)
A C2 H 4 và C 5 H 10.B C3 H 6 và C 5 H 10 C C4 H 8 và C 5 H 10 D. A hoặc B.
C ANKIN
I Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥2)
- Đặc điểm cấu tạo: Ankin là hiđrocacbon không no mạch hở trong phân tử có 1 liên kết
ba C≡C
- Tên gọi
CTPT Công thức cấu tạo Tên gọi
C 2 H 2 CH≡CH Etin (Tên thường gọi: Axetilen)
C 4 H 6 CH≡C−CH2−CH3 But-1-in
C 5 H 8 CH≡C−CH2−CH2−CH3 Pent-1-in
CH2−C≡C−CH2−CH3 Pent-2-in
II Chất đại diện: Axetilen: C2H2
- CTCT: CH≡CH
- Đặc điểm cấu tạo: Trong phân tử axetilen có 1 liên kết ba, trong đó có 1 liên kết bền và
2 liên kết kém bền dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học (để trở thành liên kết đơn C-C)
1 Tính chất vật lí: axetilen là chất khí không màu, không mùi, rất ít tan trong nước
2 Tính chất hóa học
a/ Phản oxi hóa
+ Oxi hóa hoàn toàn
2C2H2 + 5CO2
→
t0
4CO2 + 2H2O
Tổng quát: CnH2n +
3n 1 2
−
O2
→
t0
nCO2 + (n-1)H2O ( CO2 H O2
)
Trang 7+ Oxi hoá bằng kali pemanganat (sản phẩm tùy thuộc vào môi trường)
- Môi trường KMnO 4
3C 2 H 2 + 8KMnO 4 3K 2 C 2 O 4 + 8MnO 2 naâu ñen + 2KOH + 2H 2 O
-Môi trường axit H 2 SO 4
C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 2CO 2 + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 4H 2 O
b/ Phản ứng cộng
- Cộng Br 2 (phản ứng làm mất màu dd brom)
CH ≡ CH + Br2
→
CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2
→
CHBr2–CHBr2
- Cộng H 2
CH ≡ CH + H2
o
Pd,t
→
CH2 = CH2
CH ≡ CH + 2H2
→
Ni, t o
CH3–CH3
Tổng quát: CnH2n-2 + H2
o
Pd,t
→
CnH2n
CnH2n-2 + 2H2
→
Ni, t o
CnH2n+2
- Cộng HX (HCl, H2O…)
HC≡CH + H2O
o
t ;xt
→
CH3–CHO (Anđehit axetic)
HC≡CH + HCl
o
t ;xt
→
CH2=CH(Cl) (Vinyl clorua)
c/ Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 →
CAg ≡ CAg↓ + 2NH4NO3
Màu vàng (Bạc axetilenua)
* Phản ứng tạo kết tủa vàng dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạch (Chỉ có
những ankin có nối ba đầu mạch có tính chất này)
d/ Phản ứng đime :
2CH ≡ CH
o
t ;xt
→
CH2 = CH – C ≡ CH (vinyl axetilen)
Phản ứng trime :
3CH ≡ CH C6H6 (benzen)
Phản ứng trùng hợp
Trang 8nCH ≡ CH
t ;xt
→
(–CH = CH – )n (Cupren)
3 Điều chế
- Trong phòng thí nghiệm: Từ đất đèn (Canxi cacbua CaC 2 )Hồ quang điện
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
- Trong công nghiệp:
+ Từ CH4: 2CH4
o
1500 C
→
C2H2 + 3H2
+ Từ C và H2: 2C + H2
o
Ho quang đien
3000 C
→
2CH2
4 Nhận biết
- Dùng dd Br2: Làm mất màu dd brom (màu da cam)
CH ≡ CH + 2Br2 CHBr2–CHBr2
3CH ≡ CH + 8KMnO4 + 4H2O (COOH)2 + 8MnO2 + 8KOH
Bài tập 1: Cho 0,56 lít khí A gồm CH4 và C2H4 (ở đktc) tác dụng hết với dd chứa 5,6
gam brom Tính % thể tích các khí trong A
Đ/s: 60% và 40%
Bài tập 2: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào một lượng dư dung dịch
AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,840 lit khí thoát ra và có m gam kết tủa Các thể tích đo ở đktc
a) Tính phần trăm thể tích mỗi khí trong A
b) Tính m
Hướng dẫn:
a) - Tổng số mol hỗn hợp khí:
3,36
=0,15mol 22,4
Khí thoát ra là khí etilen có số mol là:
0,840=0,0375 mol 22,4
Số mol propin = 0,15 – 0,0375 = 0,1125 mol
Vậy %VC2H4 = 25% và % VC3H4 = 75%
b) m = 0,1125 x 147,0 = 16,54 gam.
D AREN (Hiđrocacbon thơm)
Trang 9I Công thức tổng quát: CnH2n-6 (n ≥6)
- Đặc điểm cấu tạo: Aren là hiđrocacbon thơm mạch vòng có 1 vòng 6 cạnh gồm 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn
II Chất đại diện: Benzen: C6H6
- CTCT:
1 Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm nhẹ hơn nước
2 Tính chất hóa học: Do có cấu tạo đặc biệt nên
phân tử benzen có khả năng tham gia phản ứng thế dễ hơn phản ứng cộng
a/ Phản ứng oxi hóa
C6H6 + 2
15
O2 6CO2 + 3H2O
b/ Phản ứng với nước brom (nguyên chất) gọi là phản ứng thế brom.
C6H6 + Br2
o
Fe,t
→
C6H5Br + HBr Brom benzen
C6H6 + HO-NO2
→
H2SO4
C6H5-NO2+H2O
c/ Phản ứng cộng
C6H6 + 3Cl2 →
as
C6H6Cl6
C6H6 + 3H2 →
0
,t Ni
C6H12
* Chú ý: + Benzen không làm mất màu dd brom
+ Benzen vừa có phản ứng cộng, vừa có phản ứng thế, nhưng phản ứng thế là phản đặc trưng (đk: Fe bột, to)
3 Điều chế
- Từ C2H2: 3C2H2
0
t ,xt
→
C6H6
- Nhiệt độ nóng chảy giảm dần
- Nhiệt độ sôi tăng dần
Trang 10- Tách H2 từ C6H12: C6H12
t ,xt
→
C6H6 + 3H2
- Từ C6H14: C6H14
0
t ,xt
→
C6H6 + 4H2
- Từ axit benzoic: C6H5COOH + NaOH
0
t
→
C6H6 + Na2CO3
Lưu ý: Khi bài toán cho thiếu dữ kiện ta phải biện luận
- Nếu cho hiđrocacbon ở thể khí thì số nguyên tử C ≤ 4
- Số nguyên tử H luôn chẵn và ≤ 2C + 2
Giả sử với hợp chất CxHy => y ≤ 2x + 2
+ Với ankan: y = 2x+2
+ Với anken: y = 2x
+ Với ankin: y = 2x – 2
Ví dụ: Khi phân tích 1,7 gam chất hữu cơ A chỉ thu được 5,5 gam CO2 và 1,8 gam nước Hãy tìm CTPT và viết CTCT của A
Hướng dẫn:
- Tìm CTĐGN (C5H8)n
- Vì nCO2 > nH2O => A là ankin => 8n = 2.5n-2 => n = 1 => CTPT C5H8
Bài tập 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 hiđrocacbon A với 1 lượng vừa đủ khí oxi, dẫn hỗn
hợp khí sản phẩm qua dd H2SO4 đặc thì thể tích khí giảm hơn 1 nửa
- Tìm CTTQ của A
- Nếu trong thí nghiệm trên thể tích giảm 5/9 thì CTPT của A là gì?
Hướng dẫn
* Vì đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A => SP sau pư là CO2 và hơi nước
- PTHH CxHy +
y (x ) 4
+
O2 → xCO2 +
y 2
H2O
- Theo bài ra thể tích khí giảm chính là thể tích H2O => nH2O > nCO2 Vậy A là ankan; CTTQ là CxH2x+2
* Nếu thể tích khí giảm 5/9 tức là
5
9
Trang 11
5
4
=
- PTHH CnH2n+2 +
3n 1 ( ) 2
+
O2 → nCO2 + (n + 1)H2O
5
4
- Vậy CTPT cảu A là C4H10
Bài tập 2: Đốt cháy 12 cm3 hiđrocacbon A ở thể khí trong 60 cm3 O2 dư Sau khi làm lạnh hơi nước rồi đưa về nhiệt độ ban đầu thì thể tích khí còn lại 48 cm3, trong đó 24
cm3 bị hấp thụ bởi dd KOH dư, phần còn lại hấp thụ với P Tìm CTPT của A Biết thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất
Hướng dẫn
- Gọi CT của A là CxHy
- PTHH: CxHy +
y (x ) 4
+
O2 → xCO2 +
y 2
H2O (1)
CO2 + 2KOH → K2CO3 + H2O (2)
5O2 + 4P → 2P2O5 (3)
- Theo (2) VCO2 = 24 cm3
Theo (3) VO2(dư) = 48 - 24 = 24 cm3
Theo (1) ta có tỉ lệ
1 x y / 4 x
12 36 24
+
Với
1 x
x 2
12 = 24 ⇒ =
Với
1 x y / 4
y 4
12 36
+
- Vậy CTPT của A là C2H4
Bài tập 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon A và O2 dư thu được hỗn hợp khí và hơi nước Làm lạnh hỗn hợp này thể tích giảm 50% Nếu cho hỗn hợp còn lại qua dd KOH dư thì thể tích giảm 83,3% Hãy xác định CTPT của A
Hướng dẫn
- Gọi CT của A là CxHy
Trang 12- PTHH: CxHy +
y (x ) 4
+
O2 → xCO2 +
y 2
H2O (1)
CO2 + 2KOH → K2CO3 + H2O (2)
Cách 1:
- Gọi nO2(dư) = z mol => sau phản ứng có x mol CO2; y/2 mol H2O và z mol O2 dư
- Khi làm lạnh thì chie có H2O ngưng tụ, thể tích giảm chính là thể tích H2O
Ta có:
y 1 y
(x z)
2 = 2 + + 2
(I)
- Mặt khác khi cho hỗn hợp qua dd KOH dư, thể tích giảm chính là thể tích CO2
Ta có
83,3 x
x (x z) z
(II)
- Từ (I) và (II)
=> CTPT của A là C5H12
Cách 2:
- Đặt thể tích hỗn hợp gồm: O2(dư), CO2 và hơi nước là a lít
=> VH2O = 0,5a lít = VCO2 + VH2O
- Theo (2) VCO2 = 83,3.0,5a/100 = 0,4165a lít
- Vì VH2O > VCO2 => A là ankan
- PTHH CnH2n+2 +
3n 1 ( ) 2
+
O2 → nCO2 + (n + 1)H2O
2
2
H O
CO
n 5
V n 0, 4165a
+
- Vậy CTPT của A là C5H12
Bài tập 4: Cho 100 ml hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và CO2 trộn vào 200 ml O2 dấy dư
và đốt cháy Sau khi cháy thu được 270 ml khí, cho đi qua bột CaCl2 còn 210 ml, cho hỗn hợp khí còn lại qua dd KOH dư thấy còn lại 50 ml, 50 ml khí này hấp thụ hết bởi P Tìm CTPT của X Biết thể tích khí đo ở cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất
Hướng dẫn
- Gọi CT của A là CxHy
- PTHH: CxHy +
y (x ) 4
+
O2 → xCO2 +
y 2
H2O (1)
Trang 13CO2 + 2KOH → K2CO3 + H2O (2)
- Khi cho hỗn hợp khí đi qua CaCl2 hỗn hợp khí còn 210 ml => Vgiảm = VH2O = 60 ml
- Khi cho hỗn hợp khí đi qua dd KOH dư còn 50 ml => Vkhí giảm = VCO2 = 160 ml
- Khi cho hỗn hợp đi qua P thì O2 bị hấp thụ hết => VO2(dư) = 50 ml
- Theo (1) VO2(pư) = 200 – 50 = 150 ml
- Goi V1 là thể tích CxHy; V2 là thể tích CO2 trong hỗn hợp
- Ta có hệ PT: V1 + V2 = 100
VO2(pư) = (x + y/4).V1 = 150
VH2O = y/2.V1 = 60
VCO2(ở 1) + VCO2 ban đầu = x.V1 + V2 = 60
- Giải hệ PT được: V1 = 40; V2 = 60; x = 2; y = 2
- Vậy CTPT của X là C2H2
Bài tập 5: Hỗn hợp A gồm 2 hiđrocacbon ở thể khí là C2xHy và CxH2y (x, y ở 2 chất có giá trị như nhau) Đốt trong bình kín hỗn hợp khí B gồm 1,12 lít A và 12,992 lít không khí (ở đktc) Sau khi 2 hiđrocacbon cháy hết, làm ngưng tụ hoàn toàn hơi nước ta được hỗn hợp khí D Xác định CTPT của 2 hiđrocacbon và % thể tích các chất trong A Biết oxi chiếm 20% thể tích không khí còn lại là nitơ và tỉ lệ khối lượng phân tử từng chất trong A là 1,625; % VN2 trong D - %VN2 trong B = 12,275%