CHUYÊN ĐỀ CÁC DẠNG BÀI TẬP ESTE

Bài toán về este là một trong những dạng toán thường xuyên có mặt trong các đề thi Đại học và THPT Quốc Gia hàng năm của Bộ GDĐT nên giáo viên và học sinh cần tập trung nhiều thời gian, công sức cho phần kiến thức này.Mặt khác, bài tập về este thường có liên quan đến nhiều hợp chất hữu cơ khác như axit cacboxylic, ancol, anđehit,... nên học sinh cần có kiến thức tổng hợp để giải loại bài tập này.Vì vậy, tôi trình bày chuyên đề “ ESTE VÀ LIPIT ” nhằm nâng cao chất lượng học tập và hứng thú với bộ môn Hóa học cho học sinh THPT

SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC

NĂM HỌC 2015 - 2016 PHẦN I ĐẶT VẤN ĐỀ

I MỞ ĐẦU

Để học sinh làm tốt câu hỏi và bài tập của bộ môn Hóa học, giáo viên cần phân loạibài tập và nêu chi tiết phương pháp giải cho học sinh Tôi đã phân loại bài tập của chươngtheo hướng tổng quát, lồng ghép mỗi dạng thành 4 mục: Một số lưu ý, câu hỏi và bài tập

mẫu, câu hỏi và bài tập tự giải, câu hỏi và bài tập trong các đề thi Đại học và THPT QuốcGia

Bài toán về este là một trong những dạng toán thường xuyên có mặt trong các đề thiĐại học và THPT Quốc Gia hàng năm của Bộ GD&ĐT nên giáo viên và học sinh cần tậptrung nhiều thời gian, công sức cho phần kiến thức này

Mặt khác, bài tập về este thường có liên quan đến nhiều hợp chất hữu cơ khác như axitcacboxylic, ancol, anđehit, nên học sinh cần có kiến thức tổng hợp để giải loại bài tập này

Vì vậy, tôi trình bày chuyên đề “ ESTE VÀ LIPIT ” nhằm nâng cao chất lượng học tập

và hứng thú với bộ môn Hóa học cho học sinh THPT

II PHẠM VI CHUYÊN ĐỀ:

- Đối tượng học sinh bồi dưỡng : Hóa học Lớp 12 – Ban cơ bản

- Số tiết bồi dưỡng: 12 tiết dạy ôn thi THPT Quốc Gia cho khối 12 của trường THPTBến Tre

- Hệ thống kiến thức sử dụng trong chuyên đề: Từ kiến thức cơ bản trong SGK Hóa họcban cơ bản đến kiến thức nâng cao, mở rộng theo 4 mức độ : Biết, hiểu, vận dụng, vận dụngcao theo cấu trúc đề thi trong các kỳ thi tuyển sinh ĐH,CĐ, THPT Quốc Gia)

PHẦN II NỘI DUNG

A LÍ THUYẾT CƠ BẢN: ESTE

CÔNG THỨC TỔNG QUÁT:

- Đặt CTPT tổng quát của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y  2x)

Hoặc: C H n 2n + 2 2 O 2a(trong đó n là số cacbon trong phân tử este n ≥ 2, nguyên;  làtổng số liên kết p và số vòng trong phân tử ,  ≥ 1, nguyên; a là số nhóm chức este a ≥ 1,nguyên)

- Với bài toán thủy phân este và phản ứng xà phòng hóa: Dùng công thức:

Rn(COO)nmRm

VD: +) Este đơn chức: RCOOR’( R, R’ là gốc hidrocacbon giống hoặc khácnhau)

+) Este no, đơn chức ( Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở

và ancol no, đơn chức, mạch hở : CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n

Trong đó, R và R' là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R

có thể là H (đó là este của axit fomic H-COOH)

B CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI:

I DẠNG 1: CÔNG THỨC PHÂN TỬ- CÔNG THỨC CẤU TẠO

ĐIỀU CHẾ ESTE – LIPIT

1 Một số lưu ý:

1.1 Xác định CTPT, CTCT của este:

- Đặt CTPT tổng quát của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y  2x)

- Để viết phản ứng cháy hoặc thiết lập cơng thức este theo phần trăm khối lượng củanguyên tố cụ thể:

Sử dụng CTTQ dạng C H n 2n + 2 2 O 2a(trong đĩ n là số cacbon trong phân tử este n ≥ 2,nguyên;

 là tổng số liên kết p và số vịng trong phân tử ,  ≥ 1, nguyên; a là số nhĩm chức este a ≥

a Phản ứng este hố giữa axit cacboxylic và ancol:

RCOOH + R'OH H2 SO4 đặc, t 0RCOOR' + H2 O

b Axit tác dụng hidrocacbon khơng no:

VD: Điều chế vinyl axetat: CH3COOH + HC  CH   t xt0, 

CH3COOCH=CH2

2 Câu hỏi và bài tập mẫu:

Mức độ biết:

Câu1: Este etyl axetat cĩ cơng thức là

A CH3CH2OH B CH3COOH C CH3COOC2H5 D CH3CHO

Bài giải :

Là VD SGK → Đáp án C.

Mức độ hiểu:

Câu2: Hợp chất X cĩ cơng thức cấu tạo: CH3CH2COOCH3 Tên gọi của X là:

A etyl axetat B metyl propionat.

C metyl axetat D propyl axetat.

Bài giải :

Là este tạo bởi ancol etylic và axit propionic → Đáp án B.

Mức độ vận dụng:

Câu3: Thủy phân este E có công thức phân tử C4H8O2 (có mặt H2SO4 loãng) thu được 2 sảnphẩm hữu cơ X và Y Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất Tên gọi của E là:

A metyl propionat B propyl fomat.

C ancol etylic D etyl axetat.

Bài giải :

Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất

→ X, Y có cùng số nguyên tử C

→ X: C2H5OH; Y : CH3COOH → Đáp án D.

Câu 4: CTTQ của este X được tạo bởi ancol không no( 1 liên kết đôi) 2 chức mạch hở và

axit cacboxylic không no ( 1 liên kết đôi), đơn chức mạch hở?

Bài giải :

Áp dụng CT:

CnH2n+2-2k-2aO2a  CTTQ của este X: CnH2n-8O4

Câu 5: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 là

HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 ; CH3CH2COOH  đáp án C

Câu 7: Thuỷ phân một este trong môi trường kiềm ta được ancol etylic mà khối lượng

ancol bằng 62% khối lương phân tử este Công thức este có thể là công thức nào dưới đây?A.HCOOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3COOC2H5 D.C2H5COOC2H5

phẩm cháy chỉ gồm VCO2 : H2O = 7:4 Mặt khác, cứ 17,2 gam M phản ứng vừa hết 8 gam NaOH Biết M có CTPT = CTĐG nhất CTCT của A1, M, B1?

Bài giải :

ancol A1 có M = 76  Chỉ C3H8O2 thỏa mãn  A1 Có 2 đồng phân: CH3CH(OH)CH2(OH)

CH2(OH)CH2CH2(OH)Đốt M : ĐLBT m : Tổng khối lượng CO2+H2O = 7a.44 + 18a.4= 38  a = 0,1

Trong M : C : H = 0,7 : 0,8  nO = 0,5 (mol)  CTPT M : C7H8O5

 M có 2 đồng phân: HOOC-C ≡ C-COO(CH2)3OH

HOOC-C ≡ C-COOCH2CH(OH)CH3

 B1 : HOOC- C ≡ C - COOH

Câu 9: Đun nóng 0,1 mol một este no đơn chức E với dung dịch chứa 0,18 mol MOH( M là

kim loại kiềm) Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được 4,6 g ancol Y và chất rắn X Đốt hoàn toàn X, thu được M2CO3, H2O và 4,84 gam CO2 Tên gọi của E là:

A Etyl fomiat B Etyl axetat C Metyl axetat D Metyl fomiat

Bài giải :

Do este no đơn chức  nY = 0,1  MY = 46(u)  Y là C2H5OH

BTNT kim loại M: nM2CO3 = ½ nMOH = 0,09 mol

BTNT C : nC trong este = nC trong Y + nC trong M2CO3 + nC trong CO2 = 0,4 mol

 CTPT este : C4H8O2  Đáp án B

3 Câu hỏi và bài tập tự giải :

Câu 10: Este etyl fomiat có công thức là:

A CH3COOCH3 B HCOOC2H5 C HCOOCH=CH2 D HCOOCH3

Câu 11: Propyl fomat được điều chế từ:

A axit fomic và ancol metylic B axit fomic và ancol propylic.

C axit axetic và ancol propylic D axit propionic và ancol metylic.

Câu 12: Đun nóng este HCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là:

A CH3COONa và C2H5OH B HCOONa và CH3OH

C HCOONa và C2H5OH D CH3COONa và CH3OH

Câu 13: Este X ( C4H8O2) thoả mãn các điều kiện:X   H2 , H Y1 + Y2

Y1   O ,2 xt

Y2

X có tên là:

A.Isopropyl fomiat B.n-propyl fomiat

C.Metyl propionat D.Etyl axetat

Câu 14: Xà phòng hoá hoàn toàn 1 mol este X thu được 1 mol muối và x ( x ≥ 2 ) mol

ancol Vậy este X được tạo thành từ:

A axit đơn chức và ancol đơn chức B axit đa chức và ancol đơn chức

C axit đa chức và ancol đa chức D axit đơn chức và ancol đa chức

Câu 15: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H8O2 ( đều là dẫn xuất của benzen ) tác dụng với NaOH tạo ra muối và ancol là:

Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C9H8O2 ( đều là dẫn xuất của benzen) tác dụng với NaOH dư cho 2 muối và cộng hợp với Br2 theo tỷ lệ 1 : 1 là

4 Câu hỏi và bài tập trong các đề thi ĐH và THPT Quốc Gia.

Câu 17:( ĐH KA – 2007) Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là

Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng là

A HCHO, CH3CHO B HCHO, HCOOH

C CH3CHO, HCOOH D HCOONa, CH3CHO

Câu 20: (ĐH KB – 2008) Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C7H12O4.Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y

và 17,8 gam hỗn hợp muối Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5 B CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5

C CH3OOC–CH2–COO–C3H7 D CH3COO–(CH2)2–COOC2H5

Câu 21: (ĐH KB – 2008)Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4 Thuỷphân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau Công

thức của X là

A C2H5OCO-COO CH3 B CH3OCO- CH2- CH2-COO C2H5

C CH3OCO- CH2-COO C2H5 D CH3OCO-COO C3H7

Câu 22: (ĐH KA – 2009) Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6 trongdung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phânhình học) Công thức của ba muối đó là:

A CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa

B HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa

C CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa

D CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa

Câu 23: ( ĐH KA – 2010) Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử

Câu 2 5 : (ĐH KB – 2012) Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm

glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là:

A 2 B 6 C 4 D 9.

Câu26: (ĐH KB – 2012) Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C9H10O2 Cho

X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80 Công

thức cấu tạo thu gọn của X là:

A HCOOC6H4C2H5 B C2H5COOC6H5

C CH3COOCH2C6H5 D C6H5COOC2H5

Câu 27: ( THPT Quốc Gia 2015) Chất béo là trieste của axit béo với:

A ancol etylic B ancol metylic C etylen glicol D glixerol

II DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTE

1 Một số lưu ý:

- Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y  2x )

Phản ứng cháy: C H O x y z O t xCO y H O

z y

2

) 2 4 (     0 

+ Nếu đốt cháy este A mà thu được n H O

2 = n CO2 Este A là este no, đơn chức, mạch hở+ Nếu đốt cháy chất A mà thu n H O

2 < n CO2 thì A là axit cacboxylic đa chức hoặc este đachức, sẽ có từ 2 liên kết p trở lên

+ Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:

2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2  Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O

Áp dụng BTNT:

Số nguyên tử C trong este = Số nguyên tử C trong muối + Số nguyên tử C trong CO2

2 Câu hỏi và bài tập mẫu:

A Este no, đơn chức mạch hở B Este no, 2 chức mạch hở

C Este không no 1 liên kết đôi, đơn chức mạch hở D Este đơn chức

nCO2= nH2O = 0,15 → Este no, đơn chức mạch hở

BTKL: mX = mC + mH + mO

→ nO trong este = 0,1mol → nC : nH : nO = 3:6:2 → Đáp án B.

Mức độ vận dụng cao:

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần

3,976 lít oxi (đktc) thu được 6,38 gam CO2 Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOHthu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ Công thức cấutạo của X, Y lần lượt là :

A C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7 B C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5

C CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 D HCOOC3H7 và HCOOC4H9

Bài giải :

Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH2n+1COOC m H 2 m1

Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên: n H O

2 = n CO2= 6,38/44 = 0,145 mol

 meste + m O2= 44 n CO2+ 18.n H O

2  meste = 3,31 gam

Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g

 nO = 1,28/16 = 0,08 mol  neste = 0,04 mol

 nmuối = neste = 0,04 mol  Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98  n = 1

Mặt khác: M este= 3,31/0,04 = 82,75  12.1 + 46 + 14m = 82,75  m= 1,77

Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5  đáp án C

3 Câu hỏi và bài tập tự giải :

Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol

O2 đã phản ứng Tên gọi của este là

A n-propyl axetat B metyl axetat C etyl axetat D metyl fomiat Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 7,8 gam este X thu được 11,44 gam CO2 và 4,68 gam H2O.Công thức phân tử của este là

A C4H8O4 B C4H8O2 C C2H4O2 D C3H6O2

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 este no, đơn chức, mạch hở, thu được 1,8 gam

H2O Thuỷ phân hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 este trên, thu được hỗn hợp X gồm axit vàancol Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được V lít khí CO2 (đktc) Giá trị của V là:

A 2,24 B 3,36 C 4,48 D 1,12

Câu 8: Một este chỉ chứa C,H,O có MX < 200 đvC Đốt cháy hoàn toàn 1,60 gam X, rồi dẫntoàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, thấy khối lượng bình tăng4,16 gam và có 13,79 gam kết tủa Công thức phân tử của X là:

A C8H14O4 B C7H12O4 C C8H16O2 D C7H14O2

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn x gam este E cần 0,2 mol O2 Cho sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch KOH thấy khối lượng dung dịch tăng 12,4 gam Công thức phân tử của E là:

A C4H6O4 B C4H8O2 C C3H6O2 D C2H4O2

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 7,5 gam este X ta thu được 11 gam CO2 và 4,5 gam H2O.Nếu

X đơn chức thì X có công thức phân tử là:

A.C3H6O2 B.C4H8O2 C.C5H10O2 D.C2H4O2

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam chất hữu cơ A gồm C, H, O thì thu được 1,344 lit

CO2 (đktc) và 0,9 gam H2O Công thức nào dưới đây có thể là công thức đúng:

A C2H5OOC-COOC2H5. B.CH3COOH

C.CH3COOCH3 D.HOOC-C6H4-COOH

Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức X, thu được 46,20 gam CO2 và 15,12 gam

H2O Cũng lượng X như trên, nếu cho tác dụng hết với NaOH thì thu được 19,74 gam muối.Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A CH2=CH-COO-CH2-CH3 B CH3-CH2-COO-CH=CH2

C H-COO-CH2-CH=CH2 D CH2=CH-COO-CH3

Câu 13: Khi đốt cháy hoàn toàn một este tạo (bởi các nguyên tố C, H, O), thu được x mol

CO2 và y mol H2O Ta luôn luôn có:

A x < y B x > y C x  y D x  y

4 Câu hỏi và bài tập trong các đề thi ĐH và THPT Quốc Gia.

Câu 14: ( ĐH KB – 2007) Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau Khi hoá hơi

1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện) Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (cho H = 1, C = 12, N = 14, O = 16)

A C2H5COOCH3 và HCOOCH(CH3)2 B HCOOC2H5 và CH3COOCH3

C C2H3COOC2H5 và C2H5COOC2H3 D HCOOCH2CH2CH3 và CH3COOC2H5

Câu 15: ( ĐH KB – 2008)Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2

sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng Tên gọi của este là :

A etyl axetat B metyl axetat C metyl fomiat D n-propyl axetat Câu 16: ( ĐH KB – 2009)Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn

toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2 Mặtkhác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế

tiếp Công thức phân tử của hai este trong X là :

A C3H6O2 và C4H8O2 B C2H4O2 và C5H10O2

C C2H4O2 và C3H6O2 D C3H4O2 và C4H6O2

Câu 17:( ĐH KA – 2011) Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl

axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịchCa(OH)2 (dư) Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X Khối lượng X so vớikhối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào?

A Giảm 7,74 gam B Giảm 7,38 gam

C Tăng 2,70 gam D Tăng 7,92 gam.

Câu 18: ( ĐH KA – 2011) Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit

cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O Số

este đồng phân của X là

A 5 B 4 C 6 D 2.

III DẠNG 3: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN VÀ XÀ PHÒNG HÓA ESTE

1 Một số lưu ý:

* VD: Thuỷ phân một este đơn chức

- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

RCOOR’ + HOH H+, to

RCOOH + R’OH

- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

RCOOR’ + NaOH  t0 RCOOH + R’OH

* Một số nhận xét :

Dựa vào tỉ lệ số mol giữa kiềm MOH : Este   Xác định được este đơn hay đa

VD: nNaOH : neste = 1:1   Este đơn chức, mạch hở

nNaOH : neste = 2:1  

- TH1: Este 2 chức, mạch hở :

+ Tạo bởi axit đơn chức, mạch hở và ancol 2 chức, mạch hở + Tạo bởi axit 2 chức, mạch hở và ancol đơn chức, mạch hở + Tạo bởi cả axit và ancol cùng 2 chức, mạch hở

- TH2: Este của phenol ( Dấu hiệu nhận biết thêm: Tạo 2 muối)

- TH3: Tạp chức Este- axit

* Chú ý: Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

Căn cứ vào sơ đồ phản ứng xà phòng hoá hay phản ứng thuỷ phân este ta có thể căn cứ

vào sản phẩm tạo thành để suy đoán cấu tạo của este ban đầu

Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng phải có ancol, tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH

đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để

có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gâynên

Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trongbài toán định lượng là :

· Este + NaOH   1 muối + 1 anđehit

Este đơn chức có gốc ancol dạng công thức R-CH=CH-

Thí dụ CH3COOCH=CH-CH3

· Este + NaOH   1 muối + 1 xeton

Este đơn chức với dạng công thức R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’

Thí dụ : CH3-COO-C(CH 3 )= CH 2 tạo axeton khi thuỷ phân

· Este + NaOH   1 muối + 1 ancol + H2O

Este- axit : HOOC-R-COOR’

· Este + NaOH   2 muối + H2O

· Este + NaOH   1 muối + anđehit + H2O

Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’

· Este + NaOH   1 muối + xeton + H2O

· Este + NaOH   1 sản phẩm duy nhất

hoặc “m RẮN = mESTE + mNaOH”

Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)

R C O

O

O

· Este + NaOH   Có MSP = MEste + MNaOH

Đây chính là este vòng nhưng được nhìn dưới góc độ khác mà thôi

Chú ý các kết luận in nghiêng ngay dưới mỗi trường hợp trên đây chỉ là một thí dụ đơn

giản nhất, các em chỉ được vận dụng khi không có dấu hiệu cho phép xác định cụ thể số

A CH2=CHCOONa và CH3OH B CH3COONa và CH3CHO

C CH3COONa và CH2=CHOH D C2H5COONa và CH3OH

Bài giải :

CH2=CHCOOCH3 + NaOH → CH2=CHCOONa + CH3OH

→ Đáp án A.

Mức độ vận dụng:

Câu3: Cho 6 gam một este của axit cacboxylic no đơn chức và ancol no đơn chức phản ứng

vừa hết với 100 ml dung dịch NaOH 1M Tên gọi của este đó là

A etyl axetat B propyl fomiat C metyl axetat D metyl fomiat.

Bài giải :

Este tạo bởi axit cacboxylic no đơn chức và ancol no đơn chức: neste = nNaOH = 0,1 mol

→ M este = 60(u) → Đáp án D

Mức độ vận dụng cao:

Câu4: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu

được một muối Y và ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thuđược lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam Nung Y với vôi tôi xút thu đượckhí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03 CTCT của X là:

y

x

 C2H5COOC2H5  đáp án D Câu5: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu

được muối B và hợp chất hữu cơ C Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc).Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5 Khi oxi hóa C bằngCuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3 Xác định CTCT của A?

A CH3COOCH2CH2CH3 B CH3COO-CH(CH3)2

C C2H5COOCH2CH2CH3 D C2H5COOCH(CH3)2

Giải:

Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2  C là ancol Oxi hóa C ra E không phản ứng với

AgNO3  C không là ancol bậc 1 Các đáp án cho A là este đơn chức Vậy B là muối của Na.

Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16 Vậy D là CH4  Gốc R trong D là

CH3-

Đặt công thức của A là RCOOR’

CH3COOR’ + NaOH  CH3COONa + R’OH

R’OH + Na  R’ONa + H2

Ta có: nH 2= 0,1 mol  nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol

nNaOH = 0,3 mol > nAncol  NaOH dư, este phản ứng hết

 nEste = nAncol = 0,2 mol  Meste = 20,4/0,2 = 102

 R’ = 102 – 59 = 43  gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2  đáp án B.

Câu6: (Đề khối B – 2007) X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi đối với CH4 là 5,5.Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu được 2,05 gam muối Côngthức cấu tạo thu gọn của X là:

 Công thức của este: CH3COOC2H5  Đáp án A

Câu7: Cho 20 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O và một loại nhóm chức) có tỉ khối hơi

so với O2 bằng 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được23,2 gam bã rắn CTCT của X có thể là:

A CH3COOCH=CH-CH3 B C2H5COOCH=CH2

C CH2CH=CHCOOCH3 D CH2=CHCOOC2H5

Giải:

* Nhận xét: Từ các đáp án ta thấy chúng đều là este

Đặt công thức este là RCOOR’

Meste = 3,125.32 = 100  neste = 20/100 = 0,2 mol  nNaOH pư = neste = 0,2 mol

 nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g

 mmuối = 23,2 – 4 = 19,2 g  Mmuối = 19,2/0,2 = 96  R = 96 – 67 = 29  R là C 2 H 5 -

 đáp án B.

* Chú ý: Nếu không xét sự chuyển hóa của ancol không bền ta có thể công thức ancol là

RCOOR’ (hoặc chi tiết hơn đặt công thức X là RCOOCxHy)

RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1º

Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbã rắn + mC x H y  1 O  mC x H y  1 O= 20 + 40.0,3 – 23,2 =8,8 g

y x

 gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH 2  đáp án B.

Câu8: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2

g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạndung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thànhsản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muốicacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước Công thức cấu tạo của X là:

A CH3COOCH3 B CH3COOC2H5

C HCOOCH3 D C2H5COOCH3

Giải :

X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0  n; 1  m)

Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol  MZ = 14m + 18 = 40,,16 = 46  m = 2

CO Na

2 2

3 2

Vậy: mY + mO2( p /­) = m Na2CO3  m CO2  m H2O

Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + 0 , 1 32

2

) 1 n 3

NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khốilượng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn hơn trong Z là:

A. 0,82 gam B 0,68 gam C 2,72 gam D 3,40 gam.

Bài giải :

Lập tỉ lệ: 1<

este

NaOH n

n

2

= 00,,0506 < 2 có 1 este đơn chức và 1 este của phenol

Trường hợp 1: X là C6H5COOCH3 b mol

A 59,2%; 40,8% B 50%; 50%

C 40,8%; 59,2% C 66,67%; 33,33%

Bài giải :

Từ đề bài  A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp

Đặt công thức chung của ancol là CnH n1OH

2

CO

n = 7,84/22,4 = 0,35 mol; nH2O = 9/18 = 0,5 mol  nB = n H2O-n CO 2 = 0,5 – 0,35 = 0,15mol

Đặt công thức chung của hai este là R COO R   neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol