bài giảng chất lipid

Lipid đơn giản Thuỷ phân cho rượu và acid 3 nhóm: + Glyceride: ester của glycerine và acid Khi thủy phân, ngoài rượu và acid béo còn các chất khác không phải là lipid Các phân nhóm: +

KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID

 ĐV: mô mỡ, óc, sữa,…

 TV: cây và hạt có dầu

(nành, phộng, thầu dầu, oliu, hướng dương, cám,…)

Định

nghĩa

Lipid là dẫn xuất các acid béo cao phân tử

và các alcohol

Phân

bố

dầu 50 - 60 Hạt hướng dương

Thành phần lipid của một vài loại nguyên liệu

KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID

PHÂN LOẠI

1 Lipid đơn giản

Thuỷ phân cho rượu và acid

3 nhóm: + Glyceride: ester của glycerine và acid

Khi thủy phân, ngoài rượu và acid béo còn

các chất khác không phải là lipid

Các phân nhóm: + Phospholipid : H3PO4

+ Proteolipid (lipoprotein) : protein + Glucolipid : glucid

4 – 38

có hay không có nối đôi

Acid béo có số C lẽ

mạch phân nhánh hay mạch vòng

Tính chất cảm quan: các loại acid béo đều

có mùi và vị

C4:0: mùi ôi C6:0: mùi ôi, mùi dê C8:0: mùi mốc, ôi, xà phòng

C10:0 – 14:0 : mùi xà phòng

Phản ứng methyl hoá nhóm

carboxyl:

R COOH + N2 CH2 R COOCH3 + N2

(Diazomethane)

R COOH + CH3 OH BF3 R COOCH3 + H2O

R COOAg + CH3I R COOCH3 + AgI

Các acid béo có C lẽ: valeric (C5), enanthic (C7),

là thành phần thơm quan trọng của chất béo

sữa và một số dầu TV

Acid béo mạch ngắn, dạng tự do hay dạng ester

chỉ chiếm một tỷ lệ nhỏ trong tự nhiên Trong

quá trình chế biến chúng là những chất tạo

mùi thơm cho sản phẩm

Acid béo no kém giá trị sinh học hơn các acid

béo chưa no:

Tác dụng xấu với chuyển hoá mỡ, chức năng gan

Gây xơ vữa động mạch Làm tăng lượng cholesterol trong máu

KH CTCT Tên hệ thống Tên thông dụng Tnc,oC

Acid béo no có số C chẵn 4:0

Butyric acid Caproic acid Caprylic acid Capric acid Lauric acic Myristic acid Palmytic acid Stearic acid Arachidic acid Behenic acid Lignoceric aicd Cerotic acid

-7,9 -3,9 16,3 31,3 44,0 54,4 62,9 69,6 75,4 80,0 84,2 87,7

Acid béo no có số C lẽ 5:0

Valeric acid Enanthic acid Pelargonic acid Margaric acid

-34,5 -7,5 12,4 52,1 61,3

Acid béo no có phân nhánh 2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic a Pristanic acid 3,7,11,15-tetra methyl hexadecanoic a Phytanic acid

COOH

COOH

Kyù

hieäu Teân thoâng dung Teân khoa hoc CTCT mp(C)

ACID BÉO

Các acid béo no

thông dụng

Tính chất Lauric Palmitic Stearic

Tên gọi theo

IUPAC dodecanoic hexadecanoi c octadecanoi c Mã số quốc

Bơ, phomai, sữa,

Tính chất

CQ Dang rắn ở nhiệt độ thường, gia

nhiệt nhẹ se chảy lỏng

Dang rắn ở nhiệt độ thường

Dạng rắn sáp

ở điều kiện thường, không

co mùi

tác nhân kiềm, oxy hoá, khử

Không bền với tác nhân kiềm, oxy hoá, khử

Không bền với tác nhân kiềm, oxy hoá, khử

phẩm

Na lauryl sulfate

Chống oxy hoá, palmitate – retinol (vit A) cho vào sữa gầy, giúp vit A thêm bền trong sữa

Xà phòng, mỹ phẩm, stearate dùng tạo nhũ cho dầu gội Chất tạo cấu trúc cứng cho

kẹo

ACID BEÙO

3 Acid beùo khoâng

no

ACID BÉO

3 Acid béo không

no

Phân bố: Thường gặp ở lipid TV và

một số ít lipid ĐV

Tính chất vật lý:

Dạng nhũ tương trong nước của acid béo

không no tạo ra những mùi vị khó chịu.

Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào số,

cấu trúc và vị trí của các liên kết đôi

Dạng lỏng ở nhiệt độ thường

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis

13,4 34,7 42,5

13,4 0,5

71,5

85

ACID BÉO

3 Acid béo không

no

A béo dạng trans

Hình thành trong quá trình hydro hoá chất béo

Có thể ảnh hưởng phần nào đến tim mạch,

và có thể là nguyên nhân của một vài loại

ung thư

Chất béo hydro hoá được sử dụng nhiều trong

các sản phẩm: magarine, fast food, các loại

bánh donuts, cookies, crackers, các loại thực

phẩm chế biến có qua quá trình chiên

Acid béo không thay thế

Là các acid béo chưa no cần thiết đối với cơ

thể, cần thiết chống lão hoá tế bào và sinh

tổng hợp hoocmon sinh sản, có nhiều trong

dầu cá

ACID BÉO

Acid oleic (C18:1 - omega 9)

 Tính chất Lỏng dầu, trong suốt đến vàng

nhạt, mùi bơ

không tan trong nước, tan trong rượu, ether Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh thể hình kim

 Vai trò: Dẫn truyền tín hiệu thần kinh,

cần thiết cho sự trưởng thành chức năng phản xạ,

học hỏi, tư duy của não trẻ

3 Các acid béo

không no Acid béo không thay thế

Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan

 Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật

Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%) Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh …

 Vai trò: Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi

Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư

 Nhu cầu: 1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày

ACID BEÙO

Acid beùo khoâng thay theá

Acid linolenic (C18:3 - omega 3)

 Tính chất: Dạng lỏng, tan trong dung môi hữu cơ

Tnc = -11oC

 Nguồn cung cấp: Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%),

dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu, tảo thực vật có màu xanh

Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản

 Vai trò: Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon

Là tiền chất của DHA Gia tăng 1% ALA trong chế độ ăn hàng ngày sẽ giảm tới 40% nguy cơ nhồi máu cơ tim

ACID BÉO

Acid béo không thay thế

Arachidonic (C19H31COOH) (C20:4 - omega 6)

• Tính chất: Dạng lỏng, màu vàng

Tnc = -49,5oC

• Nguồn cung cấp: chuyển hĩa từ a linoleic

thịt, gan, trứng gà, mỡ bò (0,5%), mỡ gà (0,6%),

mỡ heo (2,1%), bơ (0,2%),dầu gan cá ngừ (20%)

tủy xương, não phơi lúa, không có trong dầu thực vật

• Vai trị: Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào,

tăng khả năng tăng trưởng và phát triển.

Điều hịa lượng cholesteron trong máu.

• Nhu cầu: 3-4% giá trị dinh dưỡng trong khẩu phần ăn hàng ngày

Hòa tan trong dầu mỡ,

Dễ phân hủy ở nhiệt độ cao

• Nguồn cung cấp: Có nhiều trong giống cá lưng xanh (cá hồi)

Chứa trong dầu cá gan cá và trong bơ

• Vai trò: Giảm nguy cơ mắc các chứng bệnh về thần kinh

Ngăn chặn sự phát triển các khối u (ung thư) Giúp da dẻ mịn màng

phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim

• Nhu cầu: Khoảng 2-5% Ecosapentanoic trong khẩu phần

lipid hằng ngày

 Tính chất: Dạng lỏng, không tan trong nước,

Tan trong dung môi không phân cực (ether)

Dễ bị oxh ở nhiệt độ cao

 Nguồn cung cầp: Có nhiều trong các loài cá ở vùng biển sâu,

Green land Nhật Bản, cá thu, cá trích, cá hồi

Mỡ cá basa (0,59%), Dầu nành, dầu bắp

 Vai trò: Thành phần cấu tạo nơron thần kinh

Ngăn chặn sự phát triển của các tế bào ung thư.

Giảm áp lực máu, giảm xơ cứng động mạch làm mềm những động mạch đã xơ cứng.

Giảm lượng cholesterol và trigliceride

Nhu cầu: Trẻ đẻ non và sơ sinh

ACID BÉO

4 Các loại acid béo

khác

trong chất béo sữa;

có thể là acid no hay không no

Acid béo mạch vòng

Acid béo mạch vòng:

ACID BÉO

4 Các dẫn xuất của

acid béo Hydroxy acid

dễ chịu

D – 2 – hydroxy acid: từ C 16 : 0 đến C 25 : 0 (mạch C

chẵn và lẽ)

có nhiều trong lá xanh và các loại rau

Oxo acid (ceto)

Ít phổ biến hơn hydroxy acid

Lipid sữa chứa 1% oxo acid no (C 10 –C 20 ), nhóm –C=O

gắn ở C 5 –C 13

Có trong dầu gan cá (1 –6%); một vài loại cá

nước ngọt (25%); dầu TV; bơ; chanh, dâu, bắp

cải, khoai tây, nấm,…

ACID BÉO

4 Các dẫn xuất của

acid béo

LIPID ĐƠN GIẢN

LIPID ĐƠN GIẢN

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

Tùy vào gốc R1 ; R2 ; R3

CH 2 OCO(CH 2 ) 14 CH 3 CHOCO(CH 2 ) 14 CH 3

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

 Thành phần tự nhiên trong dầu

mỡ rất thấp

 Tăng dần trong bảo quản và

chế biến do phản ứng thủy

phân

 MG và DG là tác nhân hoạt

động bề mặt, ứng dụng làm

chất tạo nhũ trong công nghiệp

TP

MG,DG - Mono và Diglyceride

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

MG,DG - Mono và Diglyceride

Sảûn xuất MG và DG công nghiệp:

Triacylglycerol + glycerin, 200 0 C, xúc tác kiềm Sản phẩm: 40 – 60% MG + 35 – 45% DG + 5 –

15% TG

Tách MG: kết tinh trong chân không sâu,

thu được phân đoạn chứa 90 – 95% MG

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

Triglyceride động vật

1 Tế bào mô mỡ

cao, dạng rắn

2 Dịch lỏng ĐV: sữa, chứa cholesterol, Vit A, Vit D

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

Triglyceride thực vật

Chứa trong hạt, phôi hạt: bông, lanh, thầu

dầu, đậu phộng,…

Mạch C ngắn, % a béo không no cao, dạng lỏng Chứa Vit E, F cần cho quá trình sinh sản, chống lão hóa (người lớn)

TG – Triglyceride

Nhiệt độ nóng chảy

 Không có điểm nóng chảy rõ ràng, là một khoảng nhiệt độ

 Đo điểm nóng chảy

 Yếu tố quyết định trạng thái: Nhiệt độ nóng

chảy

Độ dài mạch C Số liên kết không no Tỷ lệ giữa các loại acid béo

LIPID ĐƠN GIẢN

LIPID ĐƠN GIẢN

LIPID ĐƠN GIẢN

D C

+

B E F

A B F

+

D E C

Phản ứng chuyển ester

%)

Phản ứng thuận nghịch và đạt cân bằng tùy thuộc cấu trúc và thành phần của TG

S-S-S + O-O-O S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-S-O + O-O-O (50%) (50%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%)

NaOCH 3 O-S-O S-S-S + O-O-O (33,3%) (66,7%)

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

Phản ứng chuyển ester

Tính năng công nghệ

Tính lan toả (bơ, margarin,…) Tính dòn và dễ tan chảy

(cacao)

Khả năng nhũ hoá và bôi trơn (bánh biscuit)

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

Tính chất của triglyceride

LIPID ĐƠN GIẢN

1.Glycerid

e

Đa số là triglyceride, một ít mono và

diglyceride, acid béo tự do và lượng nhỏ tạp chất.

Triglyceride tự nhiên chứa đa số là glyceride tạp, chỉ có một phần nhỏ là glyceride

LIPID ĐƠN GIẢN

2 Seride - sáp

Seride là ester của a béo bậc cao và các rượu

đơn chức cao phân tử (R = 27 – 33)

R1: a palmitic, serotic, montanic, melisic,…

R2: rượu serilic, monanilic, miricilic,…

Sáp tự nhiên: 50% các ester

50% rượu cao phân tử, acid béo cao phân tử, carbua hydro, các chất màu mùi,…

Sáp ong: bảo vệ mật và ấu trùng ong

Palmito-mirixilic

CH 3 (CH 2 ) 14 – O – CO – CH 2 (CH 2 ) 28 CH 3 Tnc = 62 – 70 0 C

Lanolin: sáp lông cừu, giữ lông và da không

bị thấm nước

hỗn hợp ester giữa rượu đa vòng và a béo bậc cao phân nhánh (lanopalmitic, lanostearic)

Spermaceti: chất béo trong não cá voi, mỡ cá nhà táng

Tnc = 41 – 49 0 C chất định hương (mỹ phẩm); cao dán (y tế)

LIPID ĐƠN GIẢN

Nhiệm vụ bảo vệ trái, lá, thân khỏi tác động

của VSV và môi trường (mất nước) Thực vật Thành phần sáp

Lá bắp

cải

Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic và các acid khác

Ceryl và stearyl alcohol

Nonacozan C29H60; dẫn xuất nonacazol

CH3 – (CH2 )13 – CH(OH) – (CH2)13 – CH3

Thuốc lá Heptocozan C 27 H 56 ; Untriacontan C 31 H 64

Nho a palmitic; ester palmitic với enocaprol;

rượu cerilic; myristic, cerolic,…

Hoa Sáp có màu, ester dipalmitate với

rượu 2 chức xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid)

Hoa hướng

dương Ceryl cerotate

LIPID ĐƠN GIẢN

2 Seride - sáp

Sáp thực

vật

Sáp TV tan trong dầu ở nhiệt độ cao,

ở nhiệt độ thường kết tinh, dạng rắn trích ly bằng dmôi hcơ : sáp sẽ tách cùng với dầu béo

Cutin : bảo vệ các lớp biểu bì TV

(waxe cuticle) là một polymer phức tạp

M lớn, hoà tan trong kiềm

OH O

O

CO O OC

OC O

O

OH OH

CO

O O

O O

LIPID ĐƠN GIẢN

2 Seride - sáp

Sáp thực

vật

Chiết xuất từ than đá lignide hoặc than bùn

bằng dmôi hữu cơ

Thành phần : a montanilic và ester

Tnc = 72 – 77 0 C

Sáp

khoáng

LIPID ĐƠN GIẢN

2 Seride - sáp

Chất vô định hình, nhiệt độ nóng chảy

thấp

Hoà tan tốt trong dung môi hữu cơ

Không thấm nước, không dẫn

điện,không cháy

Bền hoá học, bền ánh sáng, khó oxy

hóa, khó thủy phân (xà phòng hóa ở

150 – 160 0 C, môi trường kiềm)

Tính chất của sáp

Bảo quản các loại rau quả, cơ quan nội

tạng,…;

Vật liệu cách điện;

Khuôn in, phục chế tranh;

Sơn, bút chì,

Mỹ phẩm,…

Ứng dụng của sáp

LIPID ĐƠN GIẢN

3 Steride

Ester của rượu vòng sterol với a béo cao phân tử

Trong tự nhiên, % sterol chiếm đa số, lượng

steride chỉ chiếm phần nhỏ (cơ thể người

màu, không tan trong nước, tan trong

chloroform, ether, rượu nóng,

các steride

Tham gia quá trình liên kết nước, Liên kết với độc tố làm giảm độc tính

Gây bệnh ung thư, hoặc chữa được bệnh ung thư

LIPID ĐƠN GIẢN

3 Steride

Sterol

Sinh tổng hợp trong cơ thể từ squarlen Tế bào, mô, não, máu, sữa,… của động vật có vú,

Dạng tự do hay steride

Dầu TV có ít cholesterol hơn so với mỡ

ĐV

(mg/100g)Óc bò

Lòng đỏ trứng

Cật heoGan heoBơThịt heo nạcThịt bò nạcCá (bơn)

20001010410340240706050

LIPID ĐƠN GIẢN

3 Steride

Sterol động

vật

Cholesterol

LIPID ĐƠN GIẢN

3 Steride

Cholesterol

 Tạo thành do quang phân 7-dehydrocholesterol

 7-dehydrocholesterol được cung cấp từ thực

phẩm, tích tụ dưới da và được chuyển sang vit D3 bằng tia tử ngoại.

 Sản phẩm phụ là lumi và tachisterol, không

có hoạt tính vitamin D

 Cholecalcipherol chuyển sang dạng hoocmon hoạt động 1,25-dihydroxy cholecalcipherol bằng phản ứng hydroxyl hoá tại gan và cật.

LIPID ĐƠN GIẢN

3 Steride

Vitamin D3 (cholecalcipherol)

3 Steride

Vitamin D3 (cholecalcipherol)

Sterol không chứa nhóm α - CH3

Hàm lượng nhỏ Ngoài cholesterol, campesterol, stigmasterol, sitosterol, ergosterol có cấu tạo gần giống

cholesterol, đổi khác ở C17 mạch nhánh

LIPID ĐƠN GIẢN

3 Steride

Sterol thực vật

(Phytosterol)

β - Sitosterol Stigmasterol Ergosterol

Nà nh

Bô ng

N cốc

Oliv e

6,20,527814511452530,5340,5

0,50,5563564131746926353

0,50,5276173348850,5180,5

0,50,52655499918768296102425

0,50,5190,5732780,530580

0,50,588422520,5510,50,5

LIPID ĐƠN GIẢN

3 Steride

Ester của rượu đa chức và acid

béo cao,

Tan tốt trong dung môi hữu cơ, không tan trong nước,

Có tính hoạt động bề mặt, tạo huyền phù bền;

Bị phân huỷ trong môi trường KOH, acid Là thành phần cấu tạo nên lipoprotein

Tính chất

LIPID PHỨC

TẠP

1 Phospholipid

Phosphatidyl inositol : 10 – 15%

Tính chất: chất hoạt động bề mặt, tạo nhũ trong CNTP

Nguyên liệu giàu lecithine: đậu nành, lòng đỏ trứng

63

 Tại vị trí C3 là mono- di- tri- tetra-saccharide

(galactose)

 Sulfolipid là dẫn xuất của glyceroglycolipid

với H 2 SO 4 :

tan rất tốt trong nước, có trong lục lạp,

CHOCOR2

CH2O

O O

ít liên kết hydro

Tính chất: tan tốt trong nước; dạng cầu

thu nhận lipoprotein từ màng membrane

Phân loại: theo tỷ trọng

[1] VLDL: Very Low Density Lipoprotein (D < 1,006g/mL)

[2] LDL : Low Density Lipoprotein (D < 1,063g/mL)

[3] HDL : High Density Lipoprotein (D < 1,21 g/mL)

[4] Protein nhũ tương : cặn

LIPID PHỨC

TẠP

4 Lipoprotein

Các phân tử protein sẽ bao phủ, xen lẫn vào

các cấu trúc này để tạo thành liên kết

Trong giới hạn thì phân tử protein vẫn còn linh

động

LIPID PHỨC

TẠP

4 Lipoprotein

ether ethylic,

định phân bằng KOH 0,05N

ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG

DẦU BÉO

1 Chỉ số acid - AV

của chất béo

ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG

DẦU BÉO

2 Chỉ số xà phòng - SV

với chất béo,

khuấy, gia nhiệt, hồi lưu, định phân KOH dư bằng HCl hay H 2 SO 4

và abéo kết hợp

khi xà phòng hóa 1g cbéo

Ý nghĩa: đánh giá tổng lượng a béo trong

chất béo

3 Chỉ số ester - EV

hợp trong 1g cbéo

EV = SV – AV

định phân phần I 2 hay Br 2 dư bằng Na 2 S 2 O 3

Định nghĩa: số g Iod bão hòa hết số liên kết

đôi trong 100g cbéo

của chất béo

Dùng IV để phân loại dầu béo:

[1] Dầu khô : IV > 130 [2] Dầu bán khô : 85 < IV

Một số giá trị của IV

Loại chất

béo IV Loại chất béo IV

ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG

DẦU BÉO

5 Chỉ số Peroxyde - PoV

chloroform và aacetic

cho phản ứng với KI bão hòa và định phân I 2 tạo thành bằng Na 2 S 2 O 3

Định nghĩa: số g Iod giải phóng khi cho KI tác

cbéo

của chất béo

ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG

DẦU BÉO

6 Chỉ số Reichert Meissle - RMV

tự do

Chưng cất lôi cuốn hơi nước Chiết vào dung môi ether, định phân bằng NaOH 0,1N

cất lôi cuốn hơi nước từ 5g chất béo đã phân huỷ

ngắn trong cbéo