Giáo án Bài Ankin Hóa 11

Mục tiêu bài học − Kiến thức: • Biết định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của ankin.. • Hiểu tính chất hoá học khác anken: Phản

Ngày soạn: 4/3/2015 Ngày dạy: 6/3/2015 Tiết: 60, 61 Người soạn: Ngô Lữ Thanh GVHD: Cô Phạm Thị Tuyết Mai

BÀI 43:

ANKIN (2 tiết)

I Mục tiêu bài học

− Kiến thức:

• Biết định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của ankin

• Biết phương pháp điều chế và ứng dụng axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp

• Hiểu tính chất hoá học tương tự anken: Phản ứng cộng H2, Br2, HX, phản ứng oxi hoá

• Hiểu tính chất hoá học khác anken: Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank−1−in

− Kĩ năng:

• Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu trúc và tính chất

• Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể

• Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận

• Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen

• Biết cách phân biệt ank−1−in với anken, ank−1−in với ankađien bằng phương pháp hoá học

• Giải được bài tập: Tính thành phần phần trăm thể tích khí trong hỗn hợp chất phản ứng; một số bài tập khác có nội dung liên quan

II Trọng tâm kiến thức:

− Đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp của ankin

− Tính chất hoá học của ankin

− Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp

III Năng lực chuyên biệt

− Sử dụng ngôn ngữ hóa học

− Năng lực giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học

III Phương pháp dạy học:

Đàm thoại – Thuyết Trình – Nêu và giải quyết vấn đề - Dạy học theo góc – Trực quan

IV Tiến trình dạy học

HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG BÀI HỌC

Hoạt động 1: Vào bài – 3 phút

GV yêu cầu học sinh viết các

đồng phân mạch hở ứng với

CTPT là C3H4

HS lên bảng viết

GV: Trong các đồng phân trên, có

1 đồng phân mà phân tử của nó

chứa 1 liên kết 3 người ta gọi đó

là ankin Bây giờ chúng ta cùng

tìm hiểu về bài 43: Ankin

Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng

phân, danh pháp (Đàm thoại –

Dạy học theo góc) – 25 phút

GV đưa ra CTCT ứng với CTPT

C2H2, C3H4, C4H6 là ankin

HC≡CH

HC≡C−CH3

H3C−C≡C−CH3

Các chất trên có đặc điểm gì

chung?

HS trả lời

Các đồng phân mạch hở có CTPT là C3H4:

Ankadien Ankin

Bài 43: ANKIN

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.

1 Đồng đẳng

Ankin là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có 1 liên kết ba C≡C

Công thức tổng quát: CnH2n–2 (n ≥ 2) Dãy đồng đẳng của ankin gồm: C2H2, C3H4, C4H6…

CH3

GV Trong phân tử của ankin có 2

liên kết π Như vậy, nó giống với

các phân tử ankadien Vậy thì

CTPT tổng quát là gì?

GV yêu cầu học HS tổ 1 – 2 viết

các đồng phân của cấu tạo ứng

với CTPT là C4H6 và tổ 3 – 4 là

C5H8 Lấy mỗi tổ 2 nhóm nhanh

nhất

HS viết vào bảng phụ và dán lên

bảng

GV sửa bài làm của HS và giữ lại

2 bảng (1 bảng của C4H6 và 1

bảng của C5H8)

GV yêu cầu HS xếp các chất trên

theo cùng loại đồng phân

HS làm vào bảng phụ và dán lên

bảng

GV lấy 2 bảng nhanh nhất và 3

bảng bất kỳ

GV sửa bài làm của HS sau đó

yêu cầu HS nhận xét ankin có bao

nhiêu loại đồng phân

HS mang bảo phụ xuống và

không được xóa

GV chú ý cho HS: ankin không

có đồng phân hình học và giải

thích

GV yêu cầu HS đọc SGK và cho

biết đọc tên ankin có gì khác so

với anken

HS trả lời

2 Đồng phân

VD: Viết các đồng phân của C4H6 và C5H8 C4H6:

CH≡C−CH2−CH3 but-1-in

CH3−C≡C−CH3 but-2-in C5H8

CH≡C−CH2−CH2−CH3 pent-1-in

CH3−C≡C−CH2−CH3 pent-2-in

CH≡C−CH−CH3 3-metylbut-1-in

ĐP mạch C (n≥

5) ĐPCT ĐP vị trí liên kết ba (n≥

4)

3 Danh pháp

Quy tắc gọi tên thay thế ankin:

Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh +

tên mạch chính - số chỉ vị trí nối ba - in.

GV yêu cầu HS đọc tên các chất

vừa viết CTCT Lấy 4 bảng nhanh

nhất

GV sửa bài làm và nhắc lại cách

chọn mạch chính và đánh số

Hoạt động 3: Tính chất vật lý

(Đàm thoại – Nêu và giải quyết

vấn đề) – 10 phút

GV cho HS quan sát bảng 6.2

và rút ra nhận xét về sự biến đổi

nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy,

và khối lượng riêng của ankin với

nước

HS trả lời

GV yêu cầu HS tìm hiểu “Vì sao

but – 1 – in và pent – 1 – in lại có

nhiệt độ nóng chảy thấp hơn but –

2 – in và pent – 2 – in trong khi

chúng có cùng công thức phân tử?”

Hoạt động 4: Cấu trúc phân tử

(Đàm thoại – Trực quan)– 7 phút

GV cho HS quan sát mô hình

phân tử axetilen và nhận xét về

đặc điểm cấu tạo

HS phát biểu

Hoạt động 5: Phản ứng cộng

(Đàm thoại – Dạy theo góc – Trực

quan) – 25 phút

GV: Với liên kết ba C≡C, phân tử

ankin có 2 liên kết π kém bền dễ

tham gia phản ứng cộng và phản

Mạch chính là mạch dài nhất chứa liên kết 3 và

có nhiều nhánh nhất

2 Tính chất vật lý

- to s tăng dần theo độ tăng của phân tử khối

- to nc biến đổi không đều nhưng ank-1-in có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn ank-2-in

- Ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước

 nếu là khí cho vào nước thì khí sẽ thoát ra, nếu là lỏng thì sẽ tách lớp nổi lên trên

3 Cấu trúc phân tử

− Đặc điểm:

− C lai hóa sp

− Phân tử có 1 liên kết 3 (C ≡ C)

− 2 nguyên tử C mang liên kết 3 và 2 nguyên tử liên tiếp với chúng cùng nằm trên 1 đường thẳng

VI TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng:

a) Cộng hidro

ứng oxy hóa hữu hạn, phản ứng

cháy GV yêu cầu HS viết phương

trình phản ứng cộng với H2, cộng

với dd Br2

Tổ 1 – 2 viết các sản phẩm có thể

tạo thành khi cho axetilen với H2,

tổ 3 – 4 là axetilen với dd Br2

Lấy mỗi tổ 2 bảng nhanh nhất

HS viết PTPƯ vào bảng phụ và

dán lên bảng

GV sửa bài làm của HS và yêu

cầu HS cho biết điều kiện để tạo

ra các sản phẩm tương ứng

HS phát biểu

GV yêu cầu HS tổ 1 – 2 viết

PTPƯ của axetilen với HCl và tổ

3 – 4 là propin với HCl Lấy Mỗi

tổ 1 bảng và thêm 4 bảng bất kỳ

HS viết vào bảng phụ và dán lên

bảng

GV sửa bài làm của HS và yêu

cầu HS xem SGK cho biết điều

kiện phản ứng để tạo ra các sản

phẩm tương ứng

GV chú ý cho HS biết phản ứng

tuân theo quy tắc Maccopnhicop

GV yêu cầu HS tổ 1 – 2 viết

PTPƯ của propin với H2O và tổ 3

– 4 là etilen với H2O Lấy mỗi tổ

1 bảng và thêm 4 bảng bất kỳ

HS viết vào bảng phụ và dán lên

bảng

GV sửa bài làm của HS và chú ý

b) Cộng halogen (Cl 2 , Br 2 )

VD:

c) Cộng HX (HCl, HBr)

d) Cộng H 2 O: chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1

cho học sinh sản phẩm cộng nước

của ankin sẽ tạo ra sản phẩm có

nhóm –OH gắn với C có liên kết

đôi Chất này kém bền sẽ chuyển

thành dạng andehit/xeton

Axetilen  andehit

Propin  xeton

Phản ứng tuân theo quy tắc

Maccopnhicop

GV: Phản ứng trùng hợp cũng là

phản ứng cộng Theo nguyên tắc

ankin có liên kết π nên có thể

tham gia phản ứng trừng hợp

tương tự như anken Đối với

ankin, ta xét phản ứng ddime hóa

và trime hóa của axetilen Đime

hóa là cộng hợp 2 phân tử, trime

là cộng hợp 3 phân tử axetilen Tổ

1 – 2 viết PTPƯ đime hóa và Tổ 3

– 3 viết PTPƯ trime hóa

HS viết vào bảng phụ

GV sửa bài làm của HS và hướng

dẫn HS viết PTPƯ

Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa

(Thuyết trình – Đàm thoại – Trực

quan) – 5 phút

GV với phản ứng oxi hóa ankin sẽ

có phản ứng cháy tương tự ankan

và anken và oxi hóa hữa hạn GV

GV yêu cầu HS nhận xét hiện

tường thí nghiệm axetilen với

KMnO4, phản ứng cháy và viết

phản ứng cháy

C

H CH + H2O H2C CH

OH

C

H3 CH O

H g S O 4

8 0 ° C

Không bền ( anđehit axetic)

Hay

CHO CH O

H CH

3 80

, 2

0



 +

≡

VD:

(Axeton)

- Phản ứng cộng nước cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop

d) Phản ứng đime và trime hóa

- Phản ứng đime hóa (nhị hợp):

2CH≡CH CH2=CH–C≡CH (C4H4)

Vinyl axetilen

- Phản ứng trime hóa (tam hợp):

3CH≡CH (C6H6)

Benzen

2 Phản ứng oxi hóa

Phản ứng cháy:

PTTQ:

xt, to

xt, to

GV: Phản ứng cháy tỏa nhiều

nhiệt, được ứng dụng là nhiên

liệu Ankin có khả năng làm mất

màu dd KMnO4 đồng thời sẽ tạo

ra kết tủa MnO2 màu đen nhưng

tạo ra hỗn hợp sản phẩm phức tạp

nên không viết PTPƯ

GV tiến hành thí nghiệm điều chế

axetilen và cho axetilen tác dụng

với dung dịch Br2, KMnO4, để

kiểm chứng tính không no của

axetilen

HS nhận xét hiện tượng

Hoạt động 7: Phản ứng thế ion

kim loại (Đàm thoại) – 8 phút

GV tiến hành thí nghiệm axetilen

phản ứng với dung dịch

AgNO3/NH3 và yêu cầu HS nhận

xét hiện tượng

HS quan sát trả lời

GV: Vì sao etilen không phản ứng

được được với dd AgNO3/NH3

còn axetilen thì được Hai chất

này có điểm gì khác nhau?

HS phát biểu

GV: etilen là C=C còn axetilen là

C≡C Ở đây, H đính với C có liên

kết ba sẽ linh động hơn H đính

với C có liên kết đôi nên dễ dàng

tham gia phản ứng thế với ion

kim loại Ion Ag+ sẽ thế vị trí của

H như vậy sản phẩm tạo thành là

gì? Các em hãy dự đoán sản phẩm

của phản ứng

CnH2n + O2  nCO2 + (n-1)H2O, ∆H < 0

nCO2 < nH2O Phản ứng oxi hóa hữu hạn: Ankin làm mất màu KMnO4, tạo ra kết tủa đen MnO2

3 Phản ứng thế với ion kim loại

Độ âm điện của C lai hóa sp3 < C lai hóa sp2 <

C lai hóa sp  H đính vào C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với H đính với C mang liên kết đôi hoặc liên kết đơn

VD: Axetilen + ddAgNO3/NH3 AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag−C≡C−Ag + H2O

+ 2NH3 Kết tủa AgC≡CAg màu vàng nhạt  nhận biết PTTQ:

R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH  R−C≡C−Ag

HS viết PTPƯ vào bản phụ

GV sửa bài làm của HS và chú ý

phản ứng tạo kết tủa vàng nhạt

Tương tự axetilen phản ứng với

dd AgNO3/NH3 Tổ 1 – 2 viết

PTPƯ của propin với dd

AgNO3/NH3, tổ 3 – 4 viết PTPƯ

của but–2–in với dd AgNO3/NH3

HS viết vào bảng phụ và dán lên

bảng

GV: but-2-in không phản ứng với

dd AgNO3/NH3 vì không có H

đính với C có liên kết ba Do đó,

phản ứng này dùng để nhận biết

các ank-1-in

Hoạt động 8: Điều chế và ứng

dụng (Thuyết trình – Đàm thoại)

– 5 phút

GV yêu cầu HS viết các phản ứng

có thể điều chế axetilen

HS viết vào bảng phụ và dán lên

bảng

GV sửa bài làm của HS và chú ý

về điều kiện phản ứng

GV: Hiện nay phương pháp được

sử dụng phổ biến là nhiệt phân

metan

GV yêu cầu HS thảo luận và đưa

ra lý do vì sao lại dùng phương

pháp nhiệt phân metan

HS làm vào bảng phụ

GV đưa ra câu đố cho HS:

Khí thoát từ quả chín,

+ H2O + 2NH3 Phản ứng chỉ xảy ra với ankin có nối 3 đầu mạch

III Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

− Nhiệt phân metan ở 1500oC:

CH4 C2H2 + H2

− Từ vôi sống và than đá CaO + C CaC2 Ca(OH)2 + C2H2

2 Ứng dụng

− Dùng trong đèn xì axetilen – oxi

H2O

lò điện

- CO

Làm quả xanh chín theo.

Khi biết cách xếp chúng,

Trộn lẫn ở cùng nơi

Đây là khí gì?

HS suy nghĩ trả lời

GV đây là ứng dụng chúng ta rất

hay gặp trong cuộc sống nhưng

chúng ta không nên sử dụng hóa

chất để làm nhanh chín trái cây

Hoạt động 9: Củng cố và dặn dò

– 2 phút

GV củng cố lại kiến thức trọng

tâm của toàn bài

BTVN:

1/ Viết đồng phân của C6H10

và gọi tên

2/ Viết phương trình phản ứng

của các ankin có CTPT là

C5H8 với Br2, HBr, H2O

3/ Làm bài tập SGK/178,179

− Nguyên liệu tổng hợp các hóa chất cơ bản

BTVN:

1/ Viết đồng phân của C6H10 và gọi tên 2/ Viết phương trình phản ứng của các ankin

có CTPT là C5H8 với Br2, HBr, H2O

3/ Làm bài tập SGK/178,179

V Rút kinh nghiệm

VI Ý kiến nhận xét của giáo viên hướng dẫn

VII Chữ ký của giáo viên hướng dẫn