LÍ THUYẾT hữu cơ 12

Tỡm cụng thức cấu tạo của este dựa trờn phản ứng xà phũng húa.. - Trước khi viết phản ứng xà phũng húa cần xỏc định este đú tạo ra từ axớt đơn chức hay đa chức, rượu đơn chức hay đa chức

CHƯƠNG I : ESTE – LIPIT

I TểM TẮC LÍ THUYẾT

Khỏi

niệm

- Khi thay nhúm OH ở nhúm cacboxyl của axit

cacboxylic bằng nhúm OR thỡ được este

- Cụng thức chung của este đơn chức :

'

RCOOR (Tạo từ axit RCOOH và ancol

R’COOH)

R’OH + RCOOH  o

2 4

t , H SO đặc RCOOR’ + H2O

Este đơn chức: CxHyO2 (y ≤ 2x)

Este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2)

- Lipit là những hợp chất hữu cơ cú trong tế bào sống, khụng hũa tan trong nước, tan nhiều trong dung mụi hữu

cơ

- Chất bộo là trieste của glixerol với axit bộo (axit bộo là axit đơn chức cú mạch cacbon dài, khụng phõn nhỏnh)

Cụng thức cấu tạo:

CH2 - O - CO - R1

CH - O - CO - R2

CH2 - O - CO - R3

Cụng thức trung bỡnh: ( OO) RC 3 3CH5

Tớnh

chất

húa

học

- Phản ứng thủy phõn

+ Mụi trường axit:

RCOOR’ + H2O  t , H SO đặco 2 4 RCOOH + R’OH

+ Mụi Trường bazơ (P/ư xà phũng húa):

RCOOR’ + NaOH  to RCOONa + R’OH

- Phản ứng ở gốc hidrocacbon khụng no :

+ Phản ứng cộng

+ Phản ứng trựng hợp

Phản ứng thuỷ phân của một số este đặc biệt:

- Este đa chức:

(CH3COO)3C3H5+3NaOH 3CH3COONa +

C3H5(OH)3

- Este thủy phõn cho andehit vậy este cú dạng

sau: RCOO-CH=CH-R’

- Este thủy phõn cho xeton vậy este co dạng sau:

RCOO-C = CHR’

CH3

- Este thủy phõn cho 2 muối và H2O vậy este cú

dạng sau:RCOOC6H5

- Phản ứng thủy phõn

( OO) RC CH + 3H2O H 3RC OOH + C3H5(OH)3

- Phản ứng xà phũng húa

( OO) RC CH+ 3NaOH

o

t

3RC OONa+C3H5(OH)3

- Phản ứng hidro húa chất bộo lỏng

Ni

(C H COO) CH +3H (C H COO) CH



II CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN ( VỞ GHI CỦA THẦY )

1 Xỏc định số lượng đồng phõn este ( 3-4-5 )

2 Tỡm cụng thức cấu tạo của este dựa trờn phản ứng xà phũng húa

Lưu ý 1:

- Sản phẩm tạo muối và ancol: RCOOR’ + NaOH

o

t

 RCOONa + R’OH

- Trước khi viết phản ứng xà phũng húa cần xỏc định este đú tạo ra từ axớt đơn chức hay đa chức, rượu đơn chức

hay đa chức

- Thụng thường, qua phản ứng xà phũng húa, tỡm cỏch xỏc định khối lượng phõn tử của muối hoặc rượu tạo thành

để suy ra gốc hiđrocacbon của axit và rượu trong este

TểM TẮT LÍ THUYẾT HỮU CƠ 12

Giỏo viờn:VŨ TUẤN MINH – online.5star.edu.vn

★ ★ ★ ★ ★

- Xác định số chức este dựa vào tỉ lệ nNaOH : nE = số chức este

Bài 1:Chất A là este tạo bởi một axit no đơn chức và một rượu no đơn chức Tỉ khối hơi của A đối với khí Cacbonic là 2

a) Xác định công thức phân tử của A

b) Đun 1,1 gam chất A với dung dịch KOH dư người ta thu được 1,4 gam muối Xác định công thức cấu tạo và

tên chất A

Bài 2: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este E (chỉ chứa loại chức este) cần dùng 100 gam dung dịch NaOH 12% thu được

20,4 gam muối của axit hữu cơ và 9,2 gam rượu Tìm công thức cấu tạo của este E Biết rằng axit tạo ra este là đơn chức

Lưu ý 2: Este 2 chức mạch hở khi xà phòng hóa cho 1 muối và một rượu

- Công thức este R(COOR’)2 => Được tạo ra từ Axit 2 chức R(COOH)2 và rượu R’OH

- Công thức este (RCOO)2R’ => Được tạo ra từ axit RCOOH và rượu hai chức R’(OH)2

Lưu ý 3: Có sản phẩm muối (do xà phòng hóa) tham gia phản ứng tráng gương

- Một este khi xà phòng hóa cho muối có thể tham gia phản ứng tráng gương thì este đó thuộc loại este fomiat

H-COO-R’

3 Tìm công thức phân tử của este dựa trên phản ứng đốt cháy

Lưu ý : - Đốt cháy một este cho nCO2 = nH2O thì este đó là este no đơn chức có công thức tổng quát CnH2nO2

- Khi đề bài cho đốt cháy một este không no (có một nối đôi) đơn chức CnH2n - 2O2 thì :

neste = nCO2 - n H2O

Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn 0,88 gam hỗn hợp 2 este đồng phân ta được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam nước.CTPT của 2 este

là :

A C3H6O2 B C2H4O2 C C4H6O2 D.C5H10O2

4 Hiệu suất phản ứng

Lưu ý:

Hiệu suất phản ứng: este

este

thuc tê'

lí thuyê't

n H

Trong đó : neste lí thuyết được tính khi giả sử rằng một trong hai chất tham gia phản ứng (axit, rượu) phản ứng hoàn toàn

CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT

I TÓM TẮC LÍ THUYẾT

Công thức

phân tử

C6H12O6 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n (C6H10O5)n

CTCT thu

gọn

CH2OH[CHOH]4CHO C H O O6 11 5  CH O6 11 5 [ C H O OH6 7 2( ) ]3

Đặc điểm

cấu tạo

- có nhiều nhóm –OH

kề nhau

- có nhiều nhóm –OH

kề nhau

- có nhiều nhóm –OH

kề nhau

- có 3 nhóm –

OH kề nhau

- có nhóm -CHO - Không có

nhóm -CHO

-Từ hai gốc α-glucozo và β-frutozo

- Từ nhiều mắt xích α-glucozo

- Từ nhiều gốc β-glucozo -Mạch xoắn - Mạch thẳng

Tính chất

HH

1 Tính chất

anđehit

Ag(NO)3/NH3

2 Tính chất

ancol đa

chức

- Cu(OH)2 - Cu(OH)2 - Cu(OH)2

3 Phản ứng

thủy phân

Cho α-glucozo và β- fructozo Cho gốc α-glucozo Cho gốc β-glucozo

4 Tính chất

khác

- lên men rượu,men

lactic

- Phản ứng màu với I2

- HNO3/

H2SO4

II CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN ( VỞ GHI CỦA THẦY )

CHƯƠNG III : AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN

I TÓM TẮT LÍ THUYẾT

Khái

niệm

Amin là hợp chất hữu được tạo nên khi

thay thế một hay nhiều nguyên tử H

trong phân tử NH3 bằng gốc

hidrocacbon

Amino axit là hợp chất hữu

cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm

amino(NH2) và nhóm cacboxyl(COOH)

- Peptit là hợp chất chứa từ

250 gốc  - amino axit liên

kết với nhau bởi các liên kết peptit    CO NH

- Protein là loại polipeptit cao

phân tử có PTK từ vài chục nghìn đến vài triệu

(anilin)

Tính

chất hóa

học

- Tính bazơ

3 2 2

CH NH HO

3 3

[ ] 

 CHNH OH

Trong H2O Không tan, lắng xuống

- Tính chất lưỡng tính

- Phản ứng hóa este

- Phản ứng trùng ngưng

- Phản ứng thủy phân

- Phản ứng màu biure

2

R NH HCl  

3

R NH Cl 

 

Tạo muối Tạo muối

2   

H N R COOH HCl

3

 ClH N R COOH  

Tạo muối hoặc thủy phân khi

đun nóng

Bazơ tan

(NaOH)

Tạo muối

2   

H N R COOH NaOH

 H N RCOONa HO  

Thủy phân khi đun nóng

Ancol

ROH/

HCl

Tạo este

trùng ngưng

II CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN ( VỞ GHI CỦA THẦY )

1 Viết công thức cấu tạo các đồng phân Amin, Aminoaxit:

Lưu ý:

Đối với đồng phân Amin: ( 3-4-5 )

Amin bậc một: R – NH2

Amin bậc hai: R – NH – R’

''

R N R R

  (R, R’, R’’ ≥ CH3-)

Đối với đồng phân Aminoaxit: Các đồng phân có công thức phân tử CnH2n+1O2N là: Aminoaxit ; Aminoeste ; muối

amoni hoặc ankyl amoni của axit hữu cơ chưa no ; hợp chất nitro

Bài 1: Viết công thức cấu tạo thu gọn các đồng phân có công thức phân tử C4H11N

HD: Amin có gốc hiđrocacbon no, chưa biết bậc, nên viết cả bậc I, bậc II, bậc III

Bài 2: Viết công thức cấu tạo thu gọn các đồng phân mạch hở có công thức phân tử C3H7O2N

HD: Công thức phân tử có dạng CnH2n+1O2N nên ta viết lần lượt các dạng đồng phân của Aminoaxit ; Aminoeste

; muối và hợp chất nitro

2 Viết công thức cấu tạo các đồng phân Peptit và protein: (hoặc sản phẩm trùng ngưng của hốn hợp aminoaxit)

Lưu ý:

CH 3 – NH 2

CH 3

|

CH 3 – N – CH 3

CH 3 – NH – CH 3

TQ: RNH 2

H 2 N – CH 2 – COOH (glyxin)

CH 3 – CH – COOH |

NH 2

(alanin)

- Thứ tự liờn kết thay đổi thỡ chất và tớnh chất của chất cũng thay đổi:

Vớ dụ:

3

2  2    

H N CH CO NH CH COOH

CH

 Gly-Ala (Đầu N là Glyxin, đầu C là Alanin)

3

H N CH CO NH CH COOH

CH

 Ala – Gly (Đầu N là Alanin, đầu C là Glyxin)

=> Gly-Ala và Ala-Gly là 2 chất khỏc nhau

- Khi viết cụng thức, để viết đủ và nhanh, ta nờn viết theo kớ hiệu viết tắc trước, thay đổi thứ tự cỏc phõn tử amino axit

Sau đú viết lại bằng kớ hiệu húa học

3 So sỏnh tớnh bazơ của cỏc Amin:

Lưu ý:

- Nhúm đẩy electron sẽ làm tăng mật độ electron của nguyờn tử nitơ (dễ hỳt H+) nờn tớnh bazơ tăng

Nhúm đẩy e: (CH3)3C- > (CH3)2CH- > C2H5- > CH3-

- Nhúm hỳt electron sẽ làm giảm mật độ electron của nguyờn tử nitơ (khú hỳt H+) nờn tớnh bazơ giảm

Nhúm hỳt e: CN- > F- > Cl- > Br- > I- > CH3O- > C6H5- > CH2=CH-

- Khụng so sỏnh được tớnh Bazơ của amin bậc ba

4 Xỏc định cụng thức phõn tử amin – amino axit:

a Phản ứng chỏy của amin đơn chức:

+ (x + ) xCO + +

x y

6n+3

2 + 2nCO + (2n + 3)H + N

2

n n

-

2

O

n phản ứng với amin =

1 + 2

b Bài toỏn về aminoaxit:

- Xỏc định cụng thức cấu tạo:

+ Giả sử cụng thức tổng quỏt của aminoaxit là (H2N)n-R(COOH)m

+ Xỏc định số nhúm –NH2 dựa vào số mol HCl, và số nhúm –COOH dựa vào số mol NaOH

- Phương trỡnh đốt chỏy một aminoaxit bất kỡ:

+ (x + - ) xCO + +

x y z t

Ch-ơng IV: POLIME VÀ VẬT LIỆU

I TểM TẮT LÍ THUYẾT

1 Khái niệm về polime

Polime là các hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị nhỏ gọi là mắt xích liên kết với nhau tạo nên

- Số mắt xích (n) trong phân tử polime đ-ợc gọi là hệ số polime hoá hay độ polime hoá

- Theo nguồn gốc, ta phân biệt polime thiên nhiên, polime tổng hợp, polime nhân tạo (bán tổng hợp)

- Theo phản ứng polime hoá, ta phân biệt polime trùng hợp và polime trùng ng-ng

2 Cấu trúc

- Phân tử polime có thể tồn tại ở dạng mạch không phân nhánh, dạng mạch phân nhánh và dạng mạng không gian

- Phân tử polime có thể có cấu tạo điều hoà (nếu các mắt xích nối với nhau theo một trật tự xác định) và không điều hoà

(nếu các mắt xích nối với nhau không theo một trật tự nào cả)

3 Tính chất

a) Tính chất vật lí

Hầu hết polime là chất rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng chảy xác định, một số tan trong các dung môi hữu

cơ Đa số polime có tính dẻo ; một số polime có tính đàn hồi, một số có tính dai, bền, có thể kéo thành sợi

b) Tính chất hoá học : Có 3 loại phản ứng

- Phản ứng cắt mạch polime : Polime bị giải trùng ở nhiệt độ thích hợp Polime có nhóm chức trong mạch nh-

-CO-NH-, - COOCH2- dễ bị thuỷ phân khi có mặt axit hay bazơ

- Phản ứng giữ nguyên mạch polime : Phản ứng cộng vào liên kết đôi hoặc thay thế các nhóm chức ngoại mạch Thí dụ

:

( CH CH)2 nNaOH/H O 2

|

OC CH O 3

| OH

- Phản ứng khâu mạch polime : Phản ứng tạo cầu nối giữa các mạch (cầu -S-S- hay -CH2-) thành polime mạng không

gian hoặc phản ứng kéo dài thêm mạch polime

4 điều chế polime

Có thể điều chế polime bằng phản ứng trùng hợp hoặc trùng ng-ng

a Phản ứng trùng hợp

Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome), giống nhau hay t-ơng tự nhau thành phân tử rất lớn

(polime)

Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết bội (nh- CH2=CH2,

CH2=CHC6H5 , CH2= CH-CH=CH2) hoặc là vòng kém bền nh- :

Thí dụ :

o

xt,t ,p 2

|

Cl

   2

|

Cl

 n vinyl clorua (VC) poli(vinyl clorua) (PVC)

Ng-ời ta phân biệt phản ứng trùng hợp th-ờng chỉ của một loại monome (nh- trên) và phản ứng đồng trùng hợp của

một hỗn hợp monome Thí dụ :

o

Na,t

6 5

C H

( 2 2 2

|

6 5

)

C H

Poli(butađien-stiren)

b Phản ứng trùng ng-ng

Trùng ng-ng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng những

phân tử nhỏ khác (nh- H 2 O )

o

t

nH N[CH ] COOH   ( NH[CH ] CO)2 5 n nH O2 (1)

axit -aminocaproic policaproamit (nilon-6)

o

t

nHOOC C H   COOH nHO CH    CH  OH  ( CO C H  6 4   CO O CH CH O)2 2 n  2nH O2

axit terephtalic etylen glicol poli(etylen terephtalat)

Điều kiện cần để có phản ứng trùng ng-ng : Các monome tham gia phản ứng trùng ng-ng phải có ít nhất hai nhóm

chức có khả năng phản ứng để tạo đ-ợc liên kết với nhau Thí dụ : HOCH2CH2OH và HOOCC6H4COOH ; H2N[CH2]6NH2

và HOOC[CH2]5COOH ; H2N[CH2]COOH ;

5 Khái niệm về các loại vật liệu polime

- Chất dẻo : vật liệu polime có tính dẻo

- Tơ : vật liệu polime hình sợi, dài và mảnh

- Cao su : vật liệu có tính đàn hồi

- Keo dán hữu cơ : vật liệu polime có khả năng kết nối chắc chắn hai mảnh vật liệu khác

- Vật liệu compozit : vật liệu tổ hợp gồm polime làm nhựa nền và các vật liệu vô cơ, hữu cơ khác

II CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN ( VỞ GHI CỦA THẦY )

- Tớnh hệ số trựng hợp( hờ ̣ sụ́ polime hóa)

- Xỏc định cỏc monome hoặc polime tạo thành

- Mụ ̣t sụ́ loa ̣i chṍt dẻo và tơ thụng du ̣ng