Định nghĩa: Este là hợp chất được sinh ra từ phản ứng este hoá giữa rượu với axit vô cơ hoặc hữu cơ.. Tính chất vật lý: * Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nướ
Trang 1I Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:
1 Định nghĩa:
Este là hợp chất được sinh ra từ phản ứng este hoá giữa rượu với axit vô cơ hoặc hữu cơ
Vd:
ROH + HCl t o
RCl + HOH ROH + HONO2 RONO2 + H2O
ROH + R’COOH H 2 SO 4 , t o
R’COOR + H2O
2 Công thức tổng quát của este:
* Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n≥0, m≥1)
Nếu đặt x = n + m + 1 thì CxH2xO2 (x ≥ 2)
* Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO)nR’
* Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’)n
3 Tên gọi của este hữu cơ:
O
gốc axit gốc rượu
Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at
Vd: H – C – OCH2CH3 Ety fomiat
||
O
CH3C – OCH3 Metyl axetat
||
O
CH3 – C – O – CH – CH3 Isopropyl axetat
|| |
O CH3
CH2 = C – C – O – CH3 Metyl metacrylat
| ||
CH3 O
CH3 – C – O – CH = CH2 Vinyl axetat
||
O
II Tính chất vật lý:
* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước
* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon
* Nhiều este có mùi thơm hoa quả
III Tính chất hoá học:
1 Phản ứng thuỷ phân:
Trang 2a Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
Este + HOH H 2 SO 4 , t o
axit + rượu
R – C – O + R’ + HOH H 2 SO 4 , t o
RCOONa + R’OH ||
O
b Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
RCOOR’ + NaOH →t0 RCOONa + R’OH
2 Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:
a Phản ứng cộng : (H2, Cl2, Br2…)
CH2 = CH – C – OCH3 + H2
0
,
Ni t
→CH3 – CH2 – C – OCH3
|| ||
O O
b Phản ứng trùng hợp:
n
xt, t o
n
Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ
3 Phản ứng cháy:
CnH2nO2 + 3 2
2
O2 →CO2 + nH2O
IV Điều chế:
RCOOH + R’OH H 2 SO 4 , t o
RCOOR’ + HOH
phương pháp giải bài tập
Chú ý:
- Đốt cháy một este mà thu được n CO2 =n H O2 thì este đó là este no đơn chức.
- Đốt cháy một este không no (1 nối đôi C = C) đơn chức
CnH2n-2O2 → neste = n CO2 −n H O2
• Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức :
Este đơn chức có CTPT là : CxHyO2 ⇔ R-COOR’ ĐK : y≤2x
Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên
- Công thức CxHyO2 dùng để đốt cháy
- Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH ⇒CT cấu tạo của este Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra
a Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:
Trang 3(1)
1
' '
RCOOR
R COOR
hoặc 1
'
RCOOR
R COOH
- nancol = nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)
- nancol < nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2)
b Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR1 và R1OH
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR1 và RCOOH
- Một axit và một ancol
c Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:
1
' ''
RCOOR
R COOR
hoặc
' ''
RCOOR
R OH
• Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ hai chức:
a Một ancol và hai muối:
O
O
nOH− = 2neste= ∑ nmuối; nancol = neste
b Hai ancol và một muối:
O
2NaOH R1 OH + R2OH + R(COONa)2 C
O
nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2∑ nrượu
Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú ý:
- Tỉ lệ mol:
este
NaOH n
n = số nhóm chức este
- Cho phản ứng: Este + NaOH →t0 Muối + Rượu
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: meste + mNaOH = mmuối + mrượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không
- Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:
R – COOCH = CH2 + NaOH →t0 RCOONa + CH3CHO
R – COOC6H5 + 2NaOH →t0 RCOONa + C6H5ONa + H2O
R – COOC(CH3)= CH2 + NaOH →t0 RCOONa + (CH3)2CO