Tóm tắt lý thuyết về este

Tóm tắt lý thuyết về este. Tóm tắt lý thuyết về este. Tóm tắt lý thuyết về este Tóm tắt lý thuyết về este Tóm tắt lý thuyết về este. Tóm tắt lý thuyết về este. Tóm tắt lý thuyết về este. Tóm tắt lý thuyết về este. Tóm tắt lý thuyết về este

I LÝ THUYẾT ESTE

1 Cấu tạo phân tử của este

R C O OR'

( R, R’ là các gốc hidrocacbon; R có thể là H, R’ khác H) Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este

2 Gọi tên

Tên este RCOOR’ = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO- (đuôi at)

3 Tính chất vật lý

- Các este thường là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan trong nước, có mùi thơm đặc trưng

- Độ tan, nhiệt độ sôi của este < Độ tan, nhiệt độ sôi của ancol < Độ tan, nhiệt độ sôi của axit

4 Tính chất hóa học

a Phản ứng thủy phân:

Môi trường axit:

R-COO-R’ + H-OH →H t+,0 R –COOH + R’OH

Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

R-COO-R’ + Na-OH →t0 R –COONa + R’OH

(Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, môi trường kiềm là phản ứng 1 chiều)

Chú ý:

-Khi thủy phân các este của phenol:

R-COO-C6H5 + 2NaOH →t0 R-COO-Na + C6H5ONa + H2O

-Khi thủy phân một số este đặc biệt:

R-COO-CH=CH-R’ + NaOH 0

t

→ R-COO-Na + RCH2CHO Vd: CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH →t0 R-COO-Na + CH3CH2CHO

RCOOCH CH2

R'

+ NaOH RCOONa + R' C

O

CH3

Vd:

CH3COOCH=CH2 + NaOH

CH3

CH3COONa + CH3 C CH3

O

(Nếu sản phẩm phản ứng thủy phân là muối natri của axit fomic HCOONa, anđehit thì 2 sản phẩm đó thực hiện được phản ứng tráng gương với AgNO 3 /NH 3 )

b Tính chất khác: Các este có gốc hidrocacbon không no

b.1 Phản ứng cộng ( với H2 ; halogen)

VD: CH3COOCH=CH2 + H2 → CH3COOCH2-CH3

b.2 Phản ứng trùng hợp tại gốc hidrocacbon

COOCHn 3

5 Một số phương pháp điều chế este

a/ Phản ứng của ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất như clorua axit, anhiđrit axit, tạo ra este

- Phản ứng của ancol với axit cacboxylic (xem axit)

RCOOH + R'OH ¬ →H , t+ 0 RCOOR' + H2O

- Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thì phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (không thuận nghịch như khi tác dụng với axit)

(CH3CO)2O + C2H5OH →CH3COOC2H5 + CH3COOH

CH3COCl + C2H5OH →CH3COOC2H5 + HCl b/ Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este của phenol

Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat

(CH3CO)2O + C6H5OH →CH3COOC6H5 + CH3COOH

CH3COCl + C6H5OH →CH3COOC6H5 + HCl c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic

Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat

CH3COOH + CH≡CH xt, t 0→CH3COOCH=CH2

d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm

RCOOAg + R'I → RCOOR' + AgI RCOONa + R′I → RCOOR' + NaI

Dạng 1: Viết công thức đồng phân este

Phương pháp: đồng nhất thức

Viết theo thứ tự gốc muối của axit, bắt đầu từ HCOOR rồi thay đổi R để có các đồng phân khác nhau Sau đó, tăng thêm cacbon cho gốc axit ta có CH3COOR

+ Công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức no

Số đồng phân este CnH2nO2= 2n− 2 (1<n<5)